JPS62167365A - モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はモノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染
色又は捺染方法に関する。

〈従来技術〉 特公昭８５−１０６２８号公報には、例えば、遊離酸の
形で下式 で示される黄色反応染料が記載されている◇また、特公
昭５８−１８４７１号公報には、例えば、下式 で示される黄色反応染料が記載されている。

〈発明が解決しよりとする問題点〉 種々の反応性染料が繊維材料の染色及び捺染に広く使用
されている。しかし、現在のところ、黄色ないし橙色の
公知染料は、特に染色性能面、たとえば、ビμドアγデ
性の不足及び染色温度、アμカリ剤、無機塩添加量、染
浴比の変動による染色物への影ＩＩＰが大きい事、さら
に堅牢度面、たとえば、日光堅牢度、汗日光堅牢度及び
塩素堅牢度等に関する高い要求の点からみて、末だ満足
すべきレベ〃ではなく、更に改良された染料の提供が強
く望まれている０ 本発明者らは、鋭意検討した結果、公知染料の欠点を改
良し、さらに染料に対して要求される要件を広く満足で
きる新規な化合物を見い出し、本発明を完成した。

く問題を解決するための手段〉 本発明は、遊離酸の形で下式（２） 〔式中、Ｒ１，Ｒ，及びＲ３は互いに独立に、水素原子
又は置換されていてもよい低級フルキル基、Ｒ４は水素
原子、置換されていてもよい町 ホン酸基、カルボン酸基、メチル基、メトキシ基又はニ
ドキシ基を示す０）又は基 置換されていてもよいフェノキＶ基又は基子、置換され
ていてもよい低級フルキル基、置換されていてもよいフ
エニル基、置換されていてもよいナフチｙ基又は置換さ
れていてもよいベンジ〃基を示す。）であシ、Ａは置換
基を有していてもよいフェニレン幡又はナフチレン基、
２は基−８ｏ、ＣＨ−ＣＨ，又は基−８０，ＣＭ、ＣＨ
，Ｙを表わし、Ｙはアルカリで脱離する基である０〕 で示されるモノアゾ化合物、又はその塩、及びそれを用
いて繊維材料を染色又は捺染する方法を提供する〇 一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ，及びＲ４で表
わされる低級フルキル基としては、１−４個の炭素原子
を有するフルキル基が好ましく、置換されていてもよい
基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、
ハロゲン基、力〃ボキシ基、カルバモイμ基、ア〃コキ
シカ〜ボ＝ｙ基、ア〃キルカルボ＝〃オキシ基、スルホ
基、スルファモイル基が好ましい〇 好ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ，及びＲ４の置換されていても
よいフルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピＡ／基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、１ｓｏ−ブチル基、！ｌ＠ｅ−ブチμ基、２−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピρ基、８−ヒ
ドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチｙ基、８−ヒ
ドロキシブチμ基、４−ヒドロキプチ／ｌ’基、２．８
−ジヒドロキシプロピル基、８．４−ジヒドロキＶブチ
μ基、シアノメチμ基、２−シアノエチル基、３−シア
ノプロピル基、メトキシメチル基、メトキシメチル基、
２−メトキシメチル基、２−エトキシエチル基、８−メ
トキシプロピμ基、３−エトキシプロピｙ基、２−ヒド
ロキ！／　−９−メトキシプロピル基、クロロメチル基
、ブロモメチル基、２−クロロエチ／Ｉ’基、２−プロ
モエチ／ｋｉ、８−クロロプロピμ基、８−ブロモプロ
ヒル基、４−クロロメチル基、４−ブロモブチμ基、力
μボキＶメチｙ基、２−力μボキシエチμ基、８−カル
ボキシプロピｙ基、４−力〃ボキＶグチμ基、１，２−
シカｙボキシエチμ４、力ｙバモイルメチｙ基、２−カ
ルバモイルエチル基、８−カμバモイルプロビｙ基、４
−力ｙバモイμブチｙ基、メトキシカルボ二〃メチμ基
、エトキＶカ〃ボニ〃メチル基、２−メトキリ力〃ポニ
ρエチル基、”２−エトキシカｙボニμエチμ基、８−
メトキシカルボニμプロピμ基、８−エトキン力ルポ二
μプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−
エトキシカ〃ボニμグチμ基、メチルカ〜ボニｙオキシ
メチル基、エチルカｙボニμオキツメチμ基、２−メチ
ルカ〜ボニμオキシエチル基、２−エチルカルボニルオ
キシエチル基、８−メチル力μボニルオキシグロビル基
、８−エチルカルボニルオキシエチル基、４−メチμカ
ルポニｙオキシブチρ基、４−エチμ力μボニルオキシ
ブチル基、スμホメチμ基、２−スμホエチ〜基、８−
スμホプロピｙ基、４−スμホプチ〜基、ス〃ファモイ
ルメチｙ基、２−スｐファモイｙエチ／＆ｉ、８−ヌル
ファモイμグロビル基、４−スμファモイルプチμ基等
をあげることができる。

中でも、特に好゛ましいＲ１、Ｒ２及びＲ３としては、
水素原子、メチル基又はエチル基をあげるとしては、例
えば、フェニル基、８−スルホフェニル基、４−スルホ
フェニル基をあげることができる。

特に好ましいＲ４としては、例えば水素原子、メチル基
、エチル基、フェニル基、８−スルホフェニル基、４−
スルホフェニル基等をあげることができる。

一般式（１）において、Ａは好ましくはメチル基、エチ
ル基、メトキシ基、ニドキン基、塩素原子、臭素原子及
びスルホン酸基の群から選ばれる、１又は２個の置換基
により置換されていてもよいフェニレン基又はスμホン
酸基１個で置換されていてもよいナフチレン基であシ、
たとえば、Ｃ倉Ｈ。

ている結合を意味する０） 等をあげることができる０ そして、２は！−８ｏ、ＣＨ＝ＣＨ！又は基−８ｏ、Ｃ
Ｈ，ＣＨ，Ｙを表わし、Ｙはアルカリで脱離する基であ
シ、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、
リン酸エステル基、酢酸エステｙ基等がこれに相当する
。

ている結合を意味する０〕 等を挙げることができる・ 一般式（Ｉ）において、Ｘで表わされる低級アルコキシ
基としては、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基
が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−１
０ポキシ基、１ｓｏ−７’ロポキシ基、ｎ−ブトキシ基
、１ｓｏ−ブトキシ基等が挙げられる◇ 中でも特に好ましくは、メトキシ基、エトキＶ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基である。

一般式（Ｉ）において、Ｘで表わされる置換されていて
もよいフェノキシ基としては、例えば、１〜４個の炭素
原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有する
アルコキシ基、ニトロ基、スルホン酸基、カルボン酸基
及び塩素原子の群から選らばれる、ｌ又は２個の置換基
により置換されていてもよいフェノキシ基が好ましい０ 中でも特に好ましくは、フェノキシ基、８−又は４−ス
ルホフェノキシ基、２　、４−又ハ８．５−ジスルホフ
ェノキシ基等が挙げられるＯＲ７は前記の意味を有する
。）において、Ｒ１及びＲ２で表わされる置換されてい
てもよい低級アルキル基としては、例えば、１〜４個の
炭素原子を有するアルコキシ基、スルホン酸基、力μボ
ン酸基、水酸基塩素原子、フェニル基及びスルフアート
基の群から選ばれる、１又は２個の置換基によ）置換さ
れていてもよｈ炭素原子１〜４個を有する低級アルキル
基が好ましい０中でも特に好ましくは、エチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、１ｓｏ−ブチｙ基、ａｔｅ−ブチμ基、β−ヒド
ロキシエチ〃基、β−ス〜ファートエチル基、β−スμ
ホエチｙ基、β−メトキシエチｙ基及びβ−カルボキＶ
メチμ基等が挙げられる〇又、Ｒ６及びＲ２で表わされ
る置換されていてもよいフェニル基としては、例えば、
１〜４個の炭素原子を有するフルキル基、１〜４個の炭
素原子を有するアルコキシ基、スルホン酸基、力〃ポン
酸基及び塩素原子の群から選らばれる、１又は２個の置
換基により置換されていてもよいフェニル基が好ましい
。

中でも特に好ましくは、フェニル基、２−１８−又は４
−スμホフェニｙ基、２−１８−又は４−力μボキシフ
ェニルｉ、８．４−８．５−又Ｂ８．６−ジスμホフエ
ニμ基等が挙げられる。

又、Ｒ６及びＲ２で表わされる置換されていてもよいナ
フチｙ基としては、例えば、水酸基、力μボン酸基、ス
ルホン酸基、１〜４個Ｏ１ｅ素原子を有するアルキル基
、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基及び塩素原
子の群から選ばれる、１．２又は８個の置換基により置
換されていてもよいナフチル基が好ましい〇中でも特に
好ましくは、２−．８−．４−　。

５−−．６−．７−又は８−スルホ−１−ナフチル基、
１−．５−．６−．７−又は８−スルホ−２−ナフチル
基、２．４−１５．７−１６゜８−１４．８−１４．７
−１８．８−１４，６−１８，７−又は８，６−ジスル
ホ−１−ナフチμ基、５．７−１６．８−１１，５．４
，８−１３，７−又は８，６−ジス〜ホー２−ナフチμ
基、４．６．８−１２．４．７−又は８゜６．８−）リ
スρホー１−ナフチル基、１，６．７−１４．６．８−
又は８，６．８−トリスルホ−２−ナフチｐ基等が挙げ
られる〇又、Ｒ，及びＲ２で表わされる置換されていて
もよいベンジμ基としては、例えば、１〜４個の炭素原
子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシ基、スルホン酸及び塩素原子の群から選ばれる
、１又は２個の置換基により置換されていてもよいベン
ジ／ｌ／基が好ましい。

中でも特に好ましくは、ベンジ／ｌ／基、２−１８−又
は４−スルホン酸基等が挙げられる。

本発明化合物は、遊離酸の形で存在してもよいが、好ま
しくはアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であシ、
例えば、ナトリウム塩及びカリウム塩が挙げられる〇 本発明の一般式（Ｉ）において、Ｘが塩素原子又は弗素
原子である下記一般式（１） 〔式中、Ｘｌは塩素原子又は弗素原子を表わし、Ｒ，、
Ｒ１ｒ　Ｒ＠　＊　Ｒ４＋　Ａ　ｅ　Ｂ及び２は前記の
意味を有する。〕 で示されるモノアゾ化合物は、例えば次の様にして製造
することができる。

〔式中、Ｒ２及びＢは前記の意味を有する０〕で示され
る化合物と下記一般式（２） 〔式中、Ｒ１，Ａ及び２は前記の意味を有する〕で示さ
れる化合物を任意の順序で、水性媒体中、−次的には一
１０〜５０℃で、好ましくは０〜８０℃で、ｐＨ１〜１
０に、好ましくは２〜７に調整しながら、二次的には０
〜７０℃で、好ましくは１０〜５０℃で、ｐＨ２〜９に
、好ましくはｐＨ３〜６に調整しながら、塩化シアタ／
ｌ’または弗化シアタμと縮合させて、下記一般式■ 人１ 〔式中、Ｒ１，Ｒ，、Ａ　、　Ｂ　、　Ｚ及びＸｌは前
記の意味を有する。〕 で示される化合物を得る。

つづいて、一般式調の化合物を一１０〜２０℃で常法に
てジアゾ化し、下記一般式（至）晶４ 〔式中、Ｒ８及びＲ４は前記の意味を有する。〕で示さ
れる化合物を加えて、−１０〜５０℃で、好ましくは０
〜８０℃で、ｐＨ１〜７に、好ましくはｐＨ１〜６に調
整しながらカップリングさせて、一般式（Ｉｉのモノア
ゾ化合物を得ることができるＣ又、一般式（１）のモノ
アゾ化合物の別法は次の通シである◎前記一般式（６）
で示される化合物を、−１０〜２０℃で常法にてジアゾ
化し、一般式間の化合物と一１０〜６０℃で、好ましく
は０〜８０℃で、ｐＨ１〜７に、好ましくはｐＨ１〜５
に調整しながらカップリングさせるか、或いは下記一般
式■Ｈ，Ｎ−Ｂ−ＮＯ，ｎ 〔式中、Ｂは前記の意味を有する０〕 で示される化合物を、常法でジアゾ化し、一般式間の化
合物とカップリングした後、硫化ナトリウムの存在下、
４０〜１００℃で還元して、下記一般式■ 九４ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＢは前記の意味を有する
。〕 で示される化合物を得る。

つづいて、一般式■の化合物と前記一般式（８）の化合
物を任意の順序で、水性媒体中、−次的には一１０〜５
０℃で、好ましくは０〜８０℃で、ｐＨ１〜１０に、好
ましくは２〜７に調整しながら、二次的には０〜７０℃
で、好ましくは１トロ０℃で、ｐＨ２〜９に、好ましく
はｐＨ８〜６に調整しながら、塩化Ｖアヌ、／Ｌ／また
は弗化シアタ〃と縮合させて、一般式（１）のモノアゾ
化合物を得ることができる〇 一方、遊離酸の形で下記一般式（ｄ 〔式中、Ｘ、は低級７〃コキシ基、置換されてびＲ２は
前記の意味を有する０）であり、Ｒ１、Ｒ，１”’　Ｒ
４１Ａ　１　Ｂ及び２は前記の意味を有す＆〕で示され
るモノアゾ化合物は、例えば次の様にして製造すること
ができる〇 一般式（１）で示されるモノアゾ化合物に、下記一般式
（４） ％式％ 〔式中、Ｘ、は前記の意味を有する０〕で示される化合
物を、水性媒体中、５０〜１００℃で、好ましくは７０
〜１００℃で、ｐＨ２〜９に、好ましくはｐＨ８〜７に
調整しながら縮合させることにより一般式（ｘｒのモノ
アゾ化合物を得ることができる０ 或すは、別法として一般式■で示される化合物と前記一
般式（４）で示される化合物を任意の順序で、水性媒体
中、−次的には一１０〜５０℃、好ましくは０〜８０℃
で、ｐＨ１〜ＩＯＫ、好ましくはｐＨ４〜７に調整しな
がら、二次的には１０〜７０℃で、好ましくは２０〜５
０℃で、ｐＨ２〜１０に、好ましくはｐＨ４〜９に調整
しながら、塩化シアタ／Ｖまたは弗化シアタ〃と縮合さ
せた後、前記一般式（８）で示される化合物を、５０〜
１００℃で、好ましくは８０〜１００℃で、ｐＨ２〜９
に、好ましくはｐＨ８〜７に調整しながら縮合させるこ
とによっても一般式（ｘｆのモノアゾ化合物を得ること
ができる〇 一般式関で示される化合物としては、例えば、２−アミ
ノナフタレン−５−スルホン酸、２−アミノナフタレン
−６−ス〃ホン酸、２−アミノナフタレン−７−スルホ
ン酸、２−アミノナフタレン−８−スルホン酸、２−ア
ミノナフタレン−５，７−ジスμホン酸、２−アミノナ
フタレン−６，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレ
ン−４，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−８
，７−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−８，６−
ジス〜ホン酸及びこれらＯＮ−エチル体、Ｎ−エチル体
、Ｎ−ブチρ体、Ｎ、侵−ジメチρ体、Ｎｌ付−ジエチ
ル体、或いは、２−アニリノナフタレン−５−スルホン
酸、２−７ニリノナフタレンー６−スμホン酸、２−ア
ニリノナフタレン−７−スμホン酸、２−アニリノナフ
タレン−８−スルホン酸、２−（８−スルホアニリノ）
ナフタレン−６−スルホン酸、２−（４−スルホアニリ
ノ）ナフタレン−６−スμホン酸、２−アニリノナフタ
レン−６，８−ジスルホン酸、２−アニリノナフタレン
−８，６−ジスルホン酸等を挙げることができる。

中でも特に好ましい一般式Ｍで示される化合物トシては
、２−７ミノナフタレンー５−スルホン酸、２−アミノ
ナフタレン−６−ス〃ホン酸、２−アミノナフタレン−
７−ス〃ホン酸、２−７ミノナフタレンー５，７−ジス
ｙホン酸、２−アミノナフタレン−６，８−ジスルホン
酸、２−アミノナフタレン−８，７−ジス〃ホン酸、２
−７ミノナフタレンー８．６−ジス〃ホン酸、２−メチ
ルアミノナフタレン−６−スルホン酸、２−メチルアミ
ノナフタレン−７−ヌ〃ホン酸、２−エチルアミノナフ
タレン−５−スルホン酸、２−二千ルアミノナフタレン
ー７−ス〃ホン酸、２−二チルアミノナフタレンー５．
７−ジスμホン酸、２−ジメ千ｐアミノナフタレンー６
−スルホン酸、２−ジメチルアミノナフタレン−８−ス
ルホン酸、２−ジメチルアミノナフタレン−８，７−ジ
スルホン酸、２−アニリノナフタレン−５−スルホン酸
、２−アニリノナフタレン−６−スμホン酸、２−７＝
リノナフタレン−７−スルホン酸、２−（８−スルホア
ニリノ）す７タレンー６−スｙホン酸、２−　（４−ス
ルホアニリノ）ナフタレン−６−スルホン酸、２−アニ
リノナフタレン−６，８−ジスルホン酸、２−アニリノ
ナフタレン−８，６−ジスμホン酸等を挙げることがで
きる。

等が挙げられる◎ 一般式（４）で示される化合物としては、例えば、アン
モニアあるいは１−アミノベンゼン、１−アミノ−８−
又は−４−メチ〜〜ベンゼン、１−アミノ−８，４−又
は−８，５−ジメチルベンゼン、１−アミノ−８−又Ｕ
−４−４チＩＬ／ヘンゼン、１−アミノ−８−又は−４
−メトキシベンセン、１−アミノ−４−エトキシベンゼ
ン、１−アミノ−８−又は−４−クロルベンゼン、８−
又は４−アミノーフェニμメタンスρホン酸、８−７ミ
ノベンゼンスμホン酸、４−アミノベンゼンスルホン酸
、８−メチμアミノベンゼンスμホン酸、８−エチμア
ミノベンゼンス〃ホン酸、４−メチ〃アミノベンゼンス
〃ホン酸、４−エチルアミノベンゼンスルホン酸、５−
アミノベンゼン−１，８−ジスルホン酸、６−アミノベ
ンゼン−１，４−ジス〃ホン酸、４−アミノベンゼン−
１，２−ジスルホン酸、４−アミノ−５−メチルベンゼ
ン−１，２−ジス〃ホン酸、８−又は４−アミノ安息香
酸、５−アミノベンゼン−１，８−シカμボン酸、５−
アミノ−２−とドロキシベンゼンスルホン酸、４−アミ
ノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、５−７ミノー
２−エトキシベンゼンスルホン酸、Ｎ−メチルアミノベ
ンゼン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、１−メチルアミノ
−８−又は−４−）ｆＡＩベンゼン、１−エチルアミノ
−４−ｙ口μベンゼン、１−エチルアミノ−８−又は−
４−メチルベンゼン、１−（２−ヒドロキシエチ／Ｖ）
−アミノ−８−メチルベンゼン、８−又は４−メチルア
ミノ安息香酸、８−又は４−メチμアミノベンゼンス〃
ホン酸、２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、４−
アミノナフタレン−１−スルホン酸、５−アミノナフタ
レン−１−スルホン酸、６−アミノナフタレン−１−ス
ルホン酸、７−アミノナフタレン−１−ス〃ホンＭ、８
−アミノナフタレン−１−スルホン酸、１−アミノナフ
タレン−２−スルホン酸、４−アミノナフタレン−２−
スルホン酸、５−アミノナフタレン−２−スルホン酸、
６−アミノナフタレン−２−スルホン酸、７−アミノナ
フタレン−２−スルホン酸、７−メチルアミノナフタレ
ン−２−スルホン酸、７−エチμアミノナフタレン−２
−スルホン酸、７−プチルアミノナフタレンー２−スル
ホン酸、７−イツブチμアミノナフタレンー２−ス〃ホ
ン酸、８−アミノナフタレン−２−スルホン９．４−ア
ミノナフタレン−１，８−ジスルホン酸、５−アミノナ
フタレン−１，８−ジスルホン酸、６−アミノナフタレ
ン−１，８−ジスルホン酸、７−７ミノナフタレンー１
．８−ジスルホン酸、８−アミノナフタレン−１，８−
ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−１，５−ジスル
ホン酸、８−アミツナ７タレンー１．６−ジヌ〜ホン酸
、４−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸、４−
アミノナフタレン−１，６−ジスμホン酸、８−アミノ
ナフタレン−１，６−ジス〃ホン酸、４−アミノナフタ
レン−１，７−ジス〃ホン酸、８−アミノナフタレン−
２，６−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−２，６
−ジスルホン酸、８−７ミノナフタレンー２．７−ジス
μホン酸、４−アミノナフタレン−２，７−ジスルホン
酸、６−アミノナフタレン−１，８，５−）ジスルホン
酸、７−７ミノナフタレンー１　、８　、５−トリヌル
ホン酸、４−アミノナフタレン−１゜８．６−トリスル
ホン酸、７−アミノナフタレン−１，８，６−）ジスル
ホン酸、８−７ミノナフタレンー１．８．６−）ジスル
ホン酸及び４−アミノナフタレン−１，８，７−）ジス
ルホン酸の様な芳香族アミン、或いは グチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イ
ソ−プロピルアミン、ｎ−グチルアミン、イソブチルア
ミン、セカンダリ−グチルアミン、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、メチμエチ〜アミン、アリルアミン、２
−クロロエチルアミン、２−メトキシエチルアミン、２
−アミノエタノール、２−メチルアミノエタノ−〃、ビ
ヌー（２−ヒドロキシエチ／Ｌ／）−アミン、２−アセ
チルアミノエチルアミン、１−アミノ−２−プロパツー
ル、８−メトキシプロピルアミン、１−アミノ−３−ジ
メチルアミノプロパン、２−アミノエタンスルホン酸、
アミツメタンスルホン酸２−メチルアミノエタンスμホ
ン酸、８−アミノ−１−プロパンスルホン酸２−スルフ
ァトエチルアミン、アミノ酢酸、メチルアミノ酢酸、Ｃ
−アミノカプロン酸、ベンジルアミン、２−１８−４し
くは４−クロロベンジルアミン、４−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−メチルベンジルアミン、２−１８−もＬ＜Ｈ
４−スル本ベンジ〜アミン、２−フェニルエチルアミン
、１−フェニルエチルアミン、１−フェニ７１／−２−
プロピρアミン、の様な脂肪族アミンをあげることがで
き、又低級７μコ一μ、例えば、 メタノ−μ、エタノ−μ、ｎ−グロバノール、インプロ
パノ−Ａ／、ｎ−ブタノ−〃、イソブタノール等を、或
いは置換フェノ−μ、例えば８−又は４−スルホフェノ
−μ、２．４−又は８．６−ジス〃ホフエノー／に、　
２−ニトロ−４−スルホフェノール、２−クロロ−４−
スルホフェノーμ等をあげることができる。

中でも特に好ましい、一般式（４）で示される化合物と
しては、例えば、アニリン、Ｎ−メチルアミノベンゼン
、Ｎ−エチルアミノベンゼン、８−アミノベンゼンスル
ホン酸８−メチルアミノベンゼンスルホン酸、８−エ千
μアミノベンゼンスρホン酸、４−アミノベンゼンスル
ホン酸、４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、４−エ
チμアミノベンゼンスｙホン酸、モノ−もしくはジ−エ
タノ−ｙアミン等を挙げることができる。

本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
または力μボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる０材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるものが好ましい。

ヒドロキン基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニμアルコールである◎セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、シェード及びフミーＩＩ＆維が好ましい０再生七〜ロ
ーヌ繊維はたとえばビスコース・ステープ〜及びフィラ
メントビスコースである０ 力μボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４であるＯ 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる〇 例えば、セルロースＲ維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し
、比較的低い温度で行われる＠染料の吸尽を促進する中
性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以
前に、場合によっては分割して添加できる。

バジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温または高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミン
グまたは乾熱によって固着できる〇 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有バジング液で
オーババジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる〇 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられるＯ セ／Ｌ／ロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適
した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又は７μカリ土類
金属と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離
する化合物との水溶性塩基性塩である０特にアルカリ金
属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機
酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ
塩及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、
例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重Ｗ、炭酸ソーダ、蟻酸
ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケ
イ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる〇 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐａｆｌＩの制御
下に吸尽させ、次に固着させるために中性、場合により
アルカリ性ＯｐＨ値に変化させるととＫよって行える。

染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染性を
達成するために通常の均染剤、例えば塩化Ｖアヌ〃と８
倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレ
ンスルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリル
アミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる〇本発明化合物は繊維材料に対する染色及び
捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある０特
に七〜ロース繊維材料の染色に好適であシ、極めて優れ
た日光堅牢度、汗日光堅牢度、優れた湿潤堅牢度、たと
えば洗濯堅牢度、過酸化洗爛堅牢度、塩素堅牢度、塩素
漂白堅牢度、汗竪牢度、酸加水分解堅牢度及び耐アルカ
リ性、さらに良好な摩擦堅牢度とアイロン堅牢度を有す
る０また優れたビ〃ドアッデ性、均染性及びウオツシュ
オフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽、固着性を有す
る点及び染色温度、アルカリ剤、無機塩添加量、染浴比
の変動による影響を受けＫ＜＜安定した品質の染色物が
得られる点において特徴を有する〇 また、本発明化合物はコールドバッチアップ染色ですぐ
れたビルドアツブ性とすぐれたアμカリ安定性を示すと
ともに、低温での固着と２５℃での固着にほとんど濃度
差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤により加水
分解を受けＫ〈い性能を有している。

以下実施例によ）本発明の詳細な説明する０例中、部お
よび優は夫々重量部および重量部を意味する〇 実施例１ 氷水２５０部に、塩化シアヌ１ｖ１８．５部を分１また
液の中へ、１．８−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸
１８．８部を加え、２０ｇ６炭酸ナトリウム水溶液を用
いて、ｐＨ２〜４に調整しながら、０〜５℃で６時間攪
拌するととくよシ第−紡合を行なう＠ つづいて、１−アミノベンゼン−８−β−スルファート
エチルスμホン２８．１ｍ１Ｊｌ、ｔ、２０％炭酸ナト
リウム水溶液を用いて、ｐＨ４〜６に調整しながら、１
０〜２０℃で７時間攪拌することＫよシ第二縮合を行な
う。

ついで、濃塩酸２５．８部を加え、０〜６℃にて、８５
＊亜硝酸ナトリウム水溶液２１．７部を注入してジアゾ
化を行なう０過剰の亜硝酸を消去シた後、２−アミツナ
７タレンー６−スμホン酸２２．８部を加え、２０％炭
酸ナトリウムを用いて、ｐＨ１〜８に調整しながら、０
〜５℃で一晩攪拌することによりカツブリングを行なっ
た後、４０℃に昇温して、ｐＨ４〜６に調整し、塩化ナ
トリウム２０部を加えて塩析しｐ過、洗浄した後、６０
℃で乾燥して、遊離酸の形で下式（１） ％式％） で示される七ノアゾ化合物を得九〇 実施例２〜４９ 実施例Ｉにおいて、２−アミノナフタレン−６−スルホ
ン酸の代わシに、下表第２欄の化合物（Ｖｌｔ−１１、
８−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸の代わシに１下
表第８欄の化合物（５）を、第４欄に示す塩化シアタ／
Ｌ’または弗化シアヌル（種牛、ＣＪは塩化シアヌル、
Ｆは弗化シアタ〜ｔ　示ｆ　ｏ　）　’ｋ　、１−アミ
ノベンゼン−３−β−ス〜ファートエチルス〃ホンの代
わりに、下表第５欄の化合物（至）を用いて、実施例１
と同様の方法で合成し、２〜４９の七ノアゾ化合物を得
たＯ 実施例５０ 水１５０部中に、２−メトキシ−４−ニトロアニリン−
５−スルホン酸２４．８部と８５９６亜硝酸ナトリウム
水溶液２１．７部を含む、氷水８００部と濃塩酸８５．
５部を含む液の中へ、０〜５℃を保ちながら注入し、同
温度で１時間攪拌してジアゾ化を行なう。

ついで、過剰の亜硝酸を消去した後、２−アミツナ７タ
レンー６．８−ジスルホン酸８０．８部を加え、２０＊
炭酸ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨ１〜８に調整しな
から０〜５℃で２時間攪拌してカップリングを行なった
後、ｐＨ８〜１０に調整して、硫酸ナトリウム１０．７
部を加え、６０℃に昇温し、同温度で８時間攪拌するこ
とＫよ）還元を行なう＠ついで塩化ナトリウム４０部を
加えて塩析し、濾過、洗浄を行なってウェットケーキを
得る。このウェットケーキを、水４００部に溶解し、塩
化シアヌ／Ｌ’１６．７部を加え、２０％炭酸ナトリウ
ム水溶液を用いてｐＨ２〜８に調整しながら０〜１０℃
で６時間攪拌することにより第１縮合を行なう０ついで
、この液の中へ、２−アミノナフタレン−６−β−スル
ファートエエチスｙホンー１−スルホン酸８７部を加え
、２０９６炭酸ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨ４〜５
に調整しながら２０〜８０℃で１５時間攪拌して、第２
縮合を行なった後、塩化ナトリウム４０部を加えて塩析
し、濾過、洗浄を行ない、６０℃で乾燥して、遊離酸の
形で下式％式％） で示されるモノアゾ化合物を得た。

実施例５１〜８０ 寮ｍ例５０において、２−アミノナフタレン−６，８−
ジスルホン酸の代わシに、下表第２欄の化合物（ト）を
、２−メトキシ−４−ニトロアニリン−５−ヌルホン酸
の代わシに、下表第８欄の化合物■を、第４欄に示す塩
化シアタｌｖまたは弗化シアタ／Ｉ／（横巾、ＣＩは塩
化シアタｙ１ｐを弗化シアタ〜を示す◇）を、２−アミ
ノナフタレン−６−β−スルフアートエチルスルホン−
１−スルホン酸の代わシに、下表第５１１Ｎの化合物０
ＩＩ）を用いて、実施例５ｏと同様の方法で合成し、６
１〜８０のモノアゾ化合物を得た。

実施例８１ 実施例１で得られた、遊離酸の形で下式で示されるモノ
アゾ化合物８１．６部を水５００部ＫＳ解Ｌ、８−７ミ
ノベンゼンスルホン酸８４．６部を加え、２０４炭酸ナ
トリウム水溶液を用いて、ｐＨ４〜６に調整しながら８
０〜８６℃まで昇温し、同温度、同ｐＨ値で７時間攪拌
した後、塩化す）ｌラム４５部を加えて塩析し、濾過、
洗浄を行ない、６０℃で乾燥して、遊離酸の形で下式（
８１） でボδｎるモノアゾ化甘物金得九〇 実施例８２〜１２１ 実施例８１において用いた、実施例１で得られたモノア
ゾ化合物の代わシに、下表第２欄のモノアゾ化合物（横
巾、用いたモノアゾ化合物の実施例番号で示す０）を、
８−アミノベンゼンスルホン酸の代わシに、下表第８欄
の化合物−を用いて、実施例８１と同様の方法で合成し
、８２〜１２１のモノアゾ化合物を得た０実施例１２２ ＆水８００部中に、２−アミノ−５−アミノメチルナフ
タレン−１−スルホン酸２７．４部と濃塩酸８５．６部
を含む液の中へ、８６％亜硝酸ナトリウム水溶液２１．
７部を０〜５℃を保ちながら注入し、同温度で１時間攪
拌するととＫよシジアゾ化を行なう０ついで、過剰の亜
硝酸を消去した後、２−メチルアミノナフタレン−６−
スμホン酸２８．７部を加え、２０％炭酸ナトリウム水
溶液を用いて、ｐＨ８〜６に調整しながら、０〜６℃で
１２時間攪拌するととくよシカツブリングを行ない、モ
ノアゾ化合物を含む溶液が得られる。

一方、メタノ−／Ｌ’８００部中に、水８０部と炭酸ナ
トリウム８．４部を加え、さらに塩化シアヌ／Ｌ’１８
．５部を加え、０〜１０℃に保ちながら、８０分攪拌す
るととくよって得られた液を、先に合成し九七ノアゾ化
合物を含む水溶液に加え、２０％炭酸ナトリウム水溶液
を用いて、ｐＨ７〜８に調整しながら、８０〜４０℃で
６時間攪拌する〇 さらに、１−エチルアミノベンゼン−４−β−ス〃ファ
ートエチ〃ス〃ホン８０．９部ｔ−、１１１１１１えて
、２０８炭酸ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨ８〜５に
調整しながら８０〜９０Ｃに昇温し、同温度、同ｐｉ値
で１５時間攪拌した後、４０℃まで冷却し、塩化ナトリ
ウム４０部を加えて、塩析し、濾過、洗浄を行なった後
、６０℃で乾燥して、遊離酸の形で下式（１２２） で示されるモノアゾ化合物を得た。

実施例１２８〜１４１ 実施例１２２において、２−アミノ−５−アミノメチル
ナフタレンー１−ス〜ホン酸の代わ）に、下表第８欄の
化合物（３）を、２−メチ友アミノナフタレンー６−ス
〃ホン酸の代わ夛に、下表第２欄の化合物（至）を、メ
タノールの代わシに、下表第４ａの化合物（至）を、１
−エチルアミノベンゼン−４−β−スルファートエチρ
スμホンの代わυに、下表第５ｍの化合物（２）を用い
て、実施例１２２と同様の方法で合成し、１２８〜１４
１のモノアゾ化合物を得九〇 染色例１ 実施例１で得られたモノアゾ化合物（１）　０．８部を
２００部の水に溶解し芒硝２０部を加え、木綿１０部を
加えて５０℃に昇温する。ついで８０分経過後、炭酸ソ
ーダ４部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度
、日光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアツプ
性のよい橙色の濃度の高い染色物が得られ九〇染色例２ 実施例６０で得られたモノアゾ化合物（５０）０．８部
を１５０部の水に溶解し、芒硝８０部を加え、木綿１０
部を加えて６０℃に昇温する◇ついで２０分経過後、炭
酸ソーダ４部を加え同温度で１時間染色する０染色終了
後、水洗、ソーピングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅
牢度、日光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドア
ツプ性のよい橙色の濃度の高い染色物が得られた。

染色例８ 実施例１〜８０で得られたモノアゾ化合物の各々０．８
部を８００部の水に溶解し芒硝８０部を加え、木綿１０
部を加えて６０℃に昇温する。

ついで２０分経過後、戻水ソーダ５部を加え同温度で１
時間染色する０染色終了後、水洗、ソーピングを行って
それぞれ、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光堅牢度及び
汗日光堅牢度のすぐれたビルドアツプ性のよい橙色の濃
度の高い染色物が得られた〇 染色例４ 実施例８１〜１４１で得られたモノアゾ化合物の各々０
．８部を２００部の水に溶解し、芒硝８０部を加え、木
綿１０部を加えて５０℃に昇温する０ついで８０分経過
後、第三リン酸ソーダ４部を加え同温度で１時間染色す
る。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度、
特に塩素堅牢度、日光堅牢度、及び汗日光堅牢度のすぐ
れたビルドアツプ性のよい橙色の濃度の高い染色物が得
られた〇 染色例５ 色糊組成 尿　　　　累　　　　　　　　　　　　　　５部アルギ
ン酸ソーダ（６９６）元糊　　　　　５０部！８　　湯
　　　　　　　２６部 Ｍ　　　Ｗ　　　　　　　　２部 バランス　　　　　　　１８部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソピング、湯洗い、乾燥して仕上げる
〇 この様にして固着率の高い諸堅牢度、特に塩素堅牢度、
日光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアツプ性
のよい橙色の捺染物が得られた〇 染色例６ 色糊組成 尿　　　　素　　　　　　　　　　　　　５部アルギン
酸ソーダ（５１元糊　　　　　５０部熱　　　　＆　　
　　　　　　　　　　　２５部重　　曹　　　　　　　
　２部 バランス　　　　　　　１４部 上記組成を持った色糊をＶ／Ｉ／ケット加工綿ブロード
上に印捺し、中間乾燥後、１２０℃で５分間スチーミン
グを荷ない、湯洗い、ソピング、湯洗い、乾燥して仕上
げる〇 この様にして固着率の高い諸堅牢度、特に塩素堅牢度、
日光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアツプ性
のよい橙色の捺染物が得られた。

染色例７ 実施例１〜８０で得られたモノアゾ化合物の各々２６部
を熱水に溶解し、２５℃に冷却するＯこれに８２．５％
カセイソーダ水溶液６．５部および６０度ボーメの水ガ
ラス１５０部を添加し、さらに水を加えて全量を２６℃
で１，０００部とした直後に１この液をパディング液と
して用いて木綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルム
で密閉して２０℃の室内に貯蔵するＯ 同様の方法にてパディングし巻き上げポリエチレンフィ
ルムで密閉した木綿織物は５℃の室内に貯蔵する０各々
パデイング布を２０時間放置後、染色物を冷水次に熱湯
で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さらに
冷水で洗浄後乾燥して仕上げる０ ２０℃で２０時間放置した染色物と５℃で２０時間放置
した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたところ、殆
んど認められなかったＯ又、コールドパッチアップ染色
でビルドアツプ性のよい染色物が得られた０ 染色例８ 実施例８１〜１４１で得られたモノアゾ化合物の各々２
５部を用い、染色例７と同じ方法でコールドバッチアッ
プ法にて染色を行ないビルドアツプ性のよい染色物が得
られ、さらに２０℃で放置した染色物に対する５℃で放
置した染色物の濃度差及び色相差を調べたところ、殆ん
ど差は認められなかうた０ 染色例９ 実施例１〜８０で得られたモノアゾ化合物の各々２５部
を熱水で溶解し、２５℃に冷却するＯこれに８２．５％
カセイソーダ水溶液１０部および無水硫酸ナトリウム８
０部を添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で１，０
００部とした直後に、この液をパディング液として用い
て、ビスコースレーヨン織物をパディングするＯパディ
ングしたビスコースレーヨン織物を巻き上げ、ポリエチ
レンフィルムで密閉して２０℃の室内Ｋｆｆ蔵するＱ 同様の方法にて、パディング巻き上げポリエチレンフィ
ルムで密閉したビスコ−スレー目ン織物は、５℃の室内
に貯蔵する０ 各々パディング布を２０時間放置後、染色物を冷水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾帰して仕上げる０ ２０℃で２０時間放置した染色物と、５℃で２０時間放
置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたとζろ、
殆んど認められなかった０染色例１０ 実施例８１〜１４１で得られたモノアゾ化合物の各々２
０部を用い、染色例９と同じ方法でコールドバッチアッ
プ法により染色を行ないビルドアツプ性のよい染色物が
得られ、さらに２０℃で放置した染色物に対する５℃で
放置した染色物の濃度差及び濃度色相差を調べたところ
、殆んど差は認められなかった〇 染色例１１ 染色例８において、炭酸ソーダの使用量を５部から８部
に変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用した
モノアゾ化合物１〜８０各々について、染色例８で得ら
れた染色物と同等の品質を有する染色物を得た。

染色例１２ 染色例８において、温度を６０℃から５０℃に変更した
以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したモノアゾ化
合物１〜８０各々について染色例３で得られた染色物と
同等の品質を有する染色物を得た。温度を７０℃とした
場合も同様であった０ 染色例１８ 染色例８において、芒硝の使用量を８０部から１５部に
変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したモ
ノアゾ化合物１〜８０各々について、染色例８で得られ
た染色物と同等の品質を有する染色物を得た０ 染色例１４ 染色例４において、水の使用量を２００部から１５０部
に、芒硝の使用量を８０部から２８部に変更した以外は
全く同じ方法で染色を行ない、使用したモノアゾ化合物
８１〜１４１各々について染色例４で得られた染色物と
同等の品質を有する染色物を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）遊遊酸の形で下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立に、水
   素原子又は置換されていてもよい低級アルキル基、Ｒ＿
   ４は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基又
   は基▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｂは基
   ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿５は水素原子
   、 スルホン酸基、カルボン酸基、メチル基、メトキシ基又
   はエトキシ基を示す。）又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｘは塩素原
   子、 弗素原子、低級アルコキシ基、置換されていてもよいフ
   ェノキシ基又は基▲数式、化学式、表等があります▼（
   Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに独立に、水素原子、置換され
   ていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいフ
   ェニル基、置換されていてもよいナフチル基又は置換さ
   れていてもよいベンジル基を示す。）であり、Ａは置換
   基を有していてもよいフェニレン又はナフチレン基、Ｚ
   は基 −ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は基−ＳＯ＿２ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２Ｙを表わし、Ｙはアルカリで脱離する基である。 〕 で示されるモノアゾ化合物、又はその塩。 ２）Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立に、水素原
   子、メチル基又はエチル基を表わし、Ａはメチル基、エ
   チル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子
   及びスルホン酸基の群から選ばれる、１又は２個の置換
   基により置換されていてもよいフェニレン基又はスルホ
   ン酸基１個で置換されていてもよいナフチレン基である
   特許請求の範囲第１項に記載のモノアゾ化合物、又はそ
   の塩。 ３）Ｚは基−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、基−ＳＯ＿２Ｃ
   Ｈ＿２ＣＨ＿２ＯＳＯ＿２Ｈ、基−ＳＯ＿２ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２ＯＣＯＣＨ＿３、基−ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   ＳＳＯ＿３Ｈ又は基−ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＰＯ
   ＿３Ｈ＿２を表わし、Ｘは塩素原子、弗素原子又は基▲
   数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿８は水素原子、
   メチル基又はエチル基を示す。）である特許請求の範囲
   第１項又は第２項に記載のモノアゾ化合物、又はその塩
   。 ４）Ｒ＿４は水素原子、メチル基、エチル基、フェニル
   基、３−スルホフェニル基又は４−スルホフェニル基で
   ある特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項に記載の
   モノアゾ化合物、又はその塩。 ５）Ｂは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼ 〔式中、星印で示した結合は▲数式、化学式、表等があ
   ります▼基に通じている結合を意味する。〕である特許
   請求の範囲第１項、第２項、第３項又は第４項に記載の
   モノアゾ化合物、又はその塩。 ６）遊遊酸の形で下記一般式（ I ） （ＳＯ＿３Ｈ）＿１＿〜＿２ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立に、水
   素原子又は置換されていてもよい低級アルキル基、Ｒ＿
   ４は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基又
   は基▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｂは基
   ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿５は水素原子
   、 スルホン酸基、カルボン酸基、メチル基、メトキシ基又
   はエトキシ基を示す。）又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｘは塩素原
   子、 弗素原子、低級アルコキシ基、置換されていてもよいフ
   ェノキシ基又は基▲数式、化学式、表等があります▼（
   Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに独立に、水素原子、置換され
   ていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいフ
   ェニル基、置換されていてもよいナフチル基又は置換さ
   れていてもよいベンジル基を示す。）であり、Ａは置換
   基を有していてもよいフェニレン又はナフチレン基、Ｚ
   は基−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は基−ＳＯ＿２ＣＨ＿
   ２ＣＨ＿２Ｙを表わし、Ｙはアルカリで脱離する基であ
   る。〕 で示されるモノアゾ化合物、又はその塩を用いることを
   特徴とする繊維材料の染色又は捺染方法。