CS230596B2 - Method of production of water-soluble monoazocompounds - Google Patents

Method of production of water-soluble monoazocompounds Download PDF

Info

Publication number
CS230596B2
CS230596B2 CS827525A CS752582A CS230596B2 CS 230596 B2 CS230596 B2 CS 230596B2 CS 827525 A CS827525 A CS 827525A CS 752582 A CS752582 A CS 752582A CS 230596 B2 CS230596 B2 CS 230596B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
formula
compounds
beta
iii
Prior art date
Application number
CS827525A
Other languages
English (en)
Inventor
Folker Kohlaas
Fritz Meininger
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CS230596B2 publication Critical patent/CS230596B2/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507Azo dyes
    • C09B62/51Monoazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411Azo dyes
    • C09B62/4413Non-metallized monoazo dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynniez se týká způsobu výroby moonozooSoučenin rozpustných ve vodě, tj. technické •blasti azobarviv reaktivních vůči vláknům.
Z japonského zveřejněného spisu Sho-56-037379 a z německého zveřejněného spisu 20 50 901 jsou již známy azosloučeniny s vlastnostmi barviv reaktivních vůči vláknům, které obsahují pyridonovou kopulační složku.
Nyní byly nalezeny nové cenné mooooazoloučeniny rozpustné ve vodě, které odpooídají obecnému vzorce 1
I v němž znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až a zejména methylovou skupinu, alkoxyskupinu s a zejména methoxy sloup inu, nebo atom chloru, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku, jako až 4 atomy uhlíku,
R2 atomy uhlíku, jako ethylovou skupinu- , a zejména methylovou skupinu, nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako ethoxyskupinu a zejména methoxyskupinu, ethylovou skupinu jako ethoxyskupinu
R^ znamená atom vodíku nebo*alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako methylovou skupinu nebo propylovou skupinu a zejména ethylovou skupinu, která je substituována hydroxyskupinou, alkanoylaminoskupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, jako propionylaminoskupinou a zejména acetylaminoskupinou, stlfatosktpinot (obecného vzorce -OSOjM), karboxyskupinou (obecného vzorce -COOM), nebo sulfoskupinou (obecného vzorce -SO^M), přičemž v těchto vzorcích
M ' znamená atom vodíku nebo ekvivalent jednomocného, dvojmocného nebo trojmocného kovu, zejména alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, jako sodíku, draslíku nebo vápníku,
R znamená atom vodíku, sulfomethylovou skupinu (obecného vzorce -CHg-SO^M a M shora uvedeného významu) nebo karba.noylovou skupinu nebo výhodně kyanoskupinu nebo zejména výhodně sulfoskupinu,
D znamená meta- nebo para-fenylenovou skupinu, která je substiuuována jednou nebo dvěma sulfoskupinami nebo jednou nebo dvěma sulfoslupinami a jednou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jako ethylovou skupinou a zejména methylovou skupinou,
X znamená loyoyuufyfenoχyskupiou, výhodně m-sulfofenoxyskupinu a zejména p-aulfofenoxyskupinu,
Y znamená vinylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, která obsahuje v beta-poloze vázaný zbytek alkalicky elimioyvateloý jeko aniont, jeko například beta-thiosulfatoettylovou skupinu (odpooídající obecného vzorci -C^-CiH-S-SOjl e M shora uvedeného významu), beta-fosfatoethylovou skupinu (odj^c^oví^ajlící obecnému vzorci -CHg-CHg-OPOoMg s M sfore uvedeného významu), bβtj-chlorattyloíyu skupinu, bota-jcatyloxyattylLyvou skupinu a výhodně beta-sulfatoethylovou skupinu (odpooídající obecnému vzorci -CHg-CHg-OSO^M s M shora uvedeného významu).
Obecné symboly R', R , RJ a R mohou mít navzájem stejné nebo rozdílné významy.
Vedle již uvedených výhodných sloučenin obecného vzorce 1 je možno ngvíc zdůraznit takové azosloučenity podle vynálezy ve šerých r' znamená atom voaíku, R znamená metboxyskupinu nebo methylovou skupinu, výhodně věak znamená atom vodíku a skupina -SOg-Y je vázána v mees-poloze, zvláště výhodně v p^-poloze k amlnoskupině. Dle nutno zdůraznnt azosloučeniny podle vynálezu, ve kterých D znamená uta- nebo para-fenylonovou skupinu substituovanou jednou nebo - dvěma sulf o skupinami. Rovněž výhodné jsou . sloučeniny podle vynálezu, ve kterých Y znamená vinylovou skupinu, zejména však beta-sulfatoettylovou skupinu. Pokud symbol r3 znamená substiuuovanou a^l-tylovou stopnu s 1 až 3 atomy uhn^ je tato skupina ' výhodně subst^^tována sulfoskupinou, karbo^yskupinou nebo jlkjnoylalinoskuoinou se 2 až 5 atomy uhlíku.
Údaje nižší používané v dalSí části popisu znamenaí, že ve skupině obsažený alkylový nebo alkylenový zbytek sestává z 1 až 4 atomů uhlíku.
Nové azoaloučeniny se mohou vyskytovat jak ve formě kyseliny tak i ve formě svých solí. Výhodné jsou tyto jzo8loučaoioy ve formě solí, zejména ve formě solí s alkalický!! kovy a kovy alkalických zemin, a nacházejí také výhodně ve formě těchto solí pouužtí k barvení (zde i v deaší části se rozumí v obecném smylu a včetně - potiskování) matriálů obsahuu ících hydroxyskupiny nebo/a karboxemido skupiny, zejména vláknitých lajeaiálů. |
Předmětem předloženého vynálezu je způsob výroby shora uvedených a definovaných jzyslyučaoio obecného vzorce 1, který spočívá v tom, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II
(II)
v němž
A znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce (a) nebo (b)
X
AACI (b) a
2
D, R, R, X a Y mají shora uvedené významy, v případě aminu obecného vzorce II, v němž A znamená skupinu (a) po jeho diazoteci na diazoniovou sůl, se sloučeninou obecného vzorce III
(III) v němž
В a li3
В mají shora uvedené významy a znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce (b*) nebo (c*)
Cb')
Cc') kde
D а X mají shora uvedené významy, přičemž známená-lL A atom vodíku, pak В znamená skupinu vzorce (c*), znamená-li A skupinu vzorce (а), pak В znamená atom vodíku a jestliže A znamená skupinu vzorce (b), pak В znamená skupinu vzorce (b').
Postup podle vynálezu lze blíže objasnit následujícími konkrétními provedeními, které spočívají, v tom, že se diazoniová sloučenina aminu obecného vzorce 2
NH—NHX
d-nh2 (2) v němž
2
Ж , R , D, X a Ϊ mají shora uvedené významy, kopuluje s derivátem pyridonu obecného vzorce 3 v němž
B a B3 mají shora ' uvedené významy
(3) nebo se aninoasosloučenina obecného vzorce 4
R3 (4) v němž
D, R a r3 mají shora uvedené významy, nechá reagovat s derivátem monochlortriazinu obecného vzorce 5
X —^xNí^“CI v němž
2
R , R , X a Y maaí shora uvedené významy.
(5)
Ve výchozích sloučeninách obecných vzorců 2 a 5 může symbol Y znamenat také beta-hydroxyethylovou skupinu. Takto vyrobitelné sloučeniny odpooídaaí obecnému vzorci 1, v němž I znamená beta-hydroryethylovou skupinu, se dají podle vynálezu pomocí příslušného esterifikβčníhc nebo acylačního činidla-převést analogicky podle známých způsobů na o^i^c^oíd^aajíeí sloučeniny vzorce 1 podle vynálezu, ve kterém Y znamená ethylovou skupinu, která je v beta-pn2cse substituována esterovou skupinou.
Výhodná je přioom·jako estetifikaee sulfatace, tj. převedení beta-hydrcxyethylcvé skupiny na beta-sulfaooetlyroovou skupinu analogicky podle četných postupů známých z literatury, přičemž se jako sulfatačoíhc činidla výhodně používá koncentrované kyseliny sírové nebo kyseliny sírové, která obsahuje oxid sírový. Sulfatační reakce se může · provádět v rozmezí teplot mezi -5 °C a +50 °C, výhodně při teplotě mezi 0 až 10 °C,
Aminy obecného vzorce 2, které slouží jako výchozí látky, se mohou vyrábět analogicky podle známých způsobů, například reakcí derivátu monochlontriaziol obecného vzorce 5 s diaminosloučeninou shora definovaného obecného vzorce H2N-D-NHg, kde D má shora uvedený výoham,
Ro^^j^iěž tak se mohou analogicky podle známých způsobů vyrábět sloučeniny obecného vzorce 5, které slouží jako výchozí látky, kondenzací derivátů diehlcrttiezinl obecného vzorce 6
v němž
2
Y, R a R mají shora uvedený význam, s fenolsulfonovou kyselinou, výhodně s m- nebo p-fenolsulfonovou kyselinou.
Výroba výchozích sloučenin obecného vzorce 6 se provádí rovněž analogicky podle známých způsobů reakcí aminů obecného vzorce 7
17) v němž i o
Y, R a R mají shora uvedené významy, s kyanurchloridem (2,4,6-trichlor-1,3,5-triazinem).
Reakce kyanurchloridu s aminoazosloučeninou obecného vzorce 7 za vzniku sloučeniny obecného vzorce 6 se může provádět v organickém nebo vodně organickém prostředí. Výhodně se provádí ve vodném prostředí za přídavku činidel vázajících kyseliny*,jako uhličitanů alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, hydrogenuhličitanů alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin nebo hydroxidů alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin nebo ' octanů alkalických kovů, přičemž alkalickými kovy a kovy alkalických zemin jsou výhodně sodík, draslík nebo vápník. Činidly vázajícími kyseliny jsou rovněž terciární aminy, jako například pyridin nebo triethylamin nebo chinolin. Tyto kondenzační reakce se provádějí při teplotě mezi -10 °C a *40 °C, výhodně mezi -10 °C a *30 °C, zejména výhodně při teplotě mezi 0 °C a *10 °C, jakož i při pH mezi 1,0 a 7,0, výhodně mezi 3,5 a 5.
Kondenzace dichlortriazinyl-derivátů obecného vzorce 6 s fenylendiaminosulfonovými kyselinami se může rovněž provádět v organickém nebo vodně organickém prostředí. Výhodně se věak provádí ve vodném prostředí, přičemž se, pokud je to potřebné, přidává činidlo vázající kyselinu» Kondenzace fenolsulfonových kyselin s deriváty monochlortriazinu se provádí při teplotě mezi 10 a 60 °C, výhodně mezi 25 a 40 °C, a při pH mezi 5 a 8,5, zejména mezi 6,5 a 8.
Reakce derivátů monochlortriazinu obecného vzorce 5 s dlaminy shora definovaného obecného vzorce H^N-D-NH^ nebo s aminoazosloučeninami obecného vzorce 4 se může rovněž provádět v organickém nebo vodně organickém prostředí. Výhodně se však provádí ve vodném prostředí, přičemž se popřípadě přidává činidlo vázající kyselinu, jako shora uvedené. Reakce těchto aminosloučenin β těmito monochlortriasinylderiváty se provádí výhodně při teplotě mezi 20 a 80 °C, výhodně mezi 30 až 70 °C, a při pH mezí 2 a 8, zejména mezi 3 a 6,5.
Diazotace aminosloučenin obecného vzorce 2 se provádí analogicky podle znáných postupů, například ve vodně organickém a především ve vodném, kyselém prostředí půáobením kyseliny dusité, jako při hodnotách pH mezi 0,5 až 3 a při teplotě mezi -5 °C a *15 °C. Reakce diazoniových sloučenin s deriváty pyridonu obecného vzorce 3 se provádí rovněž analogicky podle známých způsobů, například ve vodně organickém, převážně však ve vodném prostředí, ve slabě kyselém až neutrálním, popřípadě ve velmi slabě alkalickém rozsahu б
hodnot pH, jako při hodnotách pH mezi 4 až 7,5, sejmána mezi 5 a 7, a při teplotě 5 a °C.
Aminosloučeniny obecného vzorce 7, které slouží jako výchozí látky к výrobě sloučenin podle vynálezu^ jsou představovány například následujícími sloučeninami:
1-amino-3-(beta -sulfatoethylsulfonyl)bazén,
1-amino-2-methoxy-5-(beta-sulfátoethylsulfonyl)benzen,
1-amino-2-methoxy-4-(beta-sulfatoethylsulfonyl)benzen,
1-amino-2-methyl-5-(beta-sulfatoethylsulf ony1)benzen,
1-amino-2-methy 1-4-(beta-sulfatoethylsulfonyl)benzen,
1-amino-4-methoxy-5-(beta-sulfatoethylsulfonyl)benzen,
1-amino-4-methy1-5-(beta-sulfatoethylsulfonyl)benzen,
1-amino-2-methoxy-5-methy1-4-(beta-sulfatoethylsulfonyl)benzen,
1-amino-2,5-dimethoxy-4-(beta-sulfatoethylsulfonyl)benzen,
1-ami no-2,4-dimethoxy-5-(beta-sulfato ethylsulfonyl)benzen,
1- amino-2-methyl-5-methoxy-4-(beta-sulfatoethylsulfonyl)benzen,
2- chlor-1-amino-5-(beta-sulfatoethylsulfonyl)benzen,
4- chlor-1 -amino-3-methy 1-3 - (beta-sulfatoethylsulfonyl)benzen,
5- chlor-1-amino-2-methoxy-4-(beta-sulfatoethylsulfonyl)benzen, jakož i popřípadě odpovídající bata*thiosulfatoethylsulfonylové, beta-fosfatoethylsulfonylové, beta-chlorethylsulfonylové, beta-acetoxyethyleulfonylové a vinylsulfonylové deriváty e popřípadě beta-hydroxyethylsulfonylové deriváty těchto beta-sulfatoethylsulfonylových sloučenin, dále výhodně 1-amino-4-(beta-sulfatoethylsulfonyl)benzen a jeho odpovídající thlosulfatoethyl-, fosfatoethyl-, chlorethyl-, acetoxyethyl- a vinyl-deriváty a popřípadě beta-hydroxyethylderiváty.
Deriváty pyridonu odpovídající obecnému vzorci 3, které slouží jako výchozí látky к výrobě azosloučenln podle vynálezu, jsou představovány například následujícími sloučeninami:
-4-methyl-6-hydro^y-2-pyridon,
1.4- dimethy1-6-hydroxy-2-pyridon,
1-ethyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon,
3- kyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon,
1.4- dimethyl-3-kyan-6-hydroxy-2-pyridon,
1-ethyl-3-kyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon,
3- karbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon,
1-methyl-3-karbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon,
1-ethyl-3-karbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon,
4- methyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonová kyselina,
1.4- dimethyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonová kyselina, 1-ethyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonová kyselina, 3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon,
3-sulfomethyl-1,4-dime thy1-6-hydroxy-2-pyridon,
1-ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl“6-hydroxy-2-pyridon,
1-(beta-hydroxyethyl)-3-(alfa-sulfoethyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon,
-(beta-hydroxyethyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon,
1-(bete-hydroxyethyl)-3-kyen-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon,
1-(beta-hydroxyethyl)-3-karbamoyl-4-metKy1-6-hydroxy-2-pyridon,
1-(beta-hydroxyethyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonová kyselina,
-(beta-sulfato ethyl)-4-methy1-6-hydroxy-2-pyridon,
1-(beta-sulfatoethyl)-3-Kyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon,
-(beta-sulfatoethyl)-3-karbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyrÍdon,
1-(beta-sulfatoethyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonová kyselina,
1-( be<ta-sul^f^ceítly^l)-4m^ei^i,yl-<-4^j^d^]^c^xy2-pyri^don)
1-( beta-sulOoettyl) зЗ-кагЬашоуХ^-тегЬуХ-б-^агоху-г-ругЗ.аоп,
1-(beta-eulloethyD-^-methyl-ó-lydroxy-Z-pyridon-}-^!^^^ kyselina,
-karbaxymtehyy-A-imeeih-y^-hydrozxf^-pyridon,
4kai^b^oxy^eety^y-3-^^í^i^-^4^-^^eeih^y^-6-h^<^i^<^2X^-^l^-^l^:^y^:idon,
1-karboxynaehyy-é-karbamooy^-meehyy-ó-hydroíx^-pyridon,
4karboxymaeřiyy-4-ineehyy-6-lhrdroixy4-ppyidon-3-sulfonová kyselina, . 1-(beta4karboxyethyl)~4_aetkyl46-lyrdroxy--4pyridon,
1- (beta-karbo^y ttyl) 4 34kyan444mettyl464hydroxy-i--pyridon·,
-(beta-karboxyethyl) 3 3-krbαamoyl-4-methy l-6-Uy4roxy--4py ridon,
1-(bete4kaгSюχyethyl)-4-aetUyl-6-hydroxy---pyri4on-3-sulfononá kyselina,
1-(beta~acetylaminoethyl)-4-methyl-6-řydroxy4-4pyridon,
1-(beta~acθtlΊaminoethylIзЗ-Уynn44_methyl46-hydroχyз-4pyridon, l4^(t^e^1^É^-^i^c^etyiaaai^noeth^íl) 434karbamooy-4-meethrl-6-hydroxy---pyridon,
14(beta4acety'laminoethyl)-4-methyl-6-hydroxy4-4pyridon-3-sulfonová kyselina,
14( beta4acety'laainopropyУ)44-methyl46-hydroχy---pyridon,
1-(beta-ac·tyaмlinopropyl)-3-kyan-4-methyl46-hydrox;y-2-pyridon,
1-(beta-aceyyaaminopropyl)-3-kabαamoyl-4.methyl-64hy4roxy---pyri4on a
-l(beta-acetyaaminopropyl)I»4-methyl46-hydroχy---p;yr‘idon-3-sulfonová kyselina.
Diaminosloučeniny odppoVddjící shora uvedenému obecnému vzorci Hgtf-D-KHj které mohou sloužit jako výcHoaí látky pro výrobu azosloučenin podle vynálezu, jsou představovány například 1,34diiminobenzen-44sulfonovou kyselinou, 1β3-diaminobenzen“5-εulfonovou kyselinou, 194-diaminobens®n-2-auOfonovou kyselinou, -,44diaminotoluen“5~sulOonovou kyselinou, -,44dlЁminotoluen-6-вulOonovou kyselinou, -,5~di^inotoluen444SuiOonovou kyselinou, 1,34 -diaminoЪ®nszn-49б-disulfononou kyselinou a 1,4“4iaainobenzen“295-4isulfononou kyselinou.
Oddlovtání a izolace sloučenin obecného vzorce 1, vyrobených postupem podle · vynálezu, 3 ' reakční směsi se může provádět obecně známými mmtodami, jako například buď vysi^žením 3 reakční зоОз! pomocí elektrolytů, jako například chloridu sodného nebo, chloridu draselného, odpařením reakčního roztoku, například sušením za rozprašování, přičemž se k tomuto reakční ani roztoku může přidávát párující látka.
Sloučeniny obecného vzorce 1 podle vynálezu jsou reaktivní vůči vláknům a mají velmi dobré vlastnosti jako bamiva. Mohou se tudíž používat k barvení (včetně ' potiskování) matteiálů obsah^ících hydroxylové skupiny nebo/a karboxamldoslrnpiny. Používat se mohou také 'roztoky, které n21^r^l^e^;jí při syntéze sloučenin podle vynálezu, popřípadě po přidání purů a popřípadě po zahuštění, které se přímo přivádí jako kapalný barvivový přípravek pro baroářské použiti.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž také použití sloučenin obecného vzorce 1 podle vynálezu k barvení (včetně potiskování) matteiálů obsahuuících hydroxylové skupiny nebo/a karboxamidoskupiny popřípadě způsoby k jejich pouužtí na těchto substrátech.
ítyto maateiály přicházejí v ' úvahu ve formě vláknitých moatelálů, zejména ve formě textilních vláken, jako přízí, návinů a tkanin. PřiOom se může postupovat analogicky podle známých postupů tím, Že se mooooazoloučenina obecného vzorce 1 aplikuje v rozpouštěné formě na substrát nebo se jí substrát impregnuje a poté se na tomto maaeeiálu nebo v tomto m^at^e^iálu fixuje, popřípadě sa účinku tepla nebo/a popřípadě působením alkalicky účinného činidla.
Maateiály O^í^ía^v^ující hydroxylové skupiny jsou představovány maateiály přírodního nebo syntetického původu, jako například vláknitými maateiály z celulózy nebo ma^e^íLály z regenerované celulózy a polyvinylalkoholy. Celulózovými vláknitými maateiály jsou výhodně bavlna, avšak.také další rostlinná vlákna, jako len, konopí, juta a vlákna rámie. Regenerovanými celulózovými vlákny jsou například viskosová střiž a viskózové ummiéhedvábí.
Mteriály obešlu jícími karboxamidoskupiny jsou například syntetické a přírodní polyamidy a polyurathany, zejména ve formě Vláken, například vlna, a další živočišná vlákna, hedvábí, usně, polyamid-6,6, polyamid-6, polyamid-11 a polyamid-4.
Sloučeniny obecného vsorce I vyráběné postupem podle vynálezu se dají na uvedené substráty, zejména na uvedené vláknité rattriály, aplikovat a fixovat aplikačními technikami známými pro barviva, která jsou rozpustná ve vodě, zejména pro barviva rozpustná ve vodě a reaktivní vůči vláknům. Takovéto vybarvovací a fixovací postupy jsou popsány v na četných místech.
Tak sa pomocí těchto barviv získá na celulózových vláknech vytahovacími postupy z dlouhé lázně za použití nejrůznějších prostředků vázajících kyseliny a popřípadě neutrálních solí, jako chloridu sodného nebo síranu sodného, velmi dobrých výtěžností barviva, jakož i barevné skladby. Barvení se provádí výhodně ' ve vodné lázni při teplátách mezi 60 a 105 °C, popřípadě při . teplotách ai do 120 °C za tlaku a popřípadě v přítomnosti obvyklých barvářských pomoc rých přípravků.
Mlže se přitom postupovat tak, že se maaterál vnese do teplé lázně a tato lázeň se pozvolna zahřívá na požadovanou teplotu barvení a barvicí proces se dokončí při této teplotě. Neuurální soli, které urycHuJí vytahování barviva, se mohou> do lázně přidávat popřípadě teprve také ai po dosažen:! teploty, při které se provádí vlastní barvení.
K.ocovacím postupem se na celžlózsvých vláknech dosahuje rovněž výtečných ,výtěžností barviva a velmi dobré barevné skladby, přičemž se fixace může provádět prodlevou při teplotě místnooti nebo'za zvýšené teploty, například až do asi 60 °C, pařením nebo suchým teplem obvyklým způsobem.
Rovněž podle obvyklých tiskařských postupů pro celulózová vlákna, které se mohou provádět jednofázové například potiskováním tiskací pastou obsahuujcí hydroge^^^^an sodný nebo jiné činidlo vázaa^í kyselinu a následujícím pařením při teplotách 100 až 103 °C , nebo dvoirfázově, například potiskováním neutrální nebo slabě kyselou tiskařskou barvou a pnásedduící fixací vedením potištěného maatriálu horkou alkalickou lázní obsahuuící elektrolyt nebo překlocováním potištěného mat^x^l^i^^Lu pomooí alkalické klocovací lázně obsahujeí elektrolyt a následnici prodlevou nebo pařením nebo působením suchého tepla na tento překlocovaný maaterál, se získají barevně intenzivní tisky s dobrým stavem kontur a s jasrýfa bíým fondem, Kvaita těchto tisků zůstává prakticky neovlivněna i v důsledku měnndch se podmínek fixace.
Při fixaci pomooí suchého tepla podle obvyklých termofixačních postupů se používá horkého vzduchu o teplotě 120 až 200.°C. Vadle obvyklé vodní páry o teplotě 101 až 103 °C lze používat také předehřáté páry a tlakové páry o teplotách až do 160 °C.
Činidly vázajícími kyselinu a činidly způsob^ícími fixaci sloučeniny vzorce 1 na celulózová vlákna jsou například ve vodě rozpustné' bázické soli alkalických kovů a popřípadě kovů alkalických zemin s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo sloučeniny, · které za tepla uvolní alkálii.
Uvést nutno zejména hydroxidy alkalických kovů a soli alkalických kovů odvozené od ' z slabých až středně silných anorganických nebo organických kyselin, přičemž ze sloučenin alkalických kovů lze uvést výhodně sloučeniny sodné a sloučeniny draselné. Takovými činidly vázajícími kyseliny jsou například hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan sodný, lydrogernUličitji sodný, žhličitan draselný, mravenčen sodný, kyselý fosforečnan sodný, střední fosforečnan sodný, И8jriumtriiM.oraaetát, vodní sklo nebo fosforečnan sodný.
Působením činidel vázajících kyselinu na sloučeniny podle vynálezu, popřípadě za účinku tepla, se sloučeniny podle vynálezu (barviva) chemicky vážou na celulózová ·vlákna. Zejména vybarvení na celulózových vláknech vykazují po obvyklém dodatečnerc působení vymácháním za ú čelem odstranění nefixovaných podílů barviva výtečné mokré stáloeti a navíc se nefixované podíly barviva dají snadno vymýt vzhledem k jejich dobré rozpustnooti ve studené vodě.
Barvení polyuretanových anebo přírodních nebo syntetických polyamidových vláken se provádí obvykle z kyselého prostředí. Tak lze například přidávat do barvicí lázně kyselinu octovou nebo/a síran amonný nebo/a kyselinu octovou a octan amonný nebo octan sodný, aby se dosáhlo žádané hodnoty pH. Aby se dosáhlo upotřebitelné rovnorněrnooti vybarvení, doporučuje se přidávat obvyklé pomocné egalisační prostředky, jako například prostředky na bázi reakčního přoduktu kyarnwchloridu s tronnsobniým molárním mncostvím amnobenzensulfonové kyseliny nebo/a aminonottalensulfonolé kyseliny nebo na bázi reakčního produktu například stearylamiou s ethylenoxidem.
Zpravidla se rnateeiál určený k barvení zavádí při teplotě asi 40 °C do lázně, tam se nějaký čas udržuje v pohybu, barvicí lázeň se potom uprav:! na požadovanou slabě kyselinou hodnotu pH, výhodně přídavkem kyseliny octové a vlastní barvení se provádí při teplotách mezi 60 a 98 °C. Barvení se může provádět- také při teplotě varu barvicí lázně, tj. při teplotách až do 120 °C (ze tlaku).
Vybbt'vení a tisky, kterých se dosahuje za použití sloučenin obecného vzorce 1 podle vynálezu, se vyznačují zpravidla jasnými, zelenavě přes čer^venavě žluté až žlutavě oranžovými odstíny a vysokou intenzitou vybbavenn. Zejména maj vybarvení a tisky na vláknitých mattriállch z celulózy velmi dobrou stálost na světle a dobré až velmi dobré molkré stálosti, jako například stálost v - prádle, stálost ve valše, stálost ve vodě, stálost v mořské vodě, stálost při přebarvování. a stálost v potu, dále maj dobrou stálost plisování, stálost v žehlení a stálost v otěru.
Zvláštní význam mé pouužtí sloučenin obecného vzorce 1 podle vynálezu také pro barvení vlny za vyiuKí reaktivity vůči vláknům. Zejména se dá barvit také vlna s neplstivou úpravou nebo vlna s málo plstivou úpravou (srov. například H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie, Springer-Verlag, 3. vydání /1972//, str. 295 až 299, zejména vlna upravená tzv. Hercósetodvým postupem (str. 298); J. - Soc. Drers and Coloorrsts 1972. 93 až 99, a 1975. 33 až 34) s velmi dobrými stálostmi.
Barvení vlny se přioom provádí obvyklým a známým způsobem barvení tím, že se sloučenina obecného vzorce 1 reaktivní vůči vláknům aplikuje výhodně nejprve z kyselé barvicí lázně o hodnotě pH od asi 3,5 do 5,5 za kontroly pH vytahovacím postupem a na konci doby vybarvování se hodnota pH posune do oblasti neutrálních a popřípadě slabě alkalických hodnot pH a to až do hodnoty pH 8,5, aby se zejména při požadovaném dosažení vysokých sytostí barevného odstínu dosáhlo úplné reaktivní vazby mezi tímto barvivém vzorce 1 a vláknem. Současně se nena^imě vázaný podíl barviva uvolní.
Zde popsaný . .způsob platí také pro barvení vláknitých materiálů z jirých přírodních polyamidů - nebo ze syntetických polyamidů a polbureehtoů. Barvení se provádí při teplotách od 60 do 100 °C, může se však provádět také v uzavřených zařízeních pro barvení při teplotách až do 106 °C. Vzhledem k tomu, že rozpustnost sloučenin obecného vzorce 1 ve vodě je velmi dobírá, dají se tyto sloučeniny - používat také s výhodou při obvyklých kontinuálních způsobech barvení. Sytost vybarvení dosahovaná za pouští sloučenin obecného vzorce 1 podle vynálezu je velmi vysoká.
Uvedené sloučeniny ρoskyburí na vláknitých mat^e^riálech, zejména při reaktivním barvení vlny, jasné, zelenavě přes červenal žluté až žlutavě oranžové odstíny vybarvení. Při použití teplot 100 až 106 0C při barvení lze zjistit vysoký stupeň vyčerpání lázně.
U vybarvení dosahovaných pomocí sloučenin obecného - vzorce 1 podle vynálezu lze up^tlt od jinak obvyklého dodatečného působení amoniaku na vybarvené zboží. Ve srovnání se strukturně podobnými, známými barvivý, vykl zují barviva podle vynálezu překvapivým způsobem velmi dobrou barevnou skladbu, přičemž se dosahuje brilantních odstínů i v sytých tónech.
Kromě toho vykazují velmi dobrou schopnost kombinace s dalšími barvivý vlny ·reaktivními vůči vláknu, která umooňuje překvapivě rovnoměrné vybarvování vláken. Rovněž tak lze pomocí sloučenin podle vynálezu rovnoměrně vybarvovat oattriál z vlněných vláken různé provenience. Ke zlepšení egality lze popřípadě přidávat·pomocná egalizační činidla, jako například N-meethllaurin,
Za pouužtí obvyklých barvářských pom^c^r^^ých prostředků, které afinitu vůči vlákním, skýtají sloučeniny podle vynálezu rovnoměrné vybarvení také na vlně s neplstivou úpravou nebo s málo plstivou úpravou.
U světlých ai středních barevných odstínů je možno dosáhnout i bez dodatečného působení amoniakem velmi dobré úrovně stálostí za mokra, přičemž se · však popřípadě výhodně může používat dodatečného působení amoniákem. Vedle vysoké stálosti těchto vybarvení vlny na světle nutno uvést ještě, jakožto velmi dobré mokré stálosti, zejména výtečnou stálost v potu za zásaditých podmínek a velmi dobrou stálost v prádle při teplotě·60 °C, a to i u vybarvení s vysokými intenzitami barevných odstínů.
Nááledduící příklady slouží k objasnění vynálezu. Díly jsou míněny díly hmotnostní, údaje % se vztahují na procenta hnotnotSí, pokud není uvedeno jinak. Díly heoOnottní jsou ku dílům objemovým v pomOru jako kg ku litru.
Sloučeniny popisované v příkladech pomocí vzorců jsou uváděny ve formě volných kyselin. Obecně se tyto sloučeniny vyrábějí a izolují ve formě svých solí, jako zejména ve formě sodných nebo draselných solí a ve formě solí se tyto sloučeniny také pouužvají k barvení. Rovněž tak se mohou výcHozcí látky uváděné v následnících · příkladech, zejména v příkladech shrnutých ve formě tabulky, použžívat, při syntéze ve formě volné kyseliny, a to jako takové nebo ve formě svých solí, výhodně solí s alkaicclýei kovy, jako solí sodných nebo draselných.
Příklad 1
a) Neeurální vodný roztok 56 dílů 4-(ieta-lžlfanoethlllžlfooyl)aoilinž ve 300 dílech vody se za intenzivního míchání nechá přitéci do suspenze 38,6 dílu kyannu*cih.oridu a 1 dílu na trhu obvyklého smOáedla v 50 dílech vody a 200 díleďledu. Pomocí hydrogeenuUčitanu sodného se během acylační reakce udržuje hodnota pHeezi 2 a 4; teplota činí na začátku 0 °C, 10 °C. Za zahřívání na teplotu 25 °C se nyní přidá 35 dílů p^eno^u^onové kyseliny ve formě koncentrovaného vodného roztoku a hodnota pH se pomocí uhličitanu sodného upraví na 7,5; ai do konce této druhé kondenzační reakce se reakční směs dále míchá za těchto podmínek. ,
b) Roztok získaný podle odstavce a) se při teplotě 50 °C přikape do neutrálního vodného roztoku 37,5 dílu 1,3-fenylendiaein-4-aulfonové kyseliny· Po ukončení této třetí acylační reakce se reakční směs ochladí a přidá se k ní 100 dílů ledu a 50 dílů 31% vodného roztoku chlorovodíkové kyseliny a potom se provádí diazotace pomoci vodného roztoku 12,5 dílu dusitanu sodného.
c) Ke sOJí^lí roztoku a suspenze diazoniové soli , · která byla připravena podle odstavce b), se přidá 39,5 dílu 1,4-dieetlhrl-6-hydгo:χl-2-pyridoo-3-sulfonové kyseliny; během této kopulační reakce se hodnota pH pomocí lydгogeeιιhllčitaou sodného·udržuje mezi 5 a 5,5.
Takto vyrobená eoontaztloučenina podle vynálezu se izoluje obvyklým způsobem, například odpařením neutrálního roztoku, sušením za rozprašování nebo vysolením pomoc! soli elektrolytu, jako například chloridu draselného. Izoluje se žlutý prášek, který obsahuje sodnou nebo draselnou sůl sloučeniny vzorce
Tato atosloučenina podle vynálezu vykazuje, rozpuštěna ve vodě, v absorpčním spektru maximum pH 418 nm.
Jako barvivo má velmi - dobrá vlastnosti a poskytuje na matteiálech uvedených v popisu, jako zejména na celulózových vláknitých maatriálech, například na bavlně, pomocí aplikační a fixačních metod obvyklých v technice, zejména pro barviva reaktivní vůči vláknům, zelenavě žlutá vybarvení a tisky a dobrou stálostí na světle a s dobrými mokrými stálostmi, jako zejméda s dobrou stálostí v práHe, ve valše, při přebarvování, v chlorové vodě a v po^tu.
Příklad 2
a) Neutrální roztok 54 dílů 1,4-feryleídiamn-2,5-distffoncvé kyseliny ve 200 dílech vody se po přidání 200 dílů ledu a 70 dílů 319S chlorovodíkové kyseliny diazotuje vodným roztokem 14 dílů dusitanu sodného. Za účelem kopulace se přidá 52 dílů 1-(brta-stlfcrthyl)· -3-kyaí-4-methyl~6-hydrcxy-2 -pyridinu a hodnota pH během této kopulační · -reakce se pomocí hydrogennuiičitanu sodného udržuje na 5 až 6.
b) Aminícazc^loučeninr vyrobená podle odstavce a), výhodně ve formě svého vodného reakčního roztoku, se přidá k roztoku dvojnásobného acylačního produktu z 4-(brtr-stlfatcr1 sulf ony!· Danilinu, kyanxuchloridu a p-fríclsulfoncvé kyseliny, který byl · vyroben podle údaji příkladu-1a). Za účelem provedení třetí ecylační reakce se teplota této reakční směsi zvýší na 60 °C a hodnota pH se po dobu této reakce udržuje hydrogenuuiičitniem sodným mezi
5,5 a 6. .
Takto vyrobené mocícaocloučenina podle vynálezu se izoluje obvyklým způsobem, napříkls sušením za rozprašování nebo vysolením chlorddem draselrým. Získá se tmavě žlutý prášek, který obsahuje sodnou · nebo draselnou sůl sloučeniny vzorce
SOjH
Tato azosloučenina podle vynálezu, rozpuštěna ve vodě, vykazuje ve vidi^i^eLéém rozsahu absorpčního spektra absorpční maximum při 439 nm. Jako barvivo vykazuje velmi dobré vlastnosti, zejména pak vykazuje velmi dobré vlastnosti barviva reaktivního vůči vláknům, a poskytuje na materiálech uvedených v popisu, jako zejména na celulózových vláknitých materiálech, například ne bavlně, pomoci aplikačních a fixačních metod obvyklých v technice', zejména těch, které se popisují a používají pro berviva reaktivní vůči vláknům, barevně intenzívní, jasné červenavě žlutá vybarvení a tisky s dobrými stálostmi a s dobrými mokrými stálostmi, jako zejména s dobrou stálostí v prádle, ve valše, v potu a při přelakování.
Příklad 3
Za účelem výroby monoazzoloučeniny podle vynálezu se postupuje podle údajů uvedených v příkladu 1, pobije se však v odstavci a) msto 4-(betz-sulfztnethylsulfooyl)znLliou ekvivalentního mnnoství 4-(beta-thiosulfztoethylsulfonyl)zniliou.
Po zpracování reakčního roztoku a izolaci se získá prášek, který vedle elektrolytu
I obsahuje sůl sloučeniny dále uvedeného. vzorce s alkalickým kovem
CH2
O
CH3
SO3H
Tato azosloučenina podle vynálezu vykzzůje ve vodném roztoku absorpční maximum při 418 nm. Tato látka má rovněž jako barvivo velmi dobré vlastnosti a poskytuje například na bavlně pomocí aplikačních a fixačních metod obvyklých v technice, zejména těch, které se pouužvaaí pro barviva reaktivní vůči vláknům, barevně intenzívní, zelenavě žlutá vybarvení a tisky s dobrými stálostmi na světle a s dobrými mokrými stálostmi, jako s dobrou stálostí v prádle, ve valše a při přelakování jakož i s dobrou stálostí v potu.
Příklad 4
Za účelem výroby azosloučeniny podle vynálezu se postupuje podle údajů uvedených v příkladu 1, nahradí se však při tam popsaném postupu v odstavci a) vodný roztok 4-(beta-sulfatoethylsulfonyl)anilinu roztokem 39 dílů ^vi^lsulfonylaiilinu ve 200 objemových dílech acetonu.
Po obvyklém zpracování reakčního roztoku a izolaci se získá prášek, který vedle elektrolytu obsahuje sůl sloučeniny dále uvedeného vzorce s alkaickým kovem, jako.například sůl sodnousloučeniny vzorce
NH——NH
o
SO2
so3H H0 1
CH3
SO3H
Tato sloučenina má ve vodném roztoku v rozsahu viditelného absorpčního spektra maximum při 419 nm. Tato látka vykazuje rovněž jako barvivo velmi dobré vlastnosti barviva reaktivního vůči vláknům a poskytuje pomocí aplikačních a fixačních metod obvyklých v technice, například na bavlně, intenzívni, zelenavě žlutá vybarvení a tisky s dobrými stálostmi ne světle a s dobrými mokrými stálostmi, jejichž kralita je shodná s kvalitou vybarvení a tisků, které byly dosaženy pomocí azosloučeniny podle vynálezu z příkladu 1.
Příklad 5 .
Za účelem výroby azosloučeniny podle vynálezu se postupuje podle údajů příkladu 1, nahradí se však při tam uvedeném postupu v odstavci a) vodný roztok 4-(betl-sUlfltoethylsulfonyDanilinu 46 díly práškového 4-(b^ta-chlorěth^^Lsulfon;^l.)a^l.ld^nu.
Po zpracování reakčního roztoku a izolaci se získá prášek, který vedle elektrolytu obsahuje sůl sloučeniny dále uvedeného vzorce s alkaickýým kovem.
CH3
SO3H
Tato sloučenina má rovněž absorpční maximum ve vodném roztoku při 418 nm· Jako barvivo má tato sloučenina velmi dobré vlastnosti a poskytuje například na bavlně pomocí aplikačních a fixačních metod obvyklých v technice pro.barviva reaktivní vůči vlákním barevně intenzívní, zelenavě žluté odstíny v kvvlitě, která je stejná jako kralita vybarvení a tisků, které byly získány za použití azosloučeniny podle vynálezu z příkladu 1.
Příklady 6 až 78
V následnících příkladech, které jsou shrnuty v tabulce, se popisují daa.ší monoazosloučeniny odpovídaje! obecnému vzorci 1 pomocí svých složek, se kterých jsou společně se zbytkem kyanurcM.oridu vystavěny. Tyto sloučeniny se dají vyrobit z těchto aminosloučenin a kyanuuchLoridu a z kopulačních složek způsobem podle vynálezu, jako například podle některé z variant postupu, které jsou popsány ve shora uvedených příkladech 1 až 5.
Tyto sloučeniny se izolují výhodně ve formě svých solí s alkaHkkými kovy, jako ve formě solí sodných nebo draselných. Výchozí složky pro tyto sloučeniny jsou uváděny pokud obsahuj kyselou skupinu, ve formě volné kyseliny.
Tyto monoalooloučeniny podle vynálezu z příkladů 6 až 78 vykazuuí rovněž velmi dobré vlastnosti barviv reaktivních vůči vláknům a poaltytu j na mat^i^l^i^^lech uvedených v popisu, jako zejména na celulózových vláknitých maatriálech, jako například na bavlně, barevně intenzívní vybarvení a tisky s dobrými stálostmi v odstínu, který je pro vybarvení na bavlně uveden pro každý příklad v tabulce.
V příkladech 6 až 78 mmj symboly Z, ' ' až Zg následnicí významy (přičem# jsou, pokud obsahuj kyselou skupinu, uváděny ve formě volné kyseliny):
Μφ ΜΦ ΜΦ κυ Μ) ΜΦ Μ) ΜΜ
t> Μ ' ► Μ
0 0 0 ¢0 Φ Φ α β
Ο» C% β>> З'Ь 3>> βΉ
Φ P Φ Ρ Φ Ρ Φ Ρ Φ Ρ Φ Ρ ·» Φ Ρ
П 3 Η 3 Η 3 Η 0 Η 0 η 0 Η 0 Η 0
ΦΗ ΦΗ • Η ΦΗ ΦΗ • Η ΦγΙ ΦΗ
ΝΜ4 ΗΜ ΜΜ N*4 ΝΜ ΜΜ Ν* ΝΜ
« ·
ϋ 0J
i X
Q ΟΊ
Q Ο
ό §
1 (Μ
3
β 4)
o O
•0 h
P O
к H
b
CL
o
P £
*0
t* β
P o
04 Μ X
X Q Q
ϋ i i
II OJ OJ
X X X
Ο о Q
OJ *oj CM
Q Q Q
ω ω I ω I
II II II
Tt y\ 30 N N N ι ω ем см ι ad χ ω о и ι ι i cj σι
CM X X X Ο Ο ι ι ι
CJ OJ OJ
Q ~ ω ι
II II II f OJ ΟΊ tSJ ISJ Μ
J4 Η
X3
Η
Hm Si P o Φ *0 « a-π c •H U H Ю &H I ΑΦ Μ I « -7Č
I rc ο ο Й β 0 Ο S Η0
0
I
rc ο ο »4 C 0 Ο
Ť 9
o o s§
Φ Ό 0 SH C ρ к *0 >H
I CL Φ Τ | « •OJ b - I Λ4
I 0
4 6 30 W 30 0 30 η \o w 30 0
нА 1 1 ΗΛ ΗΜ I I H А II ΛΑ HA
Ři Si Si Si Si
P o Ρ ο Ρ ο •Ρ ο P o P o
Ф*0 0 Φ Ό 0 Φ Ό 0 4><0 0 Φ *0 ® • 0 0
fl ·Η C SP β Sp β S*H β S-H C a-π e
p к P Ρ к Ρ •η ρ ρ Ρ к H P fc H P IkP
*0 bH Ό bH Ό bH O bH Ό SH *o Sh
1 3.Φ 1 Ο.Φ ι αω I CL Φ t C® I o.®
M” 1 ® Μ· 1 0 Μ- 1 0 Ч* I w M- I M Μ* ι n
-7 * -<Υ & -•7 & & &
I
I
I
I
M 0 1 μ- ω 1 Μ 0 Μι 0 •φ φ I “Μ φ ι 4 Φ I Μ- Φ
t β ι β 1 β β β I β I β i β I β
β p β Ρ β Ρ φ Ή β Ρ βρ βρ β -ρ
Φ Η <υ Η φ Η Η Η ΦΗ Φ Η • Η ΦΡ
Μ Φ Μ Φ N φ β Φ Μ Φ Μ Φ Ν Φ Ρ φ
β 0 β 0 β 0 φ 0 β 0 β w β 0 β 0
SS 5S SS £ b ο Μ Siř Siř Ρ SS
ο ο ο β ο Ο ο
β<0 β XXJ β«0 ΡΚΒ β40 β,φ β«0 0·«
Ρ ► Ρ > Η > a t> •Η |> Ρ t> η ► •Η ►
8 ο S ο 0 Ο Φ ο a ο θ Ο a ο a ο
0 β 0 β 0 3 Ρ β 0 α Φ β 3 β 0 β
Ρ ο Ρ ο Ρ Ο !0 Ο •Η Ο Ρ Ο Ή ο Ρ Ο
Ό 4-» Ό 4ч Ό4η t *4 Όΐμ •0 4ч 0*4 *0 Μ
1 Η 1 Η 1 Η ΟΊ Η I Η I Η I Η I Η
А 3 А 3 А 3 • 0 0Ί 0 ΟΊ 0 ΟΊ 0 ΟΊ &
• 0 — 1 • 0 — 1 • 0 — 1 ·* 0 I I • η «- ι • 0 • 0 — I • 0 — I
Příklad Anin obecného vzorce 7 X Diamino sloučenina Derivát pyridonu Barevný číslo obecného vzorce obecného vzorce 3 odstín h2n-d-nh2
MD XD XJ MU
0 0 0 0
β>> ЗЧъ O*
Φ P Φ P 0 P 0 P
H 0 rH 3 rH 3 H 5
®H Φ rH Φ rH 0 rH
MM MM NM MM
XD XD ΜΦ
0 0 0
£>>
Φ P Φ P 0 P
rH 0 rH 3 rH 5
0 r-l Φ rH Φ rH
MM MM MM
i >>40 ΧΒ >>► i ι >>'*0 » >>40
K t> X Ο X > X 5» X ►
O o Ο β ο 0 Ο Ο ο ο
fa β Ρ Ο fa β fa β fa β
0 O «β *4 0 Ο 0 Ο 0 Ο
ČS >>Wh Λ Η
t 3 i w i 3 i 3 i 0
SO W so i i ΓΠ \O 0 u> ω SO 0
t i rH ΓΟ rH A —i Η rH Α
či či >> 1 Λ β či Či
P o Ρ ο Ρ ο Ρ ο Ρ ο
Φ0 0 φ 0 ' 0 Φ 0 0 Φ0 Φ Φ 0 Φ
θΗ β 0-H β S · Η β Θ·Η β θ Η β
Η PH •r fa-Η •Η | fa ·Η •Η fa ·Μ ♦Η fa ·Η
•β >»rH 0 >>rH 0 >>rH 0 >>«Η 0 >>«Η
i ΛΦ i Ο.Φ i Ο. Φ i 0. Φ ι α φ
«« I 0 'Φ ι w Μ 1 0 Μ* i 0 Μ- 1 0
--7 £ «OJ >> — i 44 -7£ «OJ >» — t 44 -7£
o o fa C 0 O i 3 \0 0
I I rH m >> I 45 β P o ΦΟ O 0 -Η C •rl fa mH Ό >>fH ι α φ •0- I 0 --7 £
I
ο ο fa β 0 Ο r*>Vi 45 Η ι 3 \Ο 0
I I rH А >J i 45 β Ρ Ο Φ0 Φ 0Η β •rH' fa ·Η 0 >>r-i ι a® Tf I 0 «OJ >> — » 44
1 4- σ xř 0 i φ 1 'Φ Φ i Μ- Φ i xf Φ 1 Ν- Φ
i β I β i β i β i β 1 β i β
β*Η β-Η β ·Ν β ·Η β ·η β Η β ·Η
ΦΗ «Η ΦΗ ΦΗ Φ Η Φ Η Φ Η
Ν Φ Ν Φ Ν Φ Ν Φ Ν Φ Ν Φ Ν Φ
β 0 β « β 0 β 0 β 0 β 0 β 0
2 £· •!£ Φ >9 Χ>44 Λ# Φ >> 43 44 ££
Ο ο Ο ο Ο ο ο
CO β* β·0 βφ βΦ C4fl β'φ
Ή ► a4 Η > •Η > •Η > •Η > •Η >
β Ο 0 Ο a ο 0 Ο θ Ο 0 Ο θ ο
Φ Ο Φ β φ α φ β Φ β Φ β φ β
*Η Ο •Η Ο •Η 0 •Η Ο •Η Ο Η Ο •Η Ο
0*4 0 Wh 0 Wh 0 Wh 0 <Η «0 Wh 0 f
i Η i Η i Η i i Η i rH i Η i rH
А 0 0 η 0 А 0 Η 0 γη 0 ΟΊ 0
-0 * 0} « 0 • 0 r CO • 0 «0
— 1 — i — 1
£ X & £ £ X £
ο ο ο ο o ο ο
β β β β β β β
φ φ φ Φ Φ φ φ
*4 Wh *4 *4 Wh Wh
ο ο ο Ο O ο 0 ο
Wh Wh Wa Wh Wh Wh *4
Η Η Η H rH řh
0 Η 3 0 0 3
0 Φ 0 0 0 0 0
i 0 i 0 ί ο. Ο. cx Ο. Ο.
®
Φέ r-i , 0
JO ω
к
ř•Φ a o
Φ 43 o
KU ► ss H 3
4) H
NM
KU KB MU MU Ml>
> >
¢0 OS 0 0 0
ds>> Φ P SP SP d^ S P d>* Φ P
H ď H 3 h 3 H 3 H 5
ΦΗ ΦΗ ΦΗ ΦΗ Φ r4
NM MM NM NM NM
o o β β •o o
I 0 \0 0
I I ΗΓΊ í?á •P o ΦΌ 0 ΦΌ c •H h H *O >»H t ΟΦ -e i o re o o ρ β Ό O
I 3 φ л
I I Hm £ e Φ Ό CO а-н a h b h T Sh i ο. ω Μ- | 0 *(M >> - I 44
I
o o b tí •o o
\O 0 нА žb P o <υ<ϋ 0 а«н a •H b*H
Ό Sr4 I ΑΦ
Μ- | 0
- 0 — I
Η 0 I Д π- 0 I β 0 I β Η § π· 0 I β
β Η β ·Η β·Η β Η β Η
Φ Η ΦΗ ΦΗ ΦΗ Φ Η
Μ φ Μ Φ N Φ N Φ Ν Φ
Μ 0 β 0 β 0 β Φ β 0
ϋ«ϊ Φ >> Χ>Α4 Φ >» 0 44 JJČ
ο Ο Ο ο ο
β *0 βχο β 40 C *0 β·Λ
Η ► •Η > •Η > •Η > Η >
0 ο 0 Ο Β 2 Β 2 Θ 2
0 β 0 β 0 β 0 β 0 β
Η Ο Η Ο Η Ο •Η Ο Η Ρ
Ό<Η Ό V» Ό V» Ό Αύ ΌΜ
I Η I Η I Η I Η I Η
m 3 m 3 m 3 m 3 m 3
- 0 * 0 * η - 0 - η
*“ I — I — 1 —- I — 1
Příklad Amin obecného vzorce 7 X Diaminosloučenina Derivát pyridonu Barevný číslo obecného vzorce obecného vzorce 3 odstín
Xl) XD
XD XV XD χυ > XV XD
> > > > 0 ω XD
0 0 0 0 С β t> 0 0
β*>> β '►*» a '>> α*>> Φ'>> Я'Съ β*^
Φ P Ф p Ф P Φ Ρ t> Ρ > -Ρ β Ρ Φ -Ρ φ Ρ
r-l 3 r4 3 H 3^ Η 3 tl 3 t. 3 Η 3 Η 3 Η 3
Φ H Ф H ф H Ф гЧ Φ Η ФгЧ ФгЧ ФгЧ Ф гЧ
NM nm N Ю Η*) ЮМ ЮМ NM NM N Μ
о о о о i >iXD X t> О о о о о о Й ο ο й о о 1 m 1 СМ ЧВ
|ч β и β t, β t β t β t β ti β 1 1 0 1 >
Ю О Н о 45 о 45 О ю о 45 Ο ю О Ό β β h2
:*>*< JÍH >>*-· XÍ н rj*4 Л Η 1 О чЧ ΗΌ гЧ К β о о
1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 >,чН ф tí ti « й V»
мэ со· 1 1 Χβ V) 1 1 ко w 1 1 ю оз 1 1 ко со 1 1 k£) C0 ! t кО 03 1 1 •он ^3
>»>* ® лм
гчт Н СП гЧ СП ни гЧ СИ ней гЧГИ л т
J? β χ?β ží >> 1 д β χ?έ 0 1 1 ои« 1 1 псп
4-> О р р О Р о Р о р о Р о хг i t> 1 1
Ф 45 0 0Ю 0 Ф Ю 0 фю 0 ФЮ ш φ чз ω 1 Η β 0
13 -н β 0 чЧ β 0 -и β 0 -н β 0 чЧ β 0 ·Η β 0чЧ β гЧ и β >>О β ЛЮ чЧ
чЧ С чЧ чЧ t чЧ чЧ t< чЧ •ЧЬИ •и t ·Η чЧ t чЧ чЧ t -и £££
Ό >> гЧ О >>Н Ю >>гЧ Ю >>Н 45 >>гЧ Ю Sr4 Ό >>гЧ РНН
1 СХ Ф 1 0. Ф I схф i лф 1 Λ Φ 1 0.Φ 1 СХФ ΡΌΗ 0 ti 0
чГ 1 со ч^· | И 1 оз «Ф 1 СО τ»· t 03 -e ι со ”t 1 со 0 ЬЯ 1 JÍ « — 1 1 0 h?
*СМ >, - 1 М *04 >> - 1 ли *О| >> — 5 ,М -71? -*7& --7 Ž“ -73·
1 Ч> 0 I кО 0 1 η 0 кО 0
* β • β 1 1 1 1 1
чГ чЧ Tf.H м- н CM CO CM CO 43 0 4$· 0 ч* ®
0 гЧ 1 Н 1 Н 1 гЧ 1 β 1 β 1 с 1 β 1 1 β
β Ф β Ф β Ф β ф β чЧ ДчЧ β чЧ β -и β Η
(D ω ф 0 φ со Ф СО Ф Η ФгЧ Ф гЧ 0 гЧ • Η
N >» g& N >> N Φ N φ N Ф N 0 N 0
β Μ β J4 β « β 03 β 0 β 0 β «
<0 Л XJJ ф л хв Φ хэчя Яч» SS J8jř sa
о t> о t> о > о > ο о о о о
β о с о β о β о CXD СХВ βχβ Д'* β4β
•Η β чЧ β чЧ β чЧ β чЧ > d > чЧ ► •гЧ > чЧ >
ЕЗ О а о 0 о 0 о 0 Ο 0 о 0 2 § 2 а о
0 *4 ,0*4 «*ч 0 *Н 0 β 3 β 0 β S β S β
•г4 гЧ •г4 гЧ чЧ г- 4 •г4 гЧ чЧ Ο •Η О чЧ О чЧ О чЧ о
45 3 Ю 3 Ю 3 Ю 3 Ю *4 Ό*4 Ю *4 45*4 Ю %ч
II η 1 со 1 ω I со 1 Η 1 Η 1 и 1 гЧ 1 н
СП ·Η СПН СПчЧ СПчЧ 3 3 3 СП 3 сП з
*45 *45 *Т5 * 03 * аз *со * «3 * 0
- 1 — 1 *- 1 — 1 — 1 СМ | 1 — 1
Í? & & & & & & & &
о о о о ο ο о о о
с: β β β β β β β β
ф ф 0 ф φ φ ф 0 0
*4 *4 *4 *4
о о о о ο ρ о О О
*.< <4 V4 *ч ·
н гЧ гЧ гЧ Η гЧ гЧ гЧ н
3 3 3 3 3 3 3 3
СЗ ω со со со со η 0 0
1 CL 1 S 1 о. 0 α 0 О. О. Ó.
с > Ή Φ
U ω
си ф о й о
N
ф Д о
4) С
О
со
д
чЧ Ф
д о
ф й
ю о
0 N
о >
гЧ см
от О W
о Д я
а χυ 1
Ή д Q
a о 1
л ф 2
чЧ Д см
Q О Д
»ф xd Ю) XI)
t>
ф «0 Φ о
ДЧъ Ф <Р д*>* Ф ρ ss ss
Н 0 Η 0 гЧ 0 Η 0
ФгЧ Ф гЧ Ф гЧ ФгЧ
NM ΝΜ N Μ ΝΜ
гЧ 0 о
Ф •о Ό
1 00 1 -н чЧ
м- >> й й
1 3 1 >» 1 >>
а.
гЧ 1 OJ гЧ 1 д I 1
> Д 1 о ~<М 60 гЧ 1 д
р $>д ФМо ф &« έ·ί?Η
>> О 4ч о о ?> Р О Ф
И ЙН Р ЙМ Ф й «
ΟΌ 0 Φ Ό ΟΌ ř>
й Ό Д 1 4ч ^>40 гЧ Д > н}?·“
ь« 3 1 о 0 1 48
Д 40 1 от чо с ОТ40 >
i i а 1 1 о 1 1 0
ФгЧ О ®НЙ ФгЧ Д
р >>«д Р >>гЧ Р >> О
Ф Д ·<4 Ф Д 0 Ф Д 4ч
Д Р й дрот Д РгЧ
ф >» — Ф 1 — Ф 0
1 В а — 1 1 1 В(И — 1 1 1 В ф — I i
ю . W
Ml) > М> XI)
t> со ф >
Ш с а в со
C'í>» ω·ρ Ф'СЪ > ** Д4> Ф 4» д^ ф -р
гЧ 0 й 0 й 0 гЧ 0 Н Д
Ф гЧ ФгЧ ФгЧ ФгЧ ФгИ
NM ЮМ ЮМ ΝΜ ΝΜ
д
1 1 С о ю
40 о 1 чЧ
1 ю й
гЧ 1 чЧ гЧ >>
й 1 >» ŽŤ
•Р 1 — О.Ф РСМ 60
Ф СИ гЧ I Д Ф 1 д
в I а >><М чЧ О ÍK-H
1 д д Д 1 н Д ИгЧ
’Ф О чЧ Р >>ф •Н О Ф
1 ЮгЧ ф К ю В й <0
гЧчЧ Ф ř>° S СО Ό S
ř> Й W И йМ гЧ >>М
о ю Д >>чй >>д Р 1 40
Ф 1 й д t> Ф 40 >
в см ха (в 1 о О 1 о
& 1 мхо д 60 н д
И ?>о оке 1 t о СО гЧ 4ч
д о о «Р >>гЧ ♦* <РН
й й4ч Ф 3 0 Φ Ф 0
в 'bří ДРОТ даю
М ^3 1 ДЮ — 1 1 Ф 1 1 В <П — 1 1 1 1 1 м-сп — 1 1
1 ч* ® 1 д 40 Ф * С 4t .(Ч 1 гЧ 40 СО • С ·Η 1 гЧ ΙΑ Ф • Д (М -н 1 гЧ 1 СМ 01 1 Д 1 -4- СО 1 Д 40 СО * д -4-чЧ 1 гЧ
Д ·Η Д Ф Д Ф Д Ф Д чЧ Д чЧ Д Ф
ФгЧ Ф от Ф ОТ Ф СО ФгЧ ФН Ф ю
N Ф а ю N >> ДМ N >» ДМ за N Ф д от N Ф Д Ю
ф Д'® ф Д'® ф Д 40 л* ф Д4В
о . о > о > о > о о- О ►
Д ЧХ5 Д о Д о Д о Д 40 Д 40 Д О
чЧ > •н с: •Н Д •н д чЧ > •d ► чЧ д
a о В о a о a о a о a о 8 О
со д Ф 4ч СО 4ч СО 4ч Ф д со д Ф4ч
чЧ О чЧ гЧ чЧ гЧ •Н гЧ чЧ О чЧ о чЧ гЧ
0 4ч 0 0 Ю 0 Ό Д Ό 4ч Ό V· •0 0
1 гЧ 1 ОТ 1 W 1 00 1 гЧ 1 гЧ 1 Ю
сП 0 СП -н ΓΊ-4 4$· чЧ м· Д ΓΊ 0 сп «и
* ОТ — 1 - 1 *·ϋ г 1 *Ό — 1 *ю *- ! ч- 1 ·*Ό — 1
& о & о & о & о & о & о & о 5? О & о
а д а Д д Д с Д Д
ф ф ф ф ф ф ф ф ф
о О о о о О о О о
гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ
0 0 0 0 0 0 0 3 3
ОТ 00 от СО ОТ ОТ со 00
1 а о. СХ сх В а. a сх а
X гЧ д ф БИ tф о й о
N >
Ф Д
О
•Ό СП гЧ О
М гЧ
Ή ОТ >Й Ή CL Ю
ь- со σ\ о см М- LTX
СИ си ’Ф
XD XI)
XU Ml) XD N) XD xD xd XM t> t>
M ?> M M a 00
CO a 40 05 5 05 CD CO C С
ЙО» ti»» SP? 5'S CMM C'S f'S φ 'S sm»
• P S P S p S P S P S P M P >P
rd :» rd 3 M 0 rd 3 rd 3 rd 5 rd 5 h 3 β 5 β 3
OH S rH ΦΗ S rd S rd S rd S r-4 S H S H Φγ4
NM NM N M N M NM NM NM NM MO M XJM
Ν' N
1 A N
Η 1 rH i 1 1 1
1 KO Cl é7 £7 7 1 1 ^7 rd 1
1 o Htl P S P s T& Žfr
so o o Ρ β rd O éé P O Ф 4
P S O Ό l Ό O TJ
O Ci. l 1 •é Яч S rd £3
1 <M Ν' 1 ϊ&ο 3 t «ΚΟ 3 1 W\O
< S 1 1 С t i с H 1 ti 1 1 ti
rd ?f CO Η O CD Η O O rd O CD rd O
éř, ρ • «C Ή P ŠO ©Xt4 X SO 4X-H p šo ® X-h
Ρ Ό X Ρ β X Ρ β ® P 4 X P 4
• >> S s ~ S ? Д4 Φ S — Ф S
1 x> — I 1 0 CL — 1 1 i l CX — i i 1 В CL — I 1 i a n. — 1 1
I
Η
i H S
Ň i J? i CL O I
P J β CM
rd i S i íx i 1 C
£7 ox o ? c o
?l o& C X I ti CO Ό
P S •rd O •H O KO o S'H
S X s β a β I TJ 44 β
so Ο Ό l Ό rd Ή I S
X β h m? r-4 S S 4 m ci
O Ό sx SX X s I I
XS P i P I P o. r-4 OJ
4? SMl smo Φ 1 S 1
l i O i O I а 7 X Hi
44\O CD H l rd 1 1 P X
i i β CO H O i s β ®X o I >> C ΟΛ o N S 1 X s o l β
ρ Stí Ρ P TJ Ρ Ρ Ό ti o •H T
ΦΛ · h S S *r4 S ΦΗ CD 4 v ?
XP β jo g β X l β STJ 1 X
— o S 1 s — i ? Д4 S Ν I
i l CL i Ν CX I n CL 1 X -*O
— II — II — I I ΓΊ 1 — I
I
1 TS I Ν l i β i Ν Cl i β Ν Ο i β Ν Ο i β Ν' Ο i β CM Ο i С m <i *С CM ·Η i Η
С Ή С Η С Η С Η β ·Η С ·Η С ·Η С S
S Η S Η S Η ΦΗ S Η S rd S rH S Ο
Ν S Ν S Μ S Ν S Ν S Ν S Ν Φ Ν a
С « β η β » β Ο С « С Ο С Ο С 44
jsjř éé Λ# éé S S ям s a X 4? S S X 44 S ΧΌ
ο ο Ο Ο ο Ο Ο Ο M
οχο CO βΌ С NJ βΌ С ο
•rd > •Η M •Η ► •Η M Η M *4 M •Η M τ4 β
l o l o l o 0 ο a ο Β ο θ Ο 0 Ο
3 β 3 β 3 β l β Ο β Ο β Ο С 0*4
Ή Ο •Η Ο Η Ο •Η Ο •Η Ο Η Ο •η ο •Η Η
•3*4 •0*4 •0*4 Ό *4 Ό *4 •Ο *4 Ό *4 •Ο β
i Η i Η i Η i Η i Η ( Η i Η i Ο
m β <η 3 <η 3 <η ο ΟΊ β m β Ν С Ň ·Η
·« * φ * «ο *w ~ ta * ta - Ο
— i — i . • — i — i — I — I — i — i
& & & & & & & & & S
ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
β β β β β С С С β β
. ο φ Ο φ * φ φ φ φ
*4 *4 *4 *4 *4 *4 *4 *4 *4 • *4
Ο Ο ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο
*4 *4 *4 *4 *4 *4 *4 *4 *4 *4
Η Η γ4 rH Η Γη γ4 γ4 Γη rH
Η ί3 3 3 3 3 3 3 β β
Ν <0 β Ο Ο Ο Ο Ο ta Ο
i α 1 Q. CX CX Ο. Ο α (X CX IX
23059«
• о й о N
я гЧ Ж
яг а Wl « ^t· си
L Е tí н tí Η ι с tí ·Η
ФН ФН ФН
N Ф И Ф к ф
tí М С! <0 д w
JU? ла л*
о о о
tí* Д'* tí*
гЧ »ы
й . . о ®\0Ю &д? m a ι i4í? Р I о φ а ь о со и
А& гЧ О >é
О I
Ή I SH
5*ф Ф В о ι а св м· о I I Ό ® д -н и со ф s>» ом сх — I I » СП (XI
I н& δε О Ό ь >> о. .с 1 ДЧО *н I ан
5*ф Ф В о ι а вз '•t о
I I ю со с -и ρ ш д .т I I
I слои — I
χυ хи М)
> ř>
а а СО
Д >» Д
Ф Р Ф Р ф Р
Н 3 н 3 Н 3
• н ФН Ф н
NW м*>
ф о
О tí тЧ
Ό (0
в t д м- со 1 Д м- СО i Д м· со 1 д
d «и d «и Д *ч Д -гЧ
ФН ФН ФН Ф н
N Ф N Ф N Ф N Ф
d ·) Д 09 d <п Д И
Л iř ф >» ом 2Íf
о О о о
Д'* Д'* Д хй dxu
«гЧ к •н ► н > •гЧ >
в о 0 2 В О a о
со д со d со d ' св д
•н о •н о н о н о
Ю^ч Ό*4 Ό %ч Ό Яч
1 н 1 н 1 н 1 Н
η з сп 3 η з сп з
- со — 1 • 09 — 1 • 09 — 1 • W — 1
-е св ι д т§ а ι д
Д -Н Д Ή Д .и
Ф н Ф н Ф н
N Ф N Ф N Ф
с т Д 09 Д 09
ф >> Ф >> Ф >>
Х»Л1 ОМ
о о О
Д'® Д'* д*
н > •и > •и t>
В о a о В о
0 Д а Д 0 Д
н о •н о н о
•а *ч ЮЯч Ό<4
1 н 1 н 1 Н
сп 3 сп з СП 3
»09 - ? » 09 — 1
КХ) е*- 00 σ> о
LTX ď\ IÍX LTi \ο <ο
(XI сп tr\
КО чо
/
XD XD XD XD XD XD XD XD XD XD
t> t> > t> ► ' > > t> >
Я я СО CO CD CD CD Я CO Ш
C'>> £>> £»> - C'>» й'>> £'>> Й*>> £*>> ЙЧЬ
0) P ω P φ -Ρ Ф P Ф P φ «-» Ф P φ p Ф P Ф P
r4 3 r4 3 гЧ 3 r4 3 r4 3 r4 3 r4 3 r4 3 r4 3 r4 3
Ф гЧ Ф гЧ ш гЧ Ф гЧ Ф гЧ Ф r4 Ф гЧ Ф Ф гЧ ФгЧ
N *3 КЖ N JN Μ >N N*Q N*3
СО φ о ti О
N
С
О
Ό •Н t >> t> CL ‘ О Р л moxd > й •н о tl Φ
й О 1 1 1 гЧ
Ό >-< гЧ >>
1 ·Η 1 ( H 1 řo l с X
μ- t со co £4 XX 1 1 о Р
1 1 1 1 1 1 1 1 O 1 гЧ Φ Ό ф
α ^>.\O сою KD /-4\O <P H t H >> В -н В
гЧ 1 r4 | 1 I 1 H 1 ·£ CL>> х с •и с!
Η<Μ >>r4 ' Η Η x?>> a O Xí Р © Ό ю о
X 1 x: >>й гЧ >>Й 1 >>й α ρ й C P a Φ Ό 1 Q. 1 Ό
ρ ř>> ρ χ о £55 сих: о p X! o •H Ф o •H Ф o В -н 1 м· ·Η
Φ X Φ Ρ Ю 1 PX Φ Ρ Ό S 0Ό 8 ΒΌ 1 t •CM •Р
ř> ο Ο Φ·Η -Ρ Φ·Η гЧ Φ .<ч >i Ф.-Н Я 1 -H CD i Ή >> Т 1 - S
X t· ρ a t 1) S L >> - d X 0 L H^L H t 1 Л Е? 1 <х
οό СО 1 >> Ο 1 >5 X 1 >> O 1 >> >i 1 >i >> 1 >> гЧ 1 н к гЧ 1
Ь rj Яч а %4 ** ο. P 4*· x χ x PH CL PH Q. 21 >>(М
XX гЧ 1 1 Η 1 1 Φ 1 1 t 1 1 Ф >> 1 Ф >> 1 X 1 X 1
3 <-ч см 3 Η CM Θ H cu CD rH CM O O CM o O CM г7 •Р х> “р г>1
<й >i 1 <Λ >> 1 >> S i M >. 1 СО В 1 СО В 1 Ф X 2 b Ф X
ЯН 1 О >> 1 ο >> X O >» 1 o >> I co >> 1 я >> а о S·? а о
шах CD θ Η о В X co a x ЯХ и CO XI X о t О ti
Ρ >> Р (0 о Ρ Я Ο x я o P Я O P t o ρ t о <ч Ю Яч Ό
ФХ Ф х t φ X t. tX t ФХ ti Ф ffl L Ф со t d 1
X Ρ X» L-C X t Ό CD tiO OLO ΧΜΌ ΧΑΗΌ 5d
φ 1 в — Я >> 1 МХ ЛИ Я >> i x x a >> i mx Ύ Ax? ΎΑ£ Л 1 1 ко ю >> i х: т i 1 \О
— 1 — 1 1 — 1 1 — 1 1 — II — f 1 — 1 г СО f СО -Р СО 1
I
1 1 1 1 1 1 1 1 1 \0 Я • Й
Xt ш а 'М· я я «4· Я 0 я м· я μ··η
i d 1 с 1 G 1 Й 1 Й 1 Й 1 Й 1 Й 1 Й 1 ГЧ
я Й ·Η С! -Н d ·η d -н й -и й -и й -и d «и d -ρ Й ф
с Ф гЧ Ф гЧ Ф гЧ Ф гЧ Ф гЧ Ф гЧ Ш гЧ Ф гЧ Ф гЧ Ф я
•И ф N Ф N ф N Φ N Ф N ф N Ф N Ф N Ф N Ф N >»
3 и a <о а т d ň й и d я й я й я й я с я ЙМ
ф t Ф >3 ф >> Ф ?*а ·> г*» ф >> ф >> ф >> ф >> ф řb ф
ю о X Д4 X ΛΙ X Μ хм хм хм хм X м хм ххп
3 N о о О о о о о о о о t>
О > с*® G Х0 d мв Й 48 d мо ймв ЙМВ ď« й о
гЧ см •н > •н > •н í> •Н > •гЧ > d > d > мН 6> •н £ •н Й
V) о 53 В о В О В о В о в о В о а 2 а 2 В о Во
о Хй я a я с я й Я Й Я Й я· Й Я Й Я Й я d ЯЯч
tí XD 1 •и о •И о •н о •н о •н о .*н о но' •и о и о •Н гЧ
•н LQ Ю Яч Ό Яч Ό Яч Ό *ч Ό Яч Ό%4 •О Яч •и <ч •ОЯч •О 3
В О 1 1 гЧ Í гЧ 1 гЧ 1 гЧ 1 гЧ 1 гЧ 1 гЧ 1 гЧ 1 гЧ t я
Я Ф23 со з СО з со 3 со 3 со з со з со 3 СО 3 со 3 сон
чЧХ СМ • ю • я • я • и • W • я • я • я • W ••X
Й ОК ·- 1 — I — I — 1 -- 1 — 1 — 1 ·- 1 — 1 *- 1
σ\ ο <D t“- b—
xu XD
d*a t> > t>
a CO A
t> Sd as>> d>» Ξ>»
φ P Φ P O P « P
Ci co rd 3 rd 3 rd 3
Й Ό Φ rd Ord O rd
cn o N *4 N*4
d o
Ό d
•rd o
tr 1 *0
ř>> 4$· «rl
CL tr
1 1 1 >»
rd OJ rd CL
Či, x?c!j
P X
P |
I I
ГП4О
I I m 3 d o Ό •rd tr .. >> > CL
O P XJ X0 XD > d •и o tr Φ φ Q Q *
Ф o h o
N
Ф o tr o
N >
OJ oM
VJ___
ОЛ2 d 4i) í •H CQ 0 O Í СО ФЙ •rd JD OJ Q oK
J5P O
Φ o Φ >? P ФЮ
0 tr β X β) S 4d
O Ό o o >? 1 ti
^4 >> *d tr Κ’φ >>
rd 2 rd O 1 O.
3 » WkO tr— 1 Ό rd OJ
I t I m<o
I I rd rd
P P Φ
I co . c C -H Ф rd Ν Ф d ω Φ >> q ΛΙ o dOJ •H > 0 o co d •rl o Ό *-<
I rd m 3 « w ec o & p o o ФЧЧ ti Я rd Ю a . a С -rl Ф rd Ν Ф d « Φ >>
o счй •rl >
o OJ d •H o Ό Vr
I rd CO zí ~ <n
-- I
£
Aplikační příklad 1 dílů sloučeniny podle vynálezu (ve formě sodné ' soli) z příkladu 1 se rozpustí spolu a 50 díly močoviny ve 300 dílech vody. Získaný roztok se při teplotě pod 40 °C vmíchá'do 400 dílů neutírání, vodné 4* alginátové sáhustky· Potom se přidá 10 dílů uhličitanu sodného a vSo se dopni 4% vodnou alginátovou.záhustkou na celkové množství 1 000 dílů. Směs se dobře promíchá a a takto sískanou tiskací pastou se potiskuje bavlněná tkanina, na kterou se po vytužení při 60 °C působí po dobu 5 minut sytou párou o teplotě 100 aS 103 °C v pařícím agregátu, který je bššoý na trhu. Takto získaný tisk se potom dokonCí vymácháním ve studené a horké vodě, praním pomocí neutrálního pracího prostředku a~opětovrým vymácháním ve vodě· Po vysuSení zboží se získá barevně intenzívní zelenavě Slutý tisk 8 velmi dobrou stálostí oe světle a s velmi dobrými mokrými stálostmi.
Appikační příklad 2
Tkanina s mflercerisované bavlny se klocuje vodnou barvicí lázní o teplotě 20 °C při spotřebě lázně. 80 % vztaSeno na hrnoUiost zboží, přičemS barvicí lázeň obsahuje v 1 litru 20 g sodné soli astsltučeoioy podle vynálezu z příkladu 1, jakoS i 18 g 33% hydroxidu sodného KLocovSoá tkanina se navine na štůček, ten se uzavře do fólie a ponechá se v klidu leSet 8 holin při teplotě míítnoosi. *
Potom se barvení dokončí vymácháním ve studené vodě, následujícím působením vodné lázně obsah^ící mlé m^Strí kyseliny octové a opětovrým vymácháním ve studené vodě a v horké vodě. Po vysušení se získá barevně intenzivní zelenavě Sluté vybarvení s velmi dobrou stálostí na světle, a s velmi dobrými mokrými stálostmi.
Appikační příklad 3 ♦ ϊ
Na 100 dílů tkaniny z mercerisovaoé bavlny se působí po dobu 10 minut při teplotě ÍO °C v 3 000 dílech objemových vodné barvvcí lázně, která obsahuje 5 dílů sodné soli sloučeniny podle vynálezu z příkladu 1, jakoS i 150 dílů bezvodé sodné soli. Po tomto 10пйou^^v^é^m působení se přidá 15 dílů bezvodého uh-ičitaou sodného . a 4 díly 33% hydroxidu sodného. V barvení se dále pokračuje 60 minut při teplotě 60 °C. Potom se berv^í proces vybarvené tkaniny dokončí obvyklým způsobem, například způsobem popsaným v aplikačním příkladu 2. Získá se barevně intenzívní, zelenavě Sluté vybarvení s velmi dobrou stálostí na světle a s velmi dobrými mokrými stálostmi.
Aplikační příklad 4
100 dílů vlněné tkaniny se vnese do vodné bardcí lázoě o teplotě 40 °C, která sestává z 3 000 dílů vody, 2 dílů sodné soli sloučeniny podle vynálezu popsané v příkladu 1, 0,15 dílu edičního produktu 12 mol ethylenoxidu β 1 mol steary laminu, 2 dílů octanu amorn^ho a 2 dílů 60% vodné tystHoy octové. Teplota barvicí lázoě se během 30 minut zvýSÍ na teplotu varu a v barvení se potom pokračuje 60 minut při teplotě ' 100 °C. Po obvyklém vyráclhnO.a dokončení získaného vybarvení vloy vykazuje tato vlněná tkanina barevně intenzívní, zelenavě Slutý.barevný odstín s velmi dobrou stálostí oa světle e s velmi dobrými mokrými stálostmi.
Aplikaění příklad 5
Barví se způsobem uvedeným v aplikačním příkladu 4, vlněná tkanina se však nahradí 100 díly tkaniny z £-polykaprolakaaoových vláken. Získá se rovněS barevně intensivní, Sele navě Sluté vybarvení s dobrými stálostmi při upotřebení.
Podle shora uvedených aplikačních příkladů se dají používat při barricích a tiskacích postupech také dsliUÍ oototzztloučenioy podle tohoto vynálezu, které jsou zde popsány v příkladech ilustrujících způsob výroby, jakoS i v příkladech, shrnutých ve formě tabulky.
A^i^logi^i^iý^m způsob·! sa dosáhne například porno í těchto barvicích a tiskařských metod, které jsou poptány v aplikačních příkladech 1 až 5, s některým dalším barvivém podle předloženého ' vynálezu rovněž velmi barevně Inten^ních vybarvení a tisků s dobrými stálostmi ne světle a e dobrými mokrými stálostmi v barevných odstínech, která jsou pro příslušné příklady provádění nebo pro příklady shrnuté v. tabulce vidy uvedeny.

Claims (10)

  1. PŘEDNÍT VYNÁLEZU
    1. Způsob. -výrob oonoazoloufcenin rozpustných v<e vodě obecného i (1) v němá . .
    r1 znamená atom vodíku, altylovou skupinu s 1 ež 4 atomy ^гИк^ al^koxyskupinu s 1
    4 atomy uhlíku nebo atom chloru,
    R- znamená atom vodíku, alkylovou skupinu β 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R3 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována hydroxyskupinou, alkaooylalioostopinyu se 2 až 5 atomy tolíku, sulfatoskupinou obecného vzorce -OSO^M, karbyχystopioyu obecného vzorce -COOM nebo sulfoskupinou obecného vzorce -SO^M» přičemž v těchto vzorcích
    M - znamená atom vodíku nebo ekvivalent jednoceného, dvojmocného nebo trojmocného kovu, zejména alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy,
    R - - znamená atom vodíku, sulf©methylovou skupinu, karbamcylovou'skupinu, kyanoskupinu nebo sulfostopinu,
    D znamená m- nebo p-fenylanovou skupinu, která je substlUuoíáoj jednou nebo dvěma sulfoskupinami nebo jednou nebo dvěma sulfostopinami a jednou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,
    X znamená loynoйJfofeoyχystopiou,
    Y znamená vinylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, která obsahuje v beta-poloze vázaný zbytek, který je alkalicky alilinoíjtalný jako aniont,
    12 3 .
    přičemž symboly R - , R , R- a R mohou mít významy stejné nebo navzájem rozdílné, vyznaa-uící se tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II v němž .
    A znamená atom vodíku nebo'skupinu obecného vzorce (a) nebo (b) (a) (II) a
    1 2
    D, R , R , X a Y mají shora uvedené významy, v případě aminu obočného vzorce II, v němž A znamená skupinu (a) po jeho diazotaci na diazóniovou sůl, se sloučeninou obecného vzorce III (III) v němž r R a R - mají г^гй uvedené významy a
    B znamená·atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce (b*) nebo (c') (b') (c') kde D a X maaí shora uvedený význcm, přičemž znamená-li A atom vodíku, pak B znamená skupinu vzorce (O, znamená-li A skupinu vzorce (a) , pak B znamená atom vodíku a jestliže A znam^i^i- skupinu vzorce (b), pak B znamená skupinu vzorce (b')e
    I
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použžjí odpooííající sloučeniny obecných,vzorců II a III, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž R' znamená atom vodíku, Rznamená atom vodíku nebo methoxyskupinu nebo methylovou skupinu, skupina -SO^-Í znamená beta-sulfatoet^yrlsulfanylovou skupinu nebo vinyl sulf oiylovou *· 3 skupinu vázanou v m- nebo p-poloze k aminoskupině ne benzenovém jádře, RJ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována karboxyskupinou, sulfoskupinou nebo acetyleeiaosktoiaou nebo oгooionylaeinoskupinou, R znamená sulloskupinu nebo kyanoskupinu, D znamená meta- nebo para-feny-lenovou skupinu, která je substituována jednou nebo dvěma sulfoskupinami, a M a X mají významy uvedené v bodě 1»
  3. 3. Způsob podle bodu 1 k výrobě sloučenin obecného vzorce 1 uvedených a definovaných v bodě 1, v němž však A znamená ethylovou skupinu, která je v beta-poloze 8ubstituov-nj esterovou skupinou, výhodně sulljtoskuoinou, vyznajutící se tím, že se jako výchozí látky ooutžjí odpo^ídaící sloučeniny obecných vzorců II a III, ve kterých Ϊ znamená beta-hydroxyethylovou s.kupinu, a získaná jzoslouUtninj odpooídající obecnému vzorci 1 , v němž však Ϊ znamená bttj-hyaroxytthylovou skupinu, se nechá reagovat s e8ttrifkjučníe činidlem nebo s jcyljUníe činidlem, výhodně se sullatačním činidlem.
  4. 4. Způsob podle bodu 1 nebo . 2, vy2nejutící se tím, že . se jako výchozí látky poiutž.írejí odpooídající sloučeniny obecných vzorců II a III, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž R znamená atom vodíku.
  5. 5. Způsob podle bodu 1 nebo 2, vyznnačoudící se tím, že se jako výchozí látky po^jí pdpcjoíddajcí sloučeniny obecných vzorců II a III, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy thlíkt, která je ^pH^dě substituována sulfoskuoinou. .
  6. 6. Způsob podle bodu 1, 4 nebo 5, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců II a III, za vzniku sloučenin obecného vzorce
    1, v němž R znamená sulfoskupinu nebo kyanoskupinu.
  7. 7. Způsob podle bodu 1, 4 nebo 5, Jlícd se tím, že se jako výchozí látky použijí odpo^ídajcí sloučeniny obecných vzorců II a III, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž D znamená meta- nebo para-ferylenovou skupinu, která je sžbstižuována jednou nebo dvěma sulf o skupinami.
  8. 8. Způsob podle bodu 1, 4, 5, 6 nebo 7, vyznnjužící se tím, že se jako výchozí' látky pou^í vdpooídající sloučeniny obecných vzorců II a III, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž skupina -SO?-! znamená betj-sžlfaVoet^yrlžulOoryrVovvž skupinu nebo vinyle^^^l-wou skupinu vázanou vždy v meta- nebo para-poloze k aminostapině na 'i benzenový kruh.„ i
    1*
  9. 9. Způsob podle bodu 1, v^j^r^E^í^L^ující se tím, že se jako výchozí látky pouu^í odpovídajcí sloučeniny obecných vzorců II β III, za vzniku sloučeniny vzorce
    CH3
    SOaH / ff
    HÓCTH,
    SOjH nebo solí této sloučeniny s alkaicdými kovy.
  10. 10. Způsob podle bodu 1, vyannačujcí se tím, že se jako výchozí látky povžijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců II a III, za vzniku sloučeniny vzorce
CS827525A 1981-10-23 1982-10-22 Method of production of water-soluble monoazocompounds CS230596B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813142035 DE3142035A1 (de) 1981-10-23 1981-10-23 Wasserloesliche monoazo-pyridonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS230596B2 true CS230596B2 (en) 1984-08-13

Family

ID=6144673

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS827525A CS230596B2 (en) 1981-10-23 1982-10-22 Method of production of water-soluble monoazocompounds

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0078024B1 (cs)
JP (1) JPS5880349A (cs)
KR (1) KR890003580B1 (cs)
AR (1) AR231725A1 (cs)
BR (1) BR8206185A (cs)
CS (1) CS230596B2 (cs)
DE (2) DE3142035A1 (cs)
IN (1) IN156278B (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61123670A (ja) * 1984-11-20 1986-06-11 Sumitomo Chem Co Ltd モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法
DE3739349A1 (de) * 1987-11-20 1989-06-01 Hoechst Ag Pyridon-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
GB0019464D0 (en) * 2000-08-09 2000-09-27 Clariant Int Ltd Organic compounds

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH627206A5 (cs) * 1978-07-06 1981-12-31 Ciba Geigy Ag

Also Published As

Publication number Publication date
IN156278B (cs) 1985-06-15
EP0078024B1 (de) 1984-09-19
KR890003580B1 (ko) 1989-09-25
KR840001972A (ko) 1984-06-07
AR231725A1 (es) 1985-02-28
JPS5880349A (ja) 1983-05-14
JPH0414145B2 (cs) 1992-03-11
BR8206185A (pt) 1983-09-20
EP0078024A1 (de) 1983-05-04
DE3142035A1 (de) 1983-05-05
DE3260786D1 (en) 1984-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4425270A (en) Reactive disazo compounds
JPH01131279A (ja) 水溶性モノアゾ化合物及びこれを用いて染色又は捺染する方法
CS233744B2 (en) Processing of water soluble complexes of copper and disazocompounds
CS230596B2 (en) Method of production of water-soluble monoazocompounds
JP2667366B2 (ja) 水溶性アゾ化合物及び該化合物の染料としての用途
JP4545931B2 (ja) モノアゾ反応染料
EP0611259B1 (en) Fibre-reactive phthalocyanine dyes
JPS6137848A (ja) 水溶性ピリドン―モノアゾ化合物並びにこれを用いて染色する方法
KR910006993B1 (ko) 수용성디스아조화합물의제조방법
KR890002402B1 (ko) 수용성 피리돈-아조화합물의 제조방법
KR890001784B1 (ko) 모노 아조화합물의 제조방법
CS235960B2 (en) Method of water-soluble monoazocompounds production
KR890001783B1 (ko) 수용성 모노아조 화합물의 제조방법
EP0013996B1 (en) Reactive azo compounds, processes for their preparation and their use for dyeing fibers and textiles
KR100307696B1 (ko) 섬유-반응성모노아조염료
KR890002348B1 (ko) 수-용성 모노아조 화합물의 제조방법
US6307034B1 (en) Reactive dyes containing a formazan dye radical and monoazo dye radical, a process for their preparation and their use
EP0741169B1 (en) Disazo dyestuffs
MXPA02009937A (es) Mezclas de colorante de azo colorantes reactivos con las fibras solubles en agua, metodo para la produccion y uso de los mismos.
JPS62192466A (ja) 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法
JPS6214585B2 (cs)
CA2428086A1 (en) Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, methods for their preparation and use thereof for dyeing hydroxy- and/or carboxamido-containing fiber material
JPS62158762A (ja) 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法
KR840001858B1 (ko) 반응성 디스아조 화합물의 제조방법
JPS6220564A (ja) 水溶性モノアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法