JPH07116378B2 - アントラキノン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
アントラキノン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
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- JPH07116378B2 JPH07116378B2 JP62006314A JP631487A JPH07116378B2 JP H07116378 B2 JPH07116378 B2 JP H07116378B2 JP 62006314 A JP62006314 A JP 62006314A JP 631487 A JP631487 A JP 631487A JP H07116378 B2 JPH07116378 B2 JP H07116378B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は反応染料として繊維材料を染色又は捺染する分
野における、新規なアントラキノン化合物に関する。
野における、新規なアントラキノン化合物に関する。
従来の技術 繊維反応性アントラキノン化合物を用いて繊維材料を鮮
明青色に染色又は捺染することは広汎に実施されてはい
る。
明青色に染色又は捺染することは広汎に実施されてはい
る。
発明が解決しようとする問題点 需要業界における近年の技術的及び経済的な情勢の変化
から、既存の繊維反応性アントラキノン化合物では需要
業界のニーズの全てに対して必ずしも応えられなくなっ
てきている。例えば染料の基本的要求性能の一つである
染色性能を見ても、不満足な点が多々認められる様にな
った。
から、既存の繊維反応性アントラキノン化合物では需要
業界のニーズの全てに対して必ずしも応えられなくなっ
てきている。例えば染料の基本的要求性能の一つである
染色性能を見ても、不満足な点が多々認められる様にな
った。
問題点を解決するための手段 上記した様なニーズの高度化に対応し得る性能を有した
新規なアントラキノン化合物を見出すべく、本発明者ら
はその色素母体、繊維反応性基の種類と個数及びそれら
を接続する連結基の種類と連結部位等について鋭意検討
の結果、特定のものを最適に組み合せることによって特
異的性能を有する化合物を見い出し、本発明を完成し
た。
新規なアントラキノン化合物を見出すべく、本発明者ら
はその色素母体、繊維反応性基の種類と個数及びそれら
を接続する連結基の種類と連結部位等について鋭意検討
の結果、特定のものを最適に組み合せることによって特
異的性能を有する化合物を見い出し、本発明を完成し
た。
即ち、本発明は遊離酸の形で、下記一般式（Ｉ） 〔式中、R,R1及びR2は互いに独立に水素又は置換基を有
していてもよい低級アルキル、B1及びB2は互いに独立
に、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブ
ロモ、ニトロ、カルボキシ及びスルホの群から選ばれる
１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン又はスルホで置換されていてもよいナフチレン、Z1
及びZ2は互いに独立にビニル又は-CH2CH2L（Ｌはアルカ
リの作用で脱離する基）、ｌは0,1又は２、及びＡは式
（II） （式中、R3、R4及びR5は互いに独立に水素、メチル、エ
チル、メトキシ又はエトキシ、ｍは０又は１及びｎは0,
1又は２を表わす。）、又は式（III） （式中、ｐは0,1,2又は３を表わす。）、又は式（IV） -(CH2)q- （IV） （式中、ｑは２乃至６の整数を表わす。）又は式（Ｖ） （式中、ｒは１又は２を表わす。）で示される２価基を
表わす。〕 で示されるアントラキノン化合物及びこれを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法を提供するものである。
していてもよい低級アルキル、B1及びB2は互いに独立
に、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブ
ロモ、ニトロ、カルボキシ及びスルホの群から選ばれる
１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン又はスルホで置換されていてもよいナフチレン、Z1
及びZ2は互いに独立にビニル又は-CH2CH2L（Ｌはアルカ
リの作用で脱離する基）、ｌは0,1又は２、及びＡは式
（II） （式中、R3、R4及びR5は互いに独立に水素、メチル、エ
チル、メトキシ又はエトキシ、ｍは０又は１及びｎは0,
1又は２を表わす。）、又は式（III） （式中、ｐは0,1,2又は３を表わす。）、又は式（IV） -(CH2)q- （IV） （式中、ｑは２乃至６の整数を表わす。）又は式（Ｖ） （式中、ｒは１又は２を表わす。）で示される２価基を
表わす。〕 で示されるアントラキノン化合物及びこれを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法を提供するものである。
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ、R1及びR2が互いに独立
に置換基を有していてもよい低級アルキルの場合、その
様な基は例えば、特開昭59−176355号公報に示された基
がこれに該当する。好ましくは、Ｒが水素又はメチルで
あり、R1及びR2は互いに独立に水素、メチル又はエチル
であり、その内、特にR1，R2の少なくとも一方は水素で
あることが好適である。
に置換基を有していてもよい低級アルキルの場合、その
様な基は例えば、特開昭59−176355号公報に示された基
がこれに該当する。好ましくは、Ｒが水素又はメチルで
あり、R1及びR2は互いに独立に水素、メチル又はエチル
であり、その内、特にR1，R2の少なくとも一方は水素で
あることが好適である。
B1及びB2としては、例えば、同号公報に示された基が相
当し、特に非置換の、又はメチル、メトキシもしくはス
ルホで置換されたフェニレン、あるいは非置換の、又は
スルホで置換されたβ−ナフチレンが好ましい。
当し、特に非置換の、又はメチル、メトキシもしくはス
ルホで置換されたフェニレン、あるいは非置換の、又は
スルホで置換されたβ−ナフチレンが好ましい。
Z1又はZ2が-CH2CH2Lである場合のＬは、アルカリの作用
で脱離能がある基として知られているものがこれに該当
し、例えばスルファート、チオスルファート、アセトキ
シ及びクロロが挙げられる。好ましいZ1及びZ2は、共に
β−スルファートエチルの場合であり、その中に一部ビ
ニルが混在していてもよい。
で脱離能がある基として知られているものがこれに該当
し、例えばスルファート、チオスルファート、アセトキ
シ及びクロロが挙げられる。好ましいZ1及びZ2は、共に
β−スルファートエチルの場合であり、その中に一部ビ
ニルが混在していてもよい。
Ａとしては、式（II）〜式（Ｖ）で示される２価基の
内、特に、式（II）におけるR3，R4及びR5が互いに独立
に水素又はメチルであり、ｍが０又は１、ｎが１である
場合、及び式（III）におけるｐが0,1又は２である場合
が好ましい。
内、特に、式（II）におけるR3，R4及びR5が互いに独立
に水素又はメチルであり、ｍが０又は１、ｎが１である
場合、及び式（III）におけるｐが0,1又は２である場合
が好ましい。
ｌは、式（Ｉ）におけるアントラキノン環以外の位置に
置換されているスルホ等の水溶性基の個数とバランスを
とることが好ましく、中でも、ｌを零としてバランスを
とることが好適である。
置換されているスルホ等の水溶性基の個数とバランスを
とることが好ましく、中でも、ｌを零としてバランスを
とることが好適である。
式（Ｉ）で示されるアントアキノン化合物の内、特に好
ましいものは、遊離酸の形で下記一般式（VI） 〔式中、R6，R7及びR8は互いに独立に水素又はメチル、
R9は水素、メチル又はエチル、R10及びR11は互いに独立
に水素、メチル、メトキシ又はスルホ、ｓは０又は１を
表わす。〕 及び、下記一般式（VII） 〔式中、R12は水素、メチル又はエチル、R13及びR14は
互いに独立に水素、メチル、メトキシ又はスルホ、ｔは
0,1又は２を表わす。〕 で示されるアントラキノン化合物である。
ましいものは、遊離酸の形で下記一般式（VI） 〔式中、R6，R7及びR8は互いに独立に水素又はメチル、
R9は水素、メチル又はエチル、R10及びR11は互いに独立
に水素、メチル、メトキシ又はスルホ、ｓは０又は１を
表わす。〕 及び、下記一般式（VII） 〔式中、R12は水素、メチル又はエチル、R13及びR14は
互いに独立に水素、メチル、メトキシ又はスルホ、ｔは
0,1又は２を表わす。〕 で示されるアントラキノン化合物である。
式（VI）化合物においては、特にR6、R7及びR8の内の少
なくとも２個が水素であり、ｓが０又１であるか、又は
R6、R7及びR8が同時にメチルであり、ｓが０である場合
が好ましく、一方、式（VII）化合物においてはｔが０
である場合が好ましい。
なくとも２個が水素であり、ｓが０又１であるか、又は
R6、R7及びR8が同時にメチルであり、ｓが０である場合
が好ましく、一方、式（VII）化合物においてはｔが０
である場合が好ましい。
本発明化合物は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の
塩であることが好ましく、特にナトリウム又はカリウム
の塩が好ましい。
塩であることが好ましく、特にナトリウム又はカリウム
の塩が好ましい。
本発明化合物は、次式（VIII）〜（XI） 〔式中、l,A,R,R1，B1，Z1，R2，B2及びZ2は前記の意味
を有し、Ｘは水素又はアセチルの様な一時的にアミノを
保護し得る基である。〕 で示される化合物と塩化もしくは弗化シアヌルを用い常
法により製造できる。すなわち、まず、式（VIII）化合
物と式（IX）化合物とを公知のウルマン縮合反応させ、
その際、用いた式（IX）化合物におけるＸがアセチルの
様な一時的にアミノ基を保護し得る基である場合には、
アルカリ又は酸の存在下で加水分解反応を引き続いて行
わせ、そのＸを水素に変えることによって、式（Ｉ）化
合物の有機染料残基（色素母体）を製造できる。次に、
これと、式（Ｘ）及び式（XI）化合物を順次塩化もしく
は弗化シアヌルと縮合させることによって、式（Ｉ）化
合物を製造できる。
を有し、Ｘは水素又はアセチルの様な一時的にアミノを
保護し得る基である。〕 で示される化合物と塩化もしくは弗化シアヌルを用い常
法により製造できる。すなわち、まず、式（VIII）化合
物と式（IX）化合物とを公知のウルマン縮合反応させ、
その際、用いた式（IX）化合物におけるＸがアセチルの
様な一時的にアミノ基を保護し得る基である場合には、
アルカリ又は酸の存在下で加水分解反応を引き続いて行
わせ、そのＸを水素に変えることによって、式（Ｉ）化
合物の有機染料残基（色素母体）を製造できる。次に、
これと、式（Ｘ）及び式（XI）化合物を順次塩化もしく
は弗化シアヌルと縮合させることによって、式（Ｉ）化
合物を製造できる。
式（VIII）化合物としては、例えば１−アミノ−４−ブ
ロモアントラキノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４
−ブロモアントラキノン−2,6−又は2,7−ジスルホン
酸、１−アミノ−４−ブロモアントラキノン−2,5,8−
トリスルホン酸が挙げられる。
ロモアントラキノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４
−ブロモアントラキノン−2,6−又は2,7−ジスルホン
酸、１−アミノ−４−ブロモアントラキノン−2,5,8−
トリスルホン酸が挙げられる。
式（IX）化合物としては、例えば2,4,6−トリメチル−
3,5−ジアミノベンゼンスルホン酸、５−メチル−2,4−
ジアミノベンゼンスルホン酸、1,3−又は1,4−ジアミノ
シクロヘキサン、２−又は４−メチル−1,3−ジアミノ
シクロヘキサン、5,5−ジメチル−1,3−ジアミノシクロ
ヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ−メチル、Ｎ−エチルも
しくはＮ−β−カルボキシエチルアミノシクロヘキサ
ン、４−アミノメチル−２−アミノ−５−メチルベンゼ
ンスルホン酸、４又は５−アミノメチル−２−アミノベ
ンゼンスルホン酸、５−アミノメチル−３−アミノ−2,
4−ジメチルベンゼンスルホン酸、６−アミノメチル−
２−アミノ−３−メトキシベンゼンスルホン酸、３−ア
ミノメチル−２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン
酸、４−アミノメチル−２−アミノ−５−メトキシベン
ゼンスルホン酸、５−アミノメチル−２−アミノベンゼ
ン−1,4−ジスルホン酸、４−アミノメチル−２−アミ
ノ−５−エチルベンゼンスルホン酸、及びそれらの内、
アミノメチル基を有する化合物において、そのアミノ基
をＮ−メチル化又はＮ−エチル化した化合物、エチレン
ジアミン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタ
ン、1,6−ジアミノヘキサン、4,4′−ジアミノビフェニ
ル−2,2′−ジスルホン酸、4,4′−ジアミノビフェニル
−３−スルホン酸、ｍ−又はｐ−フェニレンジアミン、
2,4−又は2,5−ジアミノベンゼンスルホン酸、Ｎ−β−
カルボキシエチル−ｐ−フェニレンジアミン又は、アミ
ノ基の一つをアセチルの様な基で保護した化合物等が挙
げられる。中でも、０〜３個のメチルが置換した2,4
−、2,5−又は3,5−ジアミノベンゼンスルホン酸類、０
〜２個のメチルが置換したアミノ−アミノメチルもしく
はアミノ−Ｎ−メチルアミノメチルベンゼンスルホン酸
類及び０〜２個のメチルが置換したシクロヘキシレンジ
アミン類、又は場合によっては、それらのアミノ基の一
部をアセチルの様な基で保護した化合物が好ましい。
3,5−ジアミノベンゼンスルホン酸、５−メチル−2,4−
ジアミノベンゼンスルホン酸、1,3−又は1,4−ジアミノ
シクロヘキサン、２−又は４−メチル−1,3−ジアミノ
シクロヘキサン、5,5−ジメチル−1,3−ジアミノシクロ
ヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ−メチル、Ｎ−エチルも
しくはＮ−β−カルボキシエチルアミノシクロヘキサ
ン、４−アミノメチル−２−アミノ−５−メチルベンゼ
ンスルホン酸、４又は５−アミノメチル−２−アミノベ
ンゼンスルホン酸、５−アミノメチル−３−アミノ−2,
4−ジメチルベンゼンスルホン酸、６−アミノメチル−
２−アミノ−３−メトキシベンゼンスルホン酸、３−ア
ミノメチル−２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン
酸、４−アミノメチル−２−アミノ−５−メトキシベン
ゼンスルホン酸、５−アミノメチル−２−アミノベンゼ
ン−1,4−ジスルホン酸、４−アミノメチル−２−アミ
ノ−５−エチルベンゼンスルホン酸、及びそれらの内、
アミノメチル基を有する化合物において、そのアミノ基
をＮ−メチル化又はＮ−エチル化した化合物、エチレン
ジアミン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタ
ン、1,6−ジアミノヘキサン、4,4′−ジアミノビフェニ
ル−2,2′−ジスルホン酸、4,4′−ジアミノビフェニル
−３−スルホン酸、ｍ−又はｐ−フェニレンジアミン、
2,4−又は2,5−ジアミノベンゼンスルホン酸、Ｎ−β−
カルボキシエチル−ｐ−フェニレンジアミン又は、アミ
ノ基の一つをアセチルの様な基で保護した化合物等が挙
げられる。中でも、０〜３個のメチルが置換した2,4
−、2,5−又は3,5−ジアミノベンゼンスルホン酸類、０
〜２個のメチルが置換したアミノ−アミノメチルもしく
はアミノ−Ｎ−メチルアミノメチルベンゼンスルホン酸
類及び０〜２個のメチルが置換したシクロヘキシレンジ
アミン類、又は場合によっては、それらのアミノ基の一
部をアセチルの様な基で保護した化合物が好ましい。
上記の出発化合物は、反応条件次第で酸及び／又は塩、
特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の形で使用
される。
特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の形で使用
される。
本発明により製造したアントラキノン化合物は、場合に
よっては無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは
染色性改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、あ
るいはこの液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴霧
乾燥により粉体品とすることもでき、さらに一般に公知
の方法により電解質の添加による塩析分離を経て、液状
品または粉体品とすることもできる。
よっては無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは
染色性改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、あ
るいはこの液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴霧
乾燥により粉体品とすることもでき、さらに一般に公知
の方法により電解質の添加による塩析分離を経て、液状
品または粉体品とすることもできる。
本発明によるアントラキノン化合物は、繊維反応性染料
として利用でき、繊維材料、たとえばヒドロキシ基また
はカルボン酸アミド基含有材料を染色できる。
として利用でき、繊維材料、たとえばヒドロキシ基また
はカルボン酸アミド基含有材料を染色できる。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフイラメ
ントビスコースである。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフイラメ
ントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然ポリ
アミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば羊
毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,6、
ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−４で
ある。
アミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば羊
毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,6、
ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−４で
ある。
染色は繊維反応性染料の反応性基に応じた方法を適用で
きる。
きる。
例えば、セルロース系繊維の場合、本発明染料と酸結合
剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸塩、珪酸
塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて染色を行う。染色方
法は、繊維の性質、及び物理的形状によって選択でき、
たとえば吸尽法、捺染法又はコールド−パッド−バッチ
−アップ法等を採用できる。
剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸塩、珪酸
塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて染色を行う。染色方
法は、繊維の性質、及び物理的形状によって選択でき、
たとえば吸尽法、捺染法又はコールド−パッド−バッチ
−アップ法等を採用できる。
吸尽法の場合、炭酸ナトリウム、第三燐酸ナトリウム、
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝又は食塩を加え
た染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法の場合、例
えばアルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのような糊
料又は乳化糊料及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロル酢酸
ナトリウム又は相当するカリウムもしくはアルカリ土類
化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出する薬剤
とともに、所望によっては、例えば尿素のような通常の
捺染助剤又は分散剤の添加のもとに繊維上に施し、乾燥
し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に付すことによ
り染色できる。コールド−パッド−バッチ−アップ染料
の場合、酸結合剤として苛性ソーダ単独、あるいは珪酸
ソーダ、炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナトリウムを併用
し、場合によっては、芒硝又は食塩を加えて、所望によ
っては尿素などの溶解助剤あるいは浸透剤の添加のもと
に常温付近で、繊維上にパッドし、ロールに巻き上げ、
３時間ないし一夜間おいた後に水洗し、乾燥することに
より捺染できる。
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝又は食塩を加え
た染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法の場合、例
えばアルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのような糊
料又は乳化糊料及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロル酢酸
ナトリウム又は相当するカリウムもしくはアルカリ土類
化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出する薬剤
とともに、所望によっては、例えば尿素のような通常の
捺染助剤又は分散剤の添加のもとに繊維上に施し、乾燥
し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に付すことによ
り染色できる。コールド−パッド−バッチ−アップ染料
の場合、酸結合剤として苛性ソーダ単独、あるいは珪酸
ソーダ、炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナトリウムを併用
し、場合によっては、芒硝又は食塩を加えて、所望によ
っては尿素などの溶解助剤あるいは浸透剤の添加のもと
に常温付近で、繊維上にパッドし、ロールに巻き上げ、
３時間ないし一夜間おいた後に水洗し、乾燥することに
より捺染できる。
本発明化合物は繊維材料に対して優れた性能を発揮する
点に特徴があり、特にセルロース系繊維に対する染色に
好適である。高い吸尽率と固着率、極めて優れたビルド
アップ性、均染性及び洗浄性を示し、温度、浴比、塩濃
度等の染色条件に多少の変動が生じても染色性への影響
がほとんどないこと等の特徴を有するとともに、耐光
性、汗耐光性、耐汗性、耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐
塩基性等に優れている。
点に特徴があり、特にセルロース系繊維に対する染色に
好適である。高い吸尽率と固着率、極めて優れたビルド
アップ性、均染性及び洗浄性を示し、温度、浴比、塩濃
度等の染色条件に多少の変動が生じても染色性への影響
がほとんどないこと等の特徴を有するとともに、耐光
性、汗耐光性、耐汗性、耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐
塩基性等に優れている。
次に本発明を実施例によって更に詳しく説明する。文
中、部は重量部を示す。
中、部は重量部を示す。
実施例１ １−アミノ−４−（３−アミノ−2,4,6−トリメチル−
５−スルホアニリノ）アントラキノン−２−スルホン酸
23.7部、塩化シアヌル9.3部及び１−アミノベンゼン−
４−β−スルファートエチルスルホン14.1部を水媒体
中、常法により逐次縮合させ、次に、１−アミノベンゼ
ン−３−β−スルファートエチルスルホン14.1部と弱酸
性下、60〜70℃で反応させ、塩析して、遊離酸の形で下
式 で示されるアントラキノン化合物を得た。
５−スルホアニリノ）アントラキノン−２−スルホン酸
23.7部、塩化シアヌル9.3部及び１−アミノベンゼン−
４−β−スルファートエチルスルホン14.1部を水媒体
中、常法により逐次縮合させ、次に、１−アミノベンゼ
ン−３−β−スルファートエチルスルホン14.1部と弱酸
性下、60〜70℃で反応させ、塩析して、遊離酸の形で下
式 で示されるアントラキノン化合物を得た。
前記した方法、特にセルロース繊維材料、例えば木綿を
吸尽染色する方法において、良好な耐光性、汗耐光性、
耐汗性等の堅牢度、及び吸尽率、固着率、ビルドアップ
性等に優れた鮮明青色の染色物を与えた。
吸尽染色する方法において、良好な耐光性、汗耐光性、
耐汗性等の堅牢度、及び吸尽率、固着率、ビルドアップ
性等に優れた鮮明青色の染色物を与えた。
実施例２ 実施例１の１−アミノ−４−（３−アミノ−2,4,6−ト
リメチル−５−スルホアニリノ）アントラキノン−２−
スルホン酸、１−アミノベンゼン−４−β−スルファー
トエチルスルホン及び１−アミノベンゼン−３−β−ス
ルファートエチルスルホンの代りに、その順に、次表の
第1,第２及び第８欄の化合物を用いて、実施例１と同様
の方法に従って、それぞれ対応するアントラキノン化合
物を得た。これら化合物の木綿上の色調は第４欄に示し
た通りであり、各々明細書に記載した優れた性能を示し
た。
リメチル−５−スルホアニリノ）アントラキノン−２−
スルホン酸、１−アミノベンゼン−４−β−スルファー
トエチルスルホン及び１−アミノベンゼン−３−β−ス
ルファートエチルスルホンの代りに、その順に、次表の
第1,第２及び第８欄の化合物を用いて、実施例１と同様
の方法に従って、それぞれ対応するアントラキノン化合
物を得た。これら化合物の木綿上の色調は第４欄に示し
た通りであり、各々明細書に記載した優れた性能を示し
た。
実施例３ １−アミノ−４−（３−アミノプロピルアミノ）アント
ラキノン−２−スルホン酸20部、塩化シアヌル9.2部及
び１−アミノベンゼン−４−β−スルファートエチルス
ルホン14.1部を水媒体中、常法により逐次縮合させて、
次に１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチル
スルホン14.1部を弱酸性下、60〜70℃で反応させて、塩
析して、遊離酸の形で下式 で示されるアントラキノン化合物を得た。
ラキノン−２−スルホン酸20部、塩化シアヌル9.2部及
び１−アミノベンゼン−４−β−スルファートエチルス
ルホン14.1部を水媒体中、常法により逐次縮合させて、
次に１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチル
スルホン14.1部を弱酸性下、60〜70℃で反応させて、塩
析して、遊離酸の形で下式 で示されるアントラキノン化合物を得た。
本化合物は木綿を染色して、良好な耐光性、汗耐光性、
耐汗性等の堅牢度、及び吸尽率、固着率、ビルドアップ
性等に優れた鮮明青色の染色物を与えた。
耐汗性等の堅牢度、及び吸尽率、固着率、ビルドアップ
性等に優れた鮮明青色の染色物を与えた。
実施例４ 実施例３の１−アミノ−４−（３−アミノプロピルアミ
ノ）アントラキノン−２−スルホン酸、１−アミノベン
ゼン−４−β−スルファートエチルスルホン及び１−ア
ミノベンゼン−３−β−スルファートエチルスルホンの
代りに、順に次表の第1,第２及び第３欄の化合物を用い
て、実施例３と同様の方法に従って、それぞれ対応する
アントラキノン化合物を得た。これらの化合物の木綿上
の色調は第４欄に示した通りであり、各々明細書に記載
した優れた性能を示した。
ノ）アントラキノン−２−スルホン酸、１−アミノベン
ゼン−４−β−スルファートエチルスルホン及び１−ア
ミノベンゼン−３−β−スルファートエチルスルホンの
代りに、順に次表の第1,第２及び第３欄の化合物を用い
て、実施例３と同様の方法に従って、それぞれ対応する
アントラキノン化合物を得た。これらの化合物の木綿上
の色調は第４欄に示した通りであり、各々明細書に記載
した優れた性能を示した。
染色例１ 実施例１に記載のアントラキノン化合物0.1、0.3、およ
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝20部を加え、木綿
10部を加えて60℃に昇温する。ついで30分経過後、炭酸
ソーダ３部を加え同温度で１時間染色する。染色終了
後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度、特に日光、汗
日光堅牢度に優れ、良好なビルドアップ性を有する鮮や
かな青色染色物を得た。
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝20部を加え、木綿
10部を加えて60℃に昇温する。ついで30分経過後、炭酸
ソーダ３部を加え同温度で１時間染色する。染色終了
後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度、特に日光、汗
日光堅牢度に優れ、良好なビルドアップ性を有する鮮や
かな青色染色物を得た。
この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。
性を有する。
染色例２ 実施例２の番号７に記載のアントラキノン化合物0.3部
を200部の水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10部を加
えて60℃に昇温する。ついで20分経過後、第三リン酸ソ
ーダ３部を加える。その温度で１時間染色する。染色終
了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度のすぐれた鮮
やかな青色の染色物が得られた。
を200部の水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10部を加
えて60℃に昇温する。ついで20分経過後、第三リン酸ソ
ーダ３部を加える。その温度で１時間染色する。染色終
了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度のすぐれた鮮
やかな青色の染色物が得られた。
染色例３ 色糊組成 実施例３に記載のアントラキノン化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 13部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間スチーミングを行
ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間スチーミングを行
ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な青色の捺染物
が得られた。
が得られた。
染色例４ 染色例1,2及び３で用いたアントラキノン化合物以外の
実施例に示した化合物に付しても、染色例1,2又は３の
方法にて実施し同様の結果を得る。
実施例に示した化合物に付しても、染色例1,2又は３の
方法にて実施し同様の結果を得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−118975（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−71957（ＪＰ，Ａ) 科学と工業42（11）Ｐ．583−594 （1968)
Claims (11)
- 【請求項１】遊離酸の形で、下記一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ、R1及びR2は互いに独立に水素又は置換基を
有していてもよい低級アルキル、B1およびB2は互いに独
立に、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、
ブロモ、ニトロ、カルボキシ及びスルホの群から選ばれ
る１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェ
ニレン又はスルホで置換されていてもよいナフチレン、
Z1及びZ2は互いに独立にビニル又は-CH2CH2L（Ｌはアル
カリの作用で脱離する基）、ｌは０、１又は２、及びＡ
は式（II） （式中、R3、R4及びR5は互いに独立に水素、メチル、エ
チル、メトキシ又はエトキシ、ｍは０又は１、及びｎは
０、１又は２を表わす。）、又は式（III） （式中、ｐは０、１、２又は３を表わす。）、又は式
（IV） -(CH2)q- （IV） （式中、ｑは２乃至６の整数を表わす。）、又は式
（Ｖ） （式中、ｒは１又は２を表わす。）で示される２価基を
表わす。〕 で示されるアントラキノン化合物。 - 【請求項２】Ｒが水素又はメチルである特許請求の範囲
第１項に記載の化合物。 - 【請求項３】R1及びR2が互いに独立に水素、メチル又は
エチルである特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の
化合物。 - 【請求項４】Z1及びZ2が互いに独立にビニル又はβ−ス
ルファートエチルである特許請求の範囲第１〜第３項の
いずれかに記載の化合物。 - 【請求項５】２価基が式（II）で示され、R3、R4及びR5
が互いに独立に水素又はメチルであり、ｍが０又は１、
ｎが１である特許請求の範囲第１〜第４項のいずれかに
記載の化合物。 - 【請求項６】２価基が式（III）で示され、ｐが０、１
又は２である特許請求の範囲第１〜第４項のいずれかに
記載の化合物。 - 【請求項７】遊離酸の形で、下記一般式（VI） 〔式中、R6、R7及びR8は互いに独立に水素又はメチル、
R9は水素、メチル又はエチル、R10及びR11は互いに独立
に水素、メチル、メトキシ又はスルホ、ｓは０又は１を
表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項８】遊離酸の形で、下記一般式（VII） 〔式中、R12は水素、メチル又はエチル、R13及びR14は
互いに独立に水素、メチル、メトキシ又はスルホ、ｔは
０、１又は２を表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項９】R6、R7及びR8の内の少なくとも２個が水素
であり、ｓが０又は１であるか、又はR6、R7及びR8が同
時にメチルであり、ｓが０である特許請求の範囲第７項
に記載の化合物。 - 【請求項１０】ｔが０である特許請求の範囲第８項に記
載の化合物。 - 【請求項１１】遊離酸の形で、下記一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ、R1及びR2は互いに独立に水素又は置換基を
有していてもよい低級アルキル、B1およびB2は互いに独
立に、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、
ブロモ、ニトロ、カルボキシ及びスルホの群から選ばれ
る１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェ
ニレン又はスルホで置換されていてもよいナフチレン、
Z1及びZ2は互いに独立にビニル又は-CH2CH2L（Ｌはアル
カリの作用で脱離する基）、ｌは０、１又は２、及びＡ
は式（II） （式中、R3、R4及びR5は互いに独立に水素、メチル、エ
チル、メトキシ又はエトキシ、ｍは０又は１、及びｎは
０、１又は２を表わす。）、又は式（III） （式中、ｐは０、１、２又は３を表わす。）、又は式
（IV） -(CH2)q- （IV） （式中、ｑは２乃至６の整数を表わす。）、又は式
（Ｖ） （式中、ｒは１又は２を表わす。） で示される２価基を表わす。〕 で示されるアントラキノン化合物を用いることを特徴と
する繊維材料を染色又は捺染する方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62006314A JPH07116378B2 (ja) | 1987-01-14 | 1987-01-14 | アントラキノン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| US07/141,762 US4977261A (en) | 1987-01-14 | 1988-01-11 | Anthraquinone compound |
| ES88100383T ES2023952B3 (es) | 1987-01-14 | 1988-01-13 | Procedimiento para preparar un compuesto de antraquinona. |
| DE8888100383T DE3864525D1 (de) | 1987-01-14 | 1988-01-13 | Anthrachinonverbindung und verfahren zum faerben oder bedrucken mit dieser verbindung. |
| EP88100383A EP0276686B1 (en) | 1987-01-14 | 1988-01-13 | Anthraquinone compound and dyeing or printing method using the same |
| KR1019880000207A KR960001063B1 (ko) | 1987-01-14 | 1988-01-14 | 안트라퀴논 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62006314A JPH07116378B2 (ja) | 1987-01-14 | 1987-01-14 | アントラキノン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63175074A JPS63175074A (ja) | 1988-07-19 |
| JPH07116378B2 true JPH07116378B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=11634909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62006314A Expired - Lifetime JPH07116378B2 (ja) | 1987-01-14 | 1987-01-14 | アントラキノン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116378B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2629873B2 (ja) * | 1988-09-01 | 1997-07-16 | 住友化学工業株式会社 | アントラキノン化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| JPH0269571A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | アントラキノン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
| JP4841859B2 (ja) * | 2005-04-27 | 2011-12-21 | 株式会社吉野工業所 | 液体吐出装置 |
| CN112778172B (zh) * | 2020-12-31 | 2023-03-17 | 湖北丽源科技股份有限公司 | 艳蓝染料中间体、活性艳蓝染料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3269650D1 (en) * | 1981-10-02 | 1986-04-10 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyestuffs, their preparation and their use |
-
1987
- 1987-01-14 JP JP62006314A patent/JPH07116378B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 科学と工業４２（１１）Ｐ．５８３−５９４（１９６８） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63175074A (ja) | 1988-07-19 |
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