JPS5911622B2 - ビスアゾ黒色反応染料 - Google Patents
ビスアゾ黒色反応染料Info
- Publication number
- JPS5911622B2 JPS5911622B2 JP56119950A JP11995081A JPS5911622B2 JP S5911622 B2 JPS5911622 B2 JP S5911622B2 JP 56119950 A JP56119950 A JP 56119950A JP 11995081 A JP11995081 A JP 11995081A JP S5911622 B2 JPS5911622 B2 JP S5911622B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- bisazo
- dyes
- dyeing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は黒色のジスアゾ反応染料に関する。
従来、セルロース系繊維材料を青色〜黒色〜灰色に染色
する反応染料として、１−アミノペンチソー４−β−ス
ルフアートエチルスルホンの２モルをジアゾ化し、１モ
ルの１−アミノー８−ヒドロキシナフタレンー３、６−
ジスルホン酸とカップリングして得られるＣ＿、Ｉ、Ｒ
ｅａｃｔｉｖｅＢｌａｃｋ５が知られている。しカルこ
の染料による染色物の堅牢度は十分でなく、また風合の
点でも改善が望まれている。特公昭４３−１５２９９号
公報には、セルロース繊維を染色して良好な耐湿潤性と
耐光性を有する青色ないし黒色の染色を与えるビスアゾ
反応染料が開示されているが、これらの染料は諸堅牢度
、特に塩素堅牢度、更には吸尽率、固着率あるいはビル
ドアップ性の点で改善が待たれるものである。
する反応染料として、１−アミノペンチソー４−β−ス
ルフアートエチルスルホンの２モルをジアゾ化し、１モ
ルの１−アミノー８−ヒドロキシナフタレンー３、６−
ジスルホン酸とカップリングして得られるＣ＿、Ｉ、Ｒ
ｅａｃｔｉｖｅＢｌａｃｋ５が知られている。しカルこ
の染料による染色物の堅牢度は十分でなく、また風合の
点でも改善が望まれている。特公昭４３−１５２９９号
公報には、セルロース繊維を染色して良好な耐湿潤性と
耐光性を有する青色ないし黒色の染色を与えるビスアゾ
反応染料が開示されているが、これらの染料は諸堅牢度
、特に塩素堅牢度、更には吸尽率、固着率あるいはビル
ドアップ性の点で改善が待たれるものである。
たとえば同公報実施例１に記載の下式で示される染料゛
゜゜゜゜゛”゜゛′゜゜′゜−Ｃ＿）゛一ーｊｊシ。
゜゜゜゜゛”゜゛′゜゜′゜−Ｃ＿）゛一ーｊｊシ。
二：（）゜゛は、塩素堅牢度（ＩＳＯ法）が１〜２級で
あり、吸尽率、固着率あるいはビルドアツプ性の点でな
お不充分であつた。更に特公昭４５−４３３７号公報に
同様のビスアゾ反応染料が開示されているが、これらの
染料も耐光性および耐湿潤性以外の堅牢度、たとえば：
特に塩素堅牢度において、および吸尽率、固着率あるい
はビルドアツプ性において実用上の問題を残すものであ
る。
あり、吸尽率、固着率あるいはビルドアツプ性の点でな
お不充分であつた。更に特公昭４５−４３３７号公報に
同様のビスアゾ反応染料が開示されているが、これらの
染料も耐光性および耐湿潤性以外の堅牢度、たとえば：
特に塩素堅牢度において、および吸尽率、固着率あるい
はビルドアツプ性において実用上の問題を残すものであ
る。
本発明者らは斯かる問題を解決すべく鋭意検討を行つた
結果、遊離酸の形で下記一般式（１）〔式中、Ｘは−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２Ｒ（Ｒはアルカリで除
去しうる基を意味する）を意味し、Ｙはフエニレン基ま
たはナフチレン基を意味し、該フエニレン基はＣ１−Ｃ
４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、塩素原子およ
び臭素原子から選ばれる１乃至３個の同一または相異る
置換基により置換されていてもよく、また該ナフチレン
基は１乃至３個のスルホン酸基により置換されていても
よい。
結果、遊離酸の形で下記一般式（１）〔式中、Ｘは−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２Ｒ（Ｒはアルカリで除
去しうる基を意味する）を意味し、Ｙはフエニレン基ま
たはナフチレン基を意味し、該フエニレン基はＣ１−Ｃ
４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、塩素原子およ
び臭素原子から選ばれる１乃至３個の同一または相異る
置換基により置換されていてもよく、また該ナフチレン
基は１乃至３個のスルホン酸基により置換されていても
よい。
またＺは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
、Ｃ，−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基
を意味する。〕で表わされるビスアゾ反応染料が目的に
適うことを見出し、本発明を完成するに至つた。一般式
（１）で表わされる本発明ビスアゾ染料において、アル
カリで除去し得る基Ｒは、例えばハロゲン原子例えば塩
素及び臭素原子、有機カルホン酸及びスルホン酸のエス
テル基例えばアセチルオキシ残基のような低級アルカノ
イルオキシ残基、ベンゾイルオキシ残基又はベンゼンス
ルホニルオキシ残基あるいは遊離酸の形で式｛）ＰＯ３
Ｈ２若しくは−０Ｓ０３Ｈで表わされる燐酸又は硫酸の
酸性エステル基などである。
、Ｃ，−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基
を意味する。〕で表わされるビスアゾ反応染料が目的に
適うことを見出し、本発明を完成するに至つた。一般式
（１）で表わされる本発明ビスアゾ染料において、アル
カリで除去し得る基Ｒは、例えばハロゲン原子例えば塩
素及び臭素原子、有機カルホン酸及びスルホン酸のエス
テル基例えばアセチルオキシ残基のような低級アルカノ
イルオキシ残基、ベンゾイルオキシ残基又はベンゼンス
ルホニルオキシ残基あるいは遊離酸の形で式｛）ＰＯ３
Ｈ２若しくは−０Ｓ０３Ｈで表わされる燐酸又は硫酸の
酸性エステル基などである。
本発明ビスアゾ反応染料は遊離酸の形でもその塩の形で
も存在することができるが、塩、特にアルカリ及びアル
カリ土類金属塩、特にナトリウム、カリウム及びカルシ
ウム塩の形で在るのが好ましい。
も存在することができるが、塩、特にアルカリ及びアル
カリ土類金属塩、特にナトリウム、カリウム及びカルシ
ウム塩の形で在るのが好ましい。
更に好ましい形はアルカリ金属塩である。本発明染料中
、工業的に殊に興昧のある代表的染料は、残基Ｙが塩素
、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシにより
置換されていてもよいフエニレン基又は塩素、臭素、メ
チル、エチル、メトキシ及びエトキシから選ばれる同一
または相異る２個の置換基により置換されていてもよい
フエニレン基を意味するアゾ染料である。残基Ｙとして
は特に次の式の残基を挙げることができる：（式中星印
で示した結合はカプラーに於けるＮ＝Ｎ一基に通じてい
る結合である）。
、工業的に殊に興昧のある代表的染料は、残基Ｙが塩素
、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシにより
置換されていてもよいフエニレン基又は塩素、臭素、メ
チル、エチル、メトキシ及びエトキシから選ばれる同一
または相異る２個の置換基により置換されていてもよい
フエニレン基を意味するアゾ染料である。残基Ｙとして
は特に次の式の残基を挙げることができる：（式中星印
で示した結合はカプラーに於けるＮ＝Ｎ一基に通じてい
る結合である）。
本発明による新規な染料のうちで特に残基Ｙが場合によ
り置換されたフエニレン残基であり、且つ残基Ｘがβ−
スルフアトエチル残基又はビニル残基を意味するビスア
ゾ染料が好ましい。
り置換されたフエニレン残基であり、且つ残基Ｘがβ−
スルフアトエチル残基又はビニル残基を意味するビスア
ゾ染料が好ましい。
一般式（）の新期なビスアゾ黒色染料は次の様にして製
造できる。
造できる。
一般式（２）（式中、Ｚは前記の意味を有する）
で示されるｏ−ニトロアニリン誘導体を、公知の力法に
よりジアゾ化し、遊離酸の形で、一般式（３）（式中、
Ｘ及びＹは前記の意味を有する）のモノアゾ反応染料と
、公知の力法によりカツプリングすることにより製造で
きる。
よりジアゾ化し、遊離酸の形で、一般式（３）（式中、
Ｘ及びＹは前記の意味を有する）のモノアゾ反応染料と
、公知の力法によりカツプリングすることにより製造で
きる。
一般式（３）のモノアゾ反応染料は、一般式（４）Ｘ−
ＳＯ２−Ｙ−ＮＨ２（４）（式中、ＸｓＹは前記の意味
を有する） のアミンを公知の力法によりジアゾ化し、ＰＨ３以下、
−１００〜３０法Ｃにおいて、１−アミノ−８ヒドロキ
シナフタレン−３，６−ジスルホン酸と２〜１０時間か
けてカツプリングするここにより製造できる。
ＳＯ２−Ｙ−ＮＨ２（４）（式中、ＸｓＹは前記の意味
を有する） のアミンを公知の力法によりジアゾ化し、ＰＨ３以下、
−１００〜３０法Ｃにおいて、１−アミノ−８ヒドロキ
シナフタレン−３，６−ジスルホン酸と２〜１０時間か
けてカツプリングするここにより製造できる。
一般式（２）で示されるｏ−ニトロアニリン誘導体とし
て次が挙げられる。
て次が挙げられる。
０−ニトロアニリン、２，４または２，５−ジニトロア
ニリン、４または５−メチル−２−ニトロアニリン、４
または５−メトキシ−２−ニトロアニリン、４または５
−クロロ−２−ニトロアニリン、４または５−シアノ−
２−ニトロアニリン。
ニリン、４または５−メチル−２−ニトロアニリン、４
または５−メトキシ−２−ニトロアニリン、４または５
−クロロ−２−ニトロアニリン、４または５−シアノ−
２−ニトロアニリン。
一般式（４）で示されるアミンとして、特開昭５５−１
２１８７号公報に記載の化合物を挙げることができる。
上記の各出発化合物は、反応条件次第で酸および／また
は塩、殊にアルカリ金属塩の形で存在するかまたはこの
形で使用される。
２１８７号公報に記載の化合物を挙げることができる。
上記の各出発化合物は、反応条件次第で酸および／また
は塩、殊にアルカリ金属塩の形で存在するかまたはこの
形で使用される。
本発明により製造した染料の分離は、一般に公知の方法
により、電解質例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウ
ムによる塩析あるいは反応溶液の蒸発例えば噴霧乾燥に
より行われる。
により、電解質例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウ
ムによる塩析あるいは反応溶液の蒸発例えば噴霧乾燥に
より行われる。
本発明による新規な染料は繊維反応性を有し、セルロー
ス繊維からなる材料、天然または合成ポリアト、ポリウ
レタン繊維の染色（捺染を含めて）に対して非常に良好
な性能を有する。
ス繊維からなる材料、天然または合成ポリアト、ポリウ
レタン繊維の染色（捺染を含めて）に対して非常に良好
な性能を有する。
セルロース繊維材料としては好ましく木綿及び再生セル
ロース、あるいは他の植物繊維例えばリネン、大麻、黄
麻が例示され、ポリアミド繊維材料としては天然又は合
成繊維例えば羊毛及び別の動物毛、絹、ポリアミド一６
，６− ポリアミド一６、ネリアミド一１１又はポリア
ミド−４などが例示される。
ロース、あるいは他の植物繊維例えばリネン、大麻、黄
麻が例示され、ポリアミド繊維材料としては天然又は合
成繊維例えば羊毛及び別の動物毛、絹、ポリアミド一６
，６− ポリアミド一６、ネリアミド一１１又はポリア
ミド−４などが例示される。
本発明染料の適用は特にセルロース繊維材料においてき
わめて優れる。
わめて優れる。
セルロース繊維材料の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ
、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下
に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行わ
れる。
、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下
に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行わ
れる。
また、捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭
酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤
と尿素および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む
色糊を繊維に印捺し、中間乾燥後１００〜２００℃で蒸
熱または乾熱することにより行なわれる。更に本発明の
染色は連続法により行われてもよいし、コールド、バツ
ド バツチ染色も可能である。ポリアミド繊維、ポリウ
レタン繊維及び皮革の染色は常法により酸性媒体中で実
施できる。
酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤
と尿素および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む
色糊を繊維に印捺し、中間乾燥後１００〜２００℃で蒸
熱または乾熱することにより行なわれる。更に本発明の
染色は連続法により行われてもよいし、コールド、バツ
ド バツチ染色も可能である。ポリアミド繊維、ポリウ
レタン繊維及び皮革の染色は常法により酸性媒体中で実
施できる。
例えば所望の…値を得るために染浴に酢酸アンモニウム
などを添加することができる。均染性を得るためには、
通常の均染助剤例えば塩化シアヌルと３倍モル量のアミ
ノベンゼンスルホン酸及び／又はアミノナフタリンスル
ホン酸との反応生成物及び／又は例えばステアリルアミ
ンとエチレンオキシドとの反応生成物を基剤とする均染
助剤の添加が好ましい。染色は６０℃又は６０℃以上の
温度で、例えば水性浴の沸とう温度で、場合により加圧
下１２０℃までの温度で実施することができる。本発明
染料は繊維反応性基を１分子中に唯１個有するにすぎな
いにもかかわらず、それを２個有するＣ．Ｉ．Ｒｅａｃ
ｔｉｖｅＢｌａｃｋ５に比し、驚くべきことにセルロー
ス系繊維をきわめて濃色に染色でき、さらにビルドアツ
プ性に優れておりしかも得られた染色物の堅牢度がより
優れるものである。更に本発明染料は特公昭４３−１５
２９９号公報及び特公昭４５−４３３７号公報に記載の
染料に比し、優れた吸尽率、固着率ならびにビルドアツ
プ性をもつて染色でき、しかも得られれ染色物は耐光、
耐日光などの諸堅牢度、特に塩素堅牢度において優れて
いる。すなわち、特公昭４３−１５２９９号公報記載及
び、特公昭４５−４３３７号公報記載の染料に比して、
本発明染料は淡色の染色のみならず極濃色の染色におい
ても、きわめて良く染着する結果、必要な染料の使用量
が大幅に少なくて済む特徴を有している。
などを添加することができる。均染性を得るためには、
通常の均染助剤例えば塩化シアヌルと３倍モル量のアミ
ノベンゼンスルホン酸及び／又はアミノナフタリンスル
ホン酸との反応生成物及び／又は例えばステアリルアミ
ンとエチレンオキシドとの反応生成物を基剤とする均染
助剤の添加が好ましい。染色は６０℃又は６０℃以上の
温度で、例えば水性浴の沸とう温度で、場合により加圧
下１２０℃までの温度で実施することができる。本発明
染料は繊維反応性基を１分子中に唯１個有するにすぎな
いにもかかわらず、それを２個有するＣ．Ｉ．Ｒｅａｃ
ｔｉｖｅＢｌａｃｋ５に比し、驚くべきことにセルロー
ス系繊維をきわめて濃色に染色でき、さらにビルドアツ
プ性に優れておりしかも得られた染色物の堅牢度がより
優れるものである。更に本発明染料は特公昭４３−１５
２９９号公報及び特公昭４５−４３３７号公報に記載の
染料に比し、優れた吸尽率、固着率ならびにビルドアツ
プ性をもつて染色でき、しかも得られれ染色物は耐光、
耐日光などの諸堅牢度、特に塩素堅牢度において優れて
いる。すなわち、特公昭４３−１５２９９号公報記載及
び、特公昭４５−４３３７号公報記載の染料に比して、
本発明染料は淡色の染色のみならず極濃色の染色におい
ても、きわめて良く染着する結果、必要な染料の使用量
が大幅に少なくて済む特徴を有している。
さらに塩素堅牢度の比較においては、前記公知染料が１
級ないしは１−２級に対し、本発明染料は３級ないし３
−４級と格段に優れている。次に本発明を実施例によつ
て更に詳細に説明する。
級ないしは１−２級に対し、本発明染料は３級ないし３
−４級と格段に優れている。次に本発明を実施例によつ
て更に詳細に説明する。
文中、部は重量部を表わす。実施例 １
０−ニトロアニリン６．９部、エマルゲン９３００．３
部、塩酸１１．３部、及び水１５０部を混合、溶解した
後、亜硝酸ソーダ３．８部を加え、１０℃以下にてジア
ゾ化を行う。
部、塩酸１１．３部、及び水１５０部を混合、溶解した
後、亜硝酸ソーダ３．８部を加え、１０℃以下にてジア
ゾ化を行う。
２時間後、過剰の亜硝酸をスルフアミン酸で除去したの
ち、１−アミノ−２−（４−β−スルフアートエチルス
ルホニルフエニルアゾ）−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸の三ナトリウム塩３３．８５部を
含む中性水溶液を加える。
ち、１−アミノ−２−（４−β−スルフアートエチルス
ルホニルフエニルアゾ）−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸の三ナトリウム塩３３．８５部を
含む中性水溶液を加える。
１０〜２０℃にて、１５％炭酸ソーダ水溶液を滴下する
ことによつてＰＨ４〜７に３時間保つ。
ことによつてＰＨ４〜７に３時間保つ。
ジアゾ化合物が検出されなくなれば、ＰＨ４〜６、３０
〜４０℃において塩析し、ろ過し、得られたウエツトケ
ーキを水に溶かし等モルの第一燐酸ソーダを加えＰＨ５
〜６とした後乾燥することにより遊離酸の形で下式（１
）で示される染料を得た。上記染料の所定量を２００部
の水に溶解し、芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて
６『Ｃに昇温する。ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４
部を加え同温度で１時間染色する。染色後水洗、ソーピ
ングを行つて、諸堅牢度の優れた緑味黒色の染色物を得
た。上記の本発明染料（１）の染色性を下記の公知染料
（４）、（自）及び（０のそれと比較した結果を図１に
示す。
〜４０℃において塩析し、ろ過し、得られたウエツトケ
ーキを水に溶かし等モルの第一燐酸ソーダを加えＰＨ５
〜６とした後乾燥することにより遊離酸の形で下式（１
）で示される染料を得た。上記染料の所定量を２００部
の水に溶解し、芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて
６『Ｃに昇温する。ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４
部を加え同温度で１時間染色する。染色後水洗、ソーピ
ングを行つて、諸堅牢度の優れた緑味黒色の染色物を得
た。上記の本発明染料（１）の染色性を下記の公知染料
（４）、（自）及び（０のそれと比較した結果を図１に
示す。
尚、図は横軸に染料の使用量を木綿の使用量で除した数
値〔０ＷＦ％〕を、また縦軸に染色物の単位面積当りの
染着量（ＳＱ−ＡＬＵＥ：即ち染色物の濃さ〕をとり、
その関係を示す。特公昭４３−１５２９９号公報記載 特公昭４５−４３３７号公報記載 で示される染料を用いた。
値〔０ＷＦ％〕を、また縦軸に染色物の単位面積当りの
染着量（ＳＱ−ＡＬＵＥ：即ち染色物の濃さ〕をとり、
その関係を示す。特公昭４３−１５２９９号公報記載 特公昭４５−４３３７号公報記載 で示される染料を用いた。
その結果、本発明染料（１）は、比較染料（４）〜（Ｏ
のいずれよりも、低濃度染色〜高濃度染色の全領域にお
いて、きわめて濃色に染色でき、ビルドアツプ性がきわ
めて優れる特徴を有している。
のいずれよりも、低濃度染色〜高濃度染色の全領域にお
いて、きわめて濃色に染色でき、ビルドアツプ性がきわ
めて優れる特徴を有している。
実施例２〜１８
実施例１と同様の方法により下表に記載の原料化合物を
用い、夫々相当する染料を得た。
用い、夫々相当する染料を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ＿２または−ＣＨ＿２ＣＨ＿
２Ｒ（Ｒはアルカリで除去しうる基を意味する）を意味
し、Ｙはフェニレン基またはナフチレン基を意味し、該
フェニレン基はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ
＿４アルコキシ基、塩素原子および臭素原子から選ばれ
る１乃至３個の同一または相異る置換基により置換され
ていてもよく、また該ナフチレン基は１乃至３個のスル
ホン酸基により置換されていてもよい。 またＺは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基またはＣ＿１−Ｃ＿４アル
コキシ基を意味する。〕で表わされるビスアゾ反応染料
。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56119950A JPS5911622B2 (ja) | 1981-07-29 | 1981-07-29 | ビスアゾ黒色反応染料 |
| KR8202892A KR890002643B1 (ko) | 1981-06-29 | 1982-06-29 | 반응성 단일 관능형 비스아조 블루-블랙 염료의 제조방법 |
| EP82105878A EP0071035B1 (en) | 1981-07-29 | 1982-07-01 | Reactive mono-functional bisazo blue-black dye |
| DE8282105878T DE3261191D1 (en) | 1981-07-29 | 1982-07-01 | Reactive mono-functional bisazo blue-black dye |
| US06/398,223 US4464297A (en) | 1981-07-29 | 1982-07-14 | Fiber reactive bisazo dye having both a vinylsulfone type reactive group and an ortho-nitrophenyl group |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56119950A JPS5911622B2 (ja) | 1981-07-29 | 1981-07-29 | ビスアゾ黒色反応染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5821453A JPS5821453A (ja) | 1983-02-08 |
| JPS5911622B2 true JPS5911622B2 (ja) | 1984-03-16 |
Family
ID=14774194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56119950A Expired JPS5911622B2 (ja) | 1981-06-29 | 1981-07-29 | ビスアゾ黒色反応染料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4464297A (ja) |
| EP (1) | EP0071035B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5911622B2 (ja) |
| KR (1) | KR890002643B1 (ja) |
| DE (1) | DE3261191D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0425939Y2 (ja) * | 1985-07-19 | 1992-06-23 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4977261A (en) * | 1987-01-14 | 1990-12-11 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Anthraquinone compound |
| DE3801997A1 (de) * | 1988-01-23 | 1989-07-27 | Hoechst Ag | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| US5266696A (en) * | 1988-08-10 | 1993-11-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 1-aminoanthraquinone dye compound having fiber reactive group through sulfur or oxygen atom at 4-position and imparting red color |
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