JPH0443114B2 - - Google Patents

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JPH0443114B2
JPH0443114B2 JP60161335A JP16133585A JPH0443114B2 JP H0443114 B2 JPH0443114 B2 JP H0443114B2 JP 60161335 A JP60161335 A JP 60161335A JP 16133585 A JP16133585 A JP 16133585A JP H0443114 B2 JPH0443114 B2 JP H0443114B2
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JP
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hydrogen atom
formula
general formula
sulfo
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Segaru Marukosu
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Hoechst AG
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Publication of JPH0443114B2 publication Critical patent/JPH0443114B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/28—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrazine ring
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は繊維反応性染料の技術的分野にある。 英国特許第1372527号明細書及び英国特許出願
公開第2010882号明細書からビリドン−モノアゾ
染料は公知であり、その染料は十分なアルカリ堅
牢性を有しない。これらはアルカリ、たとえば炭
酸ナトリウムで色調変化を生じる。更にこのアゾ
染料を３−スルホビリドン−カツプリング成分を
用いて単一形で製造するのは困難である。という
のは３−位に存在するスルホ基の結合が酸に大し
て不安定であるからである。 同様にドイツ特許出願広告第1924570号中に記
載されたビリドン−モノアゾ染料の染色は十分な
アルカリ堅牢性を示さず、その耐光性も同様に不
満足なものである。 今や本発明は一般式(1) に相当する新規モノアゾ化合物を提供するもので
あり、これは驚くべきことに改良された堅牢性質
を有する。 一般式(1)中の各置換基は次の意味を有する： Ｄはベンゾール環又はナフタリン環あるいは式
(2)又は(3) なる残基であり； Ｄがベンゾール環である場合、 R1は水素原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4
アルコキシ基を示し、 R2は水素原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基又はス
ルホ基を示し、あるいは Ｄがナフタリン環である場合、 R1は水素原子又はスルホ基を示し、 R2は水素原子又はスルホ基を示し、あるいは Ｄが式(2)の残基である場合、 R1及びR2は双方が水素原子を示し、あるいは Ｄが式(3)の残基である場合、 R1はニトロ基を示し、 R2は水素原子を示す； 残基−SO2−Ｙは式(2)及び(3)に於てＶまたは
Ｗ、好ましくはＶと結合する； Ｙはビニル基又はβ−位にアニオンとしてアル
カリ性で離脱しうる置換基を結合含有するエチル
基を示し、これはたとえばβ−チオスルフアトエ
チル基〔式−CH2−CH2−Ｓ−SO3Ｍ（Ｍは下記
の意味を有する。）に相当する〕、β−ホスフアト
エチル基〔式−CH2−CH2−OPO3M2（Ｍは下記
の意味を有する。）に相当する。〕、β−クロルエ
チル基、β−（C2−C5−アルカイノルオキシ）−
エチル−基、たとえばβ−アセチルオキシエチル
基又は好ましくはβ−スルフアトエチル基〔式−
CH2−CH2−OSO3Ｍ（Ｍは下記の意味を有する。）
に相当する〕である； Ｒは水素原子またはカルバモイル基を示す； ＢはC1〜C4アルキル基、たとえばメチル基又
はプロピル基又は特にエチル基であり、これはス
ルフアト基（一般式−OSO3Ｍ（Ｍは下記の意味
を有する。）に相当する。）、ホスフアト基（一般
式−OPO3M2（Ｍは下記の意味を有する。）に相当
する。）、カルボキシ基又はスルホ基によつて置換
されている； Ｍは水素原子、一、二又は三価の金属、特にア
ルカリ−又はアルカリ土類金属、たとえばナトリ
ウム、カルシウム、リチウム又はカリウムの当量
である； Ｂ，R1，R2及びＲなる式成員は相互に同一又
は相異なる意味を有することができる。 一般式(1)なる本発明による化合物のうち式成員
Ａが２−ナフチル残基であり又はR2がカルボキ
シ基またはスルホ基であり又はR1が水素原子を
示しあるいはこの好ましい基を組み合せた形で有
する化合物が特に優れている。式成員Ｙがビニル
基を意味し、特にβ−スルフアトエチル基である
本発明による化合物も同様に好ましい。更にＲが
水素原子であり及び／又はＢがスルホ基又はカル
ボキシ基によつて置換されたC1〜C3アルキル基、
特にβ−スルフアトエチル基を示す化合物が好ま
しい。 Ｄがフエニル基である場合、残基−SO2−Ｙは
アゾ基に大してメタ−又はバラ−位に結合するの
が好ましい。 一般式（4a）又は（4b）又は（4c） （式中Ｂ，Ｍ及びＹは上述の、特に好ましい意
味を有する。） に相当する本発明によるモノアゾ化合物が特に好
ましい。 新規アゾ化合物は酸性形で及びその塩の形で存
在することができる。これは塩、特にアルカリ−
及びアルカリ土類金属塩の形であるのが好まし
く、更にこの塩の形でヒドロキシ−及び／又はカ
ルボンアミド基含有材料、特に繊維材料の染色
（この場合及び次の一般的意味に於て捺染を含む
ものとして解される。）に使用するのが好ましい。 更に本発明は上記一般式(1)なる化合物の製造法
に関するものである。この方法は一般式(5) （式中R1，R2及びＹは前述の意味を有する。）
なるアミンのジアゾニウム化合物を一般式(6) （式中Ｒ及びＢは前述の意味を有する。）なる
ピリドン化合物とカツプリングするかあるいは一
般式(7) （式中R1，R2，Ｒ，Ｂ及びＤは前述の意味を
有する。） なるアゾ化合物を一般式(1)なる最終化合物に対し
て適当なエステル化−又はアシル化剤を用いて公
知方法に準じて一般式(1)に相当する化合物（式中
Ｙはエチル基であり、これはβ−位がエステル
基、たとえば低級アルカノイルオキシ基、スルフ
アト基又はホスフアト基によつて置換されてい
る。）に変えることを特徴とする。この様なエス
テル化剤及びアシル化剤はたとえばアセチルクロ
リド、氷酢酸、無水酢酸、ポリリン酸、オキシ塩
化リン及び五塩化リン並びに下記の硫酸化剤であ
る。というのはこの場合エステル化として硫酸化
が好ましく、すなわち一般式(7)なる化合物のβ−
ヒドロキシエチル基のβ−スルフアトエチル基へ
の変化が好ましい。これは多数文献から公知の処
理方法に準じて実施することができる。硫黄化剤
は濃硫酸及び三酸化イオウを含有する硫酸（発煙
硫酸）が好ましい。 一般式(1)に相当する化合物（式中Ｒはカルバモ
イル基を示し、Ｙはβ−スルフアトエチル基を示
し、これは最後の処理方法に従つて対応する一般
式(7)なる化合物の硫酸化によつて製造される。）
は本発明による方法で一般式(8) （式中R1，R2，Ｄ及びＢは上述の意味を有す
る。） なる化合物を96〜99％硫酸で硫酸化して製造する
こともできる。この硫酸化反応に於てピリドン成
分中のシアン基は加水分解して容易にカルバモイ
ル基となる。この処理方法はホウベン−ヴイル
（Houben Weyl）有機化学の方法、Methoden
der organischen chemie）第／３巻（1952）、
第662頁に従つて行うことができる。この際０〜
80℃、好ましくは30〜60℃の反応温度で処理す
る。 同一方法で一般式(1)（式中Ｙはβ−スルフアト
エチル基であり、Ｂはスルフアト基によつて置換
されたC1〜C4アルキル基、特にβ−スルフアト
エチル基であり、Ｒはカルバモイル基である。）
なる本発明による化合物を一般式(9) （式中R1，R2及びＤは上述の意味を有し、B1
はヒドロキシアルキル基、好ましくはβ−ヒドロ
キシルエチル基である。） なる化合物のシアン基を96〜99％硫酸で０〜80
℃、好ましくは30〜60℃で硫酸化及び同時の加水
分解によつて製造することができる。 出発化合物として使用するジアゾ−及びカツプ
リング成分は公知である。一般式(7)なるβ−ヒド
ロキシエチルスルホニルアゾ化合物は一般式(5)
（しかし式中Ｙはβ−ヒドロキシエチル基であ
る。）に相当するジアゾ化されたアミンを一般式
(6)に相当するカツプリング成分と反応させること
によつて得ることができる。一般式(5)なるアミン
のジアゾ化は古くから公知の処理方法に準じて、
たとえば強酸性、水性−有機の及び特に純粋に水
性−媒体中で（たとえば０〜２のPH−値で）亜硝
酸を用いて行うことができえる。同様にこのジア
ゾニウム化合物と一般式(6)なるピリドン化合物と
の反応を公知処理方法に従つて、たとえば水性−
有機の、主に純粋に水性媒体中で弱酸性ないし中
性（たとえば４〜７のPH−値）、場合により極め
て弱いアルカリ性PH−範囲（たとえばPH−値８ま
で）で実施する。この場合繊維反応性基が過剰の
アルカリ性範囲によつて損傷をうけないことを留
意しなければならない。 一般式(5)なるアミノ化合物たとえば１−アミノ
−４−（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベン
ゾール、１−アミノ−３−（β−スルフアトエチ
ルスルホニル）−ベンゾール、１−アミノ−２−
（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゾー
ル、１−アミノ−２−メトキシ−５−（β−スル
フアトエチルスルホニル）−ベンゾール、１−ア
ミノ−２−ヒドロキシ−５−（β−スルフアトエ
チルスルホニル）−ベンゾール、１−アミノ−２
−ヒドロキシ−４−（β−スルフアトエチルスル
ホニル）−ベンゾール、１−アミノ−２−メチル
−４−（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベン
ゾール、１−アミノ−２−メトキシ−５−メチル
−４−（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベン
ゾール、１−アミノ−２，５−ジメトキシ−４−
（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゾー
ル、１−アミノ−２−メチル−５−メトキシ−４
−（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゾー
ル、２−クロル−１−アミノ−５−（β−スルフ
アトエチルスルホニル）−ベンゾール、２−スル
ホ−１−アミノ−５−（β−スルフアトエチルス
ルホニル）−ベンゾール、２−カルボキシ−１−
アミノ−５−（β−スルフアトエチルスルホニル）
−ベンゾール、１−アミノ−４−クロル−５−
（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゾー
ル、１−アミノ−２−ブロム−４−（β−スルフ
アトエチルスルホニル）−ベンゾール、１−アミ
ノ−４−〔2′−ニトロ−4′−（β−スルフアトエチ
ルスルホニル）−フエニルアミノ〕−ベンゾール、
１−アミノ−４−〔4′−ニロト−2′−（β−スルフ
アトエチルスルホニル）フエニルアミノ〕−ベン
ゾール、１−アミノ−４−〔3′（β−スルフアトエ
チル−スルホニル）−ベンゾイルアミノ〕−ベンゾ
ール、２−アミノ−１−スルホ−６−（β−スル
フアトエチルスルホニル）−ナフタリン、２−ア
ミノ−６−スルホ−８−（β−スルフアトエチル
スルホニル）−ナフタリン、１−アミノ−６−ス
ルホ−４−（β−スルフアトエチルスルホニル）−
ナフタリン、１−アミノ−７−スルホ−５−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−ナフタリン、
１−アミノ−４−スルホ−６−（β−スルフアト
エチルスルホニル）−ナフタリン、１−アミノ−
４−スルホ−７−（β−スルフアトエチルスルホ
ニル）−ナフタリン、２−アミノ−１−スルホ−
５−（β−スルフアトエチルスルホニル）−ナフタ
リン、２−アミノ−１，７−ジスルホ−５−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−ナフタリン、
２−アミノ−８−スルホ−６−（β−スルフアト
エチルスルホニル）−ナフタリン、１−アミノ−
４−（β−スルフアトエチルスルホニル）−ナフタ
リン、１−アミノ−５−（β−スルフアトエチル
スルホニル）−ナフタリン、１−アミノ−６−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−ナフタリン、
１−アミノ−７−（β−スルフアトエチルスルホ
ニル）−ナフタリン、１−アミノ−３，６−ジ−
（β−スルフアトエチルスルホニル）−ナフタリ
ン、１−アミノ−２−エトキシ−６−（β−スル
フアトエチルスルホニル）−ナフタリン、２−ア
ミノ−５−（β−スルフアトエチルスルホニル）−
ナフタリン、２−アミノ−６−（β−スルフアト
エチルスルホニル）−ナフタリン、２−アミノ−
７−（β−スルフアトエチルスルホニル）−ナフタ
リン、２−アミノ−８−（β−スルフアトエチル
スルホニル）−ナフタリン、２−アミノ−６，８
−ジ−（β−スルフアトエチルスルホニル）−ナフ
タリン及び２−アミノ−４，８−ジ−（β−スル
フアトエチルスルホニル）−ナフタリン並びにた
とえばその対応するβ−チオスルフアトエチルス
ルホニル−、β−ホスフアトエチルスルホニル
−、β−クロルエチルスルホニル−、β−アセト
キシエチルスルホニル−及びビニルスルホニル−
誘導体及び場合によりβ−ヒドロキシエチルスル
ホニル−誘導体である。 一般式(6)に相当するピリドン化合物はたとえば
１−（β−スルフアトエチル）−４−メチル−６−
ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−ホスフア
トエチル）−３−カルバモイル−４−メチル−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−カルボキシメ
チル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−（β−スルフアトエチル）−３−カルバモ
イル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−（β−カルボキシエチル）−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−カル
ボキシエチル）−３−カルバモイル−４−メチル
−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−ス
ルフアトエチル）−３−カルバモイル−４−メチ
ル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−
ホスフアトエチル）−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン及び１−カルボキシメチル−３
−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−
２−ピリドンである。 合成溶液から一般式(1)なる本発明により製造さ
れた化合物の分離及び単離は一般に公知の方法に
よつて行うことができる。たとえば反応媒体から
電解質、たとえば塩化ナトリウム又は塩化カリウ
ムを用いて沈殿させてあるいは反応溶液を蒸発、
たとえば噴霧乾燥して行われる。但しこの反応溶
液に緩衝物質を加えることができる。 一般式(1)なる本発明による化合物は繊維反応性
性質を有し、極めて良好な染料性質を有する。し
たがつてこれはヒドロキシ基含有及び／又はカル
ボンアミド基含有材料の染色（捺染も含まれる。）
に使用することができる。更に本発明による化合
物の合成に際して生じる溶液を場合により緩衝物
質の添加後、場合により濃縮後直ちに染色用の液
状調製物として使用することができる。 したがつて本発明の対象は一般式(1)なる本発明
により化合物をヒドロキシ−及び／又はカルボン
アミド基含有材料の染色（捺染も含む。）に又は
この物質上でこれを適用するための処理に使用す
ることにある。材料を繊維材料の形で、特に織物
繊維、たとえば糸、巻き上げ物及び織物の形で使
用するのが好ましい。この場合公知の処理方法に
準じて行うことができる。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成起源のも
の、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生
成物又はポリビニルアルコールである。セルロー
ス繊維材料は好ましくは木綿、しかもその他の植
物繊維、たとえば亜麻、大麻、黄麻及びラミー繊
維である。再生セルロース繊維はたとえばビスコ
ースステープル及びビスコースレーヨンである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
で、たとえば羊毛及びその他の獣毛、絹、皮革、
ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミ
ド−11及びポリアミド−４である。 一般式(1)なる本発明による化合物は上記材料上
に、特に上記繊維材料上に水溶性、特に水溶性繊
維反応性染料に対し公知の使用技術に従つて適用
及び固着することができる。たとえば一般式(1)な
るモノアゾ化合物を溶解された形で物質上に適用
する又は物質中に導入し、物質上に又は物質中に
場合により加熱作用によつて及び／又は場合によ
りアルカリ性に作用する剤の作用によつて固着す
る。この様な染料−及び固着法は文献上多数記載
されている。 これを用いてセルロース繊維上に消尽法に従つ
て長浴から種々の酸結合剤及び場合により中性
塩、たとえば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウム
の使用下極めて良好な染料収率並びに優れたカラ
ービルドアツプ性が得られる。水性浴中で40〜80
℃の温度で、場合により120℃までの温度で加圧
下、場合により通常の染色助剤の存在下に染色す
るのが好ましい。極めて良好な染料収率が40℃の
染色温度ですでに得られる。その際材料を熱浴中
に導入し、これを徐々に所望の染色温度に加熱
し、この温度で染色工程を終了する様に行うこと
ができる。染料の染着を促進する中性塩を浴に所
望の場合、本来の染色温度に達した後はじめて添
加することもできる。 パジング法に従つて同様にセルロース繊維上に
優れた染料収率及び極めて良好なカラービルドア
ツプ性が得られる。この場合室温又は高められた
温度、たとえば約60℃までに温度で滞留してある
いはスチーミングによつて又は乾燥により常法で
固着することができる。 同様にセルロース繊維に対して通常の捺染法に
従つて一相で、たとえば本発明による化合物及び
重炭酸ナトリウム又はその他の酸結合剤を含有す
る捺染ペーストで捺染し、引き続き100〜103℃で
スチーミングして行われるか、あるいは二相で、
たとえば本発明による化合物を含有する中性又は
弱酸性捺染ペーストで捺染し、次いで捺染された
材料を熱い電解質含有アルカリ性浴を通過させて
又はアルカリ性電解質含有パジング液でオーバー
パジングして本発明による化合物を固着し、この
オーバーパジングされた材料を引き続き滞留又は
スチーミング又は乾熱で処理して行つた場合、良
好な輪郭及び澄明な白地を有する濃色の捺染が得
られる。捺染の成果は変化する固着条件にほんの
僅かしか依存しない。 固着を乾熱で通常の熱固着法に従つて行う場
合、120〜200℃の熱風を使用する。101〜103℃の
通常の水蒸気の他に160℃までの過熱蒸気及び加
圧蒸気を使用することができる。 酸結合するかつセルロース繊維上に一般式(1)な
る化合物の固着を生ぜしめる剤はたとえばアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属と無機又は有機の酸
との水溶性塩基性塩又は熱時アルカリを遊離する
化合物である。特にアルカリ金属の水酸化物及び
弱ないし中位に強い無機又は有機の酸のアルカリ
金属塩が挙げられ、そのナトリウム−及びカリウ
ム−化合物が好ましい。この様な酸結合剤はたと
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ギ
酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸
水素二ナトリウム、トリクロル酢酸ナトリウム、
水ガラス又は第三リン酸ナトリウムである。 酸結合剤で、場合により熱の作用下本発明によ
る化合物を処理して本発明による化合物（染料）
を化学的にセルロース繊維と結合させる。特にセ
ルロース染色は未固着染料部分の除去のための洗
浄による通常の後処理の後優れた耐湿潤性を示
す。というのは未固着染料部分はその良好な冷水
溶解性のために容易に洗滌することができるから
である。 ポリウレタン繊維又は天然もしくは合成ポリア
ミド繊維上の染色を常法で酸性媒体から実施す
る。したがつてたとえば染浴に酢酸及び／又は硫
酸アンモニウム及び／又は酢酸及び酢酸アンモニ
ウムを所望のPH−値に保つために添加する。染料
の有効な均一性を達成するために通常の均染助
剤、たとえばシアヌルクロリドと３倍モル量のア
ミノベンゾールスルホン酸及び／又はアミノナフ
タリンスルホン酸との反応生成物を基体とするも
の又はたとえばステアリルアミンとエチレンオキ
シドとの反応生成物を基体とするものを添加する
のが好ましい。一般に染色すべき材料を約40℃の
温度で浴に入れ、そこで２〜３時間揺動し、次い
で染浴を所望の弱酸性、好ましくは弱酢酸酸性の
PH値に調整し、本来の染色を60〜98℃の温度で行
う。しかし染色を沸とう温度で又は120℃までの
温度で（加圧下）実施することもできる。 一般式(1)なる本発明による化合物を用いて製造
された染色及び捺染は一般に澄明な、帯緑黄色、
帯赤黄色ないし帯黄橙色色調及び高い着色力の点
で優れている。これは価値ある性質を有する公知
の繊維反応性フタロシアニン染料と組み合せて混
合物の形で緑色色合いを有する染色を生じるのに
特に有利である。 染色及び捺染は特にセルロース繊維材料上に極
めて良好な耐光性、良好ないし極めて良好な耐湿
潤性、たとえば良好な耐塩素水性、良好ないし極
めて良好な耐洗濯性（60〜95℃で、更に過硼酸塩
の存在下で）酸性及びアルカリ性耐縮充性、耐ク
ロス染め性、耐汗性、耐アルカリ性、耐酸性、耐
水性及び耐海水性、更に良好な耐プリーツ加工
性、耐アイロン性及び耐摩擦性を有する。同様に
これは湿性の、まだ酢酸を含有する染色された材
料の貯蔵に於て極めて良好な酸貯蔵安定性（酸フ
エーデイング）を有する。 一般式(1)なる化合物の本発明による使用は皮革
の繊維反応性染色にも重要である。特にフエルト
加工されていない又は少しフエルト加工された羊
毛（たとえばH.Rath、織物化学のテキストブツ
ク、シユプリンガー出版、第３版（1972）、第295
〜299頁、特にいわゆるヘルコセツト−法による
加工処理（第298頁）；J.Soc.Dyers及び
Colourists 1972、第93−99頁及び1975、第33−
44頁参照）を極めて良好な堅牢性性質をもつて染
色することもできる。 この際羊毛上の染色処理は通常公知の方法で行
われる。すなわち一般式(1)なる繊維反応性化合物
を好ましくは先ずPH約3.5〜5.5の染浴からPH−値
の制御下に消尽法にゆだね、染色時間の終了に向
つて特に高い色の濃さを得ることを望む場合一般
式(1)なるこの染料と繊維との間の完全な反応性結
合をひき起すために、PH−値を中性及び場合によ
りPH−値8.5までの弱アルカリ性範囲に変える。
同時に反応的に結合しない染料部分を溶解する。 ここに記載した処理法はその他の天然ポリアミ
ドから成る又は合成ポリアミド及びポリウレタン
から成る繊維材料上の染色の製造にも重要であ
る。染色を60〜100℃の温度で実施するが、密閉
染色装置で106℃までの温度で行うこともできる。
一般式(1)なる化合物の水溶性が極めて良好である
ので、この化合物を通常の連続的染色法に於て有
利に使用することができる。一般式(1)なる本発明
による化合物の着色力は極めて高い。これは繊維
材料上に、特に羊毛の反応性染色に於て澄明な、
帯緑黄色から帯赤黄色ないし帯黄橙色染色を生じ
る。100〜106℃の染色温度の使用で高い浴消尽が
認められる。 一般式(1)なる本発明による化合物を用いて得ら
れる染色に於て染色された製品の通常のアンモニ
アアルカリ性後処理を放棄することができる。構
造的に類似の、公知の染料と比較して驚くべきこ
とに極めて良好なカラービルドアツプ性を示す。
この際また光沢性の色合いが濃い色調で保持され
る。更にこれは驚くべきことに繊維の均一な染色
を可能にするその他の繊維反応性羊毛染料との良
好な混合可能性を示す。同様に種々の由来の羊毛
繊維から成る材料を本発明による化合物を用いて
均一染色することができる。均染挙動の改良のた
めに、場合により通常の均染助剤、たとえばＭ−
メチルタウリンを加えることができる。 通常の繊維親和性染色助剤の使用下、本発明に
よる化合物はまたフエルト加工されていない又は
少しフエルト加工された羊毛上に均一な染色を生
じる。明るいないし中位の濃い色の場合、アンモ
ニアアルカリ処理なしに極めて良好な耐湿潤性水
準を生じることができる。しかしこの際、場合に
より好ましくはアンモニアアルカリ性後処理を行
つてもよい。この羊毛染色の高い耐光性の他に極
めて良好な耐湿潤性として、高い色の濃さでの染
色物であつても特に優れたアルカリ性汗堅牢性及
び60℃で極めて良好な耐洗濯性が挙げられる。 次の例は本発明を説明するためのものである。
例中その他に明記しない限り、「部」は「重量
部」、「パーセント」は「重量パーセント」であ
る。「重量部」と「容量部」は「キログラム」と
「リツトル」の関係である。 例中式により記載される化合物は遊離酸の形で
示される。一般にこれらをそのナトリウム−又は
カリウム−塩の形で製造し、単離し、その塩の形
で染色に使用する。同様に次の例中、特に表例中
遊離酸の形で示される出発化合物及び成分をその
まま又はその塩の形で、好ましくはアルカリ金属
塩、たとえばナトリウム−又はカリウム−塩の形
で合成に使用することができる。 例 １ ４−（β−スルフアトエチルスルホニル）−アニ
リン140部を水500部中で炭酸ナトリウム33部と共
に溶解する。氷300部及び31％水性塩酸111部の添
加後、亜硝酸ナトリウム34.5部を含有する水性溶
液を用いてジアゾ化する。１時間の攪拌後、過剰
の亜硝酸をスルフアミン酸で分解し、反応混合物
に水300部中に１−（２−スルホエチル）−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン117部を含
有する弱酸性溶液を加える。このカツプリング反
応の間PH−値を５〜5.5に重炭酸ナトリウムを用
いて維持する。 本発明によるモノアゾ化合物を水性合成溶液か
ら水溶性染料に関して通常の方法で、たとえば極
めて弱い酸性ないし中性溶液の蒸発によつて、噴
霧乾燥によつて又は電解質塩、たとえば塩化カリ
ウム又は−ナトリウムで塩析して単離する。黄色
粉末を単離し、これは次式 なる化合物のアルカリ金属、たとえばナトリウム
−又はカリウム−塩を含有する。この本発明によ
るアゾ化合物は水に溶解して可視吸収領域中
411nmで最大を示す。これは極めて良好な染料性
質を有し、たとえば木綿上に技術上通常の適用−
及び固着法、特に繊維反応性染料に対する方法に
従つて良好な耐光性質及び耐湿潤質、たとえば良
好な耐洗濯性、良好な耐アルカリ性−及び耐酸性
−縮充性、耐クロス染め性、耐汗性並びに良好な
耐アルカリ性及び耐酸性を有する濃色の帯緑黄色
染色及び捺染を生じる。 例 ２ 例１の処理法に従つて本発明によるモノアゾ化
合物を製造する。しかし４−（β−スルフアトエ
チルスルホニル）−アニリンの代りに２−メトキ
シ−５−メチル−４−（β−スルフアトエチルス
ルホニル）−アニリンを当量で使用する。 合成溶液を後処理し、単離した後、次式 なる化合物のアルカリ金属塩を有する電解質含有
粉末が得られる。これは水性溶液の形で432nmで
最大吸収を示し、たとえばセルロース繊維材料、
たとえば木綿を堅牢な黄色色調に染色する。 例 ３ ２−カルボキシ−５−（β−スルフアトエチル
スルホニル）−アニリン32.5部を氷水280部中に加
える。31％水性塩酸26部の添加後、5n−亜硝酸
ナトリウム溶液の使用下及び烈しい攪拌下でジア
ゾ化する。過剰の亜硝酸を１時間後アミドスルホ
ン酸で分解する。反応混合物を水200部中に１−
（２−カルボキシエチル）−３−カルバモイル−４
−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン24部を
有する中性溶液でカツプリングする。このカツプ
リング反応の間、PH−値を重炭酸ナトリウムで５
〜5.5に保つ。 合成溶液の通常の後処理及び単離後、次式 なる化合物のアルカリ金属塩、たとえばナトリウ
ム塩を含有する電解質含有粉末が得られる。これ
は水性溶液の形で可視的吸収領域中418nmで最大
吸収を示す。これは極めて良好な染料性質を示
し、明細書本文中に記載の材料上に、たとえば特
にセルロース繊維材料、たとえば木綿上に技術上
特に繊維反応性染料に対して通常の適用−及び固
着法に従つて、良好な耐光性及び良好な耐湿潤性
性質、たとえば特に良好な耐洗濯性、良好な耐ア
ルカリ性−及び耐酸性縮充性、耐汗性及び耐クロ
ス染め性並びに耐塩素浴水性を有する濃色の帯緑
黄色の染色及び捺染を生じる。 例 ４ ６−（β−スルフアトエチルスルホニル）−１−
スルホ−２−ナフチル−アミン41.1部を氷水400
部中に懸濁し、これに31％水性塩酸30部を加え、
5n−亜硝酸ナトリウム溶液で迅速にジアゾ化す
る。１時間更に攪拌し、次いで過剰の亜硝酸をア
ミドスルホン酸で分解する。反応混合物に水100
部中に１−（２−スルホエチル）−４−メチル−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン22.3部を有する弱酸
性溶液を加える。このカツプリング反応の間PH−
値を重炭酸ナトリウムで５〜5.5に保つ。 合成溶液の通常の後処理及び単離後、次式 なる化合物のアルカリ金属塩、たとえばナトリウ
ム塩を有する電解質含有粉末が得られる。これは
水性溶液の形で可視的吸収領域中420nmで最大吸
収を示す。これは極めて良好な染料性質を示し、
明細書本文中に記載の材料、たとえば特にセルロ
ース繊維材料、たとえば木綿上に技術上、特に繊
維反応性染料に対して通常の適用−及び固着法に
従つて良好な耐光性及び良好な耐湿潤性性質、た
とえば良好な耐アルカリ性、耐洗濯性、耐縮充性
及び耐クロス染め性、耐塩素浴水性並びに良好な
耐汗性を有する濃色の帯緑黄色の染色及び捺染を
生じる。 例 ５ ４−（β−ヒドロキシエチルスルホニル）−アニ
リン100.5部を水500部中に31％水性塩酸300部と
共に溶解する。氷300部の添加後、亜硝酸ナトリ
ウム34.5部を有する水性溶液を用いてジアゾ化
し、次いで過剰の亜硝酸を常法で分解する。反応
混合物に水300部中に１−（２−スルホエチル）−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドンを有
する弱酸性溶液を加える。このカツプリング反応
の間PH−値を重炭酸ナトリウムで５〜5.5に保つ。 合成溶液の通常の後処理及び単離後、次式 なる化合物のアルカリ金属塩、たとえばナトリウ
ム塩を有する電解質含有粉末が得られる。乾燥及
び粉砕された黄色染料粉末を濃硫酸1100部中に加
え、６時間室温で攪拌する。次いで得られた溶液
を氷及び塩化ナトリウムから成る混合物上に注
ぎ、沈殿したエステル染料を取し、これを水性
塩化ナトリウム溶液で洗滌する。乾燥後、例１に
記載した化合物を有する塩含有黄色染料粉末が得
られる。これは同様に良好な染色性を有する。 例 ６ 例５の処理後に従つて本発明によるモノアゾ化
合物を製造する。しかし１−（２−スルホエチル）
−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドンの
代りに１−（２−カルボキシエチル）−３−シアン
−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドンを
当量で使用する。 合成溶液の後処理及び単離後、次式 なる化合物のアルカリ金属塩を有する電解質含有
粉末が得られる。乾燥及び粉砕された暗黄色粉末
を濃硫酸1100部中に加え、24時間55℃で攪拌す
る。次いで得られた溶液を氷及び塩化ナトリウム
から成る混合物上に注ぎ、沈殿したエステル染料
を取し、これを水中で再び攪拌する。重炭酸ナ
トリウムでこの懸濁液のPH−値を5.0に調整し、
染料を新たに塩化ナトリウム塩析し、単離する。
乾燥後、次式 なる化合物をそのナトリウム−又はカリウム−塩
の形で有する黄色粉末が得られる。これは水性溶
液の形で417nmで最大吸収を示し、たとえばセル
ロース繊維材料、たとえば木綿を堅牢な帯緑黄色
色調に染色する。 例 ７ ２−メトキシ−５−（β−ヒドロキシエチルス
ルホニル）−アニリン147.5部を例５の処理法に従
つてジアゾ化し、水350部中に１−（２−ヒドロキ
シエチル）−３−シアン−４−メチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン97部を有する弱酸性溶液を
加える。このカツプリング反応の間、PH−値を重
炭酸ナトリウムで５〜5.5に保つ。 合成溶液の後処理後、単離された電解質含有ア
ゾ化合物を乾燥し、粉砕する。黄色粉末を濃硫酸
1100部中に加え、24時間55℃で攪拌する。次いで
得られた溶液を氷及び塩化カリウムから成る混合
物上に注ぎ、沈殿したエステル染料を取し、こ
れを水中で再び攪拌する。重炭酸ナトリウムでこ
の懸濁液のPH−値を5.0に調整し、染料を新たに
塩化ナトリウム塩析する。乾燥後、黄色粉末を単
離する。これは次式 なる化合物をそのナトリウム−又はカリウム−塩
の形で含有する。これは水性溶液の形で432nmで
最大吸収を示し、たとえばセルロース繊維材料、
たとえば木綿を堅牢な黄色色調に染色する。 例 ３〜38 次の表例中にジアゾ成分及びカツプリング成分
によつてその他の本発明によるモノアゾ化合物を
記載する。これらは本発明による方法で、たとえ
ば前記例に従つて製造することができ、繊維反応
性性質を有する価値ある染料である。これらは明
細書本文中に記載の材料、たとえば特にセルロー
ス繊維材料、たとえば木綿上に良好な堅牢性を有
し、そのつど表例に記載した木綿染色の色調を有
する濃色の染色及び捺染を生じる。最大吸収
（λnax）を水性溶液の形で測定する。
【表】
【表】
【表】 使用例 １ 例１で製造された本発明による一般式(1)なる化
合物（ナトリウム塩として）20部を尿素50部と共
に水300部中に溶解する。この溶液を40℃以内で
中性水性４％のアルギナート糊400部中に混入し
攪拌する。これに重炭酸ナトリウム10部を加え、
全体を４％アルギナート糊を用いて全量1000部と
なす。十分に攪拌し、製造された捺染ペーストで
木綿織物を捺染し、60℃で乾燥後市販の蒸気装置
中で５分間100〜103℃の飽和蒸気を用いて処理す
る。次いで製造された捺染を冷水及び熱水で洗浄
し、中性洗剤で洗滌し、再度水洗して仕上げす
る。製品の乾燥後、極めて良好な耐光性−及び極
めて良好な耐湿潤性性質を有する濃色の帯緑黄色
捺染が得られる。 使用例 ２ シルケツト加工された木綿から成る織物を20℃
の水性染液を用いて製品重量に対して80％の染液
吸収率でパジングする。この染液は１あたり例
１に記載された本発明によるアゾ化合物のナトリ
ウム塩20ｇ及び33％苛性ソーダ溶液18ｇを含有す
る。パジングされた織物を、かせに巻き、箔に包
み、８時間室温で放置する。次いで冷水で洗浄
し、少量の酢酸を含有する水性浴中で処理し、再
度冷水及び熱水中で洗浄して仕上げる。乾燥後極
めて良好な耐光性及び極めて良好な耐湿潤性を有
する濃色の帯緑黄色染色が得られる。 使用例 ３ シルケツト加工された木綿から成る織物100部
を10分間60℃で例１の本発明による化合物のナト
リウム塩５部及び水不含硫酸ナトリウム150部を
含有する水性染浴3000容量部中で処理する。この
10分間の処理の後、水不含炭酸ナトリウム15部及
び33％苛性ソーダ溶液４部を加える。染色を60分
間60℃で更に攪拌する。次いで染色された織物を
たとえば使用例２に記載した様に仕上げる。極め
て良好な耐光性及び極めて良好な耐湿潤性を有す
る濃色の帯緑黄色染色が得られる。 使用例 ４ 羊毛織物100部を水3000部、例１に記載された
本発明による化合物のナトリウム塩２部、エチレ
ンオキシド12モルとステアリルアミン１モルとの
付加生成物1.5部、酢酸アンモニウム２部及び60
％水性酢酸２部から成る40℃の熱い水性染浴中に
入れる。染色温度を30分以内で煮沸温度に高め、
次いで染色を90分間100℃で更に続ける。得られ
た羊毛染色を常法で十分に洗滌し、仕上げをした
後この羊毛織物は極めて、良好な耐光性及び極め
て良好な耐湿潤性を有する濃色の帯緑黄色色調を
示す。 使用例 ５ 使用例４に記載した染色法で処理する。しかし
羊毛織物の代りにε−ポリカプロラクタム繊維か
ら成る織物100部を使用する。同様に良好な使用
堅牢性を有する濃色の帯緑黄色染色が得られる。 上記使用例に従つて例及び表例中に記載された
その他の本発明によるモノアゾ化合物を染色−及
び捺染法に使用することもできる。同様な方法で
これらの染料を用いて例又は表例中にそのつど記
載した色調で同様に良好な耐光性及び耐湿潤性を
有する極めて濃色の染色又は捺染が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) （式中 Ｄはベンゾール環又はナフタリン環あるいは式
    (2)又は(3) なる残基であり； Ｄがベンゾール環である場合、 R1は水素原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4
    アルコキシ基を示し、 R2は水素原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ア
    ルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基又はス
    ルホ基を示し、あるいは Ｄがナフタリン環である場合、 R1は水素原子又はスルホ基を示し、 R2は水素原子又はスルホ基を示し、あるいは Ｄが式(2)の残基である場合、 R1及びR2は双方が水素原子を示し、あるいは Ｄが式(3)の残基である場合、 R1はニトロ基を示し、 R2は水素原子を示す； 残基−SO2−Ｙは式(2)及び(3)に於てＶまたは
    Ｗ、好ましくはＶと結合する； Ｙはビニル基、又はβ−位にアニオンとしてア
    ルカリ性で離脱しうる置換基を結合含有するエチ
    ル基を示す； Ｒは水素原子またはカルバモイル基を示す； ＢはC1〜C4アルキル基を示し、これはスルフ
    アト基、ホスフアト基、カルボキシ基又はスルホ
    基によつて置換されている； Ｍは水素原子、又は一，二又は三価の金属、特
    にアルカリ−又はアルカリ土類金属の当量であ
    る； Ｂ，R1，R2及びＲなる式成員は相互に同一又
    は相異る意味を有することができる。） に相当する水溶性モノアゾ化合物。 ２ Ｄはベンゾール環、R1は水素原子、C1〜C4
    アルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はクロル原
    子を示し、R2は水素原子又はC1〜C4アルキル基、
    カルボキシ基又はスルホ基である特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 ３ 一般式 （式中R1は水素原子又はスルホ基であり、R2
    は水素原子又はスルホ基を示し、Ｂ，Ｒ及びＹは
    特許請求の範囲第１項に記載した意味を有する。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ４ 一般式 （式中R1は水素原子又はスルホ基であり、R2
    は水素原子又はスルホ基を示し、Ｂ，Ｒ及びＹは
    特許請求の範囲第１項に記載した意味を有する。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ５ 一般式 （式中Ｂ，Ｍ及びＹは特許請求の範囲第１項に
    記載した意味を有する。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ６ 一般式 （式中Ｍ及びＹは特許請求の範囲第１項に記載
    した意味を有する。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ７ 一般式 （式中Ｍ及びＹは特許請求の範囲第１項に記載
    した意味を有する。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ８ ＢはC1〜C4アルキル基を示し、これはスル
    ホ基又はカルボキシ基によつて置換されている特
    許請求の範囲第１項から第５項までのうちいずれ
    か一つに記載の化合物。 ９ Ｂはβ−スルホエチル基である特許請求の範
    囲第１項から第４項までのうちのいずれか一つに
    記載の化合物。 １０ Ｒは水素原子を示す特許請求の範囲第１項
    から第４項までのうちのいずれか一つ又は第８項
    から第９項に記載の化合物。 １１ Ｙはビニル基又はβ−チオスルフアトエチ
    ル−，β−ホスフアトエチル−，β−クロルエチ
    ル−，β−C2〜C5−アルカノイルオキシ）−エチ
    ル−又はβ−スルフアトエチル−基を示す特許請
    求の範囲第１項から第１０項までのうちのいずれ
    か一つに記載の化合物。 １２ Ｙはビニル基又はβ−スルフアトエチル基
    である特許請求の範囲第１項から第１０項までの
    うちのいずれか一つに記載の化合物。 １３ Ｍは水素原子又はアルカリ金属である特許
    請求の範囲第１項から第１２項までのうちのいず
    れか一つに記載の化合物。 １４ 一般式(1) （式中 Ｄはベンゾール環又はナフタリン環あるいは式
    (2)又は(3) なる残基であり； Ｄがベンゾール環である場合、 R1は水素原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4
    アルコキシ基を示し、 R2は水素原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ア
    ルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基又はス
    ルホ基を示し、あるいは Ｄがナフタリン環である場合、 R1は水素原子又はスルホ基を示し、 R2は水素原子又はスルホ基を示し、あるいは Ｄが式(2)の残基である場合、 R1及びR2は双方が水素原子を示し、あるいは Ｄが式(3)の残基である場合、 R1はニトロ基を示し、 R2は水素原子を示す； 残基−SO2−Ｙは式(2)及び(3)に於てＶまたは
    Ｗ、好ましくはＶと結合する； Ｙはビニル基、又はβ−位にアニオンとしてア
    ルカリ性で離脱しうる置換基を結合含有するエチ
    ル基を示す； Ｒは水素原子またはカルバモイル基を示す； ＢはC1〜C4アルキル基を示し、これはスルフ
    アト基、ホスフアト基、カルボキシ基又はスルホ
    基によつて置換されている； Ｍは水素原子、又は一、二又は三価の金属、特
    にアルカリ−又はアルカリ土類金属の当量であ
    る； Ｂ，R1，R2及びＲなる式成員は相互に同一又
    は相異る意味を有することができる。） に相当する水溶性モノアゾ化合物を用いてヒドロ
    キシ−及び／又はカルボンアミド基含有材料、特
    に繊維材料を染色又は捺染する方法。
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