KR960005659B1 - 비닐설폰형 섬유-반응성 모노아조 화합물 및 그의 제조방법 - Google Patents

비닐설폰형 섬유-반응성 모노아조 화합물 및 그의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR960005659B1
KR960005659B1 KR1019870001869A KR870001869A KR960005659B1 KR 960005659 B1 KR960005659 B1 KR 960005659B1 KR 1019870001869 A KR1019870001869 A KR 1019870001869A KR 870001869 A KR870001869 A KR 870001869A KR 960005659 B1 KR960005659 B1 KR 960005659B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
methyl
sulfo
chloro
carboxy
substituted
Prior art date
Application number
KR1019870001869A
Other languages
English (en)
Other versions
KR870008971A (ko
Inventor
가즈후미 요꼬가와
노리아끼 야마우찌
다까시 오무라
Original Assignee
수미또모 가가꾸고교 가부시끼가이샤
모리 히데오
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP61045663A external-priority patent/JPH0717855B2/ja
Application filed by 수미또모 가가꾸고교 가부시끼가이샤, 모리 히데오 filed Critical 수미또모 가가꾸고교 가부시끼가이샤
Publication of KR870008971A publication Critical patent/KR870008971A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR960005659B1 publication Critical patent/KR960005659B1/ko

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

비닐설폰형 섬유-반응성 모노아조 화합물 및 그의 제조방법
본 발명은 모노아조 화합물, 그의 제조방법 및 섬유재료를 염색 또는 날염하는 방법에 관한 것이다. 특히 본 발명은 벤조일아미노-함유 결합기를 갖는 비닐설폰형 섬유-반응성 모노아조 화합물에 관한 것으로, 이는 하이드록실 또는 아마이드 그룹-함유 섬유 재료, 특히 셀룰로오스 섬유, 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유, 폴리우레탄 섬유, 가죽 및 그들의 혼방 섬유를 적색으로 염색 또는 날염하는데 유용하다.
섬유-반응성 염료, 특히 비닐설폰형 섬유-반응성 염료는 셀룰로오스 및 폴리아마이드와 같은 섬유 재료를 여러가지 종래의 염색법 또는 날염법으로 염색 또는 날염하기 위해 광범위하게 사용되어 왔는데, 이유는 그들이 탁월한 습윤 견뢰도 특성을 갖는 우수한 색조의 염색 또는 날염 제품을 제공할 수 있기 때문이다.
최근 염색 공장에서 염색 및 날염 시스템이 많은 면에서 활발하게 기계화 및 자동화되어 왔고, 따라서 반응성 염료들이 자동 계량 및 분산 시스템에 적합한 형태로 제조될 필요가 간절히 요구되었다.
수성액 염료 조성물이 현재 통상적인 분말 조성물과 달리 그에 매우 적합한 것으로 사료되는데, 그 이유는 수성액 염료 조성물은 자동 계량 및 분산 장치에 적절하게 적용할 수 있고, 취급시 분말-비산을 일으키지 않아 작업 환경의 오염을 초래하지 않으며, 더구나 에너지 및 노동력을 절약할 수 있기 때문이다.
반응성 염료를 수성액 조성물로 제조하기 위해서, 반응성 염료는 탁월한 염색력 외에 매질인 물에 고용해성을 가져야 하고, 또한 그들의 수성액 조성물은 상기 보관시 화학적으로 및 물리적으로 안정해야 한다.
그러나 공지된 반응성 염료, 특히 적색의 공지된 비닐설폰형 반응성 모노아조 염료는 이런 점에서 아직 충분치 못하며 개선이 요구된다.
본 발명자들은 상술한 요구에 부합하는 이런 종류의 반응성 염료를 발견하기 위해 광범위한 연구를 수행하였으며, 착색율, 균염 특성 및 여러가지 견뢰도와 같이 탁월한 염색력을 나타내고, 수성액 상태에서 고도의 수용성 및 고도의 저장 안정성을 가질 수 있는 특별한 모노아조 화합물을 발견하였다.
본 발명은 유리산 형태의 하기 일반식(I)의 모노아조 화합물, 및 하기 일반식(II)의 방향족 아민 화합물의 디아조늄염을 유리산 형태의 하기 일반식(III)의 나프탈렌 화합물과 결합 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(I)의 모노아조 화합물의 제조방법을 제공한다.
Figure kpo00001
상기 식에서, A는 비치환되거나, 메틸, 메톡시, 클로로, 카복시 또는 설포로 치환된 페닐렌, 또는 비치환되거나 설포로 치환된 나프틸렌이고, R1및 R2는 독립적으로 수소, 클로로, 메틸, 니트로, 카복시 또는 설포이나, R1및 R2가 모두 수소인 경우는 제외되며, X는 -CH=CH2또는 -CH2CH2Y (여기에서, Y는 알칼리의 작용에 의해 분해 제거할 수 있는 그룹이다)이다.
본 발명은 또한 일반식(I)의 모노아조 화합물을 사용하여 하이드록실 또는 아마이드 그룹-함유 섬유 재료를 염색 또는 날염하는 방법을 제공한다.
A로서 페닐렌을 함유하는 일반식(I)의 모노아조 화합물 중에서는 특히 유리산 형태의 하기 구조식(I)-1의 모노아조 화합물이 바람직하다.
Figure kpo00002
상기 식에서, 메톡시는 2- 또는 4- 위치에 존재한다.
A로서 나프틸렌을 함유하는 일반식(I)의 모노아조 화합물 중에서는 유리산 형태의 하기 일반식(I)-2로 표기되는 화합물이 바람직하고, 각각 유리산 형태의 하기 일반식(I)-3 및 (I)-4의 화합물들이 특히 바람직하며, 각각 유리산 형태의 하기 구조식(I)-5 및 (I)-6의 화합물들이 더욱 특히 바람직하다.
Figure kpo00003
상기 일반식(I)-2, (I)-3 및 (I)-4에서 R1, R2및 X는 상기 정의한 바와 같고, R3는 클로로, 메틸, 니트로, 카복시 또는 설포이며, 상기 구조식(I)-5 및 (I)-6에서, 가장 바람직한 것은 2-위치에 클로로를 함유하는 화합물이다.
Y로 표기되는 분해 제거할 수 있는 그룹의 실례는 황산 에스테르 그룹, 티오황산 에스테르 그룹, 인산 에스테르 그룹, 아세트산 에스테르 그룹 등이고, 바람직한 X는 -CH=CH2및 -CH2CH2OSO3H이다,
일반식(I)의 모노아조 화합물은 유리산 형태 또는 알칼리 또는 알칼리성 토금속 염 형태일 수 있다. 이들중 바람직한 것은 특히 섬유 재료의 염색 또는 날염시 사용할 경우 리튬, 나트륨 또는 칼륨염이다.
일반식(I)의 모노아조 화합물은 종래의 방법, 예를들면 일반식(II)의 방향족 아민 화합물을 종래의 방법으로 디아조화하고, 이어서 생성된 디아조늄염을 일반식(III)의 나프탈렌 화합물과 종래의 방법으로 결합시켜 제조할 수 있다.
디아조화 반응은 광산의 존재하에 약간 과량의 아질산나트륨을 사용하여 0°내지 40℃ 범위의 온도에서 수행할 수 있고, 결합 반응은 수성 매질에서 0°내지 30℃ 범위의 온도 및 3 내지 9 범위내의 pH에서 수행할 수 있다. 이 결합 반응에서 디아조늄염을 결합 성분에 가하거나 또는 그 반대로 가할 수 있다.
일반식(III)의 나프탈렌 화합물은 하기 방법으로 제조할 수 있다.
벤조산 클로라이드(IV) 또는 무수물(V)을 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3-6- 또는 -4, 6-디설폰산의 중성 수용액에 가하고, 혼합물을 pH 3 내지 8 범위로 조정하여 0°내지 50℃ 범위의 온도에서 반응시키며, 이어서 pH를 8 내지 10 범위로 조정하여 40°내지 100℃ 범위의 온도에서 0-아실 그룹을 가수분해한다.
Figure kpo00004
상기 식에서, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같다.
일반식(II)의 방향족 아민의 실례는 1-아미노벤젠-2-, -3- 또는 -4-β-설파토에틸설폰, 1-아미노벤젠-3-β-포스파토에틸설폰, 1-아미노-4-메틸벤젠-3-β-설파토에틸설폰, 1-아미노벤젠-3-β-클로로에틸설폰, 1-아미노-4-메톡시벤젠-3-β-설파토에틸설폰, 1-아미노벤젠-4-β-설파토에틸설폰-2-설폰산, 1-아미노벤젠-5-β-설파토에틸설폰-2-설폰산, 1-아미노벤젠-5-β-설파토에틸설폰-2, 4-디설폰산, 1-아미노-2, 5-디메톡시벤젠-4-β-설파토에틸설폰, 1-아미노-벤젠-4-β-설파토에틸설폰-2-카복실산, 1-아미노벤젠-5-β-설파토에틸설폰-2-카복실산, 1-아미노-2-메톡시벤젠-4-β-설파토에틸설폰, 1-아미노-2-클로로벤젠-4-β-설파토에틸설폰, 1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-설파토에틸설폰, 2-아미노나프탈렌-8-β-설파토에틸설폰, 2-아미노나프탈렌-8-β-설파토에틸설폰-6-설폰산, 1-아미노-2, 5-디메톡시벤젠-4-비닐설폰, 1-아미노-2-메톡시-5-메틸벤젠-4-β-설파토에틸설폰, 1-아미노벤젠-5-비닐설폰-2, 5-디설폰산, 1-아미노벤젠-5-β-포스파토에틸설폰-2, 4-디설폰산, 1-아미노-벤젠-5-β-클로로에틸설폰-2, 4-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-8-β포스파토에틸설폰-6-설폰산, 2-아미노나프탈렌-8-비닐설폰-6-설폰산, 1-아미노-2-메톡시-5-메틸벤젠-4-β-클로로에틸설폰, 1-아미노벤젠-3- 또는 -4-비닐설폰, 1-아미노벤젠-5-비닐설폰-2-설폰산, 2-아미노나프탈렌-5- 또는 -6-β-설파토에틸설폰-1-설폰산, 2-아미노나프탈렌-5- 또는 -6-비닐설폰-1-설폰산, 1-아미노벤젠-2-, -3- 또는 -4-β-티오설파토-에틸설폰, 1-아미노-4-메틸벤젠-3-β-티오설파토에틸설폰, 1-아미노-4-메톡시벤젠-3-β-티오설파토에틸설폰, 1-아미노벤젠-4-β-티오설파토에틸설폰-2-설폰산, 1-아미노벤젠-5-β-티오설파토에틸설폰-2-설폰산, 1-아미노벤젠-5-β-티오설파토에틸설폰-2, 4-디설폰산, 1-아미노-2, 5-디메톡시벤젠-4-β-티오설파토에틸설폰, 1-아미노벤젠-4-β-티오설파토에틸설폰-2-카복실산, 1-아미노벤젠-5-β-티오설파토에틸설폰-2-카복실산, 1-아미노-2-메톡시벤젠-4-β-티오설파토에틸설폰, 1-아미노-2-클로로벤젠-4-β-티오설파토에틸설폰, 1-아미노-2-메톡시벤젠-5β-티오설파토에틸설폰, 2-아미노나프탈렌-8-β-티오설파토에틸설폰, 2-아미노나프탈렌-8-β-티오설파토에틸설폰-6-설폰산, 1-아미노-2-메톡시-5-메틸벤젠-4-β-티오설파토에틸설폰, 2-아미노나프탈렌-5- 또는 -6-β-티오설파토에틸설폰-1-설폰산, 2-아미노나프탈렌-5- 또는 -6-설파토에틸설폰 등이다.
이들중 특히 바람직한 것들은 1-아미노-4-메톡시벤젠-3-β-설파토에틸설폰, 1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-설파토에틸설폰, 및 2-아미노나프탈렌-5- 또는 -6-β설파토에틸설폰-1-설폰산이다. 아주 바람직한 것은 1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-설파토에틸설폰 및 2-아미노나프탈렌-5- 또는 -6-β-설파토에틸설폰-1-설폰산이다.
일반식(III)의 나프탈렌 화합물의 실례는 1-(2', 4'-디클로로벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(2', 5'-디클로로벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3,. 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(2', 4'-디니트로벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(2'-메틸벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(4'-메틸벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(2'-니트로벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(4'-니트로벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(3'-니트로벤조일)-아미노-8-하이드록시-나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(3'-메틸벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(2'-클로로벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(4'-클로로벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(3'-클로로벤조일)-아미노-8-하이드록시-나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(2'-카복시- 또는 설포벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(4'-카복시- 또는 설포벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(2', 4'-디카복시- 또는 디설폰벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(3', 4'- 또는 3', 5'-디클로로벤조일)-아미노-8-하이드록시-나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산 등이다.
이들중 바람직한 것은 1-(2'-클로로벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(2'-메틸벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산,
1-(4'-클로로벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산 및 1-(2'-설포벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산이다. 아주 바람직한 것은 1-(2'-클로로벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(4'-클로로벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산 및 1-(2'-설포벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산이다.
본 발명의 모노아조 화합물(I)는 섬유-반응성이며 비혼방 또는 혼방 방적을 포함한 섬유 형태에서 하이드록실 그룹-함유 및 아마이드 그룹-함유 재료를 염색 또는 날염하는데 유용하다.
하이드록실 그룹-함유 재료는 셀룰로오스 섬유 재료, 셀룰로오스-함유 섬유 재료, 그의 재생된 생성물 및 폴리비닐 알코올과 같이 천연 또는 합성 하이드록실 그룹-함유 재료를 포하한다. 셀룰로오스 섬유 재로의 실례는 목화 및 아마포, 대마, 황마 및 모시 섬유와 같은 기타 식물 섬유이다. 재생 셀룰로오스 섬유의 실례는 비스코우스 스테이플(staple) 및 필라멘트 비스코우스이다. 셀룰로오스-함유 섬유 재료의 실례는 셀룰로오스/폴리에스테르, 셀룰로오스/울, 셀룰로오스/아크릴 등과 같은 혼방 재료이다.
아마이드 그룹-함유 재료는 합성 또는 천연 폴리아마이드 및 폴리우레탄을 포함한다. 특히 섬유 형태의 그런 재료의 실례는 울 및 기타 동물 모피, 실크, 가죽, 폴리아마이드-6, 6, 폴리아마이드-6, 폴리아마이드-11 및 폴리아마이드 4이다.
염색은 상기 섬유 재료의 물리적 및 화학적 특성에 따라 종래의 방법중에서 선택할 수 있는 적합한 방법으로 수행한다.
예를들면 셀룰로오스 섬유 재료는 본 화합물을 사용하여 흡착 염색법, 냉 배취-엎(cold batch-up) 염색을 포함한 패딩법(padding) 또는 날염법에 의해 염색할 수 있다.
흡착염색은 탄산나트륨, 인산나트륨, 수산화나트륨 등과 같은 산결합제의 존재하에 비교적 낮은 온도에서, 경우에 따라 황산나트륨, 염산나트륨 등과 같은 중성염을 사용하여 수행할 수 있다.
패딩은 주변 온도 또는 승온에서 섬유 재료를 패딩시키고, 재료를 건조한 후 스팀 또는 건조-가열하여 염료를 고정시킴으로써 수행할 수 있다.
날염은 섬유 재료를 탄사수소나트륨, 탄산나트륨, 인산삼나트륨, 수산화나트륨 등과 같은 산결합제, 요소 및 알긴산나트륨과 같은 페이스트를 함유하는 날염 페이스트로 날염시키고, 날염된 섬유 재료를 예비-건조시키며, 이어서 100°내지 200℃에서 스팀 또는 건조-가열하여 수행할 수 있다.
천연 또는 합성 폴리아마이드 및 폴리우레탄 섬유 재료의 염색은 산욕 또는 약산욕에서 pH 값을 조절하면서 흡착시키고, 이어서 욕을 중화시키거나, 또는 약간의 경우 알칼리성으로 하여 고정시킴으로써 수행할 수 있다. 염색 온도는 통상 60°내지 120℃이다.
본 발명의 모노아조 화합물(I)은 하이드록실 그룹- 또는 아마이드 그룹-함유 섬유 재료의 염색 또는 날염시 우수한 염색력을 나타내고, 물에서 고용해성을 나타냄으로 장기간에 걸쳐 높은 저장 안정성을 갖는 수성액 염료 조성물을 종래의 방법으로 쉽게 제조할 수 있는 특성이 있다. 본 화합물은 특히 셀룰로오스 섬유의 염색 또는 날염시 유용하며, 염색 또는 날염된 제품이 탁월한 균염 특성과 함께 고도의 착색율 뿐만아니라, 염소견뢰도, 일광견뢰도, 발한-일광견뢰도 및 습윤 내성-세정제 내성-일광 내성 등을 포함하는 복합견뢰도와 같이 우수한 견뢰도를 갖는다.
본 발명의 하기 일시예를 참고로 하여 더욱 상세히 설명되고 있으나, 하기 실시예는 단지 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범주를 제한하는 것은 아니다. 실시예에서 모든 부는 중량에 의한 것이다.
[실시예 1]
1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-4, 6-디설폰산(11부) 및 물(100부)의 혼합물을 중화시켜 청정 용액으로 하고, 분말 형태의 0-설포벤조산 무수물(14부)을 청정 용액에 pH와 온도를 각각 4 내지 6 및 40°내지 50℃ 범위로 조절하면서 조금씩 가한다. 혼합물을 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-4, 6-디설폰산이 고갈될 때까지 이 pH 및 이 온도에서 교반한다. 반응 혼합물을 추가로 pH 8 내지 12 및 온도 80°내지 100℃에서 교반하여 0-아실 그룹을 가수분해한다.
한편 1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-설파토에틸설폰(9.4부)을 종래의 방법으로 디아조화하고, 생성된 디아조늄 용액을 상기 반응 용액에 가한다. 혼합물을 pH 5 내지 7 및 온도 0°내지 5℃에서 교반시켜 결합반응을 수행한다. 이후 염화칼륨을 가하고, 침전물을 필터상에 수거하며, 공기-건조하여 유리산 형태의 하기 구조식(I)의 모노아조 화합물을 수득한다.
Figure kpo00005
[실시예 2]
실시예 1을 반복하나, 단 2-아미노나프탈렌-6-β-설파토에틸설폰-1-설폰산을 1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-설파토에틸설폰 대신에 사용하여 유리산 형태의 하기 구조식(2)의 모노아조 화합물을 수득한다.
Figure kpo00006
[실시예 3]
하기 표에 나타낸 각각 유리산 형태의 디아조성분 및 결합 성분을 사용하여, 또한 하기 표에 나타낸 셀룰로오스상의 색상 특성이 있는 상응하는 모노아조 화합물을 실시예 1과 유사한 방법으로 수득한다.
Figure kpo00007
Figure kpo00008
Figure kpo00009
[실시예 4]
1-(2'-클로로벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6-디설폰산(60부) 및 물(450부)의 혼합물을 중화시켜 청정 용액을 형성한다. 이 용액에 종래의 방법으로 미리 제조한 2-아미노나프탈렌-6-β-설파토에틸설폰-1-설폰산의 디아조늄염(52부)를 가하고, 혼합물을 pH 5 내지 7 및 온도 0° 내지 5℃에서 교반하여 결합 반응을 수행한다. 이후 염화나트륨을 가하고, 침전물을 필터상에 수거하며, 공기-건조시켜 유리산 형태의 하기 구조식(3)의 모노아조 화합물을 수득한다.
Figure kpo00010
[실시예 5]
실시예 4를 반복하나, 단 1-(4'-클로로벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6-디설폰산을 1-(2'-클로로벤조일)-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6-디설폰산 대신에 사용하여 유리산 형태의 하기 구조식(4)의 모노아조 화합물을 수득한다.
Figure kpo00011
[실시예 6]
하기 표에 유리산 형태로 나타낸 디아조 성분 및 결합 성분을 사용하여 또한 하기 표에 나타낸 셀룰로오스상의 색상 특성이 있는 상응하는 모노아조 화합물을 실시예 4와 유사한 방법으로 수득한다.
Figure kpo00012
Figure kpo00013
Figure kpo00014
[실시예 7]
실시예 1, 2, 4 및 5에서 수득한 각각의 모노아조 화합물(0.3부)을 물(200부)에 용해하고, 황산나트륨(10부) 및 면(10부)을 용액에 가한다. 옥을 50℃로 가열하고, 20분후에 탄산나트륨(4부)을 가한다.
이 온도에서 염색을 1시간 동안 계속한다. 면을 물로 세척하고 비누질하여 견뢰도가 우수한 진홍색의 염색 생성물 각각을 수득한다.
실시예 3 및 6에서 수득한 모노아조 화합물을 사용하여 상술한 바와 유사한 방법으로 염색함으로써 상기와 유사한 결과를 수득한다.
실시예 8
실시예 1, 2, 4 및 5에서 각각 수득한 모노아조 화합물(15부)을 요소(50부)와 함께 온수(200부)에 용해한다. 이 용액에 알긴산나트륨(40부) 및 물(960부)을 사용하여 제조한 페이스트(400부)를 가하고, 이어서 탄산수소나트륨(20부)을 가한다. 페이스트를 생성된 혼합물에 가하여 총 100부로 만든다.
면직을 상기에서 수득한 날염 페이스트로 날염시키고, 날염된 천을 건조하며, 100°내지 103℃에서 5분 동안 스팀 처리하고, 물 및 이어서 온수로 세정하며, 비등-비누 세탁하고, 다시 세정하며, 건조하여 견뢰도가 우수한 진홍색의 날염된 생성물을 각각 수득한다.
실시예 1 및 4에서 수득한 각각의 모노아조 화합물을 종래의 방법에 의해 각각의 수성액 조성물로 한다. 조성물을 저장하고, 이후 상기와 동일한 방법으로 날염하는데 사용하여 상기와 유사한 날염된 생성물을 각각 수득한다.
실시예 3 및 6에서 수득한 각각의 모노아조 화합물을 사용하며 상술한 바와 유사한 방법으로 날염시키고, 상술한 바와 유사한 각각의 결과를 수득한다.

Claims (11)

  1. 유리산 형태의 하기 일반식(I)의 모노아조 화합물.
    Figure kpo00015
    상기 식에서, A는 비치환되거나, 메틸, 메톡시, 클로로, 카복시 또는 설포로 치환된 페닐렌, 또는 비치환되거나 설포로 치환된 나프틸렌이고, R1및 R2는 독립적으로 수소, 클로로, 메틸, 니트로, 카복시 또는 설포이나, R1및 R2가 모두 수소인 경우와, A가 메틸 또는 메톡시로 치환된 페닐렌인 경우 R1및 R2중 하나가 수소이고 나머지 하나는 클로로, 메틸 또는 니트로인 화합물은 제외되며, X는 -CH=CH2또는 -CH2CH2Y (여기에서, Y는 알칼리의 작용에 의해 분해 제거할 수 있는 그룹이다)이다.
  2. 유리산 형태의 하기 일반식의 모노아조 화합물.
    Figure kpo00016
    상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 수소, 클로로, 메틸, 니트로, 카복시 또는 설포이나, R1및 R2가 모두 수소인 경우는 제외되고, X는 -CH=CH2또는 -CH2CH2Y(여기에서, Y는 알칼리의 작용에 의해 분해 제거할 수 있는 그룹이다)이다.
  3. 유리산 형태의 하기 구조식의 모노아조 화합물.
    Figure kpo00017
    상기 식에서, 메톡시는 2- 또는 4- 위치에 존재한다.
  4. 유리산 형태의 하기 구조식의 모노아조 화합물.
    Figure kpo00018
    상기 식에서, R3는 클로로, 메틸, 니트로, 카복시 또는 설포이다.
  5. 유리산 형태의 하기 구조식의 모노아조 화합물.
    Figure kpo00019
    상기 식에서, R3는 클로로, 메틸, 니트로, 카복시 또는 설포이다.
  6. 유리산 형태의 하기 구조식의 모노아조 화합물.
    Figure kpo00020
  7. 유리산 형태의 하기 구조식의 모노아조 화합물.
    Figure kpo00021
  8. 유리산 형태의 하기 구조식의 모노아조 화합물,
    Figure kpo00022
  9. 하기 일반식(II)의 방향족 아민 화합물의 디아조늄염을 유리산 형태의 하기 일반식(III)의 나프탈렌 화합물과 결합 반응시킴을 특징으로 하여, 유리산 형태의 하기 일반식(I)의 모노아조 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00023
    상기 식에서, A는 비치환되거나, 메틸, 메톡시, 클로로, 카복시 또는 설포로 치환된 페닐렌, 또는 비치환되거나 설포로 치환된 나프틸렌이고, R1및 R2는 독립적으로 수소, 클로로, 메틸, 니트로, 카복시 또는 설포이나, 단 R1및 R2가 모두 수소인 경우와, A가 메틸 또는 메톡시로 치환된 페닐렌인 경우 R1및R2중 하나가 수소이고 나머지 하나는 클로로, 메틸 또는 니트로인 화합물은 제외되며, X는 -CH=CH2또는 -CH2CH2Y (여기에서, Y는 알칼리의 작용에 의해 분해 제거할 수 있는 그룹이다)이다.
  10. 유리산 형태의 일반식(I)의 모노아조 화합물을 사용함을 특징으로 하여, 하이드록실 그룹- 또는 아마이드 그룹-함유 섬유 재료를 염색 또는 날염하는 방법.
    Figure kpo00024
    상기 식에서, A는 비치환되거나, 메틸, 메톡시, 클로로, 카복시 또는 설포로 치환된 페닐렌, 또는 비치환되거나 설포로 치환된 나프틸렌이고, R1및 R2는 독립적으로 수소, 클로로, 메틸, 니트로, 카복시 또는 설포이나, 단, R1및 R2가 모두 수소인 경우와, A가 메틸 또는 메톡시로 치환된 페닐렌인 경우 R1및 R2중 하나가 수소이고 나머지 하나는 클로로, 메틸 또는 니트로인 화합물은 제외되며, X는 -CH=CH2또는 -CH2CH2Y (여기에서, Y는 알칼리의 작용에 의해 분해 제거할 수 있는 그룹이다)이다.
  11. 유리산 형태의 일반식(I)의 모노아조 화합물을 포함하는 수성액 조성물.
    Figure kpo00025
    상기 식에서, A는 비치환되거나, 메틸, 메톡시, 클로로, 카복시 또는 설포로 치환된 페닐렌, 또는 비치환되거나 설포로 치환된 나프틸렌이고, R1및 R2는 독립적으로 수소, 클로로, 메틸, 니트로, 카복시 또는 설포이나, 단 R1및 R2가 모두 수소인 경우와, A가 메틸 또는 메톡시로 치환된 페닐렌인 경우 R1및 R2중 하나가 수소이고 나머지 하나는 클로로, 메틸 또는 니트로인 화합물을 제외되며, X는 -CH=CH2또는 -CH2CH2Y (여기에서, Y는 알칼리의 작용에 의해 분해 제거할 수 있는 그룹이다)이다.
KR1019870001869A 1986-03-03 1987-03-03 비닐설폰형 섬유-반응성 모노아조 화합물 및 그의 제조방법 KR960005659B1 (ko)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61045663A JPH0717855B2 (ja) 1986-03-03 1986-03-03 水溶性モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法
JP45663 1986-03-03
JP45663/1986 1986-03-03
JP170484 1986-07-18
JP17048486 1986-07-18
JP170484/1986 1986-07-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR870008971A KR870008971A (ko) 1987-10-22
KR960005659B1 true KR960005659B1 (ko) 1996-04-30

Family

ID=26385694

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019870001869A KR960005659B1 (ko) 1986-03-03 1987-03-03 비닐설폰형 섬유-반응성 모노아조 화합물 및 그의 제조방법

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4824942A (ko)
EP (1) EP0238894B1 (ko)
KR (1) KR960005659B1 (ko)
DE (1) DE3767334D1 (ko)
ES (1) ES2019891B3 (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4841033A (en) * 1986-10-29 1989-06-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Reactive red monoazo dye compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups
DE3734528A1 (de) * 1987-10-13 1989-05-03 Hoechst Ag Verwendung von farbmitteln fuer aufzeichnungsfluessigkeiten
DE3829781A1 (de) * 1988-09-02 1990-03-15 Hoechst Ag Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE3903224A1 (de) * 1989-02-03 1990-08-09 Hoechst Ag Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
US5241055A (en) * 1989-12-19 1993-08-31 Basf Aktiengesellschaft Reactive dyes with a reactive system based on alkenylsulfonyl and benzyl compounds as intermediates therefor

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA785284A (en) * 1968-05-14 Meininger Fritz Water-soluble mono and disazo dyestuffs and their metal complex compounds and process for preparing them
FR1546089A (fr) * 1967-04-13 1968-11-15 Sumitomo Chemical Co Nouveaux colorants réactifs rouge bleuâtre
US3553189A (en) * 1967-04-13 1971-01-05 Sumitomo Chemical Co Amino-naphthol-azo-phenyl dyes
CH501717A (de) * 1967-12-20 1971-01-15 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Monoazofarbstoffe
US4046754A (en) * 1969-08-29 1977-09-06 Hoechst Aktiengesellschaft Water-soluble naphyhyl-azo-pyrazolone fiber reactive dyestuffs
DE2058817C3 (de) * 1970-11-30 1980-02-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulosefasern, Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern
US4134887A (en) * 1973-10-17 1979-01-16 Hoechst Aktiengesellschaft Phenyl-azo-phenyl dyestuffs
DE3200341A1 (de) * 1982-01-08 1983-07-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Reaktivfarbstoffe
US4769446A (en) * 1983-04-18 1988-09-06 Hoechst Celanese Corporation Fiber-reactive red azo dyestuff

Also Published As

Publication number Publication date
EP0238894B1 (en) 1991-01-16
US4824942A (en) 1989-04-25
DE3767334D1 (de) 1991-02-21
ES2019891B3 (es) 1991-07-16
EP0238894A1 (en) 1987-09-30
KR870008971A (ko) 1987-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100593205B1 (ko) 신규한 황색염료 및 그의 혼합물
KR960005659B1 (ko) 비닐설폰형 섬유-반응성 모노아조 화합물 및 그의 제조방법
JPS63161060A (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法
EP0182366B1 (en) Fiber-reactive pyridone monoazo compounds
JPS5911622B2 (ja) ビスアゾ黒色反応染料
EP0267524A2 (en) Fiber reactive compound having sym-triazine and aminobenzoylamine moieties
EP0170612B1 (de) Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
KR0184284B1 (ko) 트리아진 화합물 및 이 화합물을 사용하는 섬유재료의 염색 또는 날염방법
JP4297074B2 (ja) ビスアゾ化合物又はその塩及びそれらの繊維材料への適用
KR960000173B1 (ko) 주홍색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법
JPH0778176B2 (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染法
US5928387A (en) Dye mixtures, process for their preparation and their use
JPS63101458A (ja) 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法
KR960000174B1 (ko) 적색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법
JPS63225665A (ja) 水溶性ジスアゾ色素
JPH07116378B2 (ja) アントラキノン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法
JPH01193365A (ja) 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法
JP2841638B2 (ja) トリアジン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法
JPS5821454A (ja) トリスアゾ黒色反応染料
JPH0464347B2 (ko)
JPS6069163A (ja) ビスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法
JPH0149304B2 (ko)
JPH04189872A (ja) 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法
JP2548946B2 (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法
JPH04314762A (ja) 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee