JPS5880349A - 水溶性モノアゾーピリドン化合物及びこれを用いて染色する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本実−紘繊維反応性アゾ染料の技術的分野にある。

特開１８５６−墨７墨７９奇会報盈びドイツ譬許出願会
−第ｚｏｓａｔ・１勺１１ＪＩｍ書からすでに繊鎗屓応
性染料性質を有するアゾ化合物−これはピリドン−カッ
プリンダ成分を含有する一＃ｉ全知である。

今中本実明看社一般式（１） に和尚する新規の価値ある水濠性彎ノアゾ化金物を見−
出しえ。上記一般式（υに於て式威員は次の意味を有す
る： 東１　社水素原子、低級アルキル基、え七えばエチル基
及び４１にメチ＃基、低級アルボ命シ基九とえばエト命
ン基及び＊にメト今シ基又はクール原子を示し、 Ｍｌ　　紘水嵩原子、低級アルキル基、良さえばエチル
基及び４１１にメチ＃薊ス社低級γルコキＶ基、えとえ
ばエト今Ｖ基及び４ＨＣメＦキシ基を示し、 １＠ａ　Ｆｉ水素原子ある一Ｂｗ：、　）／ａ中シ基、
低級アルカノイル、アミノ基、たとえばプービオニルア
々ノ基及び％にアセチル々ノ基、スルファト基（式−８
へＭ）、カルボキシ基（式−０００Ｍ　）又紘スルネ基
（式−ＢＯｓＭ　）　Ｋよって置換されていてよい低級
アルキル基、喪とえばメチル−及びブービル−及び特に
エテル基を示し、 麺は水素原子又紘１−２２−叉はＳ領０金属の轟量、Ｉ
ＮＫアルカリー又紘アルカリ土類金属、九とえばナトｖ
９ム、カリウム又はカルシクムＯ轟量を示し、 ｌれ水素原子、スルホメチル基〔式−０１，−１１０，
Ｍ（Ｍは上述の１１瞭を有する。）〕、カルバ毫イル基
、好ましく＃ｉシアン基又社特に好壜しく嬬スルホ基を
示し、 １はスルホ′ａ１叉は２個によって叉紘スルホ基１又は
！儒及び低級アルキル基１個、九とえばエチル基及び４
１１にメチル基によって置換されて−る腸−叉はシーフ
ェニレン残基を、Ｘｌｄ毫ノスにホフエノキｗ基、好壕
しく゛社膳−ヌルホフエノ今シー１１／＃Ｋｐ−スルホ
フェノｄＩＰり基を示し、 ＹｄビＪＬ＃基叉紘エチ＃農を示し、とれは−位にアニ
オンとしてアルカリ性で離脱しりゐ残基を鎗合し含有し
、九とえげｍ−チオスルファトエテル基〔式−ｏ４−ａ
ｍ、−＊−ｇ−菖（滅紘上達０１１瞭を有する。）Ｋ相
蟲すゐ、〕、〕声一本スファイジエチル基式−０％−０
１ｓ−ＯＰＯｓｌｌ＊（Ｍ紘上述Ｏ１１瞭を有する。）
Ｋｌｌ轟する。〕、Ｉ−り■ルエテル基、−一アセチル
オ命シエテｋｊｉＸａ好ましく社−−スルファトエチル
基〔式−０１１−０１ｍ−０１ｈＭ　（翼社上遮Ｏ意味
を有すゐ＠）ＫＮ幽する〕 でＴｏる。

式威員１１ｍ、　１１．　Ｂ＠及び翼紘椙亙に岡−か又
は相互に、ＩＩＪＩＩる意味を有することがで自る。

一般式（１）　する前述Ｏ好まし一化合物０＊ＫｊＥに
加えて次ｅ＠な本実ｌ！によるアゾ化合物を挙げるζｋ
がで−る。すなわち式中１１　＃ｉ水素原子を示しｓＲ
”　　ａメ）キシー又紘メチル基、好オしく社水素原子
を示し、基−ＩＩ〜−！はアンノｍＫ対して１−位、Ｉ
ＩＩＫ好壕しく紘ｐ−位で納会する。更にフがスルホ基
１又社２儒によって鐙換宴れえメＩ−又はバク−フェニ
レン残基である本発明による化合物も際立っている。ま
た！がビニル基、＊Ｋｐ−スルファトエチル基を示す本
実ＷＡＫよる化合物も好ましい。Ｒ１が置換され九０３
−　Ｏｎアルキル基である場合、これ紘スルホ基、カル
＆ｄＦｖ基又紘低級アルカノイルア電ノ基によって置換
１れているのが好ｔし−。

°低級′なる記載紘ζＯ場合基中に含まれるアルキル−
又はアル中しン基＃＆０３−０４から成ることを意味す
る。

ｆｒ＊アゾ化舎化金酸性形で及びそ０塩の形で存在す為
ことができる。ヒれ拡環のｙ＃で、特にアルカリ−及び
アルカリ土類金属塩の影であるＯが好壜しく、更にζ０
塩の形でにドロ今シー及び（叉ａ）カルポンア々ド基含
有材料、　４１に繊維材ｌ！ｅ染も（ヒ０場舎及び次の
一般的量線に旋て俸染を會むも〇七して解される。）に
使用するＯか好重しい。

更に本発明は上記一般式（１）　ｅゐアゾ化合物〇製造
Ｖ＆に関する一〇であ為。ヒ０方法は−ＩＩｉ式（ （式中！−９翼１．））、ｚ及び！は上述の量線を有す
為、） で表わ宴れ為アセン０ジアゾニクム化合物ヲ一般式（萄 暑 ］Ｉ閤１３″・ （式中１盈び東魯　紘上述０意味を有す為、）で表わ１
れるビシトン化合物でカップリングするか又は二般式（
４） （式中り、ｌ及び１為　は上述０意味を有する。）て表
わされるア々ノアゾ化金物を一般式（ｓ）（式中ｊｌｊ
、　１ｍ、　ｚ及び！は上述０意瞭を有する。） で表わされるモノクールトサアジンー化会物と反応させ
ることを特徴とする亀のである。

一般式ｂ）及び（２）なる出発化合物に於て式残基ＹＩ
Ｉｉ−−ｖトーキジエチル基を示すこともてきる。一般
式（１）（式中！紘Ｉ−にトーキジエチル基を示す、）
Ｋ相轟する製造可能な化合物紘対応するエステル化−又
紘アシル化剤を用−て全知ｏｍｉｉ方渋で一般式（宣）
（式中！社！チル基を示し、これは−一位かエステル基
によって置換されて−る＊）する対応す為本発明による
化合物に費えるζ七ができる。辷Ｏ場合エステル化とし
て紘硫酸化、すなわち文献から全知Ｏ多数Ｏ処環方渋に
皐じて一一−トーキジエチル基Ｏｐ−スルアア）エチル
基へｅｌ化が好壜し−０この場合硫酸化銅として好壇し
く＃ｉｍ硫酸叉社三酸化イオ？を含有する硫酸を使用す
為、　＊＊化反応線−ｓ’ｃ〜十ｓｏ℃、好宜しく轢Ｏ
〜１０ＣＯ温度でｌＩ！論することがて１為。

出発化合物として使用される一般式ｇｏｔｋるアミン線
公知の処１方法に隼じて、えとえば一般式（２）なる崎
ノタールト９アジン化舎物と曽配式Ｉ嘗頂−フー菖１１
１に４シアミノ化合物とを反応場せることによって製造
することかてする。同様に全知Ｏ方ｆ！＆に皐じて出発
化合物として使用されゐ一般式（ｌ　ｅゐ化合物を一般
式（＠ （式中！、！ＩＩ及び１３は上述の意味を有する。、）
で表わされるジタロルトリアジシ化会物を７エノールス
ルネン酸、好ましくは鵬−又紘ｐ−フェノールスルホン
酸で縮合して製造することができる。

一般式（６）なる出発化合物１５＠造は同ＩＩ　Ｋ　４
に知Ｏ処層方法に準じて一般式（η 宵１ ＩＩ （式中Ｙ、Ｉｌｌ及びＨａ紘上述の意味を有する。）で
表わ１れるア２ンをシアヌルク冒リド（２，４４−トリ
タＩｌｌルーを為５−）リアジン）と反応させて行われ
る。

シア翼ルターリドと一般式（１）なるアｆノ化会物と〇
−一般式＠なる化合物への反応社有機又は水性−有機媒
体中で行う仁とができる。これは水性媒体中で酸結合剤
、良さえばアルｉＩ９金属−又はアルカリ土類金属−炭
酸塩、７にカダ会馬−又妹Ｔルカリ土類金属−炭酸水素
塩又ａ−水酸化物あるＶ％紘アル★９金属−酢酸塩Ｏ添
加”ＦＫＩＩ施するＯが好まし−０し０１１アルカリ−
及びアルカリ土類金属紘す）リウム、☆リウ五及び力＃
Ｖウムｏ＊を金属が好まし一１酸艙舎剤紘岡榔に第三ア
建ン、良とえばピリジン、シリエチルア虐ン又拡キノシ
ンである。こＯ縮合反応を一１０℃〜＋４０℃、好まし
くは一り０℃〜＋５ｅ℃Ｏ温度で、轡に静置しく紘り℃
〜＋１ＯＣＯ温度で、ｔａ〜χ・、好ましく紘！Ｌ　５
−５　ｅ　）ｉ−値で実施する。

一般式（２）なるジタールトシアジニル化合物とフェニ
レンシア電ンメルホン酸とｅ＊＊ａｑｓに有機ス紘水性
−有機媒体中で行うことができる。しかし水性媒体中で
実施するＯが好ましい。

ζＯＩＩ必要に応じて餉遠Ｏ酸紬舎剤を添加する。

フェノールスルホン酸ト七ツク四ルトリアジン化合物と
Ｏ縮合を１０〜６０℃、好ましくはｆｆ１５−４５℃の
温度でかつ５〜＆５、特に４５〜−０１＞ＩＩ−値で実
施する。

一般式（５）なる毫゛ノクールトリアジン化合物と前記
一般式Ｈ，Ｍ−１）−１Ｍ、なるジアンン又は一般式←
）亀るアセノアゾ化金物との反応紘同様に有機又は水性
−有機媒体中で行うことができる。しかし水性媒体中で
実施するのが好ましい、ζＯ際必要に応じて両速Ｏ酸結
合剤を添加する。こＯア々ノ化合物とこの毫ノクールト
リアジエル化合物とＯ反応は２Ｏ−８０℃、好ましくは
３０〜７０℃の温度でかつ２〜８、特に好ましくは２〜
表５のｐｉｔ−値で実施する。

一般式（２）なるア建ノ化合物Ｏジアゾ化紘公知の方法
に準じて、九とえば水性−有機媒体、特に水性酸性媒体
中で硝酸によってａ５〜Ｓの１１Ｎ−値かつ一り℃〜＋
１５℃Ｏ温度で行われる。

ジアゾエクム化合物と一般式（３）なるピリドン化金物
とＯ反応も公知Ｏ処理方法に阜じて、たとえば水性−有
機媒体、４１に水性媒体中で弱酸性−な−し中性−１場
会によに極めてＩＩいアルカリ−）ｌ−範−で、す亀わ
ち４１−４！！％４１Ｋｉ〜７の）ｍ−億でかつ５〜ｔ
ｓｃｅｍ変で行われる。

出発化金物として本実１１による化金物を製造する丸め
に使用される一般式曽Ｘ＆るア々ノ化合物は九とえば１
−ア叱ノー５−（−一スルファトエチルスルホエル）−
ペンゾール、１−ア々ノー！−メト命シー５−（−一ス
ルファシエチルスルホエル）−ベンゾ−夛、１−アｔ／
１−メト命シー４−ＣＩ−スルファトエチルスルホニル
）−ペンゾール、１−アミノ−２−メチル−５−Ｃｔ−
スルファ）エチルスルホニル）−ペンゾール、１−アミ
ノ−２−メチル−４−（−一スルファトエチｋＸルネユ
＃）−ペンゾール、１−ア叱ノー４−メチル−５−（−
−ス＃７７トエチルスルホエル）・ベンゾ＃ル、１−ア
電ノー！−メＦキシー５−メチｊＩ／−４−（ｐ−スル
ファトエチルスルホエｋ）−ペンゾール、１−アζノー
ＺＳ−ジメシキＳ／−４−（１−スル７アイエチルスル
ホニル）−ペンゾール、１−ア々ノー２．４−ジメトキ
シ−５−（−一スルファトエチルスルホエ＃）−ペンゾ
ール、１−ア々ノー２−メチルー５−メトキシ−４−（
−一スルファトエチルスルホニル）−ペンゾール、！−
タａ）−１−アンノー５−（−一スルファトエチルスル
ホニル）−ペンゾール、４−ｐｖｓルー唱−アミノ−２
−メチル−３−（−−スル７７）エチルスルホニル）−
ペンゾール、５−ター＃−１−ア電ノー２−メＦキシ−
４−（Ｉ−スル７アトエチルスルホ二ル）−ペンゾール
韮びに対応するＩ−チオスル７アトエチルスルホエルー
、ｐ−ホス７アト工チルスル本ニルー１−−タ簡ルエチ
ルスルホニル−５，ｐ−７−ｋ）＊Ｖエチルスルホニル
ー及ヒビエルスルホニル−化金物及び場合によ如ζ〇−
−スルア丁Ｆエチルスルホニル化４を物ｔ）ｐ−＊ドロ
キシエチルスルホニル化合物、更に好まちくは１−７２
ノー４−１−スルフアシエチルスルホニル）−ベンゾー
ル及びこれに対応するチオスルフアシエチル−、ホスフ
ァジエチル−、タールエチル−、ア七ト命Ｖエチル−及
びビ墨ルー誘導体及び鳩舎によｊＰ７−ヒドｐキシエチ
ル−誘導体である。

出発化合物として本実−によゐアゾ化合物を製造する良
めに使用され為一般式（３）Ｋ対応ずゐビリトン化合物
社九とえば４−メチル−４−にド―キシー！−ピリドン
、ｔＩ４−ジメチル−６−【トーキシー２−ピットン、
１−エチル−４−メチル−６−ヒドロキｓ／−２−ピリ
ドン、３−シアン−４−メチル−６−にド１キシー！−
ピリドン、％’−ジメチルー５−シアンー６−ヒドーキ
ｓ／−２−ピリドン、１−エチル−２−シアン−４−メ
チル−４−にド■キＶ−２−ピリドン、１−カルバ毫イ
ルー４−メチル−６−とド四中Ｖ−宜−ピリドン、１−
メチル−１−カルバ篭イｊ＆−−４−メチル−４−【ド
四キシー２−＆’ｌトン、１−エテ、ａ−１−カルバ毫
イルい −４−メチに−４−１！：ドーキＷ−Ｘ−ビリドν、４
−メチル−４−とドー命シー！−ピリドンー暴−スルホ
ン酸％　　％４−ジメチルー６−Ｌドロ今シー２−ビリ
トン−１−スルホン酸、１−エチル−４−メチル−６−
ヒドロキシ−２−に’９トンー１−スルホン酸、Ｓ−ス
ルホメチル−４−メチ＃−Ａ−にドｗｄｐシー２−ピリ
ドン、１−スルホメチル−１，４−ジメチル−６−七ド
ロ＋５／−！−ピリドン、１−エテル−３−スルホメチ
ル−４−メチル−４−にドロキク−２−ピリドン、１−
（Ｉ−ヒト０命ジエチル）−５−（−一スルホエチル）
−４−メチル−４−にド四キシー！−ピリドン、１−（
−−ｈドＷｄＦクエチル）−４−メチル−４−にドロキ
シ−２−ビリドン、１−（Ｊ−ｗトーキジエチル）−５
−クチノー４−メチル−４−にドルキシ−２−ヒリドン
、１−（−一にドロキシエチル）−３−力ルバ峰イルー
４−メチル−６−にトーキシー２−ビシトン、ｔ−＜ｐ
−ヒドロキシエチル）−４−メチル−６−ヒト−キシー
２−ピリドン−Ｓ−スルホν１１．１−（Ｊ−スルファ
トエチル）−４−メチル−４−にド關中クー２−ピリド
ン、１−（−一スルアアＦエチｋ）　−ｓ　−１／アン
−４−メチ＃−４−ｋＰｓｓキｓ／−２−ピリドン、１
−（−一スル７アトエチｅ　）　−５−カルバ篭イルー
４−メチル−４−にドＷ命シー！−ビリＹン、１−（−
一スルファ）メチ＃）−４−メチル−６一ヒドｗ１今シ
ー宜−ビリドンー１−スルホン１１％’−（−一スルホ
工チル）−４−メチに−４−にトーキシー２−ビヲドン
、１−Ｃｆ１−スルホエチル）−１−カルバ毫イルー４
−メチル−６−【ド田キシー！−ピリドン、１−（−一
スルホエチｋ）−４−メチル−４−ｔｒａ中ｙ−ｚ−ピ
リドン−３−スルホン酸、１−ｌｌ−１Ｉｋキシメチ＃
−４−メチル−４−ｈＰ−キシー！−ピリドン、１−カ
ルｌキシメチル−５−シアン−４−メチ＃−４−にド―
キク−２−ピリドン、１−ｔｌ＃ｄｉキクメチル−墨−
カルパモイ＃−４−メチルー４４ｋｐｌｆｆキシ−２−
ピットン、１−カルｌキシメチル−４−メチル−４−ｋ
）’ロ今シー！−ピリドンー５−スルホン酸、１−（−
一カルｌキシエチル）−４−メチル−４−にトーキシー
２−ピリドン、１−（ｐ−カルｌキシメチル）−ｓ−シ
アン−４−メチル−６−−ドーキシー宜−ピリドン、１
−（−一カルポキシエチル）−３−カルバ毫イルー４−
メチルー４−ヒト−キシ−２−ピリドン、１−（Ｉ−カ
ルｌキシメチル）−４−メチル−６−ヒドーキシー！−
ピリドンー５−スルホン酸、１−（−−アセチルア２）
゛エチル）−４−メチル−ｂ−ｗ−ドロキシ−！−ピリ
ドン、１−（−一アセチルア電ノエチ＃）−３−シアン
−４−メチル−４−にドｐキシー！−ピリドン、５−Ｃ
Ｉ−アセチルアンノエチル）−３−カルバ罎イルー４−
メチルー４−ヒドロキシ−！−ピリドン、ｊ−（ｐ−ア
竜チル７２ノエチル）−４−メチル−６−七ド四キシー
２−ピリドンー５−スルホン酸、１−（）−アセチルア
ンノブ−ビル）−４−メチル−４−にドロキク−２−ピ
リドン、１−Ｃｆ１−アセテルアイノプロビル）−５−
シアン−４−メチル−６−１ニド■キシ−２−ピリドン
、１−Ｃｆ１−ア竜チルアンノツーヒル）−１−カルバ
モイル−４−メチル−４−にドー命クー２−ビ１トン及
び１−（ｊｌ−ア竜チルア電ノプロビ＃）−４−メチｆ
ｉｔ　−４−にドー＋８’−２−ピリドン−１−スルホ
ン酸である。

出発化金物として本実−によるアゾ化合物を製造するえ
めに使用する仁とができる前記弐■寓１１−　Ｄ　−１
１ＨｓＫ　＠　ｓすゐシア々ノ化合物ｒｊ良とえばｔ墨
−ジアミノペンプール−４−スルホン酸、１、墨−ジア
ミノベンゾ−ルー５−スルホン酸、＄４−’／アζノベ
ンゾールー！−スルホン酸、Ｌ４−シア々ノトルオール
ー厘−スルホン酸、Ｌ４−シア電ノシルオ−）−４−ス
ルホン酸、λＳ−ジアセノシルオーに−４−スルホン酸
、ｔ、ｉ−シア々ノペンゾーｈ−４ｍ−ジスルホン酸及
びｌＩ４−シア々ノベンゾールーＬ５−ジスルホン酸で
ある。

脅威濤筐から一般式（１）なる本実１１によ）＃１１造
され丸化会−〇分離及び単一は一般に全知０方法に従り
て行うことかでする。えとえば夏応謀体から電解質、九
とえば塩化ナトリウム又は塩化カリつムを用いて沈殿さ
せであるいは反応溶箪を蒸発、たとえｄ噴−乾燥して行
われる。但しζＯ反応湊箪に緩衝物質を加えることがで
き為。

一般式（１）　する本実Ｗｊ４による化金物社繊維反応
性性質を有し、極めて嵐好な染料性質を有する。

しえがってこれはｋＶａ今シ基倉−有及び（又Ｆｉ）カ
ルｌノア電ド基會有材料Ｏ染色（捺染も含まれる。）Ｋ
使用することができる。更に本発明による化合物Ｏ脅威
ＫＩＩＩシて生じる溶液を場合により緩僑物質Ｏ添加後
、場合によシ員縮後直ちに染色用０＊状調顧物として使
用することがて龜る。

し九がって本発明の対象社一般式（１）　＆る本実１ｌ
ｌＫよる化合物を１４ｙｖｓキシ−及び（又状）力＃ｌ
ンア電ド基含有材料の染色（捺染も含む。）に又社こＯ
材料上でこれを適用するえめＯＪ６理Ｅｌｌ！用する仁
とＫｌる。材料を繊維材料の形で、轡Ｋｍ物繊維、九と
えば糸　＊１上げ物及び織物Ｏ形で使用するのが好宜し
い、こＯ場合公知Ｏ処理方法に皐じて一般式も）なる七
ノアゾ化金物をＳ甥１れ−に膠で材料上に適用す為か又
紘材料中に導入し、材料上で又紘材料中で場合によ）加
熱作用によって及び（又韓）場合によ）ア＃カッ性で作
用する剤０作用によりて固着して行うヒとかｆｉｌる。

ｋＦａ今シ基含有材料紘天然又紘金成超源のもＯ％九と
えばセルリース繊維材料又紘その再生生成物Ｘ線ポリビ
ニにアルコールであゐ、４＃−−ス繊總材料紘好壕しく
社木錆、シーｌｌｈ％その弛Ｏ植物繊繍、九とえば夏麻
布、麻布、黄麻及びう電−繊維である。再Ｊｋ竜ル１−
ス繊働紘九とえばビス；−スステーブル及びビスブース
レー曹ンである。

カルＩンア々ド基倉＃Ｉ＃料紘九とえば合成及び天然ポ
リアセト及びポ９？Ｖタン、ＩＩ＃に繊維Ｏ形で、大と
えば羊鴫及びそ０ＩＩＯ獣鴫、銅、皮革、ボリアミド−
４４、ポリアセト−６、ポシア電ドー１１及びポリアセ
ト−４である。

一般式（１）なる本発明による化合物は上記材料上に、
＊に上記繊維材料上に水溶性、特に水溶性繊維反応性染
料に対し全知Ｏ使用技術に従って適用及び固着すること
ができる。この様々染色−及び固着法は文献上多数記載
されている。

これを用いてセルリース繊維上に消五法に従って長浴か
も種々の酸結合剤及び場合によ）中性塩、九とえば塩化
ナトリウムＸ線硫酸ナトリウムの使用下極めて嵐好な染
料収率並びに優れ九カラービルドアップ性が得られる。

水性浴中”１”４ｆ１〜１０１０５ＣＯ度で、場合に！
１１２０℃壕でＯ温度で加圧下、場合により通常Ｏ染色
助剤Ｏ存在下に染色す為のが好ましい、その際材料を熱
浴中に導入し、これを徐々に所望の染色温度に加熱し、
この温度で染色工程を終了する様に行うことができる。

染料Ｏ染着を促進する中性塩を浴に所望Ｏ場合、本来の
染色温度に達しえ後れしめて添加することもできる。

パジング法に従りて同様にセル曹−ス繊維上に優れえ染
料収率及び極めて嵐好なカラービルドアラグ性が得られ
る。この場合室温又は高められ九温度、良とえば約４０
ｃまで０温度で清音しであるい紘ステー電ンダ叉は常法
で乾熱により固着することがてきる。

同様に七ル關−ス繊−に対して通ｗｅ捺染渋に従りて一
相で、九とえば捺染ペース）中に重炭酸ナト９ウム又紘
そ０＊０酸結舎剤Ｏ存在下。

引■１１・Ｏ〜１０！ｉｔ：でスチーζンダして行われ
るか、あるＩ／％社二相で、九とえば中性叉社−酸性捺
染ペーストで捺染し、次いて熱−電鱗質含有アルカリ性
Ｗ！を通過させて又紘アルカリ性電解質倉有パジンダ液
でオーバーパジンダして固着し、ζＯ処１１ｉ！れえ材
料を引龜続自■奮叉状ステー電ンダ又紘乾熱て処理して
行う良場合、嵐好な輪郭及びｆ１１羽な白地を有すゐ濃
色Ｏ捺染が得られる。捺染Ｏ成果は変化する一着条件Ｋ
ｆｉんＯ僅かしか依存しない。

−着を乾熱で通電Ｏ熱−着法Ｋｌ！って行う場合、１！
０−ｗ！＠Ｏ℃Ｏ熱風を使用する。１ｅ１〜１０１ｆｉ
□通當Ｏ水蒸気０＊Ｋｔａ＠℃ｌでＯ過熱蒸気及び加圧
蒸気を使用することができ為。

酸結合し丸かクセルロース繊維上に一般式（１）なる化
合物０ＩＩＩ着を生ぜしめる剤は九とえはアルカリ金属
の及び同様に無機又祉有機０酸のアルカリ土類金属の水
溶性塩基性塩又は熱時アルカリを遊離すゐ化金物である
。轡にアルカリ金属Ｏ水酸化物及び弱ないし中位に強い
無機又は有機Ｏ酸のアルカリ金属塩が挙けられる。こ０
際アルカリ化舎物のうちナトリフ五−及びカリクムー化
合物が好ましい、ζ０１１１酸結合剤社九とえば水酸化
ナシリウム、水酸化カリウム、嶽酸ナシリ９ム、重炭酸
す）リウム、炭酸力νラム、ギ酸すＦリウム％リン酸二
水素ナトリウ＾、リン酸水素二ナトリクム、）リクール
酢酸ナトリクム、水ｌラス又は第三リン酸ナトリクム士
ある。

酸結合剤で、友とえｔｆｌｌｌｌｋｅ作用下本発明によ
る化金物を処理して本尭明による化金物（染料）を化学
的に−にル冒−ス繊艙と納会させる。４１に竜ル四−ス
染色は未固着染料部分Ｏ除資Ｏえめに洗浄す為ことによ
る遥雷の後処ｍｅ後優れ良耐■潤性を示す、と−うＯ拡
未固着染料部分紘そｅ、１好な冷水製解性Ｏえめに容易
に洗滌することかで１為からである。

ポリクレーン繊維又状天然もしく拡合成ポリアミド繊維
上の染色を常法で酸性媒体から爽施す為。し九かつてえ
とえげ染浴に酢酸及び（叉状）硫酸フン峰エウ＾及び（
又は）酢酸及び酢酸７ン篭ニウム又は酢酸す）リウムを
所＊（ｎ菫−値に保りえめに添加する。染色の有効な均
一性を遺戒する大めに通常Ｏ陶染助剤、良とえばＶアｊ
Ｉ＃り１ｌ１９ドと３倍峰ル量Ｏア電ノペシゾールスル
ホシ駿及び（叉ａ）ア建ノナフタリンスにホンｍｌ七〇
反応生威物を基体上すｈ４の及び（又は）−にとえげス
テアｌ！ＦｋアにンとエチレンオキシドとＯ反応生成物
を基体とする４０を添加する０ｔＩＡ好まし−、−鍍Ｋ
１１ｌ１色すべ金材料を約４０ｔ：０１１度でＷ！に入
れ、そζて！〜Ｓ時闘鶴動し、次−で染浴を所蓋０１１
酸性、好ましく轄弱酢酸酸性ｔ）ｐＨ値に調整し、本来
の染色を６６〜ｐｍｃの温度で行う。しかし染色を沸と
う温度て又は１ｚｏｃｔでの温度で（加圧下）実施すｈ
こともで１為。

一般式（１）なる本尭明による化合物を用いて製造場れ
た染色良び捺染は一般に澄明な、帯緑黄色、帯赤黄色な
いし帯黄橙色色調及び嵩い着色力０点で優れてい為。特
にセルー−ス繊維材料上の染色及び捺染は極めて東好な
耐光性、嵐好ないし極めて棗野な耐浸潤性、九とえｄ耐
洗櫂性、耐縮充性、耐水性、耐海水性、耐り−ス染めｌ
ｌ１ｉ１びに耐プリーツ加工性、耐アイｎン性及び耐摩
擦性が挙げられる。

一般式（１）なる化合物Ｏ使用社羊鴫の繊維反応性染色
にも重要である。特にフェルト加工されていない又は少
しフェルト加工された羊毛（九と、ｔＲＬｌａｔｈｅ織
物化学Ｏテキストブック、シ１１−プツ　アメ１−１会
１１［１ＫＳｊ［（曾　９７２　）、　１１１意！ｉ〜
意！！罠、４１１ＫＱ／％わゆるヘルコ竜ットー決によ
る加工部ｍｌ（第！９ａ頁）　：　ｊ−ｗｏｅ。

Ｄ７＠ｒ１１及び０ｏｌｏｕｒｌｓｔｓ　１９１１　、
第？！＄−９？頁及び１９７ｍＧ　、　　第１！１−４
４頁参照）を極めて良好な態率性性質をもって染色する
こともで１為。

この際羊鴫上Ｏ染色Ｊ１６！ＩＩ紘通常会知Ｏ方渋で行
われる。すなわち一般式も）なる繊維反応性化金物を好
ましくは先ずＰＩ　ｌｈ五ｇ−＊ＳＯ染浴からシト値Ｏ
制御下に消厘法にゆだね１、降色時間Ｏ終了に肉って４
１に高−色ａｍ−Ｓを得ることを望む鳩舎一般式（１）
なるζＯ染料と繊−とＯ岡の完壷な反応性結合をひ１１
麹す九めに、ｐ！−値を中性及び揚台によ）　ｐＨ−値
ａｓｈでＯＩＩアルカリ性範−に変える。同時に反応的
に結合しない染料部分を溶解する。

ζζに記載しえ熟運渋はそＯ倫Ｏ天然ボ呼ア電ドから威
る又は合成ボリア電ド及びポ！ウレタンから成る繊維材
料上Ｏ染色０＠造に４重要である。染色［４０〜ｔｏａ
′ｃｅ温度で実施するが、書ｍ染色装置で１０４℃壜で
０１１度で行うこともｅ龜る。一般式も）なる化合物Ｖ
＊ＩＩ＊が極めて良好であるＯで、この化金物を過電０
連続的染色法に於て有利に使用することができ為、一般
５Ｅ　（１）　する本発明による化合物の着色力社極め
て高−０これは繊維材料上に、特に羊唱Ｏ反応性染色に
於て澄−な、帯緑黄色及び帯赤黄色ないし帯黄橙色染色
を生じる。１００〜１０６℃の染色温度の使用で高い浴
消厘が認められる。

一般式（１）　ｅる本発明による化合物を用いて得られ
る染色に於て染色され良製品の通常のアン峰エフアルカ
シ性後処罵を放秦することができる。構造的に類似Ｏ％
会知知０染料比較して驚くぺ自ことに極めて嵐好１にカ
ッ−ビルドアツプ性を示す、ζＯ−を九光沢性の色合い
が１１１−色調で保持される。更にこれは驚くべきこと
に繊維Ｏ均一な染色を可能にするその他の繊維反応性隼
鴫染料とｖ＊＊ｔｔ搗合可能性を示す。同様に種々の１
来の羊唱繊維から成る材料を本発明による化金物を用い
て均一染色することができる。均染挙動ｅ＠ｊＬｏえめ
に、鳩舎によ〉過電Ｏ陶染助剤、えとえば麗−メチルタ
フリンを加えることができる。

通常Ｏ繊―親和性染色助剤Ｏ使用下、本発明による化金
物紘またフェルト加工されえ叉状少しフェルト加工され
た羊鴫上ＫＩＩＩＩ−な染色を生じる。明る−１に％／
％し中位のＩＩ−色０場合、アン！ＪＬアアにカリ処Ｉ
ｍ′＆Ｌに極めて嵐好な耐温潤性水準を生じる仁とがで
きる。゛しかしζ０際、揚台によ）好ましく紘アン毫エ
アアルカリ性後処理を行ってもよい、ζＯ羊鴫染色ＯＸ
−耐党性ｅ＊ｅｃ極めて＾好な耐■潤性として、高−色
ａＳＳで０＊色物でありて４４１に優れ九アル★９４１
ｋｐｍ率性及び６０℃で極めて嵐好な耐洗櫃Ｉｋが挙げ
られる。

次の例は本発明を１！−する丸め０４０″ｅある。

例中そ０＊に明記し１に一限）、「郁」は「重量部Ｊｓ
ｒｘ−七ンシ」紘「重量パー令ント」である、「重量部
」と「容量部」はｒキロダラム」と「９ツトル」Ｏ関係
であみ。

例中弐によ）記載１れる化合物紘遊離駿ＯＳで示される
。一般にこれらをそ０塩の膠で、善にナトリウム−又紘
カリクムー塩の形で製造し、単離し、そＯ塩０＊で染色
に使用する。同様に次の例中、４１に表側中遊離駿Ｏ形
で示される出斃化金物をそのまま又状そＯ塩Ｏ形で、好
ましく社アルカリ金属塩、たとえばナトリウム−又杜カ
リウムー塩Ｏ形で合成に使用することかで１為。

例　１ −）　水１００部中１’Ｃ４−（１−スルファトエチル
スルホニル）−アニリン１４ｓ部を含有スる中性溶ｉＩ
を氷！（１１部及び水５０部中にシアヌルクーリド５龜
６郁及び市販ＯＩＩ潤剤唱Ｓを含有する懸濁液中に徴し
く攪拌しながら加える。重炭酸ナトリウムでアシル化反
応Ｏ間）ｉ−値を！〜４に保つ。温度は初め０℃、後Ｋ
ＩＯ℃である。ｘｓｃｙｃ加熱下濃縮され大水性溶液Ｏ
形で１−フェノールスルホン酸ｉｓ郁を加え、　＄１１
１−値を炭酸ナトリフ＾でλ５に調整する。ζＯａｔ縮
合反応が終了するまで、ζＯ条件下で更に攪拌する。

１＋）　　ａ）　　で得られ＊＊＊をＳＯ℃ｆ　％　Ｎ
　−７Ｘニレンジア電ン−４−スルホン酸Ｓ１５部を有
する中性の水性Ｓ＊中に滴下する。ζＯ嬉５りクル化反
応の終了後、ｊ［応温舎物を冷却し、氷１＠Ｏ部及びｓ
ｌ−水性塩酸ＳＯ部を加え、亜硝酸ナト９９１１１５部
を有する水性＊Ｗでジアゾ化する。

ａ）　　ｂ）　　で製造されたジアゾエクム塩溶液／懸
濁箪にｔ４−ジメチル−４−にドルキシ−２−ビリドン
ー３−スルホン酸ｓｔＳ部を加える。ζｅ＊ツブリンダ
反応Ｏ間ｓ　）Ｉ−値を重炭酸す）リウムて５〜翫５Ｉ
ＩＣ保つ。

製造された本発明による峰ノアゾ化金物を常法で単離す
る。九とえと中性溶ＳＯ蒸発又状噴優乾燥によりである
い紘電解質塩、良とえば塩化カリウムを用いて塩析して
行われる。黄色場末を単離する。むれ社次式 １に為化金物のアルカリ金属塩、九とえばナトリクムー
又はカリウム塩を含有する。この本発明によるアゾ化合
物社水に溶解して、吸収スペクトルに於て４１Ｂ　ｕｍ
　で最大を示す。これは極めて棗好な染料性質を示し、
前述０材料上に、九とえば特にセルロース繊維材料、た
とえば木綿上に工業的に４１１に繊維反応性染料に対し
て通常の適用−及び固着法に従って、嵐好な耐光性及び
嵐好な耐湿潤性、九とえば特に喪好な耐洗櫃性、耐縮充
性、耐汗性、耐り謬ス染め性及び耐塩素水性を有する淡
色Ｏ蕾緑黄色の染色及び捺染を生じる。

飼　２ ａ）水！・Ｏ部中Ｋｌ、４−フェニレンシア建ンーλＳ
−ジスルネン酸１４ｇを有する中性濠淑を氷＊ｅｏｌｌ
及び３１ｇ＆塩酸ア一部の添加後、亜硝酸ナトリウム１
４％を有する水性溶液でジアゾ化する。カップリングの
えめに１−（−Ｑスル本エチル）−５−りアンー４−メ
チ＃　−４−＊トーキシー２−ピリドンＳ！部を加え、
ｐト値をζＯカップリング反反応０宜 ｂ）　　ａ）　　で製造されたアセン化金物舎物を好★
しく社そＯ水性合成ｓｔｅｗで、ａ−ＣＩ−スルファジ
エチルスルホニ＃）−丁工啼ン、シアヌルタロリドＪ［
Ｆｐ−フェノールスル傘ｙｌｌ＊　ＴｏｔＡ　２　１１
１（）Ｔ　Ｖ＃化ＪｋｌｌＥ４ｋＯｉ１１１１１に加え
る。仁ＯアＶ＃化生威物線例１ｍ）０記載に従って製造
され九％Ｏである。第三アＶル化屓応を爽施す為大めに
、ζＯ屓応搗会物Ｏ温度を４０℃に高め、１訃値をその
反応Ｏ関重炭酸ナトリクムで１５−４ｔＣ＊つ。

製造され良本実ＩＪＩＫよる毫ノアゾ化金物を常法で，
九とえば噴霧乾燥して又は塩化カリウムで塩析して単離
する。暗黄色粉末が得られる。

これ祉次式 愈る化合物Ｏアルカリ金属塩、たとえばナトリ費ムー又
社カリウム塩を含有する。ζＯ本発明によるアゾ化金物
線水に溶解して、吸収スペクトルに１１にて４　Ｓ　９
　ｎｙｍ　で最大を示す。これは極めて嵐好な染料性質
、ｑ＃に極めて爽好な繊維反応性染料性質を示し、前述
の材料上に、たとえば４１に−にル■ース鐵維材料、九
とえば木綿上に工業的に通常の適用−盈び固着法に従っ
て、特に繊維反応性染料に対して記載されかつ適用され
る方法に従りて＾好な耐光性及び嵐好な耐■潤性、九と
えば４１ＩＫｊｌＬ好亀耐洗濯性、耐縮充性。

耐汗性及び耐タ關ス染め性を有する貴名の％澄゛明な帯
赤黄色の染色及び捺染を生じ為。

例　　Ｓ 本実１ｊ１によるモノアゾ化合物の製造の丸めに例１０
処理渋に従って行う、しかし例１４１１）ＫｌｋＹ−４
−（ｐ−ｘｈｙアトエチルスルホニル）−アニリン０代
）Ｋ等量０４−　（−一テオスルファトエチルスルホニ
ル）−アニリンを使用す為。

合成１１１１０後処理及び単−後、電解質含有粉末が得
られる。これ拡次式 なる化合物のアルカリ金属塩を有する。この本発明によ
るアゾ化合物鉱水４１１１ｉｇｉｅ＊”ｅ、４１−１鵬
で最大吸収を示す、同様にこれは極めて良好な染料性質
を示し、たとえば木綿上に工業的に通常Ｏ適用−及び固
着法によりて、特Ｋｌｌ維反応性染に対して通常０遣用
−及び固着法に従って嵐好な耐光性及び耐浸潤性、たと
えば良好傘耐洗濯性耐縮光性及び耐りロス染め性並びに
嵐好な耐汗性を有する淡色０帯緑黄色の染色及び捺染を
生じる。

例　４ 本実ＷＪ４によるモノアゾ化合物の製造〇九めに例１０
ｍ！Ｉｆ！に従って行う、しかし例１に）に記載された
部層法Ｋｍて４−（−一スルファトエチルスルホニル）
−アニリン０水性溶ＩＩをアセトンｔ　ＯＯｆｌｌｌｌ
量中１中Ｋ−ビニルスル本エルーアニリンｓ９部を有す
る溶ｔＫ代える。

涜威溶液の通常０１１Ｊ６理及び単離後、電解質含有粉
末が得られる。これ嬬次式 なる化合物Ｏアルカリ金属塩、大とえばナト雫つム塩を
含有する。これ紘水性溶波Ｏｍｌて可視ａ収範１ｍＫｊ
ｌ）て４１９　ｍｗｒ　’ｅ最大テＩｓ　ル０Ｍ４１ｍ
Ｋ仁れ紘極めて棗好な繊維反応性染料性質を示し、工業
的に通常の適用−及び固着法によって九とえば木緯上Ｋ
ｊＬｕ＆耐光性及び耐浸潤性を有すゐ員もの蕾緑黄色染
色及び捺染を生じる。

そＯ晶質紘本実ＷＪ４ＫＸゐ例１０アゾ化舎物を用−て
得られた染色及び＊＊と同一である。

例　　５ 本実＠によるモノアゾ化合物ＯＩｌ造Ｏために例１０処
環法に従って行う。しかし−に記載１れ九処理段階で４
−（−一スルファトエチルスクホエル）−アニリン０＊
性溶液をＩＩ末状状４（−一タロルエチルスルホニル）
−アニリン４４部に代える。

舎威１１１１１１０後処理及び単離後、電解質含有粉３
Ｉ！が得られ為。これ紘次式 なる化合物Ｏアルカリ金属塩を有する。

これ紘同様に最大吸収を水性溶液ＯＭｌで４１８ａｍで
有す為。

と九鉱極めて嵐好な染料性質を有し、九とえげ木綿上に
工業的に繊維反応性染料に対して通常の適用−及び−清
洗に従うて嵐好な耐光性及び耐１１ｍ性を有する損色０
帯緑黄色染色を生じる。

その晶質轄本発明によ為例１０アゾ化舎物を用いて得ら
れる染色及び捺染と岡−である。

例　　４〜７Ｓ 次Ｏ表側中ＫＶアス＃ターリドｅ＊基と一緒に本発明に
よる化合物を調造する成分によって一般式（１）　Ｋ　
ｍｌ幽するそｅｇｏ本発本実による峰ノアゾ化金物を記
載する。これら紘ζＯア電ノアゾ化合物、シアヌルクー
亨ドとカップサンダ威分から本実Ｗ１４ｆＩｃよる方法
て、たとえば上記例１〜５に示し大＃２＆理変法で製造
する仁とがで自る。

これらを好ましく拡そＯアＪ＆Ｉカリ金属塩、九とえば
す）９？ム一又社カリウム塩ｅｍで単離する。これらが
酸基を有する揚台、これらに対して記載される出発成分
を遊離酸Ｏ形で記載す為。

ζＯ本本実による毫ノアゾ化合物（例６〜７・）は内機
に極めて＾好な染料性質を示し、前述Ｏ＃料、九とえば
４ＩｙＣ４Ｌａｔ　ｗ−ス繊維材料、九とえば木綿上に
真好＊ｍ＊＊を有し、そ０５と表側に記載し丸木１ＩＡ
Ｉｋ色Ｏ＠調を有する淡色０＠色及び捺染を生じる。

ζＯ表例中式虞員Ｘ、〜２−紘次ＯＳＳを有する（ζ０
Ｉｌｌこれが酸基を有する鳩舎、遊離酸Ｏ形で記載する
。）。

Ｘ、　：　−１１０１−０１，−０１１−０１（）６１
１１ｍ　　−−１ｈ−０４−０１ｋｌ−１１０ａ１１ｓ
　：　　Ｉｏｎ−０１ａ−ＯＨｓ−ＯＬｘ４：　　−Ｊ
！０１−０１−０ｌ− ＯＨ：　−＃ｈ−０１ｓ−０１ａ−０−Ｇｏ−０１ａｋ
　：　−１０ｇ−０１ａ−０１１ｓ−ＯＰＯｍＨａＣＨ
。

１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｌＩ Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｚＩ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１Ｌ ｌ ３７　　　　　　ｙ　　　　　　　　　　＃　　　　　
　　　　　　　ｓ＃　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ｌＩ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ｌＩ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ＩＩ　　　　　　　　　帯赤黄色 １　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
ｒ　　　　　　　　　帯緑黄色 ９　　　　　　ｌ　　　　　　　　　　　ｌ　　　　　
　　　　　　　　　　　１１　　　　　　ｌ　　　　　
　鳳−スルホ−フェノキシ　　ｔ、４−Ｎｌ２ノベンゾ
ールー！−スルホン日・４　　　　　　ｌ　　　　　　
１１−スルホ−フェノキシ　　ＺＳ−、ｔア２ノベンｙ
＝ルー４−スルホン酸４−メチルートヒ昨キシ−１−１
／９）／　　　　帯緑黄色ｔ４−ジメチルー６−ヒト１
０キシ−２−ピリドン　　　　　　Ｉとドロ埼−７−２
−ビリトン ４９　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　＃　　　
　　　　　　　　　　　　　β６６　　　　　　　ｙ　
　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　　　　
　　＃！Ｉｆ　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　　　　
＃　　　　　　　　　　　　　　　　１！Ｈ＃　　　　
　　　　　　　ｌ　　　　　　　　　　　　　　　　１
１ｍ　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　　＃　　
　　　　　　　　　　　　　　　β５４　　　　　　　
　１　　　　　　　　　　　　　　　＃　　　　　　　
　　　１，４−シアｉｇベンゾ−，４−５４１ｐ　　　
　　　　　　　ｚＨ−シア１ノベンソ一づレーＳ！　　
　Ｍ１璽−く＝〉−ｚｌ　　　ジ−スルホ−フェノキシ
　　　ｔ、！−／７＜ノベンゾール４（１＃　　　　　
　　　　＃　　　　　　　　　　　　　ｙ４１ｙ　　　
　　　　　　ｐ　　　　　　　　　　　　　ｙ４！　　
　　　＃　　　　　　　　　”４１　　　　１　　　　
　　　　　” ４４　　　　　＃　　　　　　　　　”４１　　　　　
＃　　　　　　　　ｌ　　　　　　　　　　　　β４４
　　　　　＃　　　　　　　　　”４７　　　　　＃　
　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　　　ｔ６・
　　　　ｌ　　　　　　　ｌ　　　　　　　　　　　１
４９　　　　１　　　　　　　　　＃　　　　　　　　
　　　　　＃１ｍ　　　　　　　ｌ　　　　　　　　　
　　　ｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｇ４６
−ジスルホン酸　　　　　　　　　　　　、　　　　　
　　　　　　　　　　　１４−スルホン酸　　　　　　
　　　　　　　　１　　　　　　　　　　　　　　　　
　１Ｐｌ　　、 使用例　１ 例１で製造された本発明による一般式（１）なる化合物
（ナトリウム塩として）２０部を尿素５０部と共に水３
００部中に溶解する。この溶液を４０℃以内で中性水性
４Ｘのアル４ナート１４００部中に混入し攪拌する。こ
れに重炭酸ナトリウム１０部を加え、全体を４％アルギ
ナート糊を用いて全量１０００部となす。十分に攪拌し
、製造され九捺染ペーストで木綿織物を捺染し、４０℃
で乾燥後市販の蒸気装置中で５分間１（１０〜１０ＩＣ
の飽和蒸気を用いて処理する。次いで製造された捺染を
冷水及び熱水で洗浄し、中性洗剤で洗滌し、再度水洗し
て仕上げする。製品の乾燥後、極めて良好な耐光性−及
び極めて良好な耐湿潤性性質を有する淡色の帯緑黄色捺
染が得られる。

使用例　２ シルケット加工された木綿から成る織物を２０℃の水性
染液を用いて製品重量に対してｇｏ％Ｏ染＊敷収率でパ
ジングする。この染液は１ｔあ九ヤ例１に記載された本
発明によるアゾ化合物のナトリウム塩２０ｆ及び３ｓ％
苛性ソーダ溶液１８ｆを含有する。織物のパジング後、
かぜに巻き、シート状にし、Ｓ時間室温で放置する。次
いで冷水で洗浄し、少量の酢酸を含有する水性浴中で処
理し、再度冷水及び熱水中で洗浄して仕上げる。乾燥後
極めて喪好な耐光性及び極めて喪好な耐湿潤性を有する
濃色の帯緑黄色染色が得られる。

使用例　Ｓ シルケット加工された木綿から成る織物１００部を１０
分間６０℃で例１の本発明による化合物のナトリウム塩
５部及び水不含硫酸す）９ラム１５０部を含有する水性
染浴３０００容量部中で処理する。この１０分間の処理
の後、水不含炭酸ナトリウム１５部及びｓｓＸ苛性ソー
ダ溶液４部を加える。染色を６０分間６０℃で更に攪拌
する。次いで染色された織物をたとえば使用例！に記載
した様に仕上げする。極めて喪好な耐光性及び極めて喪
好な耐湿潤性を有する濃色の帯緑黄色染色が得られる。

使用例　４ 羊毛織物１００部を水３０００部、例１に記載された本
発明による化合物のナトリウム塩２部、エチレンオキシ
ド１２モルとステアリル７７７１モルとの付加生成物１
１５部、酢酸アンモニウム２部及び６０％水性酢酸２部
から成る４０℃の熱い水性染浴中に入れる。染色温度を
３０分以内で煮沸温度に高め、次いで染色物を４０分間
１００℃で更に攪拌する。得られた羊毛染色を常法で十
分に洗滌し、仕上げをした後仁の羊毛織物は極めて良好
な耐光性及び極めて喪好な耐湿潤性を有する濃色の否緑
黄色色調を示す。

使用例　５ 使用例４に記載した染色法で処理する。しかし羊毛織物
の枚重１−ポリカブ胃ラクタム績維から成る織物１００
部を使用する。同様に良好な使用堅牢性を有する淡色の
帯緑黄色染色が得られる。

上記使用例に従って例及び表例中に記載されたその他の
本発明によるアゾ化合物を染色−及び捺染法に使用する
こともできる。同様な方法でたとえば使用例１〜５に記
載されたこの染色−又は捺染−法で本発明によるその他
の染料を用いて例又は表例中にそのっど記載した色調で
同様に良好な耐光性及び耐湿潤性を有する極めて濃色の
染色が得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式ａ） （式中ｍ１　　は水素原子、低級アル午ル基、低級ア＃
   コキＶ基ｘ社タール原子を、 Ｉｌｌ　ｄ水素原子、低級アル中ル基叉は低級アルツ＋
   Ｗ＠を、 １ｍ紘水素原子あゐ％Ａ紘にドー命γ基、低麟アルカノ
   イルア電）ａ％スルフ ァ）基、′ＩＩＩ＃ポキＶ基又はスルホ基によりて置換
   電れて−てよ一低級ア ルキｋｍを。 １線水素原子、スルホメチル基、カル バ峰イル基、シアン基又状スルホ基 を、 ］）ａスジ本基１又轄２備によって又はスルホＪ１又Ｈ
   ｚ個及び低級アル中 ル基１個によって置換されている鵬 −又はｐ−フェニレン残基を、 Ｘ紘篭ノスルネフェノキγ基を、 １社ビニル基又紘エチル基を示し、こ れは−位にアニオンとしてアルカリ 性で離脱しうｈ残基を結会し含有す る； 式威員Ｈ＊、Ｈ−一及び１社相亙に同−又紘相互に相異
   る意味を有することができ為。）て表わされる水Ｓ性毫
   ノアゾ化合物。 り上記一般式（１）に於て１１　　は水素原子を、Ｖ紘
   水嵩鳳子又紘メト命り−又線メチル基を、基−８〜−！
   バー−スルファトエチルスルホニル−又紘ビエルスルネ
   エル基を示し、アずノ基に対して一−Ｘａｙ−位でペン
   ゾール被に結合し、１１ｓ　　紘水素原子叉紘カルぽ命
   シー、スルホ−又はアセテルア電ノー又はプロピオニル
   アミノ基によって置換されて−てもよいａｌ　−ａ４ア
   ルキル韮を、ｌｌ＆ｉｘ＃＊−ＸＩｔ＆アン基を、Ｄ紘
   スルネ基１叉は２儒によって置換されているメター又紘
   パラーフェニレン残基を示し、蓋及びＸ紘上遮０１１昧
   を有す為ことよ）なる特許請求の範■第１項記載Ｏ化会
   物。 Ｓ）上記一般式（１）　Ｋ於てＲｓ　は水素原子である
   ことよ）１ゐ特許請求０Ｉｌ−第１項叉紘第！項記載の
   化金物。 ４）上記一般式（１）に於てＲ畠　紘スルホ基１個によ
   って置換１れて−てよ％／％ｏｌ−ａｍアルキル基を示
   すことよ）′＆る畳許請求０１１＠Ｉ菖１項又紘嬉叩項
   記載Ｏ化舎物。 ５）上記一般式（１）　Ｋ　１１）てＲ紘スルホ基又紘
   ジアジ基であることよｊ＆る特許請求０ＩＩＩＩ第１項
   菖墨項ｘ社第４項〇−ずれかに記載した化金物。 ４）上記−毅式（１）に於て′Ｄ紘スルホ基１又は２個
   によって置換されているメタ−又はバラ−フェニレン残
   基であることよりなる特許請求０１１＠第１項、第Ｓ項
   叉紘第４項の−ずれかに記載した化食物。 ア）上記一般式（１）に於て基−８偽！はｍ−スルフ７
   ）エチルスルホニル基又紘ビニルスルホニル基であ）、
   夫々アミノミＫ対してメター又紘パツー位でペンゾール
   核と結合していることよ）なる特許請求の範囲第１項、
   第３１［＆いし第６項Ｏいずれかに記載した化合物。 Ｉ）式 又紘そＯフルカリ金属塩であることよ〕なる特許請求の
   範−第１項記饋Ｏ化合物。 り式 又はそＯアルカリ金属塩であることよＪ）ｔｋる特許請
   求の範−第１項ｌｉ！ｓｅ化合物。 １０）一般式（萄 ３ （式中１１　＆ｉ水素原子、低級アル中ル基、低級ア＃
   フキＶ基ス紘タｍ＃原子を、 １１　　ｍ水素原子、低級ア＃命ル基又は低級アルコ命
   り基ｔ。 １はスル傘基１叉轄！個によって又紘 スルホ基１又は２個及び低級アル中 ル基１個によって置換されている鳳 −又はｐ−７エエレン残基を、 ｘ紘毫ノスルホフエノｄｆＶ基を、 ！はビ息に基又はエチル基を示し、こ れ拡−位にアニオンとしてアルカリ 性で離脱しうる残基を結会し含有す る； 式威員１１及び１８　ｄ相互に岡−又紘相互に相異る意
   味を有することができる。） で表わされるアセンを一般式（荀 １１ （式中１は水嵩原子、スルホメチル基、カルバモイル基
   、Ｖアン基又紘スルホ基 を、 Ｖ　は水素原子あるいは一ドー命７基、低級アルカノイ
   ルア々ノ基、スルフ ァト基、カーｋが今Ｖ基叉拡スルホ基 によって置換置れていてよい低級ア ルキル基を示す、 式威員稟及びＨａ　紘相夏に岡−叉紘相互に相異為意味
   を有することかてきる。） で表わ１れゐピリドン化合物でカッブリシダするか叉轄
   一般式（２） （式中り、ｌ及び１８　　紘上述ｏ＊＊を有する−で表
   わされるア瑠ノアゾ化金物を一般式（２）（式中Ｒ１，
   ｌ”、！及び！紘上述の意味を有する。） で表わされるモノクミルトリアジン−化合物と反応させ
   ることを特徴とする一般式（１）（式中Ｒ，１ｍ、　Ｒ
   ”、　　Ｒ，Ｄ、　！及び！ハ上述０１１瞭を有する。 ） で表わ１れるアゾ化合物Ｏ製造法。 １１）一般式（１）に於て１社エチル基であ）、これ紘
   −一位でエステル基、好ましく社スルファト基によって
   置換されている化合物を製造するにあ一＊）、上記出発
   化金物に於て式残基！か−−にトーキジエチル基である
   こと及び！−ｂｌｆｉ　−ｋ　）’−キＶエチル基であ
   る一般式（１）に甲、 相補すゐ得られ九アゾ化会物をエステル化剤又はアシル
   化削、好宜しくは硫酸化剤と反応場せることよ）なる４
   Ｉ許請求の範−第１０項記載Ｏ方法。 １２）一般式（υ （式中１１　１４水素原子、低級アルキル基、低級ア＃
   　：ｔ＊Ｓ／ａＸａター＃原子を、宜−紘水素原子、低
   級アル命ル基又紘 低級アルツａＰＶ基を、 １烏　紘水素原子あるーはにドーキシ基、低級アルカノ
   イルアζ〕基、スルフ ァト基、カルボキシ基又拡スルネ基 によって置＊″Ｓれていてよ一低級ア ＃ｄＰＡ１基を、 ｌ紘水素ｉ子、スルネメチル基、′ＩＩルパ毫イル基、
   シアン基又紘スルホ基 を、 ＤＨスルホ基１又は２個によって又は スルホ基１又紘２個及び低級アルキ ル基１個によって置換されている菖 −又社ｐ−フェニレン残基ｔ１ Ｘは毫ノスルホフエノキシ基を、 Ｙｄビニル基又社エチｌル基を示し、これはｐ位にアニ
   オンとしてアルカリ 性で離脱しう為残基を結会し含有す 為　； 式威員１１　、１ｍ　、　！１＆　　及び１紘相夏に同
   −又妹相ＩＫ相異る意味を有することができる。） で表わされる水Ｓ性毫ノアゾ化合物を用いて＊ＩＩｖａ
   キシー及び（又は）カルＩンア建ド基を含有する材料を
   染色する方法。