CN1322063C - 纤维－反应性单偶氮基染料 - Google Patents

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CN1322063C CNB028084543A CN02808454A CN1322063C CN 1322063 C CN1322063 C CN 1322063C CN B028084543 A CNB028084543 A CN B028084543A CN 02808454 A CN02808454 A CN 02808454A CN 1322063 C CN1322063 C CN 1322063C
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Abstract

本发明提供纤维反应性染料，其是式(I)的化合物：其中，各取代基如权利要求1中所定义；并提供该染料的制造及其在染色或印刷含羟基基团的有机基体的应用。

Description

纤维-反应性单偶氮基染料
本发明是关于纤维反应性染料，其制法及其使用于染色或印刷含有羟基基团或含有氮的有机基体中。
根据本发明提供纤维反应性染料其是式(I)的化合物或其盐类和/或其混合物：
其中R1是C1-4烷基基团或经取代的C2-4烷基基团，R2和R3相互独立，是H、-OH、-CN、C1-2烷基；-SO3H；-COOH-OC1-2烷基或-NH2，X是一个卤素基而
Y是代表-CH＝CH2或-CH2CH2-Z其中Z是可由碱予以去除的一个基，其附带条件为：
(1)将下列式的化合物：
Figure C0280845400062
其中X和Y具有如上文中所界定的相同意义而R4代表甲基或乙基，自保护的范围中排除及
(ii)将与式(I)的至少一种化合物其中X是Cl及式(I)的至少一种化合物其中X是F的混合物同样自保护的范围中排除。
式(I)的化合物中，烷基基团可能是线性或支链。X宜是Cl或F。Z宜是-OSO3H基团。
式(I)的化合物中，R1宜是C1-4烷基，更宜是C1-12烷基，最宜是C2H5基团或R1是C2-4烷基其经由Cl、F、Br、OH、CN或NH2予以单取代。
式(I)的化容物中，R2和R3相互独立，宜是H；C1-2烷基；-SO3H或-OC1-2烷基，更宜R2和R3是H。
式(I)的化合物中，宜将Y基因附著至苯环的3、4或5位置上，更宜在4位置。
根据式(I)较佳化合物具有下式(Ia)或其盐类和/或其混合物：
Figure C0280845400071
其中，X′是Cl或F，R′1是C1-2烷基，特别C2H5或C2-4烷基基团其是由Cl、F、Br、-OH、-CN或NH2予以单基取代，R′2和R′3相互独立，是H；C1-2烷基；-SO3H或-CO1-2烷基，特别是H；-CH3；-SO3H基或-OCH3及Y代表-CH＝CH2或-CH2CH2-Z其中Z是可经由碱予以去除的基团，其附带条件为：
(ii)将与式(I)的至少一种化合物其中X是Cl及式(I)的至少一种化合物其中X是F的混合物自保护的范围中排除。
根据式(I)的更佳化合物具有下式(Ia′)或其盐和/或其混合物：
其中X′是Cl或F，
R′1是C1-2烷基，特别-C2H5或C2-4烷基基团其经由Cl、F、Br、-OH、-CN或-NH2予以单基取代，R′2和R′3相互独立是H；C1-2烷基、-SO3H或-OC1-2烷基，特别是H；-CH3，-SO3H或-OCH3；Y代表-CH＝CH2或-CH2CH2-Z，其中Z是-OSO3H基团，其附带条件为：
(ii)将与式(I)的至少一种化合物其中X是Cl及式(I)的至少一种化合物其中X是F的混合物自保护的范围中排除。
当式(I)的纤维反应性染料是呈盐类形式时，与磺酸基基团聊合的阳离子并不重要而可能是习用于纤维反应性染料领域中的任何非发色团阳离子；其条件为：有相对应的盐类大体上是水溶性。此等阳离子的实例是碱金属阳离子举例而言钾，锂或钠等离子和铵阳离子，例如单、二、三和四甲基或单、二、三和四乙基铵阳离子。此等阳离子可能相同或不同，即：此等化合物可能呈现混合盐形式。
本发明的另外方面，提供包括式(Ib)的化合物：
和式(IC)化合物的混合物
及式(Id)的化合物与式(Ie)化合物的混合物：
Figure C0280845400092
其中所有取代基具有如上文中所界定的意义。由于形成此混合物的方法，每一个取代基在式(Ib)、(Ic)、(Id)和(Ie)中具有相同意义并将每一基团固定在式(Ib)、(Ic)、(Id)和(Ie)中的相同位置上。
一种较佳混合物包含大约
5至45重量％的式(Ib)的化合物及
40至55重量％的式(Id)与(Ie)化合物的混合物
5至50重量％的式(Ic)的化合物
混合物的总数是100％重量百分数(WT％)是述及3种组份的总量
式(I)的纤维反应性染料或其混合物或式(Ib)、(Ic)、(Id)和(Ie)等化合物的混合物显示与其他熟知染料的良好相容性。因此可将它与其它染料混合而形成一种组合物，可使用此组合物来染色或印染适当基体，所说的其他染料必须式(I)化合物或其混合物可相容，即：它们必须具有相似染色或印染性质，例如坚牢度性质。
因此，在本发明的另外方面，本发明提供包含式(I)的纤维反应染料或式(Ib)、(Ic)、(Id)或(Ie)等化合物的混合物的染色或印染组合物。
本发明另外方面，提供形成式(I)的纤维反应性染料或其盐类的方法，包括使式(II)的重氮化化合物：
Figure C0280845400101
其中所有代基具有如上文中所界定的意义，与式(III)的化合物产生反应
其中所有取代基具有如上文中所界定的意义。
该方法宜在自0至40℃的温度(更宜0至25℃)下及pH在1至7间(更宜1至6)在含水介质中进行。
式(I)的纤维反应性染料可依照所熟知的方法予以离析，举例而言经由盐析、过滤及视需要在真空中及在略升高的温度下干燥。
其于反应和/或离析条件，式(I)的纤维反应性染料可以游离酸或盐形式或含有例如一或数种上述的阳离子的混合盐形式而获得。式(I)的纤维反应性染料可使用习用技术自盐形式或混合盐形式转化成为游离酸形式，反之亦然。
式(III)的化合物经下式(IIIb)和(IIIa)与(IIIc)的缩合反应可获得：
Figure C0280845400111
其中所有取代基具有如上文中所界定的意义。
化合物(II)经由自精于该项技艺的人士众所熟知的平常起始原料进行众所周知的合成可衍生。
本发明的另外方面，提供形成如上所述，式(Ib)、(Ic)、(Id)和(Ie)等化合物的混合物的方法，其特征为：
使式(Ib)的化合物与NaOH产生反应：
其中所有取代基如上文中所界定。
该方法宜在自10°至40℃的温度下，及pH在6与11间时，在含水介质中进行。
经由变更NaOH相对于起始化合物(式(Ib))的摩尔比，可变更混合物中这些组份的比率。
式(I)的纤维反应性染料或其混合物或式(Ib)、(Ic)、(Id)和(Ie)等化合物的混合物使用作为纤维反应性染料用以染色或印染含有羟基基团或含氮的有机基体。较佳的基体是皮革和纤维状物料(其包含天然或合成的聚酰胺)及特别，天然或再生的纤维素例如棉、嫘荧和人造短纤维纱。最佳的基体是包含棉的纺织材料。
因此，本发明的另外方面，提供使用根据式(I)的纤维反应性染料或盐类或其混合物或式(Ib)、(Ic)、(Id)和(Ie)等化合物的混合物作为纤维反应性染料用以染色或印染含有羟基基团或含氮的有机基体。
染色或印染可依照纤维反应性染料领域中习用的熟知方法进行。
在较佳的染色程序中，将浸染法在自40至100℃范围内的温度(更宜是50至80℃)下使用。式(I)的纤维反应性染料或其混合物或式(Ib)、(Ic)、(Id)与(Ie)等化合物的混合物产生良好尽染和固色产率。而且将任何未固定染料自基体上容易洗掉。
在较佳的印染程序中，使用轧染方法，举例而言轧染-蒸汽，轧染-热固著，轧染-干燥，轧染-分批，轧染-卷染和轧卷染色。
或者，印染可使用喷墨方法予以进行。喷墨墨水的制造包括使用一种染料或根据式(I)的染料的混合物或其盐类或其混合物或式(Ib)、(Ic)、(Id)和(Ie)等化合物的混合物。使用纤维反应性染料所获得的染色成印染显示良好染料牢度。
染料和染料的混合物经由纤维极速吸收而导致快速程序循环，举例而言，在连续的染色程序中，提升染深性能同样良好。
使用染料的混合物所获得的染色和印染显示良好染料牢度性质其与单独使用式(I)化合物所获得的那些染料牢度性质可相比拟。
下列实例，举例说明本发明。在这些实施例中，除非和这相反予以指示，所有份数和百分数均是以重量计。所有温度以℃示出。
实例1
将63.8份的1-胺基-8-羟基萘-4，6-二磺酸溶入10℃至15℃的600份的水中，将pH值使用NaOH调节至6-7。将此溶液分成部分地加至一种悬浮液(其是在表面活性剂的存在下，由200份的水/冰混合物和37份的2、4、6-三氯三嗪所制备)中，在完全缩合后，添加70份，3-乙胺基-苯基-(2’-硫酸根合乙基)砜并将pH值经由在3-4小时期间添加15％Na2CO3溶液增加至3.5-4。获得下式(IIId)的偶合组份：
Figure C0280845400131
将120份的水、120份的冰和40份30％HCl溶液的溶液中的58份，4-胺基苯基-(2’-硫酸根合乙基)砜经由52份的4n亚硝钠液予以重氮化。将此反应溶液加至式(IIId)的偶合组份中。将pH值经由添加15％NaCO3溶液调节至5-5.5并将温度维持在15-20℃。在澄清后，将所获得的式(IV)化合物：
盐析，滤出及在50℃下予以真空干燥或经由喷雾干燥予以干燥，所获得的化合物将纤维素纤维染色成为红色泽。所产的染色显示优良耐光和耐湿性质，因此可将未固定的染料容易洗掉，甚至自深染洗掉。该染料具有在盐相中迁移的优良性状。
下列实例2-18是根据实例1中所述的方法予以作成。
表1实例2-17
Figure C0280845400141
 实例  -O2S-的位置  -SO3H的位置 R1  R2  R3  X
 2  4  3 -CH2CH3  H  H  F
 3  4  3 -CH2CH3  H  H  Cl
 4  4  4 -CH2CH3  H  H  F
 5  4  3 -CH3  H  H  F
 6  5  3 -CH2CH3 (2)-OCH3  H  Cl
 7  4  3 -CH2CH3 (2)-OCH3  (5)-CH3  Cl
 8  4  3 -CH3 (2)-OCH3  (5)-OCH3  F
 9  4  4 -CH2CH3 (2)-OCH3  (5)-OCH3  Cl
 10  4  4 -CH2CH3 (2)-SO3H  H  Cl
 11  5  3 -CH3 (2)-SO3H  H  F
 12  5  3 -CH2CH3 (2)-SO3H  H  Cl
 13  4  3 -CH2CH3 (2)-SO3H  H  Cl
 14  4  3 -CH2CH3 (2)-SO3H  H  F
 15  3  3 -CH2CH3 (4)-OCH3  H  Cl
下列实例16-31是根据实例1中所述的方法而作成。但是使所获得的根据式(1b)的化合物经由添加2摩尔的NaOH产生反应成为根据式(1c)化合物。
表2实例16-30
 实例  -O2S-的位置  -SO3H的位置 R1  R2  R3  X
 16  4  3 -CH2CH3  H  H  F
 17  4  3 -CH2CH3  H  H  Cl
 18  4  4 -CH2CH3  H  H  Cl
 19  4  4 -CH2CH3  H  H  F
 20  4  3 -CH3  H  H  F
 21  5  3 -CH2CH3  (2)-OCH3  H  Cl
 22  4  3 -CH2CH3  (2)-OCH3  (5)-CH3  Cl
 23  4  3 -CH3  (2)-OCH3  (5)-OCH3  F
 34  4  4 -CH2CH3  (2)-OCH3  (5)-OCH3  Cl
 25  4  4 -CH2CH3  (2)-SO3H  H  Cl
 26  5  3 -CH3  (2)-SO3H  H  F
 27  5  3 -CH2CH3  (2)-SO3H  H  Cl
 28  4  3 -CH2CH3  (2)-SO3H  H  Cl
 29  4  3 -CH2CH3  (2)-SO3H  H  F
 30  3  3 -CH2CH3  (4)-OCH3  H  Cl
实例31
重复根据实例1的步骤，但是代之者盐析出具有式(IV)的化合物
Figure C0280845400161
在25℃的温度下及pH＝7至8时添加1摩尔NaOH。将反应混合物搅拌5小时。所获得的调配物含有大约25重量％的式(IV)化合物，大约50％的式(V)和式(VI)的混合物：
以及大约25％的式(VII)化合物：
Figure C0280845400171
所获得的染料制剂将纤维素纤维染成红色。所产生的染色显示优良耐光和耐湿性质，因此可将未固定的染料容易洗掉。甚至有深染洗掉，该染料混合物具有在盐相中迁移的优良性状。此等组分的比率可经由所添加的NaOH的摩尔数量予以变更。
下列实例32-45是根据实例31中所述的方法而作成。所获得的染料混合物含有(Ib)、(Ic)、(Id)和(Ie)每种组份的相同比率。
表3/实例32-45
表3/32-45(续)
 实例  -O2S-的位置  -SO3H的位置 R1 R2 R3  X
 32  4  3 -CH2CH3 H H  F
 33  4  3 -CH2CH3 H H  Cl
 34  4  4 -CH2CH3 H H  F
 35  4  3 -CH3 H H  F
 36  5  3 -CH2CH3 (2)-OCH3 H  Cl
 37  4  3 -CH2CH3 (2)-OCH3 (5)-CH3  Cl
 38  4  3 -CH3 (2)-OCH3 (5)-OCH3  F
 39  4  4 -CH2CH3 (2)-OCH3 (5)-OCH3  Cl
 40  4  4 -CH2CH3 (2)-SO3H H  Cl
 41  5  3 -CH3 (2)-SO3H H  F
 42  5  3 -CH2CH3 (2)-SO3H H  Cl
 43  4  3 -CH2CH3 (2)-SO3H H  Cl
 44  4  3 -CH2CH3 (2)-SO3H H  F
 45  3  3 -CH2CH3 (4)-OCH3 H  Cl
应用实例A
将0.3份的实例1的染料溶入150份去矿物质水和12份NaCl中。将染浴在60℃下加热，然后加入10份的棉织物(漂白过的)。在60℃下历30分钟后，将3份的NaCO3(煅烧过的)加至该浴中。该项加成是每10钟以0.1、0.3、0.6和2份的部份而完成，在添加NaCO3期间，将温度保持在60℃。随后，将染料浴加热至60℃，并在60℃下实施染色另外1小时。然后将经染色的织物用流动的冷水冲洗历3分钟，其后使用流动的热水冲洗历另外3分钟，将染色在0.25份的丝光皂存在下，在500份的去矿物质水中，沸腾洗涤历15分钟。在使用流动的热水冲洗(历3分钟)后并离心分离后，将染色在大约70℃下，在干燥橱中干燥。获得具有优良耐光和滋牢度性质的红棉染色。
相似地，依照应用实例A中所述的方法，采用各种染料以及表1、2与3的混合物来染棉。
应用实例B
将10份的棉织物(漂白过的)加至含有100份去矿物质水和8份芒硝(煅烧)的染浴中。将该浴在10分钟内加热至50℃，添加0.5份的实例36的染料混合物。在50℃下历另外30分钟后添加1份的NaCO3(煅烧)。然后将染浴中热至60℃并在60℃下继续染色历另外45分钟，将经染色的织物使用流动的冷水，然后用热水冲洗及根据应实例A的方法沸腾洗涤。在冲洗和干燥后，获得红棉染色。
相似地，依照应用实例B中所述的方法，采用各种染料以及表1、2与3的混合物来染棉。
应用实例C
将20份的制备实例36的染料溶入100份的去矿物质水中，然后添加75份，27重量％硅酸钠及24份，30重量％NaOH溶液。将此染料溶液在25℃下经由浸轧轧液至65％纤维及液率而施加至100份，经漂白的棉大花型印花装饰布上，然后将织物在室温下分卷历5小时。将经染色的织物首先使用流动的冷水，然后用热水冲洗，然后如应用实例A予以洗涤、冲洗和干燥留下具有极佳耐光和滋牢度的红色棉染色。
应用实例D
将含有下列的印花色浆：
40份，实例1的染料
100份，脲
350份，水
500份，4％褐藻酸钠增稠剂
10份，碳酸氢钠
                                          
总计1000份
依照习用的印染方法施加至棉织物上。将经印染的织物在102至104℃的蒸汽中干燥并固色历4-8分钟。将它在冷水，然后热水中冲洗，在沸腾时洗涤(根据应用实例A中所述的方法)并干燥。获得经印染色其具有良好的一般染色牢度性质。
相似地，依照应用实例C中所示的方法，采用各种染料以及表1，2与3的混合物来染棉。
应用实例E
将2.5份的实例1所获得的染料在25℃并附以搅拌下溶入20份，二甘醇和77.5份水的混合物中而获得适合于喷墨印染的印染墨水。
相似地，以类似于应用实例D中所述者的方式，亦可使用各种染料以及表1、2与3的混合物。

Claims (12)

1.一种如式(I)的化合物或其盐类或其混合物：
Figure C028084540002C1
其中
R1是-C2H5基团，
R2和R3相互独立为H；-C1-2烷基；-SO3H；或-OC1-2烷基，
X是一个卤素基及
Y代表-CH＝CH2或-CH2CH2-Z，其中Z是可经由碱予以去除的一个基，附带条件为其不包括：
(i)下列的化合物：
其中X和Y具有如上文中所界定的相同意义而R4代表甲基或乙基，及
(ii)其中X是Cl的式(I)的至少一种化合物及其中X是F的式(I)的至少一种化合物的混合物。
2.权利要求1的式(I)化合物或其盐类或其混合物，具有式(Ia’)：
Figure C028084540003C1
其中
X′是Cl或F，
R′1是-C2H5基团，
R′2和R′3相互独立为H、C1-2烷基、-SO3H或-OC1-2烷基，
Y代是-CH＝CH2或-CH2CH2-Z，其中Z是-OSO3H基团，
附带条件为其不包括：
(ii)其中X是Cl的式(I)的至少一种化合物及其中X是F的式(I)的至少一种化合物的混合物。
3.权利要求2的化合物或其盐类或其混合物，其中所述R′1是C2H5，所述R′2和R′3相互独立为H、-CH3、-SO3H或-OCH3。
4.一种混合物，其包含如式(I)的式(Ib)化合物：
如式(I)的式(Ic)化合物：
Figure C028084540003C3
如式(I)的式(Id)化合物和式(Ie)化合物：
其中所有取代基具有如权利要求1中所界定的意义且与式(Ib)、(Ic)、(Id)和(Ie)中每一取代基具有相同意义，且每一基团固定在式(Ib)、(Ic)、(Id)和(Ie)中相同位置上。
5.一种形成如权利要求1所界定的式(I)化合物作为纤维反应性染料的方法，包括下列步骤：使式(II)的重氮化化合物：
Figure C028084540004C2
其中Y、R2和R3具有如权利要求1所界定的意义，
与式(III)的化合物反应：
Figure C028084540005C1
其中X、Y和R1具有如权利要求1所界定的意义。
6.一种形成如权利要求4中所界定的混合物的方法，其特征为：使式(Ib)的化合物与NaOH反应：
Figure C028084540005C2
其中所有取代基具有如权利要求4所界定的意义。
7.权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物、其盐类或其混合物作为纤维反应性染料用以染色或印染或喷墨印染含有羟基基团或含氮的有机基质的用途。
8.权利要求4的混合物作为纤维反应性染料用以染色或印染或喷墨印染含有羟基基团或含氮的有机基质的用途。
9.一种用以制备喷墨墨水的方法，包括使用作为染料的如权利要求1至3中任一项的化合物、其盐类或其混合物。
10.一种用以制备喷墨墨水的方法，包括使用作为染料的如权利要求4的混合物。
11.一种含有羟基基团或含氮的有机基体，是使用作为纤维反应性染料的如权利要求1至3中任一项的式(I)化合物、其盐类或其混合物予以染色或印染。
12.一种含有羟基基团或含氮的有机基体，是使用作为纤维反应性染料的如权利要求4的混合物予以染色或印染。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0124842D0 (en) * 2001-10-17 2001-12-05 Clariant Int Ltd Improvements relating to organic compounds
BR0215015A (pt) * 2001-12-19 2004-11-09 Clariant Finance Bvi Ltd Corantes mono azo ácidos
KR20060123177A (ko) * 2003-10-20 2006-12-01 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 반응성 염료의 혼합물 및 이의 용도
MY169307A (en) * 2011-04-07 2019-03-21 Huntsman Adv Mat Switzerland Fibre-reactive dyes, their preparation and their use
CN102277011A (zh) * 2011-06-17 2011-12-14 上海雅运纺织化工有限公司 红色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN104312201A (zh) * 2014-09-28 2015-01-28 天津德凯化工股份有限公司 一种尼龙红色活性染料
CN104277492A (zh) * 2014-09-28 2015-01-14 天津德凯化工股份有限公司 一种红色活性染料及其制备方法
CN106810905B (zh) * 2016-12-05 2018-07-20 泰兴锦云染料有限公司 一种活性红染料及其制备和应用
CN116004032A (zh) * 2022-12-30 2023-04-25 上海雅运新材料有限公司 一种红色染料化合物及其合成方法和应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0094055A1 (de) * 1982-05-12 1983-11-16 Hoechst Aktiengesellschaft Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
EP0486176A1 (en) * 1990-11-16 1992-05-20 Zeneca Limited Reactive dyes
EP0545219A1 (de) * 1991-12-05 1993-06-09 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
EP0709436A1 (de) * 1994-10-28 1996-05-01 Bayer Ag Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien
EP0719841A1 (de) * 1994-12-30 1996-07-03 Hoechst Aktiengesellschaft Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0957137A2 (de) * 1998-05-14 1999-11-17 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6136045A (en) * 1998-08-13 2000-10-24 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dye mixture comprising water-soluble fiber-reactive azo dyes, preparation thereof and use thereof

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5037965A (en) 1987-12-01 1991-08-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Monoazo red dye compound having vinylsulfone type fiber reactive groups
DE4140117C1 (zh) 1991-12-05 1993-01-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE4140541C1 (zh) * 1991-12-09 1993-02-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
JPH07216253A (ja) 1994-02-03 1995-08-15 Mitsubishi Kasei Hoechst Kk 染料組成物及びこれを用いる染色法
US6051037A (en) 1999-04-21 2000-04-18 Dystar Textil Farben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy- and/or carboxamido groups
TWI260334B (en) * 1999-11-01 2006-08-21 Clariant Int Ltd Azo dyestuffs

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0094055A1 (de) * 1982-05-12 1983-11-16 Hoechst Aktiengesellschaft Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
EP0486176A1 (en) * 1990-11-16 1992-05-20 Zeneca Limited Reactive dyes
EP0545219A1 (de) * 1991-12-05 1993-06-09 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
EP0709436A1 (de) * 1994-10-28 1996-05-01 Bayer Ag Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien
EP0719841A1 (de) * 1994-12-30 1996-07-03 Hoechst Aktiengesellschaft Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0957137A2 (de) * 1998-05-14 1999-11-17 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6136045A (en) * 1998-08-13 2000-10-24 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dye mixture comprising water-soluble fiber-reactive azo dyes, preparation thereof and use thereof

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