CN101307186B - 一种红色双偶氮染料化合物、制备方法及其组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种红色双偶氮染料化合物(I)及其制备方法,以及一种红色双偶氮染料组合物。本发明的红色双偶氮染料化合物,经商品化处理后,可以微粒子化后的液态、乳膏态或者用喷雾干燥法等进行干燥后的粉状、颗粒状态供给染色。该染料是一支酸性染料和活性染料相结合的新产品。它具有很好的耐光牢度和显著的湿牢度,特别适用于对水洗牢度、摩擦牢度和汗渍牢度有高要求的锦纶染色,同时还适用于毛纤维及棉纤维的染色。获得的染织物具有热敏性稳定、耐晒、耐洗、耐水洗等优良性能。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种红色双偶氮染料化合物、制备方法及其在纺织纤维上的染色应用。
(二)背景技术
随着世界纺织纤维和印染技术的发展,对染料的着色性能、经济性能及环保性能提出了更高的要求,红色染料因其单色及拼色品种应用广泛,成为行业内研究改进的热点。如专利JP63243166、JP61272269、WO2007006653、US5354849、US5075428、US4645832、US5359042及CN1884388A等文献中所批露的偶氮类红色染料化合物,这些染料虽然可以染出比较鲜艳的色泽,但湿处理牢度不佳,不仅使纺织品本身外观陈旧,同时染料脱落下来会沾污到白色或其他色泽的纤维上,产生沾色、搭色现象。
(三)发明内容
本发明目的是提供一类具有很好的耐光牢度和湿牢度的红色双偶氮染料、制备方法及其在纺织纤维上的染色应用。
本发明采用的技术方案是:
一种红色双偶氮染料化合物,结构如式(I)所示:
式(I)中:
M1、M2彼此独立为氢或碱金属;R1为氢、C1~C4烷基或卤素;R2为氢或磺酸基;X为卤素;Y为-CH=CH2或-C2H4OSO3M3,其中,M3定义同M1。
优选的,式(I)中:R1为-H、-CH3、-C2H5或-Cl;R2为-H;X为-Cl或-F;Y为-CH=CH2;M1、M2、M3相互独立为-H或-Na。更为优选的,所述的红色双偶氮染料化合物为下列之一:
本发明还涉及制备所述的红色双偶氮染料化合物的方法,所述的方法包括:将下式(II)的偶氮胺类化合物进行重氮化,接着与下式(III)的胺类化合物进行偶合反应。
然后再与下式(IV)的三聚卤氰进行第一次缩合反应。
所得产物使其再与下式(V)的化合物进行第二次缩合反应。
即可得到本发明所述式(I)的染料。上述式(II)~式(V)化合物中,R1、R2、M1、M2、X、Y各基团定义同式(I)。
上述方法中,所述偶合反应、第一次缩合反应和第二次缩合反应之间的顺序可以相互调换,例如将式(III)或式(V)化合物依次进行第一次和第二次缩合反应后,再与式(II)的偶氮胺类化合物的重氮盐进行偶合反应,或者将偶合反应放在第一次缩合反应和第二次缩合反应之间进行,优选的,制备所述红色双偶氮染料化合物的方法还包括:
方法二:将前述式(III)的胺类化合物,与前述式(IV)的三聚卤氰进行第一次缩合反应,接着与前述式(II)的偶氮胺类化合物的重氮盐进行偶合反应。所得产物使再与前述式(V)的化合物进行第二次缩合反应,即可得到本发明的式(I)的染料。
方法三:将前述式(III)的胺化合物,与前述式(IV)的三聚卤氰进行第一次缩合反应,接着与前述式(V)的化合物进行第二次缩合反应。所得产物使再与前述式(II)的偶氮胺类化合物的重氮盐进行偶合反应,即可得到本发明的式(I)的染料。
方法四:将前述式(V)的胺化合物,与前述式(IV)的三聚卤氰进行第一次缩合反应,接着与前述式(III)的化合物进行第二次缩合反应。所得产物使再与前述式(II)的重氮胺化合物的重氮盐进行偶合反应,即可得到本发明的式(I)的染料。
制备本发明的染料化合物,各反应步骤可在已知的惯用条件下进行,例如偶合反应,是在PH值5~8、温度0~20℃条件下进行;式(III)化合物与式(IV)的三聚卤氰所进行的第一次缩合反应,是在酸性到中性条件,例如PH值1~7、温度0~15℃下反应;式(V)与三聚卤氰所进行的第二次缩合反应,是在PH值4~9、温度20-75℃下进行。
本发明的红色双偶氮染料适用于含羟基或胺基物质的印染,特别适用于羊毛、丝及聚酰胺纤维的染色,其固着率高、湿处理牢度优异。对上述物质的染色是按照已知的常规染色方法进行,可得到耐光牢度、水洗牢度、染深性优异且色彩艳丽的红色染织物。
对于这水溶性染料分子式的描述或举例中都以自由酸的形式表示,而染料一般被分离及应用的形态是碱金属形态,特别是钠盐、钾盐或锂盐。
本发明为了说明方便,在说明书中化合物皆以自由酸的形式表示,但本发明中的染料在被制造或使用时,常会以水溶性盐的形式存在,合适的盐可以是碱金属、碱土金属、铵盐或有机胺盐,其中较佳者为钠盐、钾盐或锂盐。
本发明还涉及一种红色双偶氮染料组合物,基本上由一种或多种结构如式(I)所示的染料单体化合物组成:
式(I)中:
M1、M2彼此独立为氢或碱金属;R1为氢、C1~C4烷基或卤素;R2为氢或磺酸基;X为卤素;Y为-CH=CH2或-C2H4OSO3M3,其中,M3定义同M1。
优选的,式(I)中:R1为-H、-CH3、-C2H5或-Cl;R2为-H;X为-Cl或-F;Y为-CH=CH2;M1、M2、M3相互独立为-H或-Na。
这里所说的基本上的含义是指组合物中还不可必免地存在一些杂质,如原料中本身带的电解质盐等。这些杂质的存在并不影响本发明的效果。
优选的,一种红色双偶氮染料组合物,由一种或多种结构如式(I)所示的染料单体化合物组成;更为优选的,所述红色双偶氮染料组合物由一种或多种选自(Ib-1)~(Ib-12)的染料单体化合物组成。
进一步的,所述的红色双偶氮染料组合物由一种或多种结构如式(I)所示的染料单体化合物和助剂组成,助剂与染料单体化合物质量之比为0.1~5∶1,所述助剂为元明粉或亚甲基二萘磺酸钠或两者的混合物。
由于染料行业的特殊性,很难也没有必要制成纯品,通常会带有一些制备过程中的杂质,本发明所述的染料组合物制成成品时也允许含有少量的水分及微量的物理杂质。
本发明的红色双偶氮染料化合物,经商品化处理后,可以微粒子化后的液态、乳膏态或者用喷雾干燥法等进行干燥后的粉状、颗粒状态供给染色。该染料是一支酸性染料和活性染料相结合的新产品。它具有很好的耐光牢度和显著的湿牢度,特别适用于对水洗牢度、摩擦牢度和汗渍牢度有高要求的锦纶染色,同时还适用于毛纤维及棉纤维的染色。获得的染织物具有热敏性稳定、耐晒、耐洗、耐水洗等优良性能。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步描述,但不因此而限定本发明的范围,为方便说明,染料化合物将以游离酸的形式表示,但其实际形成有可能是金属盐,更可能是碱金属盐,尤其是钠盐。
实施例1:
1、第一次缩合:
于150ml水中加入11.95g式(III-1)的J酸,搅拌溶解。
将9.7克式(IV-1)的三聚氯氰、50ml水、50克冰及0.1克分散剂MF混合打浆约1小时,控制温度0-3℃,搅拌下缓慢加入上述J酸溶解液,用10%的纯碱液调PH值2.8-3.2,并于0-5℃下搅拌反应2.5小时,之后以10%纯碱控制PH值3.8-4.2,0-5℃下继续搅拌反应3小时,得到式(a1)的第一次缩合产物。
2、偶合反应:
于250ml 50~60℃的热水中加入13.85g式(II-1)的对氨基偶氮苯-4-磺酸,搅拌溶解,然后加入3.62g 30%亚钠(亚硝酸钠)溶液,搅拌均匀,同时降温到20~25℃备用。搅拌下,将前述的对氨基偶氮苯-4-磺酸备用液均匀滴入预先稀释至50ml的重氮盐酸(31%盐酸20g,50ml水)中进行重氮化反应,对氨基偶氮苯-4-磺酸备用液加完后系统控制pH为1,温度为15~25℃,保温反应5小时,得到对氨基偶氮苯-4-磺酸的重氮液。重氮终点用KI-淀粉试纸呈微蓝,以适量的氨基磺酸除去过量的亚硝酸钠,于偶合前15分钟,用冰降温到5~8℃。
搅拌下将步骤1中制得的第一次缩合产物均匀加入对氨基偶氮苯-4-磺酸的重氮液中,进行偶合反应,一缩液加完后加入8g小苏打粉末,调节系统控制pH6.0~6.5,如pH不足,则用10%纯碱调节pH6.0~6.5,液温为5~8℃,保温反应4~6小时,即得下式(b1)的偶合物。
3、第二次缩合:
在二缩反应之前,将步骤2所得偶合反应浆料升温到30~35℃搅拌1.5小时,然后加入15.4g式(V-1)的对位酯粉末(纯度为96%)进行二缩反应,缓慢均匀将二缩系统加热升温到60~65℃,控制二缩系统液温为60~65℃,控制pH6.0~6.5,保温反应3小时,然后系统介质加热升温到70~75℃,pH用10%纯碱控制pH7.0~7.5保温反应2小时,即可制得二缩产物。
4、后处理:
在步骤3中得到的二缩产物中,加入30克氯化钠进行盐析,并过滤、干燥、研磨,得到可溶于水的红色粉末状染料,经UV测试λmax=490nm,其游离酸的形式表示如式(Ia-1)所示:
5、进一步水解及后处理:
步骤3中得到的二缩产物,加热升温至70~75℃,用30%液碱控制pH11.0~11.5保温反应4小时,进行水解反应。水解终点到后,加入1%氯化钾10g,搅拌30分钟后加入2%氯化钾20g;加毕后搅拌20分钟,然后用31%盐酸调pH7.0~7.5,同时降温到40~50℃,搅拌30分钟,补加30g氯化钠;然后检查盐析是否干净,如没有盐析,再补加直到盐析干净为止。过滤,约70℃烘干,研磨,得到可溶于水的红色粉末状染料,经UV测试λmax=490nm,其游离酸的形式表示如式(Ib-1)所示:
实施例2:
按照实施例1的制备方法,使用下表1中式(IV)的三聚卤氰与J酸进行第一次缩合;再与式(II)所示胺类化合物的重氮盐进行偶合反应;偶合产物与式(V)所示的胺化合物进行第二次缩合;缩合产物经后处理即可制得相应的表2中式(Ia)所示的红色双偶氮染料化合物;进一步,未经后处理的二缩产物也可继续进行水解,然后再做染料后处理,即可制得相应的表2中式(Ib)所示的红色双偶氮染料化合物。
表1
表2
染色实施例:
各称取0.1克上述实施例1~13制得的染料单体化合物置于染缸内,加水200克进行溶解,再加入0.5克元明粉,0.1克平平加O,搅拌溶解。用醋酸调染液PH值为6~6.5,放入10克锦纶纤维,将染缸常温放置在打样机内,加热到40℃,保温15分钟,然后以1℃/min的速度升温至100℃,保温45分钟,染毕,冷却至90℃以下,将染缸取出,冷却10~15min,取出染物经水洗烘干。采用GB/T 8427-1998、GB/T 3921.3-1997、GB/T3922-1995、GB/T 3920-1997中确定的方法测试其耐光色牢度、耐洗色牢度、耐汗渍色牢度、耐摩擦色牢度。测试结果见表3。
表3
从上述测定结果可看出,本发明提供的红色双偶氮染料各项坚牢度优良。
Claims (10)
2.如权利要求1所述的红色双偶氮染料化合物,其特征在于:式(I)中:R1为-H、-CH3、-C2H5或-Cl;R2为-H;X为-Cl或-F;Y为-CH=CH2;M1、M2相互独立为-H或-Na。
5.如权利要求4所述的方法,其特征在于:所述偶合反应在pH值5~8、温度0~20℃条件下进行。
6.如权利要求4所述的方法,其特征在于:所述第一次缩合反应在pH值1~7、温度0~15℃下进行。
7.如权利要求4所述的方法,其特征在于:所述第二次缩合反应在pH值4~9、温度20~75℃下进行。
10.如权利要求8所述的红色双偶氮染料组合物,其特征在于所述红色双偶氮染料组合物由多种结构如式(I)所示的红色双偶氮染料化合物和助剂组成,助剂与红色双偶氮染料化合物质量之比为0.1~5∶1,所述助剂为元明粉或亚甲基二萘磺酸钠或两者的混合物。
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