JPS61263A - モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はモノアゾ化合物およびそイ１を用いて染色また
は捺染する方法に関する。さらに詳しくは下記一般式（
Ｉ） Ｈ 〔式中、Ｙは−５Ｏ１ｌＣＨ＝ＣＨ２又は−５Ｏ２ＣＨ
２ＣＨ２Ｚ。

Ｚはアルカリの作用によって脱離する基を表わす。Ａは
１□換基を有していてもよいフェニレン基またはナフチ
レン糸を表わす。

Ｒ，およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子または置換さ
れていてもよい低級アルキル基を表わす。

Ｋは一般式 ％式％） （式中夫々の残基はアゾ基と４位で結合）を表わし、Ｒ
３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルア
ミノ基、ウレイド基、Ｎ−アリールウレイド基、低級ア
ルキルスルホニルアミノ基またはヒドロキシアセチルア
ミノ基を表わし、Ｒ４およびＲ１１はそれぞれ独立に、
水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ糸を表
わし、Ｒ６は水素原子又は低級アルコキシ基を表わし、
ｍは、０又はｌを表わす。

ＤおよびＤＩはそれぞれ独立に置換されたフェニル基又
は置換されたナフチル基を示し、この場合置換基の少な
くとも１つは水溶性にする基か又は水溶性にする基を有
する置換基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物またはその塩、およびそれを
用いて繊維材料を染色または捺染する方法に関する。

前記一般式（Ｉｌにおいて、Ｚで示されるアルカリの作
用で脱離する基としては、たとえば、硫酸エステル基チ
オ硫酸エステル基、リン酸ｉ　　　　　　エステル基、
酢酸エステル基、ハロゲン原子ノー： 等がこれに該当する。

Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群から選ばれる、
ｌ又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン基又はスルホ基１個で置換されでいてもよいす７チ
レン基であり、たとえば （式中、星印で示した結合は、−Ｎ−基に通じている結
合を意味する。） Ｒ１およびＲ２１こおいて、低級アルキル基としては、
ｌ−４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、置
換されていてもよい基としては、ヒドロキシ基、シアノ
基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバ
モイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニ
ルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基が好ましい。

特に好ましいＲ，、Ｒ，としては、たとえば、水素、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ＳＯ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、８−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル
基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基
、２．８−ジヒドロキシプロピル基、８．４−ジヒドロ
キシブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル県、
３−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基
、８−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、
２−ヒドロキシ−８−メトキシプロピル基、クロロメチ
ル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロ
モエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピ
ル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、カル
ボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、８−カルボ
キシプロピル基、４−カルボキシブチル基、１．２−ジ
カルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２−カル
バモイルエチルＡ−Ｖ、３−カルバモイルエチルハ、４
−カルノくモイルブチル基、メトキシカルボニルエチル
基、メトキシカルボニルエチル基、２−メトキシカルボ
ニルエチル基、２−エトキシカルボニルブチル基、３−
メトキシカルボニルプロピル基、３−エトキシカルボニ
ルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−
エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシ
メチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メチ
ルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニルオ
キシメチル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル基
、３３−エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチ
ルカルボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオ
キシブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、
３−スルホプロピル基、ｈ　　　　　　　４−スルホブ
チル基、スルファモイルメチル基、２−スルファモイル
エチル基、３−スルフ１モイルプロピル基、４−スルフ
ァモイルブチル基等をあげることができる。

本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特に
ソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩が好ましい。

本発明化合物は例えば次の様に製造することができる。

即ち、一般式側 Ｄ−Ｎ＝Ｎ−に−Ｎ−Ｈ−（＋１　） （式中、Ｄ、ｌぐ、Ｒ２は前述の意味を有する。） で表わされるアミノアゾ化合物、一般式（ｆｕｌｌｋ。

ＨＮ−Ａ−Ｙ　　　　　　　　ｆ曲 （式中Ｒ１、Ａ、ＹＧ−！前述の意味を有する。）で表
わされるアミンおよび一般式（ＩＶＩＤ’−ＮＨ，（Ｎ
） （式中、Ｄ／はｎテ１述の意味を有する　）で表わされ
るアミノ化合物と一般式（Ｖ）（式中、Ｘはハロゲン原
子を表わす。）で表わされる２、４．６−ドリハロゲノ
ーｌ。

３　、５−　トＩＪアジンを任意の順序で水性媒体中、
−次的には０〜８０℃、二次的には３０〜５０℃、三次
的には８０〜９５Ｃで縮合させて得られる。これは酸結
合剤の添加下、たとえはアルカリ−又はアルカリ土類金
属の炭酸塩、アルカリ−又はアルカリ土類金属の重炭酸
鳴又は水酸化物、アルカリ金１萬の酢酸塩−この際アル
カリ−及びアルカリ土類金属はナトリウム、カリウム及
びカルシウムが好ましい−、あるいはたとえば第三アミ
ン、たとえはピリジン又はトリエチルアミン又はキノリ
ンの添加下、２．０〜８，０のｐ　Ｈ値で、特各こ４．
０〜６．５のｐＨ値で行なわれるのが好ましい。

一般式（Ｙｌにおいて、Ｘで表わされる））ロゲン原子
としては、塩素、臭素またはフッ素が例示されるが、塩
素およびフッ素が好ましい。

本発明による一般式（Ｉ）なる化合物の製造に使用され
、かつ一般式（ＩＩ＋にゾ」応する中間体の製造に使用
される、式Ｄ−，−ＮＨ２（式中りは上述の意味を有す
る。）なるアミン化合物および一般式（Ｉｖ）で示され
るアミン化合物はたとえば次のものである： ｌ−アミンベンゾ−ルー２−スルホン酸、１−アミノベ
ンゾ−ルー８−及び−４−スルホン酸、２−アミノ−４
−スルホ安息香酸、２−アミノ−５−スルホ−安息香酸
、４−アミノ−２−スルホ−安息香酸、４−アミノ−ト
ルオ−ルー２−及び−３−スルホン酸、２−アミノ−ト
ルオ−ルー４−及ヒ−５−スルホン酸、２−アミノ−ト
ルオ−ルー４−カルポン駿、アントラニル酸、４−アミ
ノ−安息香酸、２−アミノ−アニソール−４−及び−５
−スルホン酸、４−アミノ−アニソール−２−及び−３
−スルホン酸、３−クロル−２−アミノ−トルオ−ルー
５−スルホン酸、４−クロル−２−アミノ−トルオ−ル
ー５−スルホン酸、５−クロル−２−アミノ−トルオ−
Ａ　−３−及ヒ−４−スルホン酸、６−タロルー２−ア
ミノ−トルオ−ルー４−スルホン酸、６−クロル−８−
アミメートルオール−４−スルホン酸、１−アミノベン
ゾ−ルー２．５−ジスルホン酸、■−アミノベンゾール
ー２゜４−及び−３，５−ジスルホン酸、２−アミノ−
トリオ−ルー３，５−ジスルホン酸、２−アミノ−トル
オ−ルー４．５−及び−４゜６−ジスルホン１４−アミ
ノ−トルオ−ルー２．５−ジスルホン酸、２−（３／　
　−スル力　　　　　　ホー４１−アミノフェニル）−
６−メチル−ベンズチアゾール−７−スルホン談、４−
ニトロ−４′−アミノスチルベン−２，２’、−ジスル
ホン酸、２−アミノナフタリン−１−スルホン酸、２−
アミノナフタリン−５−及び−６−スルホン酸、２−ア
ミノナフタリン−７−及び−８−スルホン酸、ｌ−アミ
ノナフタリン−２−１−３−１−４−１−５−１−６−
１−７−及び−８−スルボン酸、２−アミノナフタリン
−４，８−ジスルホン酸、２−アミンナフタリン−６，
８−ジスルホン酸、２−アミノ−ナフタリン−１，５−
及び−１，７−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−
５，７−１−８、６−１−３，７−及び−４，７−ジス
ルホン酸、１−アミンナフタリン−２，４−１−２、５
−１−８，６−１−８，７−１−３，８寸、−４，６−
１−４゜７−１−４．８−１−５．７−及び−６，８−
ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−３゜６．８−ト
リスルホン酸、２−アミノナフタリン−４，６，８−及
び−１，５，７−トリスルホン酸、１−アミノナフタリ
ン−２，４゜７−トリスルホン酸、■−アミノーナフタ
リンー２．４．８−１−３．５．７−１−３゜６．８−
及び−４，６，８−トリスルホン酸。

本発明による化合物の製造に使用されかつ一般式但）な
る出発化合物の合成に使用することができる式Ｈ−に−
ＮＨＲ２（Ｋ及びＲ２は前述の意味を有する。）なる化
合物はたとえば次のものであるニ アニリン、２−アミノ−ドルオール、３−アミノ−ドル
オール、２−アミノ−アニソール、ｌ−アミノ−３−ア
セチルアミノ−ペンゾール、ｌ−アミノ−３−プロピオ
ニルアミノ−ヘンソール、ｌ−アミノ−３−ベンゾイル
アミノ−ペンゾール、ｌ−アミノ−３−ヒドロキシアセ
チルアミノ−ペンゾール、３−アミノ−フェニル尿素、
Ｎｌ−フェニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−尿素、
ｌ−アミノ−３−メチルスルホニルアミノ−ペンゾール
、１−アミノ−３−フェニルスルホニルアミノ−ペンゾ
ール、ｌ−アミノ−８−（ｐ−）ルイルースルホ二ルア
ミノ）−ペンゾール、２−メトキシ−５−メチル−アニ
リン、２，５−ジメチルアニリン、２．５−ジメトキシ
−アニリン、２．３−ジメチル−アニリン、３゜５−ジ
メチルアニリン、２．６−ジメチルアニリン、ｌ−アミ
ノ−２−メチル−５−アセチルアミノ−ペンゾール、１
−アミノ−２−メトキシ−５−アセチルアミノ−ペンゾ
ール、ｌ−アミノ−３−アセチルアミノ−ベンゾ−ルー
４−スルホン酸、１−アミノ−３−Ｎ′＝７エニルウレ
イドーベンゾールー６−スルホン酸、３−アミノ−アニ
ソール、Ｎ−メチル−アニリン、Ｎ−エチル−アニリン
、Ｎ−ブチル−アニリン、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル
）−アニリン、Ｎ−（β−スルファトエチル）−アニリ
ン、８−（Ｎ−メチルアミノ）−ドルオール、８−（Ｎ
−メチルアミノ）−アニソール、８−（’Ｎ−エチルア
ミノ）−ドルオール、３−（Ｎ−エチルアミノ）−アニ
ソーノへ　ｌ−アミノ−ナフタリン、ｌ−アミノナフタ
リン−６−スルホン酸、１−アミン−１７タリンー７及
び−８−スルホン酸、ｌ−アミノ−２−メトキシ−６−
スルホナフタリン及びｌ−アミノ−２−エトキシ−６−
スルホ−ナフタリン。

合成溶液から一般式（１１なる本発明による化合物の分
離及び単（誰は一般の公知方法に従って行うことができ
る。たとえば反応媒体から電解質、たとえば塩化ナトリ
ウム又は塩化カリウムを用いて沈澱し、引き続き沖過す
ることによっであるいは反応溶液の蒸発、たとえば噴霧
乾燥して行われる。この場合この反応溶液に緩衝物質を
加えることができる。更に本発明による一般式（１１な
る化合物は生じた、場合により濃縮された合成溶液の形
で、場合各こより緩衝物質の添加後、たとえば染色調製
物として引き続き使用することができる。

本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒト濃　　　　　
　　ロキシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染
色又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、ある
いはその混紡材料の形で使用されるのが好ましい。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえハヒスコース・ステーブル及びフィラメン
トビスコースである。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。

本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。

例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。

パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾燥によって固着できる。

セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えは中性又は弱液性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバー、パジングし、スチーミング又は乾熱処理して
実施できる。

捺染ペーストには、例えはアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えは尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。

セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えはアルカリ金属又はアルカリ土類金職
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ１、その内、特に、ソーダ
塩及びカリ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例
えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ
酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。

合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御ドに
吸尽させ、次（こ固着させるために中性、場合によりア
ルカリ性のｐＨ値に変化させること１こよって行える。

染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染性を
達成するために通常の均染剤、例えは塩化シアヌルと８
倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレ
ンスルホン酸との組合生成物あるいは例えはステアリル
アミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。

本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染ｔこおい
て優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロー
ス繊維材料の染色に好屑であり、良好２な耐光性と耐汗
日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化
洗濯性、耐塩素水性、耐塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水
分解性及び耐アルカリ性、さらに良（好な耐す擦性と耐
アイ・ン性を有する。また優れたビルドアツプ性、均染
性及びウオツシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸
尽・固着性を有する点、染色温度や染浴比の変動による
影響を受けにくく安定した品質の染色物が得られる点に
おいて特徴を有する。

次に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。文
中、部は重量部を示す。

英施例１ 通常の方法で、２−アミノナフタリン−４，８−ジスル
ホン酸６．１部をジアゾ化し、３−アミノドルオール２
．１部とカップリングして得られたアミノアゾ化合物の
水１００部中の溶液に、塩化シアヌル３．７部を加え、
０〜１０℃で、ｐＨ５〜７に、炭酸ソーダ水溶液で調整
しながら、原料のアミノアゾ化合物がなくなるまで攪拌
した。

この溶液に、水５０部中に、ｌ−アミノベンゾ−ルー４
−スルホン０３．５部ヲ含ｉ１Ｊ’中性溶液を加え、２
０〜４０℃で、ｐＨ５〜７に、炭酸ソーダ水溶液で調整
しながら、縮合が終了するまで攪拌した。

さらに、この溶液に、水１００部中に、ｌ−アミノベン
ゾ−ルー３−β−スル７アートエチルスルホン５．６部
を含む中性溶液を加え、ｐ）１５〜６に調整した後、９
０Ｃまで昇温し、炭酸ソーダ水溶液でｐＨ５〜６に調整
しながら同温度で、縮合が終了するまで攪拌し、遊離酸
の形でド記構造式のモノアゾ化合物を得た。

３０、Ｈ （λｍａｘ　＝　８９０　ｒｌｌＴｌ　　但し水性媒体
中で測定、以下同条件で測定） 中性溶液から減圧下、又は６０〜８０℃で循環空気棚中
で蒸発しであるいは噴霧乾燥して、あるいは電解質塩、
たとえば塩化ナトリウムで塩析してこれを単離すること
ができる。乾燥後、橙色粉末が得られる。

これは後述の実施例の方法によって染色することにより
、前述の材料、たとえは木綿上（こ良好な耐光性及び耐
湿潤性を有する、濃色の帯赤黄色染色を生する。

実施例２ 水１００部中に１−Ｎ−エチルアミノベンゾ−ルー４−
β−スルフアートエチルスルホン６．２部を含む中性水
溶液に、塩化シアヌル８．７部を加え、０〜２０℃で、
炭酸ソーダ水溶液でｐＨ５〜７１こ調整しながら、縮合
が終了するまで攪拌した。

この溶液に、実施例１と同様にして得られたアミノ・ア
ゾ化合物の水１００部中の中性溶液を加え、３０〜５０
℃で、炭酸ソーダ水溶液でｐＨ５〜６．５に調整しなが
ら、縮合が終了するまで攪拌した。

さらに、この溶液に、■−アミノベンゾールー４−スル
ホン酸８．５部を加え、炭酸ソーダ水溶液でｐＨ４〜６
に調整した後、９５℃まで昇記し、同温度、同ｐ　ｆ（
で縮合が終ｒするまで攪拌し、遊離酸の形で下記構造式
のモノアゾ化合物を得た。

（λｍａｘ＝８９０１ｍ　） 実施例８ 水１００部中に、ｌ−アミノベンゾ−ルー２．５−ジス
ルホン＃　５．１部を加え、苛性ソーダ水溶液でｐＨ６
〜８に１周整し、塩化シアヌル８．７部を、０〜２０℃
で加え、同温度、同ｐＨで５四合が終了するまで攪拌邊
　　　　　　　　した。

この溶液に、実施例１と同様にして得られたアミノアゾ
化合物の水５０部中の中性溶液を加え、２０〜４０℃で
、竹性ソーダ水溶液でｐ　Ｈ６〜８に調整しながら攪拌
し、縮合が縮了後、塩化すｌ−ＩＪウムを加えて塩析し
、析出物を沖取した。

この沖取物を水１００部に加え、さらに■−アミノベン
ゾールー４−β−スルフアートエチルスルホン５．６部
を、炭酸ソータ水溶液でｐ　Ｈ４〜６に調整しながら加
え、最終的にｐＨ５に調整した後、９５℃まで昇温し、
炭酸ソーダ水溶液でｐＨ４〜６をこ調整しながら、同温
度で縮合が終了するまで攪拌し、遊離酸の形で下記構造
式のモノアゾ化合物を得た。

（ムｍａｘ＝８９０ｎｍ） 実施例４ 実施例■と同様の方法でアミノアゾ化合物と塩化シアヌ
ルを反応させた溶液に、水５０部中に１−アミノベンゾ
−ルー４−β−スル７アートエチルスルホン５．６部ヲ
含む中性中溶液を加え、１０〜２０℃で炭酸ソーダ水溶
液でｐＨ５〜６に調整しなから縮合が終了するまで攪拌
した。

この溶液瘉こｌ−アミノベンゼン−３−スルホン酸３．
５部を加え、炭酸ソーダ水溶液でｐＨ５に皓整した後９
０℃まで昇温し、炭酸ソーダ水溶液でｐｔ（５に調整し
ながら、同温度で縮合が終了するまで攪拌し、遊離酸の
形で下記構造式のモノアゾ化合物を得た。

実施例５ 実施例１と同様にして得られたアミノアゾ化合物を含む
水１００部の中性溶液番こ、２．４．６−）リフルオロ
−１，３，５−トリアジン２ゴ部を、０〜１０℃および
炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ４〜５に調整しながら滴下
し、同温度、同ｐＨでアミノアゾ化合物がなくなるまで
攪拌した。

この反応液に、【−アミノベンゾ−ルー４−スルホン酸
８．５部を加え、２０〜４０℃でｐＨ５〜７に苛性ソー
ダ水溶液で調整しながら、縮合が終了するまで攪拌した
。

さらにこの溶液に、ｌ−アミノペンゾール３−β−スル
フアートエチルスルホン５．６部を含む水１００部の溶
液を加え、ｐＨ５〜６に調整した後、９０℃まで昇温し
、炭酸ソーダ水溶液でｐＨ５〜６に調整しながら同温度
で、縮合が終了するまで攪拌し、実施例１で得られたと
同一の化合物が得られた。

実施例６〜９５ 実施例１〜４の方法〔こ従って次表の第二側に記載の一
般式Ｄ−ＮＨ２なるアミノ化合物、・邪三欄に記載の一
般式Ｈ−に−ＮＨＲ２なる化合物、第四（（噛に記載の
一般式（曲で示されるアミノ化合物、第五欄に記載の一
般式（Ｉｖ）で示されるアミンおよび塩化シアヌルを用
いて、合成した例を挙げる。また第六欄にはその様にし
て合成した染料を用いて、木綿を染色した時に得られた
木綿上の色調を示す。

実施例９６ 実施例１に記載のモノアゾ化合物０．１１０８および０
６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０
部を加え、６０℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加え、１時
間染色する。水洗、ンーピング、水洗そして乾燥して、
諸堅牢度、特に日光、注口光および塩素堅牢度に優れ、
極めて良好なビルドアツプ性と良好な抜染性を有する鮮
やかな帯赤黄染色物を得た。

この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。

実施例９７ 実施例１により製造した染料４．５部、尿素１０．０部
、アルギン酸ナトリウム、糊料（７）１０％水溶液５０
．０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１．
０部、重曹１．０部に水を加え１００部とした捺染糊を
用い邊　　　　　　て、木綿上に捺染し、この捺染され
たものを乾燥後、１０２℃　で５分間スチーミングする
。この捺染物を冷水および熱湯で洗い乾燥する。得られ
た捺染物は良好な洗濯堅牢度を有する帯赤黄色の染色を
示す。

また、１０２℃で５分間スチーミング行なう代わりに１
７５℃で６分間スチーミングしても同様の染色物が得ら
れた。さらに同様の結果は木綿／ポリエステルｌ：ｌの
混紡割合の木綿上でも得られた。

実施例９８ ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム０．５部を添
加して実施例１によって得た染料２．０部を水１００部
に溶解する。得られた溶液で木綿織物を含浸して重量増
加７５％となるようにし、次に乾燥する。次にこの織物
を苛性ソーダ５１／ｅおよび食塩８００９７ｇを含有し
ている２０℃の温溶液に含浸し、重量増加７５％に絞り
、この染色物を２０００で８０秒間スチーミングし、す
すぎ、非イオン性洗剤の３０％沸騰溶液中で１５分間′
／−ピング処理し、すすき、乾燥することにより、帯赤
黄色の染色物を得た。乾燥後、２００℃で３０秒間行な
うスチーミングを次の任意のものに代える場合にも同様
の染色物が得られた。

（ａ）　２１０℃で１分間ベーキング （ｂ）　ｌ　８０℃で３分間ベーキング（ＣＩ　１５０
℃で５分間ベーキング さらに同様の結果は、木綿／ポリエステルのｌ＝１の混
紡割合の木綿上でも得られた。

実施例９９ 実施例２〜９５に記載のモノアゾ化合物を用い、実施例
９６〜９８（こ記載の方法に従って染色することにより
同様の性能を発揮する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｙは−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は−ＳＯ＿２
   ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｚ、Ｚはアルカリの作用によって脱離
   する基を表わす。Ａは置換基を有していてもよいフェニ
   レン基またはナフチレン基を表わす。Ｒ＿１およびＲ＿
   ２はそれぞれ独立に水素原子または置換されていてもよ
   い低級アルキル基を表わす。 Ｋは一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ （式中夫々の残基はアゾ基と４位で結合）を表わし、Ｒ
   ＿３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
   低級アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニル
   アミノ基、ウレイド基、Ｎ−アリールウレイド基、低級
   アルキルスルホニルアミノ基またはヒドロキシアセチル
   アミノ基を表わし、Ｒ＿４およびＲ＿５はそれぞれ独立
   に、水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基
   を表わし、Ｒ＿６は水素原子又は低級アルコキシ基を表
   わし、ｍは、０又は１を表わす。 ＤおよびＤ′はそれぞれ独立に置換されたフェニル基又
   は置換されたナフチル基を示し、この場合、置換基の少
   なくとも１つは水溶性にする基か又は水溶性にする基を
   有する置換基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物またはその塩。 ２）ＤおよびＤ′はそれぞれ独立に１、２又は３個のス
   ルホ基によって置換されたナフチル基かあるいは１又は
   ２個のスルホ基及び（又は）カルボキシ基によって置換
   されているフェニル基であり、これは更にクロル原子、
   ブロム原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びニ
   トロ基よりなる群から選ばれた１又は２個の置換基によ
   って置換されていてもよいことよりなる特許請求の範囲
   第１項に記載のモノアゾ化合物。 ３）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｙは−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は−ＳＯ＿２
   ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｚ、Ｚはアルカルの作用によって脱離
   する基を表わす。Ａは置換基を有していてもよいフェニ
   レン基またはナフチレン基を表わす。Ｒ＿１およびＲ＿
   ２はそれぞれ独立に水素原子または置換されていてもよ
   い低級アルキル基を表わす。 Ｋは一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ （式中夫々の残基はアゾ基と４位で結合）を表わし、Ｒ
   ＿３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
   低級アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニル
   アミノ基、ウレイド基、Ｎ−アリールウレイド基、低級
   アルキルスルホニルアミノ基またはヒドロキシアセチル
   アミノ基を表わし、Ｒ＿４およびＲ＿５はそれぞれ独立
   に、水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基
   を表わし、Ｒ＿６は水素原子又は低級アルコキシ基を表
   わしｍは、０又は１を表わす。ＤおよびＤ′はそれぞれ
   独立に置換されたフェニル基又は置換されたナフチル基
   を示し、この場合置換基の少なくとも１つは水溶性にす
   る基か又は水溶性にする基を有する置換基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物またはその塩を用いて繊維材
   料を染色または捺染する方法。