JPH0414145B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0414145B2
JPH0414145B2 JP57184784A JP18478482A JPH0414145B2 JP H0414145 B2 JPH0414145 B2 JP H0414145B2 JP 57184784 A JP57184784 A JP 57184784A JP 18478482 A JP18478482 A JP 18478482A JP H0414145 B2 JPH0414145 B2 JP H0414145B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
hydrogen atom
general formula
formula
sulfo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP57184784A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5880349A (ja
Inventor
Kooruhaasu Fuorukeru
Mainingeru Furitsutsu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPS5880349A publication Critical patent/JPS5880349A/ja
Publication of JPH0414145B2 publication Critical patent/JPH0414145B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411—Azo dyes
    • C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は繊維反応性アゟ染料の技術的分野にあ
る。 特開昭56−37379号公報及びドむツ特蚱出願公
開第2050901号明现曞からすでに繊維反応性染料
性質を有するアゟ化合物―これはピリドン−カツ
プリング成分を含有する―は公知である。 今や本発明者は䞀般匏(1) に盞圓する新芏の䟡倀ある氎溶性モノアゟ化合物
を芋い出した。䞊蚘䞀般匏(1)に斌お匏成員は次の
意味を有する R1は氎玠原子、䜎玚アルキル基、たずえば゚
チル基及び特にメチル基、䜎玚アルコキシ基たず
えば゚トキシ基及び特にメトキシ基又はクロル原
子を瀺し、 R2は氎玠原子、䜎玚アルキル基、たずえば゚
チル基及び特にメチル基又は䜎玚アルコキシ基、
たずえば゚トキシ基及びメトキシ基を瀺し、 R3は氎玠原子あるいはヒドロキシ基、䜎玚ア
ルカノむルアミノ基、たずえばプロピオニルアミ
ノ基及び特にアセチルミノ基、スルフアト基匏
−OSO3M、カルボキシ基匏−COOM又は
スルホ基匏−SO3Mによ぀お眮換されおいお
よい䜎玚アルキル基、たずえばメチル−及びプロ
ピル−及び特に゚チル基を瀺し、 は氎玠原又は−、−又は䟡の金属の圓
量、特にアルカリ−又はアルカリ土類金属、たず
えばナトリりム、カリりム又はカルシりムの圓量
を瀺し、 は氎玠原子、スルホメチル基〔匏−CH2−
SO3Mは䞊述の意味を有する。〕、カルバモむ
ル基、又は奜たしくはシアン基又は特に奜たしく
はスルホ基を瀺し、 はスルホ基又は個によ぀お眮換されおい
る−又は−プニレン残基を、 はモノスルホプノキシ基、奜たしくは−
スルホプノキシ−及び特に−スルホプノキ
シ基を瀺し、 はビニル基又ぱチル基を瀺し、゚チル基は
β䜍にアニオンずしおアルカリ性で離脱しうる残
基を結合し含有し、たずえばβ−チオスルフアト
゚チル基〔匏−CH2−CH2−CH2−−SO3M
は䞊述の意味を有する。に盞圓する。〕、β−
ホスフアト゚チル基〔匏−CH2−CH2−OPO3M2
は䞊述の意味を有する。に盞圓する。〕、β−
クロル゚チル基、β−アセチルオキシ゚チル基又
は奜たしくはβ−スルフアト゚チル基〔匏−CH2
−CH2−OSO2Mは䞊述の意味を有する。に
盞圓する〕 である。 匏成員R1R2R3及びは盞互に同䞀か又は
盞互に盞異る意味を有するこずができる。 䞀般匏(1)なる前述の奜たしい化合物の他に曎に
加えお次の様な本発明によるアゟ化合物を挙げる
こずができる。すなわち匏䞭R1は氎玠原子を瀺
し、R2はメトキシ−又はメチル基、奜たしくは
氎玠原子を瀺し、基−SO2−はアミノ基に察し
お−䜍、特に奜たしくは−䜍で結合する化合
物が挙げられる。たたがビニル基、特にβ−ス
ルフアト゚チル基を瀺す本発明による化合物も奜
たしい。R3が眮換されたC1−C3アルキル基であ
る堎合、これはスルホ基、カルボキシ基又は䜎玚
アルカノむルアミノ基によ぀お眮換されおいるの
が奜たしい。 “䜎玚”なる蚘茉は䞊蚘に斌おも䞋蚘に斌おも
基䞭に含たれるアルキル−又はアルキレン基が
〜個の炭玠原子を含むこずを意味する。 新芏アゟ化合物は酞性圢で及びその塩の圢で存
圚するこずができる。これは塩の圢で、特にアル
カリ−及びアルカリ土類金属塩の圢であるのが奜
たしく、曎にこの塩の圢でヒドロキシ−及び又
はカルボンアミド基含有材料、特に繊維材料の
染色この堎合及び䞋蚘に斌お䞀般的意味に斌お
捺染を含むものずしお解される。に䜿甚するの
が奜たしい。 曎に本発明は䞊蚘䞀般匏(1)なるアゟ化合物の補
造法に関するものである。この方法は䞀般匏(2) 匏䞭R1R2及びは䞊述の意味を
有する。 で衚わされるアミンのゞアゟニりム化合物を䞀般
匏(3) 匏䞭及びR3は䞊述の意味を有する。 で衚わされるピリドン化合物でカツプリングする
か又は䞀般匏(4) 匏䞭及びR3は䞊述の意味を有する。 で衚わされるアミノアゟ化合物を䞀般匏(5) 匏䞭R1R2及びは䞊述の意味を有す
る。 で衚わされるモノクロルトリアゞン−化合物ず反
応させるこずを特城ずするものである。 䞀般匏(2)及び(5)なる出発化合物に斌お匏残基
はβ−ヒドロキシ゚チル基を瀺すこずもできる。
䞀般匏(1)匏䞭はβ−ヒドロキシ゚チル基を瀺
す。に盞圓する補造可胜な化合物は察応する゚
ステル化−又はアシル化剀を甚いお公知の凊理方
法で䞀般匏(1)匏䞭ぱチル基を瀺し、これは
β−䜍が゚ステル基によ぀お眮換されおいる。
なる察応する本発明による化合物に倉えるこずが
できる。この堎合゚ステル化ずしおは硫酞化、す
なわち文献から公知の倚数の凊理方法に準じおβ
−ヒドロキシ゚チル基のβ−スルフアト゚チル基
ぞの倉化が奜たしい。この堎合硫酞化剀ずしお奜
たしくは濃硫酞又は䞉酞化むオりを含有する硫酞
を䜿甚する。硫酞化反応は−℃〜50℃、奜た
しくは〜10℃の枩床で実斜するこずができる。 出発化合物ずしお䜿甚される䞀般匏(2)なるアミ
ンは公知の凊理方法に準じお、たずえば䞀般匏(5)
なるモノクロルトリアゞン化合物ず前蚘匏H2N
−−NH2なるゞアミノ化合物ずを反応させる
こずによ぀お補造するこずができる。同様に公知
の方法に準じお出発化合物ずしお䜿甚される䞀般
匏(5)なる化合物を䞀般匏(6) 匏䞭、R1及びR2は䞊述の意味を有する。 で衚わされるゞクロルトリアゞン化合物をプノ
ヌルスルホン酞、奜たしくは−又は−プノ
ヌルスルホン酞で瞮合しお補造するこずができ
る。 䞀般匏(6)なる出発化合物の補造は同様に公知の
凊理方法に準じお䞀般匏(7) 匏䞭、R1及びR2は䞊述の意味を有する。 で衚わされるアミンをシアヌルクロリド
−トリクロル−−トリアゞン
ず反応させお行われる。 シアヌルクロリドず䞀般匏(7)なるアミノ化合物
ずの䞀般匏(6)なる化合物ぞの反応は有機又は氎性
−有機媒䜓䞭で行うこずができる。これは氎性媒
䜓䞭で酞結合剀、たずえばアルカリ金属−又はア
ルカリ土類金属−炭酞塩、アルカリ金属−又はア
ルカリ土類金属−炭酞氎玠塩又は−氎酞化物ある
いはアルカリ金属−酢酞塩の添加䞋に実斜するの
が奜たしい。この際アルカリ−及びアルカリ土類
金属はナトリりム、カリりム及びカルシりムの様
な金属が奜たしい。酞結合剀は同様に第䞉アミ
ン、たずえばピリゞン、トリ゚チルアミン又はキ
ノリンである。この瞮合反応を−10℃〜40℃、
奜たしくは−10〜30℃の枩床で、特に奜たしく
は℃〜10℃の枩床で、1.0〜7.0、奜たしくは
3.5〜のPH−倀で実斜する。 䞀般匏(6)なるゞクロルトリアゞニル化合物ずフ
゚ニレンゞアミンスルホン酞ずの瞮合は同様に有
機又は氎性−有機媒䜓䞭で行うこずができる。し
かし氎性媒䜓䞭で実斜するのが奜たしい。この際
必芁に応じお前述の酞結合剀を添加する。プノ
ヌルスルホン酞ずモノクロルトリアゞン化合物ず
の瞮合を10〜60℃、奜たしくは25〜45℃の枩床で
か぀〜8.5、特に6.58のPH−倀で実斜する。 䞀般匏(5)なるモノクロルトリアゞン化合物ず前
蚘䞀般匏H2N−−NH2なるゞアミン又は䞀般
匏(4)なるアミノアゟ化合物ずの反応は同様に有機
又は氎性−有機媒䜓䞭で行うこずができる。しか
し氎性媒䜓䞭で実斜するのが奜たしい。この際必
芁に応じお前述の酞結合剀を添加する。このアミ
ノ化合物ずこのモノクロルトリアゞニル化合物ず
の反応は20〜80℃、奜たしくは30〜70℃の枩床で
か぀〜、特に奜たしくは〜6.5のPH−倀で
実斜する。 䞀般匏(2)なるアミノ化合物のゞアゟ化は公知の
方法に準じお、たずえば氎性−有機媒䜓、特に氎
性酞性媒䜓䞭で亜硝酞によ぀お0.5〜のPH−倀
か぀−℃〜15℃の枩床で行われる。ゞアゟニ
りム化合物ず䞀般匏(3)なるピリドン化合物ずの反
応も公知の凊理方法に準じお、たずえば氎性−有
機媒䜓、特に氎性媒䜓䞭で匱酞性−ないし䞭性
の、堎合により極めお匱いアルカリ性のPH−範囲
で、すなわち4.5〜7.5、特に〜のPH−倀でか
぀〜25℃の枩床で行われる。 出発化合物ずしお本発明による化合物を補造す
るために䜿甚される䞀般匏(7)なるアミノ化合物は
たずえば−アミノ−−β−スルフアト゚チ
ルスルホニル−ベンゟヌル、−アミノ−−
メトキシ−−β−スルフアト゚チルスルホニ
ル−ベンゟヌル、−アミノ−−メトキシ−
−β−スルフアト゚チルスルホニル−ベンゟ
ヌル、−アミノ−−メチル−−β−スル
フアト゚チルスルホニル−ベンゟヌル、−ア
ミノ−−メチル−−β−スルフアト゚チル
スルホニル−ベンゟヌル、−アミノ−−メ
チル−−β−スルフアト゚チルスルホニル−
ベンゟヌル、−アミノ−−メトキシ−−メ
チル−−β−スルフアト゚チルスルホニル−
ベンゟヌル、−アミノ−2.5−ゞメトキシ−
−β−スルフアト゚チルスルホニル−ベンゟヌ
ル、−アミノ−2.4−ゞメトキシ−−β−ス
ルフアト゚チルスルホニル−ベンゟヌル、−
アミノ−−メチル−−メトキシ−−β−
スルフアト゚チルスルホニル−ベンゟヌル、
−クロル−−アミノ−−β−スルフアト゚
チルスルホニル−ベンゟヌル、−クロル−
−アミノ−−メチル−−β−スルフアト゚
チルスルホニル−ベンゟヌル、−クロル−
−アミノ−−メトキシ−−β−スルフアト
゚チルスルホニル−ベンゟヌル䞊びに察応する
β−チオスルフアト゚チルスルホニル−、β−ホ
スフアト゚チルスルホニル−、β−クロル゚チル
スルホニル−、β−アセトキシ゚チルスルホニル
−及びビニルスルホニル−誘導䜓及び堎合により
このβ−スルフアト゚チルスルホニル化合物のβ
−ヒドロキシ゚チルスルホニル誘導䜓、曎に奜た
ちくは−アミノ−−β−スルフアト゚チル
スルホニル−ベンゟヌル及びこれに察応するチ
オスルフアト゚チル−、ホスフアト゚チル−、ク
ロル゚チル−、アセトキシ゚チル−及びビニル−
誘導䜓及び堎合によりβ−ヒドロキシ゚チル−誘
導䜓である。 出発化合物ずしお本発明によるアゟ化合物を補
造するために䜿甚される䞀般匏(3)に察応するピリ
ドン化合物はたずえば−メチル−−ヒドロキ
シ−−ピリドン、−ゞメチル−−ヒド
ロキシ−−ピリドン、−゚チル−−メチル
−−ヒドロキシ−−ピリドン、−シアン−
−メチル−−ヒドロキシ−−ピリドン、
−ゞメチル−−シアン−−ヒドロキシ
−−ピリドン、−゚チル−−シアン−−
メチル−−ヒドロキシ−−ピリドン、−カ
ルバモむル−−メチル−−ヒドロキシ−−
ピリドン、−メチル−−カルバモむル−−
メチル−−ヒドロキシ−−ピリドン、−゚
チル−−カルバモむル−−メチル−−ヒド
ロキシ−−ピリドン、−メチル−−ヒドロ
キシ−−ピリドン−−スルホン酞、−
ゞメチル−−ヒドロキシ−−ピリドン−−
スルホン酞、−゚チル−−メチル−−ヒド
ロキシ−−ピリドン−−スルホン酞、−ス
ルホメチル−−メチル−−ヒドロキシ−−
ピリドン、−スルホメチル−−ゞメチル
−−ヒドロキシ−−ピリドン、−゚チル−
−スルホメチル−−メチル−−ヒドロキシ
−−ピリドン、−β−ヒドロキシ゚チル−
−α−スルポチル−−メチル−−ヒド
ロキシ−−ピリドン、−β−ヒドロキシ゚
チル−−メチル−−ヒドロキシ−−ピリ
ドン、−β−ヒドロキシ゚チル−−シアン
−−メチル−−ヒドロキシ−−ピリドン、
−β−ヒドロキシ゚チル−−カルバモむル
−−メチル−−ヒドロキシ−−ピリドン、
−β−ヒドロキシ゚チル−−メチル−−
ヒドロキシ−−ピリドン−−スルホン酞、
−β−スルフアト゚チル−−メチル−−ヒ
ドロキシ−−ピリドン、−β−スルフアト
゚チル−−シアン−−メチル−−ヒドロ
キシ−−ピリドン、−β−スルフアト゚チ
ル−−カルバモむル−−メチル−−ヒド
ロキシ−−ピリドン、−β−スルフアト゚
チル−−メチル−−ヒドロキシ−−ピリ
ドン−−スルホン酞、−β−スルポチル
−−メチル−−ヒドロキシ−−ピリドン、
−β−スルポチル−−カルバモむル−
−メチル−−ヒドロキシ−−ピリドン、−
β−スルポチル−−メチル−−ヒドロキ
シ−−ピリドン−−スルホン酞、−カルボ
キシメチル−−メチル−−ヒドロキシ−−
ピリドン、−カルボキシメチル−−シアン−
−メチル−−ヒドロキシ−−ピリドン、
−カルボキシメチル−−カルバモむル−−メ
チル−−ヒドロキシ−−ピリドン、−カル
ボキシメチル−−メチル−−ヒドロキシ−
−ピリドン−−スルホン酞、−β−カルボ
キシ゚チル−−メチル−−ヒドロキシ−
−ピリドン、−β−カルボキシ゚チル−−
シアン−−メチル−−ヒドロキシ−−ピリ
ドン、−β−カルボキシ゚チル−−カルバ
モむル−−メチル−−ヒドロキシ−−ピリ
ドン、−β−カルボキシ゚チル−−メチル
−−ヒドロキシ−−ピリドン−−スルホン
酞、−β−アセチルアミノ゚チル−−メチ
ル−−ヒドロキシ−−ピリドン、−β−
アセチルアミノ゚チル−−シアン−−メチ
ル−−ヒドロキシ−−ピリドン、−β−
アセチルアミノ゚チル−−カルバモむル−
−メチル−−ヒドロキシ−−ピリドン、−
β−アセチルアミノ゚チル−−メチル−−
ヒドロキシ−−ピリドン−−スルホン酞、
−β−アセチルアミノプロピル−−メチル−
−ヒドロキシ−−ピリドン、−β−アセ
チルアミノプロピル−−シアン−−メチル
−−ヒドロキシ−−ピリドン、−β−ア
セチルアミノプロピル−−カルバモむル−
−メチル−−ヒドロキシ−−ピリドン及び
−β−アセチルアミノプロピル−−メチル−
−ヒドロキシ−−ピリドン−−スルホン酞
である。 出発化合物ずしお本発明によるアゟ化合物を補
造するために䜿甚するこずができる前蚘匏H2N
−−NH2に盞圓するゞアミノ化合物はたずえ
ば−ゞアミノベンゟヌル−−スルホン
酞、−ゞアミノベンゟヌル−−スルホン
酞、−ゞアミノベンゟヌル−−スルホン
酞、−ゞアミノベンゟヌル−−ゞス
ルホン酞及び−ゞアミノベンゟヌル−
−ゞスルホン酞である。 合成溶液から䞀般匏(1)なる本発明により補造さ
れた化合物の分離及び単離は䞀般に公知の方法に
埓぀お行うこずができる。たずえば反応媒䜓から
電解質、たずえば塩化ナトリりム又は塩化カリり
ムを甚いお沈殿させおあるいは反応溶液を蒞発、
たずえば噎霧也燥しお行われる。䜆しこの反応溶
液に緩衝物質を加えるこずができる。 䞀般匏(1)なる本発明による化合物は繊維反応性
性質を有し、極めお良奜な染料性質を有する。し
たが぀おこれはヒドロキシ基含有及び又はカ
ルボンアミド基含有材料の染色捺染も含たれ
る。に䜿甚するこずができる。曎に本発明によ
る化合物の合成に際しお生じる溶液を堎合により
緩衝物質の添加埌、堎合により濃瞮埌盎ちに染色
甚の液状調補物ずしお䜿甚するこずができる。 したが぀お本発明の察象は䞀般匏(1)なる本発明
による化合物をヒドロキシ−及び又はカルボ
ンアミド基含有材料の染色捺染も含む。に䜿
甚するこず又はこれら材料に該化合物を適甚する
方法にある。材料を繊維材料の圢で、特に織物繊
維、たずえば糞、巻き䞊げ物及び織物の圢で䜿甚
するのが奜たしい。この堎合公知の凊理方法に準
じお䞀般匏(1)なるモノアゟ化合物を溶解された圢
で材料䞊に適甚するか又は材料䞭に導入し、材料
䞊で又は材料䞭で堎合により加熱䜜甚によ぀お及
び又は堎合によりアルカリ性に䜜甚する剀の
䜜甚によ぀お固着しお行うこずができる。 ヒドロキシ基含有材料は倩然又は合成起源のも
の、たずえばセルロヌス繊維材料又はその再生生
成物又はポリビニルアルコヌルである。セルロヌ
ス繊維材料は奜たしくは朚綿、しかもその他の怍
物繊維、たずえば亜麻、麻、黄麻及びラミヌ繊維
である。再生セルロヌス繊維はたずえばビスコヌ
スステヌブル及びビスコヌスレヌペンである。 カルボンアミド基含有材料はたずえば合成及び
倩然ポリアミド及びポリりレタン、特に繊維の圢
で、たずえば矊毛及びその他の獣毛、絹、皮革、
ポリアミド−−、ポリアミド−、ポリア
ミド−11及びポリアミド−である。 䞀般匏(1)なる本発明による化合物は䞊蚘材料䞊
に、特に䞊蚘繊維材料䞊に氎溶性、特に氎溶性繊
維反応性染料に察し公知の䜿甚技術に埓぀お適甚
及び固着するこずができる。この様な染色−及び
固着法は文献䞊倚数蚘茉されおいる。 これを甚いおセルロヌス繊維䞊に消尜法に埓぀
お長济から皮々の酞結合剀及び堎合により䞭性
塩、たずえば塩化ナトリりムリ又は硫酞ナトリり
ムの䜿甚䞋極めお良奜な染料収率䞊びに優れたカ
ラヌビルドアツプ性が埗られる。氎性济䞭で60〜
105℃の枩床で、堎合により120℃たでの枩床で加
圧䞋、堎合により通垞の染色助剀の存圚䞋に染色
するのが奜たしい。その際材料を熱济䞭に導入
し、これを埐々に所望の染色枩床に加熱し、この
枩床で染色工皋を終了する様に行うこずができ
る。染料の染着を促進する䞭性塩を济に所望の堎
合、本来の染色枩床に達した埌はじめお添加する
こずもできる。 パゞング法に埓぀お同様にセルロヌス繊維䞊に
優れた染料収率及び極めお良奜なカラヌビルドア
ツプ性が埗られる。この堎合宀枩又は高められた
枩床、たずえば玄60℃たでの枩床で滞留しおある
いはスチヌミング又は也熱により垞法で固着する
こずができる。 同様にセルロヌス繊維に察しお通垞の捺染法に
埓぀お䞀段階法の堎合には、たずえば捺染ベヌス
ト䞭に重炭酞ナトリりム又はその他の酞結合剀を
存圚させお捺染し、匕き続き100〜103℃でスチヌ
ミングするこずにより、あるいは二段階法の堎合
には、たずえば䞭性又は匱酞性捺染ペヌストで捺
染し、次いで捺染物を熱い電解質含有アルカリ性
济を通過させるか又はアルカリ性電解質含有パゞ
ング液でオヌバヌパゞングし、この凊理された材
料を匕き続き滞留又はスチヌミング又は也熱で凊
理しお固着を行぀た堎合、良奜な茪郭及び柄明な
癜地を有する濃色の捺染が埗られる。捺染の成果
は倉化する固着条件に殆んど圱響されない。 固着を也熱で通垞の熱固着法に埓぀お行う堎
合、120〜200℃の熱颚を䜿甚する。101〜103℃の
通垞の氎蒞気の他に160℃たでの過熱蒞気及び加
圧蒞気を䜿甚するこずができる。 酞結合性のか぀セルロヌス繊維䞊に䞀般匏(1)な
る化合物の固着を生ぜしめる剀はたずえばアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属ず無機又は有機の酞
ずから圢成される氎溶性塩基性塩又は熱時アルカ
リを遊離する化合物である。特にアルカリ金属の
氎酞化物及び匱ないし䞭䜍に匷い無機又は有機の
酞のアルカリ金属塩が挙げられる。この際アルカ
リ化合物のうちナトリりム−及びカリりム−化合
物が奜たしい。この様な酞結合剀はたずえば氎酞
化ナトリりム、氎酞化カリりム、炭酞ナトリり
ム、重炭酞ナトりム、炭酞カリりム、ギ酞ナトリ
りム、リン酞二氎玠ナトリりム、リン酞氎玠二ナ
トリりム、トリクロル酢酞ナトリりム、氎ガラス
又は第䞉リン酞ナトリりムである。 酞結合剀で、堎合により熱の䜜甚䞋本発明によ
る化合物を凊理しお本発明による化合物染料
を化孊的にセルロヌス繊維ず結合させる。特にセ
ルロヌス染色は未固着染料郚分の陀去のために掗
浄するこずによる通垞の埌凊理の埌優れた耐湿最
性を瀺す。ずいうのは未固着染料郚分はその良奜
な冷氎溶解性のために容易に掗滌するこずができ
るからである。 ポリりレタン繊維又は倩然もしくは合成ポリア
ミド繊維䞊の染色を垞法で酞性媒䜓から実斜す
る。したが぀おたずえば染济に酢酞及び又は
硫酞アンモニりム及び又は酢酞及び酢酞アン
モニりム又は酢酞ナトリりムを所望のPH−倀に保
぀ために添加するこずができる。染色の有効な均
䞀性を達成するために通垞の均染助剀、たずえば
シアヌルクロリドず倍モル量のアミノベンゟヌ
ルスルホン酞及び又はアミノナフタリンスル
ホン酞ずの反応生成物を基䜓ずするもの及び又
はたずえばステアリルアミンず゚チレンオキシ
ドずの反応生成物を基䜓ずするものを添加するの
が奜たしい。䞀般に染色すべき材料を玄40℃の枩
床で济に入れ、そこで〜時間揺動し、次いで
染济を所望の匱酞性、奜たしくは匱酢酞酞性のPH
倀に調敎し、本来の染色を60〜98℃の枩床で行
う。しかし染色を沞ずう枩床で又は120℃たでの
枩床で加圧䞋実斜するこずもできる。 䞀般匏(1)なる本発明による化合物を甚いお補造
された染色及び捺染は䞀般に柄明な、垯緑黄色、
垯赀黄色ないし垯黄橙色色調及び高い着色力の点
で優れおいる。特にセルロヌス繊維材料䞊の染色
及び捺染は極めお良奜な耐光性、良奜ないし極め
お良奜な耐湿最性、たずえば耐掗濯性、耐瞮充
性、耐氎性、耐海氎性、耐クロス染め性、耐汗性
䞊びに耐プリヌツ加工性、耐アむロン性及び耐摩
擊性が挙げられる。 䞀般匏(1)なる化合物の䜿甚は矊毛の繊維反応性
染色にも重芁である。特にプルト加工されおい
ない又は少しプルト加工された矊毛たずえば
H.Rath、織物化孊のテキストブツク、シナプリ
ンガヌ出版、第版1972、第295〜299頁、特
にいわゆるヘルコセツト−法による加工凊理第
298頁J.Soc.Dyers及びColourists 1972、第
93−99頁及び1975、第33−44頁参照を極めお良
奜な堅牢性性質をも぀お染色するこずもできる。 この際矊毛䞊の染色凊理は通垞公知の方法で行
われる。すなわち䞀般匏(1)なる繊維反応性化合物
を奜たしくは先ずPH箄3.5〜5.5の染济からPH−倀
の制埡䞋に消尜法にゆだね、染色時間の終了に向
぀お特に高い色の濃さを埗るこずを望む堎合䞀般
匏(1)なるこの染料ず繊維ずの間の完党な反応性結
合をひき起すために、PH−倀を䞭性及び堎合によ
りPH−倀8.5たでの匱アルカリ性範囲に倉える。
同時に反応的に結合しない染料郚分を溶解する。 ここに蚘茉した凊理法はその他の倩然ポリアミ
ドから成る又は合成ポリアミド及びポリりレタン
から成る繊維材料䞊の染色の補造にも重芁であ
る。染色を60〜100℃の枩床で実斜するが、密閉
染色装眮で106℃たでの枩床で行うこずもできる。
䞀般匏(1)なる化合物の氎溶性が極めお良奜である
ので、この化合物を通垞の連続的染色法に斌お有
利に䜿甚するこずができる。䞀般匏(1)なる本発明
による化合物の着色力は極めお高い。これは繊維
材料䞊に、特に矊毛の反応性染色に斌お柄明な、
垯録黄色及び垯赀黄色ないし垯黄橙色染色を生じ
る。100〜106℃の染色枩床の䜿甚で高い济消尜が
認められる。 䞀般匏(1)なる本発明による化合物を甚いお埗ら
れる染色に斌お染色された補品の通垞のアンモニ
アアルカリ性埌凊理を攟棄するこずができる。構
造的に類䌌の、公知の染料ず比范しお驚くべきこ
ずに極めお良奜なカラヌピルドアツプ性を瀺す。
この際たた光沢性の色合いが濃い色調で保持され
る。曎にこれは繊維の極めお均䞀な染色を可胜に
するその他の繊維反応性矊毛染料ずの良奜な混合
可胜性を瀺す。同様に皮々の由来の矊毛繊維から
成る材料を本発明による化合物を甚いお均䞀染色
するこずができる。均染挙動の改良のために、堎
合により通垞の均染助剀、たずえば−メチルタ
りリンを加えるこずができる。 通垞の繊維芪和性染色助剀の䜿甚䞋、本発明に
よる化合物はたたプルト加工されおいない又は
少しプルト加工された矊毛䞊に均䞀な染色を生
じる。明るいないし䞭䜍の濃い色の堎合、アンモ
ニアアルカリ凊理なしに極めお良奜な耐湿最性氎
準を生じるこずができる。しかしこの際、堎合に
より奜たしくはアンモニアアルカリ性埌凊理を行
぀おもよい。この矊毛染色の高い耐光性の他に極
めお良奜な耐湿最性ずしお、高い色の濃さでの染
色物であ぀おも特に優れたアルカリ性汗堅牢性及
び60℃で極めお良奜な耐掗濯性が挙げられる。 次の䟋は本発明を説明するためのものである。
䟋䞭その他に明蚘しない限に、「郚」は「重量
郚」、「パヌセント」は「重量パヌセント」であ
る。「重量郚」ず「容量郚」は「キログラム」ず
「リツトル」の関係である。 䟋䞭匏により蚘茉される化合物は遊離酞の圢で
瀺される。䞀般にこれらをその塩の圢で、特にナ
トリりム−又はカリりム−塩の圢で補造し、単離
し、その塩の圢で染色に䜿甚する。同様に次の䟋
䞭、特に衚䟋䞭遊離酞の圢で瀺される出発化合物
をそのたた又はその塩の圢で、奜たしくはアルカ
リ金属塩、たずえばナトリりム−又はカリりム−
塩の圢で合成に䜿甚するこずができる。 䟋  (a) æ°Ž300郚䞭に−β−スルフアト゚チルスル
ホニル−アニリン56郚を含有する䞭性溶液を
æ°·200郚及び氎50郚䞭にシアヌルクロリド38.6
郚及び垂販の湿最剀郚を含有する懞濁液䞭に
激しく撹拌しながら加える。重炭酞ナトリりム
でアシル化反応の間PH−倀を〜に保぀。枩
床は初め℃、埌に10℃である。25℃に加熱䞋
濃瞮された氎性溶液の圢で−プノヌルスル
ホン酞35郚を加え、PH−倀を炭酞ナトリりムで
7.5調敎する。この第瞮合反応が終了するた
で、この条件䞋で曎に撹拌する。  で埗られた溶液を50℃で−プニ
レンゞアミン−−スルホン酞37.5郚を有する
䞭性の氎性溶液䞭に滎䞋する。この第アシル
化反応の終了埌、反応混合物を冷华し、氷100
郚及び31氎性塩酞50郚を加え、亜硝酞ナトリ
りム12.5郚を有する氎性溶液でゞアゟ化する。  で補造されたゞアゟニりム塩溶液懞濁
液に−ゞメチル−−ヒドロキシ−−
ピリドン−−スルホン酞39.5郚を加える。こ
のカツプリング反応の間、PH−倀を重炭酞ナト
リりムで〜5.5に保぀。 補造された本発明によるモノアゟ化合物を垞法
で単離する。たずえば䞭性溶液の蒞発又は噎霧也
燥によ぀おあるいは電解質塩、たずえば塩化カリ
りムを甚いお塩析しお行われる。黄色粉末を単離
する。これは次匏 なる化合物のアルカリ金属塩、たずえばナトリり
ム−又はカリりム塩を含有する。この本発明によ
るアゟ化合物は氎に溶解しお、吞収スペクトルに
斌お418nmで最倧を瀺す。これは極めお良奜な染
料性質を瀺し、明现曞本文に蚘茉の材料䞊に、た
ずえば特にセルロヌス繊維材料、たずえば朚綿䞊
に工業的に特に繊維反応性染料に察しお通垞の適
甚−及び固着法に埓぀お、良奜な耐光性及び良奜
な耐湿最性、たずえば特に良奜な耐掗濯性、耐瞮
充性、耐汗性、耐クロス染め性及び耐塩玠氎性を
有する濃色の垯緑黄色の染色及び捺染を生じる。 䟋   æ°Ž200郚䞭に−プニレンゞアミン−
−ゞスルホン酞54郚を有する䞭性溶液を
æ°Ž200郚及び31塩酞70郚の添加埌、亜硝酞ナ
トリりム14郚を有する氎性溶液でゞアゟ化す
る。カツプリングのために−β−スルポ
チル−−シアン−−メチル−−ヒドロ
キシ−−ピリドン52郚を加え、PH−倀をこの
カツプリング反応の間重炭酞ナトリりムを甚い
お〜に保぀。  で補造されたアミンアゟ化合物を奜たし
くはその氎性合成溶液の圢で、−β−スル
フアト゚チルスルホニル−アニリン、シアヌ
ルクロリド及び−プノヌルスルホン酞から
成る回目のアシル化生成物の溶液に加える。
このアシル化生成物は䟋1aの蚘茉に埓぀お
補造されたものである。第䞉アシル化反応を実
斜するために、この反応混合物の枩床を60℃に
高め、PH−倀をその反応の間重炭酞ナトリりム
で5.5〜に保぀。 補造された本発明によるモノアゟ化合物を垞法
で、たずえば噎霧也燥しお又は塩化カリりムで塩
析しお単離する。暗黄色粉末が埗られる。これは
次匏 なる化合物のアルカリ金属塩、たずえばナトリり
ム−又はカリりム塩を含有する。この本発明によ
るアゟ化合物は氎に溶解しお、吞収スペクトルに
斌お439nmで最倧を瀺す。これは極めお良奜な染
料性質、特に極めお良奜な繊維反応性染料性質を
瀺し、明现曞本文に蚘茉の材料䞊に、たずえば特
にセルロヌス繊維材料、たずえば朚綿䞊に工業的
に通垞の適甚−及び固着法に埓぀お、特に繊維反
応性染料に察しお蚘茉されか぀適甚される方法に
埓぀お良奜な耐光性及び良奜な耐湿最性、たずえ
ば特に良奜な耐掗濯性、耐瞮充性、耐汗性及び耐
クロス染め性を有する濃色の、柄明な垯赀黄色の
染色及び捺染を生じる。 䟋  本発明によるモノアゟ化合物の補造のために䟋
の凊理法に埓぀お行う。しかし䟋(a)に斌お
−β−スルフアト゚チルスルホニル−アニリン
の代りに等量の−β−チオスルフアト゚チル
スルホニル−アニリンを䜿甚する。 合成溶液の埌凊理及び単離埌、電解質含有粉末
が埗られる。これは次匏 なる化合物のアルカリ金属塩を有する。この本発
明によるアゟ化合物は氎性溶液の圢で、418nmで
最倧吞収を瀺す。同様にこれは極めお良奜な染料
性質を瀺し、たずえば朚綿䞊に工業的に通垞の適
甚−及び固着法によ぀お、特に繊維反応性染料に
察しお通垞の適甚−及び固着法に埓぀お良奜な耐
光性及び耐湿最性、たずえば良奜な耐掗濯性耐瞮
充性及び耐クロス染め性䞊びに良奜な耐汗性を有
する濃色の垯緑黄色の染色及び捺染を生じる。 䟋  本発明によるモノアゟ化合物の補造のために䟋
の蚘茉に埓぀お行う。しかし䟋(a)に蚘茉され
た凊理法に斌お−β−スルフアト゚チルスル
ホニル−アニリンの氎性溶液をアセトン200容量
郚䞭に−ビニルスルホニル−アニリン39郚を有
する溶液に代える。 合成溶液の通垞の埌凊理及び単離埌、電解質含
有粉末が埗られる。これは次匏 なる化合物のアルカリ金属塩、たずえばナトリり
ム塩を含有する。これは氎性溶液のの圢で可芖吞
収範囲に斌お419nmで最倧である。同様にこれは
極めお良奜な繊維反応性染料性質を瀺し、工業的
に通垞の適甚−及び固着法によ぀おたずえば朚綿
䞊に良奜な耐光性及び耐湿最性を有する濃色の垯
緑黄色染色及び捺染を生じる。その品質は本発明
による䟋のアゟ化合物を甚いお埗られた染色び
捺染ず同䞀である。 䟋  本発明によるモノアゟ化合物の補造のために䟋
の凊理法に埓぀お行う。しかし(a)に蚘茉された
凊理段階で−β−スルフアト゚チルスルホニ
ル−アニリンの氎性溶液を粉末状−β−クロ
ル゚チルスルホニル−アニリン46郚に代える。 合成溶液の埌凊理及び単離埌、電解質含有粉末
が埗られる。これは次匏 なる化合物のアルカリ金属塩を有する。 これは同様に最倧吞収を氎性溶液の圢で418nm
で有する。 これは極めお良奜な染料性質を有し、たずえば
朚綿䞊に工業的に繊維反応性染料に察しお通垞の
適甚−及び固着法に埓぀お良奜な耐光性及び耐湿
最性を有する濃色の垯緑黄色染色を生じる。 その品質は本発明による䟋のアゟ化合物を甚
いお埗られる染色及び捺染ず同䞀である。 䟋 〜78 次の衚䟋䞭にシアヌルクロリドの残基ず䞀緒に
本発明による化合物を補造する成分によ぀お䞀般
匏(1)に盞圓するその他の本発明によるモノアゟ化
合物を蚘茉する。これらはこのアミノ化合物、シ
アヌルクロリドずカツプリング成分から本発明に
よる方法で、たずえば䞊蚘䟋〜に瀺した凊理
倉法で補造するこずができる。これらを奜たしく
はそのアルカリ金属塩、たずえばナトリりム−又
はカリりム塩の圢で単離する。出発成分が酞基を
有する堎合、これらに察しお蚘茉される出発成分
を遊離酞の圢で蚘茉する。 この本発明によるモノアゟ化合物䟋〜78
は同様に極めお良奜な繊維反応性の染料性質を瀺
し、明现曞本文に蚘茉の材料、たずえば特にセル
ロヌス繊維材料、たずえば朚綿䞊に良奜な堅牢性
を有し、その぀ど衚䟋に蚘茉した朚綿染色の色調
を有する濃色の染色及び捺染を生じる。 この衚䟋䞭匏成員Z1〜Z6は次の意味を有する
この際これが酞基を有する堎合、遊離酞の圢で
蚘茉する。。 Z1−SO2−CH2−CH2−OSO3H Z2−SO2−CH2−CH2−−SO3H Z3−SO2−CH2−CH2−Cl Z4−SO2−CHCH2 Z5−SO2−CH2−CH2−−CO−CH3 Z6−SO2−CH2−CH2−OPO3H2
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
スルホン酞
【衚】
【衚】
【衚】 䜿甚䟋  䟋で補造された本発明による䞀般匏(1)なる化
合物ナトリりム塩ずしお20郚を尿玠50郚ず共
に氎300郚䞭に溶解する。この溶液を40℃以内で
䞭性氎性のアルギナヌト糊400郚䞭に混入し
撹拌する。これに炭酞ナトリりム10郚を加え、党
䜓をアルギナヌト糊を甚いお党量1000郚ずな
す。十分に撹拌し、補造された捺染ペヌストで朚
綿織物を捺染し、60℃で也燥埌垂販の蒞気装眮䞭
で分間100〜103℃の飜和蒞気を甚いお凊理す
る。次いで補造された捺染を冷氎及び熱氎で掗浄
し、䞭性掗剀で掗滌し、再床氎掗しお仕䞊げす
る。補品の也燥埌、極めお良奜な耐光性−及び極
めお良奜な耐湿最性性質を有する濃色の垯緑黄色
捺染が埗られる。 䜿甚䟋  シルケツト加工された朚綿から成る織物を20℃
の氎性染液を甚いお補品重量に察しお80の染液
吞収率でパゞングする。この染液はあたり䟋
に蚘茉された本発明によるアゟ化合物のナトリ
りム塩20及び33苛性゜ヌダ溶液18を含有す
る。織物のパゞング埌、かせに巻き、箔に包み、
時間宀枩で攟眮する。次いで冷氎で掗浄し、少
量の酢酞を含有する氎性济䞭で凊理し、再床冷氎
及び熱氎䞭で掗浄しお仕䞊げする。也燥埌極めお
奜な耐光性及び極めお良奜な耐湿最性を有する濃
色の垯緑黄色染色が埗られる。 䜿甚䟋  シルケツト加工された朚綿から成る織物100郚
を10分間60℃で䟋の本発明による化合物のナト
リりム塩郚及び氎䞍含硫酞ナトリりム150郚を
含有する氎性染济3000容量郚䞭で凊理する。この
10分間の凊理の埌、氎䞍含炭酞ナトリりム15郚及
び33苛性゜ヌダ溶液郚を加える。染色を60分
間60℃で曎に続ける。次いで染色された織物をた
ずえば䜿甚䟋に蚘茉した様に仕䞊げする。極め
お良奜な耐光性及び極めお良奜な耐湿最性を有す
る濃色の垯緑黄色染色が埗られる。 䜿甚䟋  矊毛織物100郚を氎3000郚、䟋に蚘茉された
本発明による化合物のナトリりム塩郚、゚チレ
ンオキシド12モルずステアリルアミンモルずの
付加生成物0.15郚、酢酞アンモニりム郚及び60
氎性酢酞郚から成る40℃の熱い氎性染济䞭に
入れる。染色枩床を30分以内で煮沞枩床に高め、
次いで染色を60分間100℃で曎に続ける。埗られ
た矊毛染色を垞法で十分に掗滌し、仕䞊げをした
埌この矊毛織物は極めお良奜な耐光性及び極めお
良奜な耐湿最性を有する濃色の垯緑黄色色調を瀺
す。 䜿甚䟋  䜿甚䟋に蚘茉した染色法で凊理する。しかし
矊毛織物の代りにε−ポリカプロラクタム繊維か
ら成る織物100郚を䜿甚する。同様に良奜な䜿甚
堅牢性を有する濃色の垯緑黄色染色が埗られる。 䞊蚘䜿甚䟋に埓぀お䟋及び衚䟋䞭に蚘茉された
その他の本発明によるアゟ化合物を染色−及び捺
染法に䜿甚するこずもできる。同様な方法でたず
えば䜿甚䟋〜に蚘茉されたこの染色−又は捺
染−法で本発明によるその他の染料を甚いお䟋又
は衚䟋䞭にその぀ど蚘茉した色調で同様に良奜な
耐光性及び耐湿最性を有する極めお濃色の染色が
埗られる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏(1) 匏䞭、R1は氎玠原子、䜎玚アルキル基、䜎
    玚アルコキシ基又はクロル原子を、 R2は氎玠原子、䜎玚アルキル基又は䜎玚アル
    コキシ基を、 R3は氎玠原子あるいは、ヒドロキシ基、䜎玚
    アルカノむルアミノ基、スルフアト基、カルボキ
    シ基又はスルホ基によ぀お眮換されおいおよい䜎
    玚アルキル基を、 は氎玠原子、スルホメチル基、カルバモむル
    基、シアン基又はスルホ基を、 はスルホ基又は個によ぀お眮換されおい
    る−又は−プニルレン残基を、 はモノスルホプノキシ基を、 はビニル基又ぱチル基を瀺し、埌者はβ䜍
    にアニオンずしおアルカリ性で離脱しうる残基を
    結合し含有する 匏成員R1R2R3及び盞互に同䞀又は盞互に
    盞異る意味を有するこずができる。 で衚わされる氎溶性モノアゟ化合物。  䞊蚘䞀般匏(1)に斌お、R1は氎玠原子を、R2
    は氎玠原又はメトキシ−又はメチル基を瀺し、基
    −SO2−はβ−スルフアト゚チルスルホニル−
    又はビニルスルホニル基であ぀お、アミノ基に察
    しお−又は−䜍でベンゟヌル栞に結合し、
    R3は氎玠原子又は、カルボキシ−、スルホ−又
    はアセチルアミノ−又はプロピオニルアミノ基に
    よ぀お眮換されおいおもよいC1〜C4アルキル基
    を、はスルホ−又はシアン基を、はスルホ基
    又は個によ぀お眮換されおいるメタ−又はパ
    ラ−プニレン残基を瀺し、は䞊述の意味を有
    するこずよりなる特蚱請求の範囲第項蚘茉の化
    合物。  䞊蚘䞀般匏(1)に斌お、R3は氎玠原子である
    こずよりなる特蚱請求の範囲第項又は第項蚘
    茉の化合物。  䞊蚘䞀般匏(1)に斌お、R3はスルホ基個に
    よ぀お眮換されおいおよいC1〜C4アルキル基を
    瀺すこずよりなる特蚱請求の範囲第項又は第
    項蚘茉の化合物。  䞊蚘䞀般匏(1)に斌お、はスルホ基又はシア
    ン基であるこずよりなる特蚱請求の範囲第項、
    第項又は第項蚘茉のいずれかに蚘茉の化合
    物。  䞊蚘䞀般匏(1)に斌お、基−SO2Yはβ−スル
    フアト゚チルスルホニル基又はビニルスルホニル
    基であり、倫々アミノ基に察しおメタ−又はパラ
    −䜍でベンゟヌル栞ず結合しおいるこずによりな
    る特蚱請求の範囲第項、第項ないし第項の
    いずれかに蚘茉の化合物。  匏 又はそのアルカリ金属塩であるこずよりなる特
    蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  匏 又はそのアルカリ金属塩であるこずによりなる
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  䞀般匏(1) 匏䞭、R1は氎玠原子、䜎玚アルキル基、䜎
    玚アルコキシ基又はクロル原子を、 R2は氎玠原子、䜎玚アルキル基又は䜎玚アル
    コキシ基を、 R3は氎玠原子あるいは、ヒドロキシ基、䜎玚
    アルカノむルアミノ基、スルフアト基、カルボキ
    シ基又はスルホ基によ぀お眮換されおいおよい䜎
    玚アルキル基を、 は氎玠原子、スルホメチル基、カルバモむル
    基、シアン基又はスルホ基を、 はスルホ基又は個によ぀お眮換されおい
    る−又は−プニルレン残基を、 はモノスルホプノキシ基を、 はビニル基又ぱチル基を瀺し、埌者はβ䜍
    にアニオンずしおアルカリ性で離脱しうる残基を
    結合し含有する 匏成員R1R2R3及びは盞互に同䞀又は盞
    互に盞異る意味を有するこずができる。 で衚わされる氎溶性モノアゟ化合物を甚いおヒド
    ロキシ−及び又はカルボンアミド基を含有す
    る材料、殊に繊維材料を染色する方法。
JP57184784A 1981-10-23 1982-10-22 氎溶性モノアゟヌピリドン化合物及びこれを甚いお染色する方法 Granted JPS5880349A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813142035 DE3142035A1 (de) 1981-10-23 1981-10-23 Wasserloesliche monoazo-pyridonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE3142035.4 1981-10-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5880349A JPS5880349A (ja) 1983-05-14
JPH0414145B2 true JPH0414145B2 (ja) 1992-03-11

Family

ID=6144673

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57184784A Granted JPS5880349A (ja) 1981-10-23 1982-10-22 氎溶性モノアゟヌピリドン化合物及びこれを甚いお染色する方法

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0078024B1 (ja)
JP (1) JPS5880349A (ja)
KR (1) KR890003580B1 (ja)
AR (1) AR231725A1 (ja)
BR (1) BR8206185A (ja)
CS (1) CS230596B2 (ja)
DE (2) DE3142035A1 (ja)
IN (1) IN156278B (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61123670A (ja) * 1984-11-20 1986-06-11 Sumitomo Chem Co Ltd モノアゟ化合物およびそれを甚いお染色たたは捺染する方法
DE3739349A1 (de) * 1987-11-20 1989-06-01 Hoechst Ag Pyridon-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
GB0019464D0 (en) * 2000-08-09 2000-09-27 Clariant Int Ltd Organic compounds

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH627206A5 (ja) * 1978-07-06 1981-12-31 Ciba Geigy Ag

Also Published As

Publication number Publication date
EP0078024A1 (de) 1983-05-04
DE3142035A1 (de) 1983-05-05
DE3260786D1 (en) 1984-10-25
AR231725A1 (es) 1985-02-28
EP0078024B1 (de) 1984-09-19
IN156278B (ja) 1985-06-15
BR8206185A (pt) 1983-09-20
KR890003580B1 (ko) 1989-09-25
KR840001972A (ko) 1984-06-07
JPS5880349A (ja) 1983-05-14
CS230596B2 (en) 1984-08-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0513993B2 (ja)
KR100433351B1 (ko) 반응성엌료,읎의제조방법및읎륌사용하는엌색또는날엌방법
JP2007119788A (ja) 黒色繊維反応性アゟ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ−およびたたはカルボキシアミド−含有繊維材料を染色するために䜿甚する方法
JPH0124827B2 (ja)
JPH0239545B2 (ja)
KR20000017254A (ko) 수용성 섬유-반응성 아조 엌료륌 포핚하는 엌료 혌합묌, 읎의제조방법 및 읎의 용도
JPH029058B2 (ja)
JPH0424392B2 (ja)
JP2587178B2 (ja) 氎溶性の繊維反応性染料、その補造方法およびその甚途
JPH0443114B2 (ja)
JP2510496B2 (ja) 反応染料
KR20020046210A (ko) 섬유 반응성 아조 엌료의 흑색 엌료 혌합묌, 읎의 제조방법 및 하읎드록시- 및/또는 칎복슀아믞도-핚유 섬유묌질의 엌색을 위한 읎의 용도
JP2667366B2 (ja) 氎溶性アゟ化合物及び該化合物の染料ずしおの甚途
KR890003129B1 (ko) 수용성 몚녞아조 플띌졞론 화합묌의 제조방법
KR890002402B1 (ko) 수용성 플늬돈-아조화합묌의 제조방법
EP0492128B1 (en) Triazine compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same
KR890001784B1 (ko) 몚녞 아조화합묌의 제조방법
KR890001783B1 (ko) 수용성 몚녞아조 화합묌의 제조방법
JPH0414145B2 (ja)
KR890002348B1 (ko) 수-용성 몚녞아조 화합묌의 제조방법
JPS58204053A (ja) 氎溶性ゞスアゟ化合物、その補法及び該化合物を染料ずしお䜿甚する方法
KR100460822B1 (ko) 반응성엌료,읎의제조방법및읎륌사용하여섬유재료륌엌색또는날엌하는방법
KR20030010596A (ko) 수용성 섬유-반응성 아조 엌료의 엌료 혌합묌, 및 귞의제조방법 및 용도
KR100455567B1 (ko) 수용성 섬유-반응성 엌료
JPH0461030B2 (ja)