CN101243140B - 活性染料、其制备方法和其用途 - Google Patents
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Abstract
通式(1)的活性染料，其中B是脂族桥接部分，R1是C1-C4烷基、卤素或-SO2-Z基团，R2和R3彼此各自独立地是C1-C4烷氧基，R4、R5和R6彼此各自独立地是氢或未被取代的或被取代的C1-C4烷基，k和q彼此各自独立地是数字0或1，p是数字0、1或2，X1和X2彼此各自独立地是卤素，和T是卤素、非纤维反应性取代基或通式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)或(2f)的纤维反应性基团，其中(R7)0-2表示0-2个相同或不同的取代基，其选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和磺基，Z是乙烯基或-CH2-CH2-U基团并且U是在碱性条件下可除去的基团，Q是-CH(Hal)-CH2-Hal或-C(Hal)＝CH2基团，和Hal是卤素，或T是通式(3)的基团，其中R1、R2、R3、R4、k、p和q各自具有以上所给出的定义，是特别适合于棉的染色并且产生具有良好的各项牢度性能的染色。
Description
本发明涉及新型活性染料，其制备方法和其在纺织纤维材料的染色或印刷中的用途。
使用活性染料的染色实践最近已更加要求染色质量和染色方法的经济效率。因而，仍然需要具有改进性能的新型活性染料，特别是考虑到其应用。
当前染色要求具有足够直染性(substantivity)并且同时具有良好的易于洗掉浮色(unfixed dye)的活性染料。另外，它们应当显示出良好的得色量和高活性，目的特别是提供具有高度固定性(fixing)的染料。在全部性能方面，已知的染料没有满足那些要求。
现有技术中所描述的染料，如US-A-4772687和WO-A-02/08342中的染料，就所要求的性能而言，仍然具有某些缺点。
本发明所要求解决的问题因此是为纤维材料的染色和印刷而寻找具有上述性能(达很高程度)的改进的活性染料。新型染料应当特别表现出高固定得率(high fixing yield)和高纤维-染料结合稳定性能的特点，另外对于未固定在纤维上的染料来说，应当能够被容易地洗掉。染料还应当产生具有良好的各项牢度性能的染色，例如耐光牢度和耐湿牢度。
已经发现，所提出的问题基本上通过下文中所定义的新型染料而得到解决。
本发明因此涉及以下通式的活性染料
其中
B是脂族桥接部分，
R1是C1-C4烷基、卤素或-SO2-Z基团，
R2和R3彼此各自独立地是C1-C4烷氧基，
R4、R5和R6彼此各自独立地是氢或未被取代的或被取代的C1-C4烷基，
k和q彼此各自独立地是数字0或1，
p是数字0、1或2，
X1和X2彼此各自独立地是卤素，和
T是卤素、非纤维反应性取代基或以下通式的纤维反应性基团
-NH-(CH2)2-3-SO2-Z (2a)，
-NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Z (2b)，
或
(R7)0-2表示0-2个相同或不同的取代基，其选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和磺基，
Z是乙烯基或-CH2-CH2-U基团并且U是在碱性条件下可除去的基团，
Q是-CH(Hal)-CH2-Hal或-C(Hal)＝CH2基团，和
Hal是卤素，或
T是以下通式的基团
其中
R1、R2、R3、R4、k、p和q各自是如上所定义的。
在通式(2c)的基团中，Me是甲基，Et是乙基。所述基团，除氢之外，是位于氮原子处的可能的取代基。
在通式(1)中的基团R1、R2、R3、R4、k、p或q的含义和通式(3)中的基团T中相应基团R1、R2、R3、R4、k、p或q的含义彼此相同或不同。
对于R1和R7，各自相互独立地，将以下基团作为C1-C4烷基来考虑，例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基和异丁基，优选地甲基和乙基，特别是甲基。
作为烷基的基团R4、R5和R6是直链或者支链的。该烷基可以进一步地被取代，例如被羟基、磺基、硫酸根合、氰基或被羧基取代。可提及的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基和异丁基，以及被羟基、磺基、硫酸根合、氰基或者被羧基取代的相应基团。优选的取代基是羟基、磺基或硫酸根合，特别是羟基或硫酸根合，更特别地为羟基。
对于R2、R3和R7，各自相互独立地，将以下基团作为C1-C4烷氧基来考虑，例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基和异丁氧基，优选地甲氧基和乙氧基，特别是甲氧基。
对于R1和R7，各自相互独立地，将以下基团作为卤素来考虑，例如，氟、氯和溴，优选是氯。
优选地，R1是甲基、氯或-SO2-Z基团，特别地-SO2-Z基团，其中Z是如上所定义的。
优选地，R2和R3是甲氧基。
优选地，R4是氢或C1-C4烷基，特别是氢。
优选地，R5和R6，各自相互独立地，是氢或未被取代的或被羟基、磺基、硫酸根合、氰基或羧基取代的C1-C4烷基。根据所考虑的一种实施方案，基团R5和R6之一是被羟基、磺基、硫酸根合、氰基或者被羧基取代的C1-C4烷基，而基团R5和R6中的另一个是氢或C1-C4烷基，特别是氢。
特别优选地，R5和R6彼此各自独立地是氢或C1-C4烷基，特别是氢。
在本发明的一个重要的实施方案中，R4、R5和R6是氢。
优选地，(R7)0-2表示0-2个相同或不同的选自以下基团的取代基：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和磺基，特别是甲基、甲氧基和磺基。
R7特别优选地为氢。
作为脂族桥接部分的B例如是直链或者支链的C2-C12亚烷基，特别是C2-C6亚烷基，其可以被1、2或3个选自-NH-、-N(CH3)-和特别地-O-的基团间断，并且是未被取代的或被羟基、磺基、硫酸根合、氰基或羧基取代的。对B来说，作为所述的亚烷基的取代基，优选的是羟基、磺基或硫酸根合，特别是羟基或硫酸根合。
对于B来说，作为脂族桥接部分，还考虑了例如C5-C9-亚环烷基，特别是亚环己基。所述的亚环烷基可以是未被取代的或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷酰基氨基、磺基、卤素或羧基取代的，特别地是被C1-C4烷基取代的。对于B来说，还可提及的脂族桥接部分是亚甲基亚环己基、亚乙基亚环己基和亚甲基亚环己基亚甲基，其是未被取代的或者在亚环己基环中被C1-C4烷基，特别被甲基所取代的。对于以下通式的基团来说，
例如还考虑了下式的基团，
或者
其中alk是C1-C4亚烷基，例如亚乙基。
优选地，B是C2-C12亚烷基，其可以被1、2或3个选自-NH-、-N(CH3)-和-O-的基团间断，并且是未被取代的或被羟基、磺基、硫酸根合、氰基或羧基取代的；
C5-C9亚环烷基，其是未被取代的或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷酰基氨基、磺基、卤素或羧基取代的；或者通式
的基团是式
基团。
特别优选地，B是可以被1、2或3个-O-部分间断的C2-C12亚烷基并且该亚烷基是未被取代的或被羟基、磺基、硫酸根合、氰基或羧基取代的。
非常特别优选地，B是C2-C12亚烷基，特别是C2-C6亚烷基，例如，1，2-亚乙基、1，3-亚丙基、1，2-亚丙基、1，4-亚丁基、1，3-亚丁基、1，5-亚戊基、3，5-亚戊基、1，6-亚己基、2，5-亚己基、4，6-亚己基，或者下式基团
或
其可以被1、2或3个-O-部分间断并且是未被取代的或被羟基或硫酸根合取代的，但优选是未被取代的并且是未被-O-间断。
非常特别重要的桥接部分B是通式-CH2-CH(R8)-的桥接部分，其中R8是C1-C4烷基，特别是甲基以及特别是1，2-亚丙基。
对于X1、X2和T，各自相互独立地，将以下作为卤素来考虑，例如，氟、氯或溴，优选地氟或氯。
特别优选地，X2是氟。
非常特别优选地，X1和X2是氟。
当T表示非纤维反应性取代基时，它可以例如是：羟基；C1-C4烷氧基；未被取代的或被例如羟基、羧基或磺基取代的C1-C4烷基硫基；氨基；被C1-C8烷基单或二取代的氨基，其中烷基是未被取代的或者被例如以下基团进一步取代的，磺基、硫酸根合、羟基、羧基或苯基，特别是磺基或羟基，并且可以被基团-O-间隔一次或多次；环己基氨基；吗啉代；N-C1-C4烷基-N-苯基氨基或苯基氨基或萘基氨基，其中苯基或萘基是未被取代的或被例如C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷酰基氨基、羧基、磺基或卤素取代的，并且该烷基是未被取代的或被例如羟基、磺基或硫酸根合取代的。
合适的非纤维反应性取代基T的实例是氨基、甲氨基、乙氨基、β-羟基乙氨基、N-甲基-N-β-羟基乙氨基、N-乙基-N-β-羟基乙氨基、N，N-二-β-羟基乙氨基、β-磺基乙氨基、环己基氨基、吗啉代、2-，3-或4-氯苯基氨基、2-，3-或4-甲基苯基氨基、2-，3-或4-甲氧基苯基氨基、2-，3-或4-磺基苯基氨基、2，5-二磺基苯基氨基、2-，3-或4-羧基苯基氨基、1-或2-萘基氨基、1-磺基-2-萘基氨基、4，8-二磺基-2-萘基氨基、N-乙基-N-苯基氨基、N-甲基-N-苯基氨基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基和羟基。
作为非纤维反应性取代基，T优选地具有以下定义：C1-C4烷氧基；未被取代的或被羟基、羧基或磺基取代的C1-C4烷基硫基；羟基；氨基；未被取代的或在一个或多个烷基部分中被羟基、硫酸根合或磺基取代的N-单-或N，N-二-C1-C4烷基氨基；吗啉代；未被取代的或在苯基环中被磺基、羧基、乙酰氨基、氯、甲基或甲氧基取代的苯基氨基；或未被取代的或以相同方式被取代的N-C1-C4烷基-N-苯基氨基，其中该烷基是未被取代的或被羟基、磺基或硫酸根合取代的；或未被取代的或被1-3个磺基取代的萘基氨基。
特别优选的非纤维反应性取代基T是氨基、N-甲氨基、N-乙氨基、N-β-羟基乙氨基、N-甲基-N-β-羟基乙氨基、N-乙基-N-β-羟基乙氨基、N，N-二-β-羟基乙氨基、β-磺基乙氨基、吗啉代、2-，3-或4-羧基苯基氨基、2-，3-或4-磺基苯基氨基、2，5-二磺基苯基氨基或4，8-二磺基-2-萘基氨基，特别是2-，3-或4-磺基苯基氨基、2，5-二磺基苯基氨基或4，8-二磺基-2-萘基氨基。
在通式(2f)的纤维反应性基团中的Hal优选是氯或溴，特别是溴。
将以下基团作为离去基团U来考虑，例如，-Cl、-Br、-F、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OPO3H2、-OCO-C6H5、-OSO2-C1-C4烷基和-OSO2-N(C1-C4烷基)2。优选地，U是以下式的基团：-Cl、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OCO-C6H5或-OPO3H2，特别是-Cl或-OSO3H。
合适的基团Z的实例因此是乙烯基、β-溴-或β-氯-乙基、β-乙酰氧基乙基、β-苯甲酰氧基乙基、β-磷酸根合乙基、β-硫酸根合乙基和β-硫代硫酸根合乙基。Z优选是乙烯基、β-氯乙烷或β-硫酸根合乙基，特别是β-硫酸根合乙基或乙烯基。
T优选是非纤维反应性取代基，上述通式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)或(2f)的纤维反应性基团之一，或者以上通式(3)的基团，以上给出的定义和优选含义适用于所述基团。
当T是纤维反应性基团，其优选是通式(2c)、(2d)、(2e)或(2f)的基团，特别是通式(2c)或(2d)的基团，更特别的是通式(2c)的基团。
优选地，k是数字0。
优选地，p是数字1或2，特别是1。
优选地，q是数字0。
通式(2c)的基团优选是以下通式的基团
其中Z具有以上给出的定义和优选含义。
优选的是以下通式的活性染料
其中
B、X1、X2、R5、R6、T和q各自具有以上给出的定义和优选含义，
T，当其表示通式(3)的基团时，相当于以下通式的基团
并且，特别地，B是C2-C6亚烷基，R5和R6是氢，X1是氟或氯，X2是氟，q是数字0或1，和T是氨基、N-甲氨基、N-乙氨基、N-β-羟基乙氨基、N-甲基-N-β-羟基乙氨基、N-乙基-N-β-羟基乙氨基、N，N-二-β-羟基乙氨基、β-磺基乙氨基、吗啉代、2-，3-或4-羧基苯基氨基、2-，3-或4-磺基苯基氨基、2，5-二磺基苯基氨基、4，8-二磺基-2-萘基氨基、上述通式(2c)的纤维反应性基团或上述通式(3a)的基团。
通式(1)的活性染料可以通过例如使以下物质以任何顺序彼此反应而获得：
以下通式的氨基化合物
以下通式的二胺
R5-HN-B-NH-R6 (6)，
以下通式的化合物
T-H (7)，
以下通式的化合物
以下通式的化合物
其中B、R1、R2、R3、R4、R5、R6、X1、X2、T、k、p和q各自具有以上给出的定义和优选含义。
一种方法变体包括首先使通式(5)和(7)的化合物之一与通式(8a)或(8b)的化合物缩合，将缩合产物与通式(6)的二胺进行缩合并且使所得反应产物与通式(5)或(7)(其已经与通式(8a)或(8b)的化合物预先缩合)的另一化合物反应。进一步的方法变体包括首先使通式(5)的化合物与通式(8a)或(8b)的化合物缩合，将缩合产物与通式(6)的二胺进行缩合并且使所得反应产物与通式(5)的化合物再次反应，所述通式(5)的化合物已经与通式(8a)或(8b)的化合物预先缩合。
在制备通式(1)的活性染料中，其中T是通式(3)的基团，通式(7)的化合物相应于通式(5)的另外的氨基化合物，通式(5)的氨基化合物中的基团R1、R2、R3、R4、k、p或q的含义和通式(5)的另外的氨基化合物中的相应基团R1、R2、R3、R4、k、p或q的含义彼此是相同或不同的。
在制备通式(1)的活性染料中，优选使用等摩尔量的各种通式(5)、(6)、(7)、(8a)和(8b)的化合物。
通式(5)、(6)、(7)、(8a)和(8b)的化合物之间的缩合反应通常以类似于已知方法的方式进行，通常在水溶液中，温度例如是0-50℃，pH值例如是4-10。通式(5)、(6)、(7)的化合物和通式(8a)和(8b)的氰尿酰卤是已知的或者可以以类似于已知化合物的方式制备。
通式(5)的化合物的制备方法例如公开在US-A-4772687中。
最终产品可以任选地另外进行转化反应。这种转化反应例如是通过用稀释的氢氧化钠溶液处理将可乙烯化的(vinylatable)反应基团T(Z或Q)转化成其乙烯基形式，例如将β-硫酸根合乙基磺酰基或β-氯乙基磺酰基转化成乙烯基磺酰基或者将α，β-二卤代丙酰基氨基转化成α-卤代丙烯酰氨基。这种反应本身是已知的。转化反应通常在以下条件下进行：中性至碱性介质，温度例如为20-70℃，pH值例如是6-14。
合适的通式(8a)和(8b)的氰尿酰卤例如是氰尿酰氯或氰尿酰氟。合适的通式(8a)的氰尿酰卤特别地是氰尿酰氟。
本发明的通式(1)的活性染料或是游离酸的形式，或者，优选地，其盐的形式。所考虑的盐例如是碱金属、碱土金属和铵盐，和有机胺的盐。作为实例可以提及的是钠、锂、钾和铵盐以及单、二和三乙醇胺的盐。
本发明的通式(1)的化合物适合作为染色和印刷各种类型的材料的染料，如含羟基或含氮的纤维材料。可以提及的含氮的纤维材料的实例是丝绸、皮革、羊毛、聚酰胺纤维和聚氨酯。本发明的活性染料特别适合用于染色和印刷各种各样的含纤维素的纤维材料。这种含纤维素的纤维材料例如是天然纤维素纤维，如棉、亚麻布和大麻，以及纤维素和再生纤维素，优选是棉。本发明的活性染料还适于染色或者印刷纤维素混纺织物，例如棉与聚酰胺纤维的混合物或者特别是棉/聚酯共混纤维。
本发明的活性染料可以各种方式被施加到纤维材料上并且固定到纤维上，特别是以染料水溶液或者染料印刷浆料的形式。它们适于浸染方法(exhaust method)和根据轧染(pad-dyeing)方法的染色，据此，用含水的、任选含盐的染色溶液浸渍制品，在用碱处理后或者在碱存在的情况下，在合适的情况下，借助热作用或者通过在室温下储存数小时而将染料固定。在固定后，用冷水和热水充分地漂洗染色物或者印刷物，任选地添加具有分散作用并且促进未固定的染料的扩散的试剂。
本发明的活性染料的特征在于高活性、良好的固定性能和非常良好的堆积(build-up)性能。它们因此可以根据浸染方法在低染色温度下使用，并且在轧染-汽蒸(pad-steam)方法中要求仅仅短的汽蒸时间。固定度高，并且未固定的染料可容易地被洗掉，浸染度和固定度之间的差异非常小，也就是皂洗损失(soaping loss)非常低。本发明的染料还特别适于印刷，更特别地在棉上印刷，但是也同样适于印刷含氮纤维，例如羊毛或者丝绸或者包含羊毛或丝绸的混纺织物。
使用本发明的活性染料制备的染色物和印刷物在酸性和碱性范围内具有高着色强度和高纤维-染料结合稳定性，并且还具有良好的耐光牢度和非常良好的湿牢度性能，如耐洗牢度、耐水牢度、耐海水牢度、耐交叉染色牢度和耐汗牢度，以及良好的耐氯牢度、耐褶牢度、耐热压牢度、耐摩擦牢度。
本发明的活性染料还适于作为用于记录系统的着色剂。这种记录系统例如是市售可得的用于纸或者织物印刷的喷墨式印刷机，或者书写工具，如自来水笔或者圆珠笔，并且特别是喷墨式印刷机。为该目的，本发明的活性染料首先制成适用于记录系统的形式。合适的形式例如是含水油墨，其包含本发明的活性染料作为着色剂。该油墨可以以常规方式通过在期望量的水中将喷墨印刷中的常规的独立组分混合在一起而制备。
对于喷墨印刷来说，所考虑的基材，除纸或者塑料薄膜外，还包括例如上述含羟基或者含氮的纤维材料，特别是含纤维素的纤维材料。该纤维材料优选是织物纤维材料。
以下实施例用于举例说明本发明。除非另有陈述，所述温度以摄氏度给出，份数是重量份数，百分数是指重量百分数。重量份数与体积份数的关系是千克与升的比值。
实施例1：
(a)将101份的苯胺-2，5-二磺酸悬浮在350份的水中并且通过添加氢氧化钠水溶液(30％)来溶解直到到达中性。将750份的冰和2份的碳酸氢钠添加到溶液中，并且冷却到-2℃。在此温度，缓慢添加63.2份的氰尿酰氟，使用氢氧化钠水溶液将pH值维持在6。通过在0-2℃搅拌反应混合物来完成反应。
(b)使用盐酸(32％)将92.6份的40％的1，2-丙邻二胺溶液调节到pH值为7-7.5。在10℃，在搅拌下，将溶液添加到根据(a)所获得的反应混合物中，使用氢氧化钠水溶液将pH值维持在6。当添加完成时，将反应混合物调节到pH值为7。然后利用三聚磷酸钠来缓冲反应混合物，通过按份数添加氯化钠来使反应产物沉淀。通过过滤来分离沉淀物并且洗涤剩余物。获得了游离酸形式的缩合产物，其相应于下式：
(c)将4870份的含166.3份下式化合物的水溶液冷却到0℃，并且添加400份的冰。
在此温度，缓慢添加38.5份的氰尿酰氟，使用氢氧化钠水溶液将pH值维持在6.5。通过在0℃搅拌反应混合物来完成反应。
(d)使用高速搅拌器在3700份水中研磨225份的根据(b)所获得的缩合产物(包含大约51％的通式(100)的化合物)。将所得混合物添加到根据(c)所获得的反应混合物中，所述反应混合物已经使用盐酸(32％)被调节到pH值为4。然后使用氢氧化钠水溶液(30％)将反应混合物调节到pH值为9.5，并且通过在5-10℃搅拌而完成反应。然后使用盐酸将反应混合物调节到pH值为7，过滤至澄清，通过透析去除盐并进行浓缩。获得了游离酸形式的化合物，其相应于下式：
(λmax：462nm)
并且以橄榄绿色泽对棉进行染色，具有良好的各项牢度性能。
实施例2-10：可以以类似于实施例1中所述的方式获得下述染料，其以橄榄绿色泽对棉进行染色，具有良好的各项牢度性能。
染色程序I
在60℃将100份的棉织物引入1500份的染色浴，所述染色浴包含45g/l的氯化钠和根据实施例1获得的2份的活性染料。在60℃在45分钟后，添加20g/l的无水碳酸钠。在此温度继续再染色45分钟。然后漂洗染色制品，用非离子型洗涤剂在沸腾下皂洗15分钟，再次漂洗并且干燥。
作为上述程序的备选方案，该染色可以在80℃进行，而不是在60℃进行。
染色程序II
将0.1份的根据实施例1的染料溶解在200份的水、0.5份的硫酸钠和0.1份的匀染助剂(基于高级脂族胺和环氧乙烷的缩合产物)中，还添加0.5份的乙酸钠。然后使用乙酸(80％)，将pH值调节到值为5.5。在50℃加热染色浴10分钟，然后添加10份的羊毛织物。然后在大约50分钟内进行加热，至温度100℃，并且在此温度进行染色60分钟，其后使染色浴冷却到90℃并且取出染色制品。用热水和冷水洗涤羊毛织物，然后纺织并干燥。
印刷程序
将根据实施例1获得的3份的染料，在快速搅拌的条件下，喷洒到100份的原料增稠剂中，所述原料增稠剂包含50份的5％海藻酸钠增稠剂、27.8份的水、20份的脲、1份的间硝基苯磺酸钠和1.2份的碳酸氢钠。使用如此获得的印刷浆料来印刷棉织物，干燥所得的印刷材料并且在102℃在饱和蒸汽中汽蒸2分钟。然后漂洗印刷织物，如果期望的话，在沸腾下皂洗，再次漂洗，然后干燥。
Claims (13)
1.一种以下通式的活性染料：
其中
B是直链或者支链的C2-C12亚烷基，
R1是C1-C4烷基、卤素或-SO2-Z基团，
R2和R3彼此各自独立地是C1-C4烷氧基，
R4、R5和R6彼此各自独立地是氢或未被取代的或被羟基取代的C1-C4烷基，
k是数字0，
q是数字0或1，
p是数字0、1或2，
X1和X2彼此各自独立地是卤素，和
T是非纤维反应性取代基或以下通式的纤维反应性基团
-NH-(CH2)2-3-SO2-Z (2a)，
-NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Z (2b)，
其中
(R7)0-2表示0-2个相同或不同的取代基，其选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和磺基，
Z是乙烯基或-CH2-CH2-U基团并且U是在碱性条件下可除去的基团，
所述非纤维反应性取代基是氨基；被C1-C8烷基单或二取代的氨基；
或
T是以下通式的基团
其中
R1、R2、R3、R4、k、p和q各自是如上所定义的。
2.根据权利要求1的活性染料，其中
R2和R3是甲氧基。
3.根据权利要求1或者权利要求2的活性染料，其中
R4是氢或C1-C4烷基。
4.根据权利要求3的活性染料，其中R4是氢。
5.根据权利要求1或者权利要求2的活性染料，其中
R5和R6彼此各自独立地是氢或C1-C4烷基。
6.根据权利要求5的活性染料，其中R5和R6是氢。
7.根据权利要求1或者权利要求2的活性染料，其中
X1和X2彼此各自独立地是氟或氯。
8.根据权利要求1的活性染料，其相应于以下通式
其中
B、X1、X2、R5、R6、T和q各自如权利要求1所限定，T，当其表示通式(3)的基团时，相当于以下通式的基团：
9.根据权利要求8的活性染料，其中
B是C2-C6亚烷基，R5和R6是氢，X1是氟或氯，X2是氟，q是数字0或1，和T是氨基、N-甲氨基、N-乙氨基、上述通式(2c)的纤维反应性基团或上述通式(3a)的基团。
10.一种制备权利要求1的通式(1)的活性染料的方法，其包括以下述顺序使以下物质彼此反应：
以下通式的氨基化合物
以下通式的二胺
R5-HN-B-NH-R6 (6)，
以下通式的化合物
T-H (7)，
以下通式的化合物
以下通式的化合物
B、R1、R2、R3、R4、R5、R6、X1、X2、T、k、p和q是各自如根据权利要求1所限定的；
首先使通式(5)和(7)的化合物之一与通式(8a)或(8b)的化合物缩合，将缩合产物与通式(6)的二胺进行缩合并且使所得反应产物与通式(5)或(7)的另一化合物反应，所述通式(5)或(7)已经与通式(8a)或(8b)的化合物预先缩合；或
首先使通式(5)的化合物与通式(8a)或(8b)的化合物缩合，将缩合产物与通式(6)的二胺进行缩合并且使所得反应产物与通式(5)的化合物再次反应，所述通式(5)的化合物已经与通式(8a)或(8b)的化合物预先缩合。
11.根据权利要求1-9中任一项的活性染料在含羟基或含氮纤维材料的染色或印刷中的用途。
12.根据权利要求11的用途，其中染色或印刷含纤维素的纤维材料。
13.根据权利要求12的用途，其中染色或印刷含棉的纤维材料。
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