JPH0532908A - ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
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- JPH0532908A JPH0532908A JP3207926A JP20792691A JPH0532908A JP H0532908 A JPH0532908 A JP H0532908A JP 3207926 A JP3207926 A JP 3207926A JP 20792691 A JP20792691 A JP 20792691A JP H0532908 A JPH0532908 A JP H0532908A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 良好な耐塩素性、耐光性及び耐汗日光性、優
れた耐湿潤性、ビルドアップ性、均染性及びウォッシュ
オフ性等を有する、セルロース繊維等材料の染色に好適
なビスアゾ化合物を提供する。 【構成】 遊離酸の形で下記一般式 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立に水素原子、スルホ
ン酸基、ハロゲン、アルコキシ基又はアルキル基を、Ｘ
1 及びＸ2 は一方が水酸基、他方がアミノ基を、それぞ
れ表わす。但し、Ｘ2 がアミノ基であるときには、Ｒ1
及びＲ2 で表わされるハロゲンはアゾ基に対してｍ−又
はｐ−位に置換しているものとする。Ｙ1 及びＹ2 は互
いに独立に基−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚを表
わす。ここにＺはアルカリで脱離する基である。ｎは
０，１又は２である。〕で示されるビスアゾ化合物及び
それを用いる繊維材料の染色又は捺染方法。
れた耐湿潤性、ビルドアップ性、均染性及びウォッシュ
オフ性等を有する、セルロース繊維等材料の染色に好適
なビスアゾ化合物を提供する。 【構成】 遊離酸の形で下記一般式 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立に水素原子、スルホ
ン酸基、ハロゲン、アルコキシ基又はアルキル基を、Ｘ
1 及びＸ2 は一方が水酸基、他方がアミノ基を、それぞ
れ表わす。但し、Ｘ2 がアミノ基であるときには、Ｒ1
及びＲ2 で表わされるハロゲンはアゾ基に対してｍ−又
はｐ−位に置換しているものとする。Ｙ1 及びＹ2 は互
いに独立に基−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚを表
わす。ここにＺはアルカリで脱離する基である。ｎは
０，１又は２である。〕で示されるビスアゾ化合物及び
それを用いる繊維材料の染色又は捺染方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はヒドロキシル基及び／又
はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、天然
又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮
革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染するのに
適し、耐光堅牢、耐湿潤堅牢かつ耐塩素堅牢な染色を可
能にする改良された新規なビスアゾ化合物、並びにその
適用に関する。
はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、天然
又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮
革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染するのに
適し、耐光堅牢、耐湿潤堅牢かつ耐塩素堅牢な染色を可
能にする改良された新規なビスアゾ化合物、並びにその
適用に関する。
【０００２】
【従来の技術】染料の分子構造中にビスアゾ型骨格を有
する反応染料は、C.I.Reactive Black5など公知である
が、染色性能面、例えば染着率、均染性、ビルドアップ
性、染色速度において、あるいは堅牢度、特に塩素堅牢
度において不充分であり、更にレベルアップが望まれて
いる。
する反応染料は、C.I.Reactive Black5など公知である
が、染色性能面、例えば染着率、均染性、ビルドアップ
性、染色速度において、あるいは堅牢度、特に塩素堅牢
度において不充分であり、更にレベルアップが望まれて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ヒドロキシル基及び／
又はアミド基を含有する材料の染色又は捺染物の堅牢
度、中でも塩素堅牢度は特にヒドロキシル基含有繊維の
場合において、満足できるレベルにはなく、本発明者ら
は、鋭意このレベルアップに努め、上記問題を解決し得
るビスアゾ化合物を見い出した。
又はアミド基を含有する材料の染色又は捺染物の堅牢
度、中でも塩素堅牢度は特にヒドロキシル基含有繊維の
場合において、満足できるレベルにはなく、本発明者ら
は、鋭意このレベルアップに努め、上記問題を解決し得
るビスアゾ化合物を見い出した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、遊離酸の形で
下記一般式（Ｉ）
下記一般式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立に水素
原子、スルホン酸基、ハロゲン、アルコキシ基又はアル
キル基を、Ｘ1及びＸ2 は一方が水酸基、他方がアミノ
基を、それぞれ表わす。但し、Ｘ2 がアミノ基であると
きには、Ｒ1 及びＲ2 で表わされるハロゲンはアゾ基に
対してｍ−又はｐ−位に置換しているものとする。Ｙ1
及びＹ2 は互いに独立に基−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2
ＣＨ2 Ｚを表わす。ここにＺはアルカリで脱離する基で
ある。ｎは０，１又は２である。〕で示されるビスアゾ
化合物及びそれを用いることを特徴とする繊維材料を染
色又は捺染する方法を提供するものである。
原子、スルホン酸基、ハロゲン、アルコキシ基又はアル
キル基を、Ｘ1及びＸ2 は一方が水酸基、他方がアミノ
基を、それぞれ表わす。但し、Ｘ2 がアミノ基であると
きには、Ｒ1 及びＲ2 で表わされるハロゲンはアゾ基に
対してｍ−又はｐ−位に置換しているものとする。Ｙ1
及びＹ2 は互いに独立に基−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2
ＣＨ2 Ｚを表わす。ここにＺはアルカリで脱離する基で
ある。ｎは０，１又は２である。〕で示されるビスアゾ
化合物及びそれを用いることを特徴とする繊維材料を染
色又は捺染する方法を提供するものである。
【０００７】ここで、Ｒ1 及びＲ2 としては水素原子、
スルホン酸基、ハロゲン、メトキシ、エトキシ等のＣ1
〜Ｃ4 アルコキシ基及びメチル、エチル等のＣ1 〜Ｃ4
アルキル基が例示されるが、中でもスルホン酸基が特に
好ましい。式中、Ｙ1 及びＹ2 で示されるアルカリの作
用で脱離する基としては、例えば、硫酸エステル、チオ
硫酸エステル、リン酸エステル、酢酸エステル、ハロゲ
ン等がこれに該当する。
スルホン酸基、ハロゲン、メトキシ、エトキシ等のＣ1
〜Ｃ4 アルコキシ基及びメチル、エチル等のＣ1 〜Ｃ4
アルキル基が例示されるが、中でもスルホン酸基が特に
好ましい。式中、Ｙ1 及びＹ2 で示されるアルカリの作
用で脱離する基としては、例えば、硫酸エステル、チオ
硫酸エステル、リン酸エステル、酢酸エステル、ハロゲ
ン等がこれに該当する。
【０００８】本発明化合物は遊離酸の形で又はその塩の
形で存在し、特にアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属
塩、中でもソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
形で存在し、特にアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属
塩、中でもソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
【０００９】本発明化合物は、例えば次の様にして製造
することができる。すなわち、遊離酸の形で一般式（I
I）
することができる。すなわち、遊離酸の形で一般式（I
I）
【００１０】
【化３】
【００１１】〔式中、Ｙ1 及びｎは前記の意味を有す
る。〕で示される芳香族アミンを公知の方法によりジア
ゾ化し、一方、遊離酸の形で一般式（III)
る。〕で示される芳香族アミンを公知の方法によりジア
ゾ化し、一方、遊離酸の形で一般式（III)
【００１２】
【化４】
【００１３】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＹ2 は、前記の意
味を有する。〕で示される芳香族アミンを公知の方法に
よりジアゾ化し、これらを任意の順序で１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸あるい
はその塩と二段階にカップリングすることにより製造で
きる。第一段階のカップリングは温度−１０℃〜８０℃
で酸性下、好ましくはpH0.5〜4.0 で２〜１０時間かけ
ることにより行い得る。第二段階のカップリングは温度
０℃〜４０℃で弱酸性〜弱アルカリ性、好ましくはpH４
〜8.5 で１〜５時間かけることにより行い得る。
味を有する。〕で示される芳香族アミンを公知の方法に
よりジアゾ化し、これらを任意の順序で１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸あるい
はその塩と二段階にカップリングすることにより製造で
きる。第一段階のカップリングは温度−１０℃〜８０℃
で酸性下、好ましくはpH0.5〜4.0 で２〜１０時間かけ
ることにより行い得る。第二段階のカップリングは温度
０℃〜４０℃で弱酸性〜弱アルカリ性、好ましくはpH４
〜8.5 で１〜５時間かけることにより行い得る。
【００１４】上記の出発化合物は、反応条件次第で酸及
び／または塩、殊にアルカリ金属塩の形で存在するかま
たはこの形で使用される。本発明により製造したビスア
ゾ化合物の分離は、一般に公知の方法により、電解質例
えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウムによる塩析ある
いは反応溶液の蒸発例えば噴霧乾燥により行われる。
び／または塩、殊にアルカリ金属塩の形で存在するかま
たはこの形で使用される。本発明により製造したビスア
ゾ化合物の分離は、一般に公知の方法により、電解質例
えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウムによる塩析ある
いは反応溶液の蒸発例えば噴霧乾燥により行われる。
【００１５】一般式（II）で示される芳香族アミンとし
ては、例えば、
ては、例えば、
【００１６】
【化５】
【００１７】〔式中、＊は基−ＳＯ2 Ｙ1 を意味する。
Ｙ1 は前記の意味を有する。〕等をあげることができ
る。これらの中、アミノ基のｏ−位にスルホン酸基を有
するものが好ましい。
Ｙ1 は前記の意味を有する。〕等をあげることができ
る。これらの中、アミノ基のｏ−位にスルホン酸基を有
するものが好ましい。
【００１８】一般式（III)で示される芳香族アミンとし
ては、例えば
ては、例えば
【００１９】
【化６】
【００２０】
【化７】
【００２１】〔式中、＊＊は基−ＳＯ2 Ｙ2 を意味す
る。Ｙ2 は前記の意味を有する。〕等をあげることがで
きる。これらの中、アミノ基のｏ−位に水素以外の置換
基を少なくとも１個有するものが好ましい。
る。Ｙ2 は前記の意味を有する。〕等をあげることがで
きる。これらの中、アミノ基のｏ−位に水素以外の置換
基を少なくとも１個有するものが好ましい。
【００２２】本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒド
ロキシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色又
は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいは
その混紡材料の形で使用されるのが好ましい。ヒドロキ
シ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有材料、た
とえばセロルース繊維材料又はその再生生成物及びポリ
ビニルアルコールである。セルロース繊維材料は木綿、
しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻、ジュー
ト及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はた
とえばビスコース・ステープル及びフィラメントビスコ
ースである。カルボンアミド基含有材料はたとえば合成
及び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及
びポリアミド−４である。
ロキシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色又
は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいは
その混紡材料の形で使用されるのが好ましい。ヒドロキ
シ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有材料、た
とえばセロルース繊維材料又はその再生生成物及びポリ
ビニルアルコールである。セルロース繊維材料は木綿、
しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻、ジュー
ト及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はた
とえばビスコース・ステープル及びフィラメントビスコ
ースである。カルボンアミド基含有材料はたとえば合成
及び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及
びポリアミド−４である。
【００２３】本発明化合物は、上述の材料上に、特に上
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。
【００２４】例えば、セルロース繊維上に吸尽染色を行
う場合、中性塩、例えば芒硝又は食塩の存在下、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ、重炭酸ソーダ等の
酸結合剤を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又
は均染剤を併用し、１００℃以下の温度で行われる。染
料の吸尽を促進する中性塩は、場合によっては分割して
添加できる。パジング法に従ってセルロース繊維を染色
する場合、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、
スチーミング又は乾熱によって固着できる。セルロース
繊維に対して捺染を行う場合、一相で、例えば重曹又は
その他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで捺染し、次
いで１００〜１６０℃でスチーミングすることによっ
て、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペース
トで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に通過
させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオーバパ
ジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施できる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。セルロース繊維上に本発明化合物
を固定させるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属
又はアルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩であ
る。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の
強さの無機又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、そ
の内、特にソーダ塩及びカリ塩が好ましい。このような
酸結合剤として、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、
炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第
三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等
が挙げられる。
う場合、中性塩、例えば芒硝又は食塩の存在下、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ、重炭酸ソーダ等の
酸結合剤を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又
は均染剤を併用し、１００℃以下の温度で行われる。染
料の吸尽を促進する中性塩は、場合によっては分割して
添加できる。パジング法に従ってセルロース繊維を染色
する場合、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、
スチーミング又は乾熱によって固着できる。セルロース
繊維に対して捺染を行う場合、一相で、例えば重曹又は
その他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで捺染し、次
いで１００〜１６０℃でスチーミングすることによっ
て、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペース
トで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に通過
させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオーバパ
ジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施できる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。セルロース繊維上に本発明化合物
を固定させるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属
又はアルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩であ
る。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の
強さの無機又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、そ
の内、特にソーダ塩及びカリ塩が好ましい。このような
酸結合剤として、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、
炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第
三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等
が挙げられる。
【００２５】合成及び天然のポリアミド及びポリウレタ
ン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合
によりアルカリ性のｐＨ値に変化させることによって行
える。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均
染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌ
ルと３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナ
フタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステ
アリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用
いることもできる。
ン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合
によりアルカリ性のｐＨ値に変化させることによって行
える。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均
染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌ
ルと３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナ
フタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステ
アリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用
いることもできる。
【００２６】
【発明の効果】本発明化合物は繊維材料に対する染色及
び捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯
性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐ア
ルカリ性、更に良好な耐塩素性、耐摩擦性と耐アイロン
性を有する。また、優れたビルドアップ性、均染性及び
ウォッシュオフ性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性
を有する点、染色温度や染浴比の変動による影響を受け
にくく安定した品質の染色物が得られる点において特徴
を有する。また、得られた染色物のフィックス処理時や
樹脂加工時おける変色が少なく、保存時の塩基性物質と
の接触による変化が少ないことも特徴である。
び捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯
性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐ア
ルカリ性、更に良好な耐塩素性、耐摩擦性と耐アイロン
性を有する。また、優れたビルドアップ性、均染性及び
ウォッシュオフ性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性
を有する点、染色温度や染浴比の変動による影響を受け
にくく安定した品質の染色物が得られる点において特徴
を有する。また、得られた染色物のフィックス処理時や
樹脂加工時おける変色が少なく、保存時の塩基性物質と
の接触による変化が少ないことも特徴である。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。例中、部および％は夫々重量部および重量％を表
す。
る。例中、部および％は夫々重量部および重量％を表
す。
【００２８】実施例１
１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチルスル
ホン5.63部を常法によりジアゾ化し、１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸6.39部と
pH1.0 〜1.5 、温度５〜１０℃にて３時間攪拌してカッ
プリングさせ、さらに、２−ナフチルアミン−１−スル
ホ−６−β−スルファートエチルスルホン8.23部のジア
ゾ化合物とpH５〜６、温度５〜１５℃にて４時間攪拌し
てカップリングさせた後、塩化カリウムで塩析すること
により遊離酸の形で下式
ホン5.63部を常法によりジアゾ化し、１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸6.39部と
pH1.0 〜1.5 、温度５〜１０℃にて３時間攪拌してカッ
プリングさせ、さらに、２−ナフチルアミン−１−スル
ホ−６−β−スルファートエチルスルホン8.23部のジア
ゾ化合物とpH５〜６、温度５〜１５℃にて４時間攪拌し
てカップリングさせた後、塩化カリウムで塩析すること
により遊離酸の形で下式
【００２９】
【化８】
【００３０】で示されるビスアゾ化合物を得た。
【００３１】実施例２
実施例１において使用した１−アミノベンゼン−３−β
−スルファートエチルスルホン及び２−ナフチルアミン
−１−スルホ−６−β−スルファートエチルスルホンの
代わりに、順に下表第２欄及び第３欄の化合物を用いて
実施例１と同様に合成し、各々対応するビスアゾ化合物
を得、染色して下表第４欄に示す染色物を得た。
−スルファートエチルスルホン及び２−ナフチルアミン
−１−スルホ−６−β−スルファートエチルスルホンの
代わりに、順に下表第２欄及び第３欄の化合物を用いて
実施例１と同様に合成し、各々対応するビスアゾ化合物
を得、染色して下表第４欄に示す染色物を得た。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】実施例３
２−ナフチルアミン−１−スルホ−６−β−スルファー
トエチルスルホン8.23部を常法によりジアゾ化し、１−
アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホ
ン酸6.39部とpH1.0 〜1.5 、温度５〜１０℃にて３時間
攪拌してカップリングさせ、さらに、１−アミノベンゼ
ン−２−スルホ−４−β−スルファートエチルスルホン
7.22部のジアゾ化合物とpH５〜６、温度５〜１５℃にて
４時間攪拌してカップリング反応させることにより、遊
離酸の形で下式
トエチルスルホン8.23部を常法によりジアゾ化し、１−
アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホ
ン酸6.39部とpH1.0 〜1.5 、温度５〜１０℃にて３時間
攪拌してカップリングさせ、さらに、１−アミノベンゼ
ン−２−スルホ−４−β−スルファートエチルスルホン
7.22部のジアゾ化合物とpH５〜６、温度５〜１５℃にて
４時間攪拌してカップリング反応させることにより、遊
離酸の形で下式
【００３７】
【化９】
【００３８】で示されるビスアゾ化合物を得た。
【００３９】実施例４
実施例３において使用した２−ナフチルアミン−１−ス
ルホ−６−β−スルファートエチルスルホン及び１−ア
ミノベンゼン−２−スルホ−４−β−スルファートエチ
ルスルホンの代わりに、順に下表第２欄及び第３欄の化
合物を用いて実施例３と同様に合成し、各々対応するビ
スアゾ化合物を得、染色して下表第４欄に示す色調の染
色物を得た。
ルホ−６−β−スルファートエチルスルホン及び１−ア
ミノベンゼン−２−スルホ−４−β−スルファートエチ
ルスルホンの代わりに、順に下表第２欄及び第３欄の化
合物を用いて実施例３と同様に合成し、各々対応するビ
スアゾ化合物を得、染色して下表第４欄に示す色調の染
色物を得た。
【００４０】
【表５】
【００４１】
【表６】
【００４２】
【表７】
【００４３】実施例５
実施例１〜４に記載の各々のビスアゾ化合物 0.1、0.3
及び0.6部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木
綿１０部を加え、６０℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加え
て１時間染色した。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥
を行い、諸堅牢度に優れ、良好なビルドアップ性を有す
るネービー色の染色物が得られた。
及び0.6部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木
綿１０部を加え、６０℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加え
て１時間染色した。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥
を行い、諸堅牢度に優れ、良好なビルドアップ性を有す
るネービー色の染色物が得られた。
【００４４】実施例６
実施例１〜４に記載の各々のビスアゾ化合物のそれぞれ
を用いて、以下の組成をもつ色糊を作った。 ビスアゾ化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱 湯 ２５部 重 曹 ２部 バ ラ ン ス １３部 この色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺し、中間
乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを行い、湯洗
い、ソーピング、湯洗いそして乾燥し、諸堅牢度に優れ
たネービー色の捺染物が得られた。
を用いて、以下の組成をもつ色糊を作った。 ビスアゾ化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱 湯 ２５部 重 曹 ２部 バ ラ ン ス １３部 この色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺し、中間
乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを行い、湯洗
い、ソーピング、湯洗いそして乾燥し、諸堅牢度に優れ
たネービー色の捺染物が得られた。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 栢根 豊
大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98
号 住友化学工業株式会社内
(72)発明者 鷲見 武志
大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98
号 住友化学工業株式会社内
(72)発明者 原田 尚樹
大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98
号 住友化学工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立に水素原子、スルホ
ン酸基、ハロゲン、アルコキシ基又はアルキル基を、Ｘ
1 及びＸ2 は一方が水酸基、他方がアミノ基を、それぞ
れ表わす。但し、Ｘ2 がアミノ基であるときには、Ｒ1
及びＲ2 で表わされるハロゲンはアゾ基に対してｍ−又
はｐ−位に置換しているものとする。Ｙ1 及びＹ2 は互
いに独立に基−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚを表
わす。ここにＺはアルカリで脱離する基である。ｎは
０，１又は２である。〕で示されるビスアゾ化合物。 - 【請求項２】Ｒ1 及びＲ2 の少なくとも一方がアゾ基の
ｏ−位に置換し、かつそれが水素原子以外の基である請
求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】ｎが１又は２であり、かつそのスルホン酸
基の少なくとも一つがアゾ基のｏ−位に置換している請
求項１又は２に記載の化合物。 - 【請求項４】請求項１〜３のいずれかに記載のビスアゾ
化合物を用いることを特徴とする繊維材料を染色又は捺
染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03207926A JP3077283B2 (ja) | 1990-08-28 | 1991-08-20 | ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-227266 | 1990-08-28 | ||
| JP22726690 | 1990-08-28 | ||
| JP03207926A JP3077283B2 (ja) | 1990-08-28 | 1991-08-20 | ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532908A true JPH0532908A (ja) | 1993-02-09 |
| JP3077283B2 JP3077283B2 (ja) | 2000-08-14 |
Family
ID=26516547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03207926A Expired - Lifetime JP3077283B2 (ja) | 1990-08-28 | 1991-08-20 | ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3077283B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002065540A (ja) * | 2000-08-31 | 2002-03-05 | Amano Corp | 床面洗浄機用タンク満水警報装置 |
| WO2002055611A1 (en) * | 2001-01-05 | 2002-07-18 | The Procter & Gamble Company | Halogenated and sulfonated azodyes |
| CN104327545A (zh) * | 2014-10-13 | 2015-02-04 | 天津德凯化工股份有限公司 | 藏青活性染料 |
| CN104387302A (zh) * | 2014-09-26 | 2015-03-04 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种染料中间体及其制备方法 |
-
1991
- 1991-08-20 JP JP03207926A patent/JP3077283B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002065540A (ja) * | 2000-08-31 | 2002-03-05 | Amano Corp | 床面洗浄機用タンク満水警報装置 |
| WO2002055611A1 (en) * | 2001-01-05 | 2002-07-18 | The Procter & Gamble Company | Halogenated and sulfonated azodyes |
| CN104387302A (zh) * | 2014-09-26 | 2015-03-04 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种染料中间体及其制备方法 |
| CN104327545A (zh) * | 2014-10-13 | 2015-02-04 | 天津德凯化工股份有限公司 | 藏青活性染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3077283B2 (ja) | 2000-08-14 |
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