JP2667366B2 - 水溶性アゾ化合物及び該化合物の染料としての用途 - Google Patents

水溶性アゾ化合物及び該化合物の染料としての用途

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の工業的分野は、繊維反応
性染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第４，６４９，１９３号及び第
５，０９７，０２１号明細書中には、カップリング成分
中にアミノ- 置換フルオルトリアジン残基をそしてジア
ゾ成分中にビニルスルホン系の繊維反応性残基を含有す
るモノアゾ染料が記載されている。これらの染料は良好
な繊維反応性及び適用性を有することは事実であるが、
しかし繊維反応性染料による染色の実際はさらにこの様
な染料の性質及びこれら染料を用いて得られる染色及び
捺染の品質における改善及び同様にこれら染料の使用に
おける染色法の改善された経済性を必要とする。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】その結果、当該技術を
進歩させることができる新規の繊維反応性染料が要望さ
れていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】さて本発明は、一般式
（１）
【０００５】
【化５】 （式中、Ｍは水素又はアルカリ金属、例えばナトリウ
ム、カリウム又はリチウムであり、Ｒ1 は水素又はスル
ホであり、Ｒ2 は水素、１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばエチル、特にメチル、１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特にメト
キシ、スルホ、ヒドロキシ、ハロゲン例えば塩素、臭素
又はカルボキシ、好ましくは水素、メチル、メトキシ又
はエトキシであり、Ｒ3 は水素、ハロゲン例えば塩素及
び臭素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例え
ばエチル、特にメチル又は１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、例えばエトキシ、特にメトキシ、、好ま
しくは水素、メトキシ又はエトキシであり、Ｙはビニル
基であるか又はビニル基の形成下アルカリにより脱離す
ることができる置換基をβ- 位において含有するエチル
基であり、ｐは１又は２であり、一方のスルホ基 -ＳＯ
3 Ｍ基はアミノ基に対するパラ- 又はメタ- 位において
ナフタリン環に結合している）に相当する、繊維反応性
を有する新規のモノアゾ化合物を提供する。
【０００６】一般式（１）で示されるモノアゾ化合物
は、遊離酸の形で及びそれら塩の形で存在していること
ができる。これら化合物は、好ましくはそれらの塩の形
で存在しそして好ましくはそれらの塩の形でヒドロキシ
- 及び／又はカルボキシアミド- 含有材料、特に繊維材
料の染色及び捺染に使用される。
【０００７】一般式（１）及び本明細書中に記載の式に
おいて個々の記号はそれらの定義の範囲内で互いに同一
又は異なる意味を有することができる。残基Ｙのエチル
基におけるアルカリ- 脱離性置換基には、例えばスルフ
ァト、チオスルファト、ホスファト、２乃至５個の炭素
原子を有するアルカノイルオキシ、例えばアセチルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、スルホベンゾイルオキシ、ｐ-
トルエンスルホニルオキシ、ハロゲン、例えば塩素、及
びそれぞれの場合１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル残基を有するジアルキルアミノ、例えばジメチルアミ
ノ及びジエチルアミノ、そのうち好ましくはチオスルフ
ァト、アセチルオキシ、特にスルファトが包含される。
同様にＹがビニル基であることが好ましい。
【０００８】「スルホ」、「カルボキシ」、「チオスル
ファト」、「ホスファト」及び「スルファト」なる基に
は、その酸形ばかりでなく又その塩形が包含される。し
たがって、スルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍに相当する基で
あり、チオスルフアト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍに相当
する基であり、カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭに相当
する基であり、ホスフアト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 に
相当する基でありそしてスルファト基は一般式 -ＯＳＯ
3 Ｍに相当する基であり、それぞれの場合Ｍは上記の意
味を有する。
【０００９】一般式（１）のモノアゾ化合物における一
般式（２）
【００１０】
【化６】 で示される残基に相当するジアゾ成分には、例えば４-
(β- スルファトエチルスルホニル) フェニル、４-(β-
チオスルファトエチルスルホニル) フェニル、４- ビ
ニルスルホニルフェニル、４-(β- クロルエチルスルホ
ニル) フェニル、３-(β- スルファトエチルスルホニ
ル) フェニル、３- ビニルスルホニルフェニル、２- メ
トキシ -５-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニ
ル、２- メトキシ -５-(β- チオスルファトエチルスル
ホニル) フェニル、２- メトキシ -５ -ビニルスルホニ
ルフェニル、４- メトキシ -３-(β- スルファトエチル
スルホニル) フェニル、４- メトキシ -３ -ビニルスル
ホニルフェニル、２，５- ジメトキシ- ４-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル) フェニル、２，５- ジメトキシ
-４- ビニルスルホニルフェニル、２，５- ジメトキシ-
４-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニル、２-
カルボキシ- ５-(β- スルファトエチルスルホニル)
フェニル、２- カルボキシ- ５- ビニルスルホニルフェ
ニル、２- スルホ-４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、２- スルホ- ビニルスルホニルフェニ
ル、２，４- ジスルホ- ５- ビニルスルホニルフェニ
ル、２- ヒドロキシ -５-(β- スルファトエチルスルホ
ニル) フェニル、２- ヒドロキシ -４-(β- スルファト
エチルスルホニル) フェニル、３- スルホ- ２- ヒドロ
キシ- ５-(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニ
ル、２- ブロム- ４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル) フェニル及び２，６- ジクロル- ４-(β- スルファ
トエチルスルホニル) フェニルが包含される。
【００１１】本発明による一般式(1) のモノアゾ化合物
は、一般式（３）
【００１２】
【化７】 （式中Ｙ、Ｒ1 Ｒ2 、Ｒ3 及びｐはそれぞれ上記の意味
を有する）で示される化合物をジアゾ化しそして得られ
るジアゾニウム化合物を一般式（４）
【００１３】
【化３】 （式中Ｍは上記の意味を有する）で示される化合物とカ
ップリングさせることにより製造することができる。
【００１４】一般式（３）の化合物のジアゾ化反応は、
例えば -５℃乃至＋１５℃の温度及び強酸、例えば硫酸
又は塩酸による２より少ないｐＨ下及びアルカリ金属亜
硝酸塩を用いて行われる。カップリング反応は、水性又
は水性- 有機媒体──その場合有機溶剤成分は水- 混和
性溶剤及び反応成分に対し不活性な溶剤、例えばアセト
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及び
Ｎ- メチルピロリドンである──中で行われる。カップ
リング反応は、一般に０乃至２０℃、好ましくは５乃至
１５℃及び２乃至７、好ましくは４乃至６のｐＨにおい
て行われる。
【００１５】一般式（３）の繊維反応性アニリン出発化
合物は、一般に公知でありそして文献中に多数記載され
ている。カップリング成分として使用される一般式
（４）の出発化合物及びその製造は、最初に挙げた米国
特許第５，０９７，０２１号明細書から公知である。
【００１６】本発明により製造される一般式（１）の化
合物──以下化合物（１）と称する──の、合成バッチ
からの分離は、一般に公知な方法により、例えば電解
質、例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムの添加によ
る反応媒体からの沈澱により、又は反応溶液の蒸発、例
えば噴霧乾燥により実施され、その場合この反応溶液に
緩衝物質を添加することができる。
【００１７】化合物（１）は、繊維反応性及び非常に良
好な染料特性を有する。それゆえこれら化合物はヒドロ
キシ- 及び／又はカルボキシアミド- 含有材料、特に繊
維材料及び又皮革の染色に使用することができる。同様
に本発明の化合物の合成製造溶液は、所望なら緩衝物質
の添加後または、所望なら溶液の濃縮後直ちに液状組成
物として染色に使用することができる。
【００１８】さらに本発明は、又ヒドロキシ- 及び又は
カルボキシアミド- 含有材料の染色に化合物（１）を使
用すること、すなわちこれら材料へのその適用法にも関
する。染色は、例えばポリアミドフィルムの原液着色及
び捺染をも包含するものと解されるべきである。このよ
うな材料は、好ましくは繊維材料、特に紡織繊維、例え
ば糸、例えばかせ、パッケ−ジ及び織物の形で使用され
る。
【００１９】ヒドロキシ- 含有材料は、天然又は合成ヒ
ドロキシ- 含有材料、例えば、セルロース繊維材料又は
それらの再生生成物及びポリビニルアルコールである。
セルロース繊維材料は、好ましくは木綿であるが、他の
植物繊維、例えばリンネル、麻、ジュート及びラミ−繊
維でもよい。再生セルロース繊維には、例えばステープ
ルビスコース及びフィラメントビスコースが包含され
る。
【００２０】カルボキシアミド- 含有材料には、例えば
合成及び天然ポリアミド及びポリウレタン──特に繊維
の形での──例えば羊毛及び他の動物毛、絹、皮革、ナ
イロン- ６，６、ナイロン- ６、ナイロン- １１及びナ
イロン- ４が包含される。
【００２１】化合物（１）は、水溶性染料、特に繊維反
応性染料に関して慣用の技術により、上記基体、特に上
記繊維材料に適用しそして該材料上で固着することがで
きる。例えばセルロ−ス繊維上でこれら化合物は、吸尽
法により及び種々の酸結合剤により中性塩、例えば塩化
ナトリウム又は硫酸ナトリウムを使用し又は使用せずに
長浴から非常に良好なカラ−イ−ルド及び高い固着度と
組み合わされた優れたカラ−ビルド- アップを有する染
色を形成する。これらは、４０乃至１０５℃の温度、所
望なら１２０℃までの温度において加圧下、所望なら慣
用の染色助剤の存在下に、水性浴中で染色される。たと
えば材料を温浴中に導入し、この浴を所望の染色温度に
徐々に加熱しそして染色法をこの温度において完了させ
る。化合物（１）の吸尽を促進する中性塩は、所望な
ら、実際の染色温度に到達直後浴に添加することができ
る。
【００２２】同様にパジング法は、セルロ−ス繊維上で
高い固着度を以て優れたカラ−イルド及び非常に良好な
カラ−ビルド- アップを形成し、その際固着は、室温又
は高温、例えば約６０℃までの温度における滞留によ
り、常法で蒸熱により又乾熱により行うことができる。
【００２３】同様に、セルロ−ス繊維に関する慣用の捺
染法──これは一段階法で、例えば炭酸ナトリウム又は
他の酸結合剤及び化合物（１）を含有する捺染ペ−スト
を用いて捺染し、次に１００乃至１０３℃において蒸熱
して実施するか又は二段階法で、例えば着色剤を含有す
る中性又は弱酸性捺染ペ−ストを用いて捺染し、次に捺
染材料を熱い電解質含有アルカリ性浴に通すか又はアル
カリ性電解質- 含有パジング液を用いてオ−バ−パジン
グし、その後この処理した材料を滞留させるか又はその
後蒸熱するか又はこれを乾熱により処理して固着させて
実施することができる──は、はっきりした輪郭及び輝
かしい白色地を有する濃い捺染を形成する。捺染の外観
は、固着条件における変更により著しくは影響を受けな
い。染色におけるばかりでなく、捺染においても、化合
物（１）を使用して得られる固着度は、非常に高い。
【００２４】慣用の熱固定法による乾熱により固着する
場合１２０乃至２００℃の熱風が使用される。１０１乃
至１０３℃における慣用の蒸気のほかに、過熱蒸気及び
１６０℃までの温度における高圧蒸気を使用することも
できる。
【００２５】セルロ−ス繊維材料上での化合物（１）の
固着をもたらす酸結合性剤には、例えば無機酸又は有機
酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属の水溶性の塩
基性塩並びに加熱の際アルカリを遊離する化合物が包含
される。特に、弱乃至中- 強無機又は有機酸のアルカリ
金属水酸化物及びアルカリ金属塩が適して、好ましいア
ルカリ金属化合物は、ナトリウム化合物及びカリウム化
合物である。この様な酸結合剤には、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、リン酸二水素
ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、トリクロル酢酸
ナトリウム、水ガラス又はリン酸三ナトリウムが包含さ
れる。
【００２６】加熱下または非加熱下での酸結合剤による
化合物（１）の処理により、これら化合物をセルロ−ス
繊維に化学的に結合させ、特にセルロ−ス染色は、化合
物（１）の非固着分を除去するためのゆすぎによる慣用
の後処理後、優れた湿潤堅牢性を有する。何となれば特
に非固着分は冷水中でのそれらの良好な溶解性のために
容易に洗出されるからである。
【００２７】ポリウレタン及びポリアミド繊維における
染色は、通常酸性媒体から実施される。所望のｐＨを得
るために、例えば酢酸及び／又は硫酸アンモニウム及び
／又は酢酸及び酢酸アンモニウム又は酢酸ナトリウムを
染浴に添加することができる。染色の使用可能な均整性
を得るために、慣用の均染助剤、例えば塩化シアヌルと
３倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸及び／又はアミ
ノナフタリンスルホン酸との反応生成物又は例えばステ
アリルアミンとエチレンオキシドとの反応生成物を主成
分とする該助剤を添加することが推奨される。一般に、
染色されるべき材料を浴中に約４０℃の温度において導
入し、該浴中で数時間ゆり動かし、次に染浴を所望の弱
酸性、好ましくは弱酢酸酸性ｐＨに調整しそして実際の
染色を６０乃至９８℃の温度において実施する。しかし
染色を沸騰温度又は１２０℃までの温度（加圧下）にお
いて実施することもできる。
【００２８】化合物（１）により形成される染色及び捺
染は、その輝かしい色調が特徴とされる。特にセルロ−
ス繊維材料における染色及び捺染は、上記の様に、著し
い色の濃さのほかに良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅
牢性、例えば洗たく、縮充、水、海水、クロス染め及び
汗堅牢性、又良好なひだつけ堅牢性、アイロンかけ堅牢
性及び摩擦堅牢性を有する。
【００２９】セルロ−ス繊維材料における本発明の染料
により得られる高い固着度──これは捺染法及びパッド
- 染色法の場合約９０％以上であることができる──は
特に注目に値する。化合物（１）の別の長所は、捺染又
は染色中固着されていない部分を洗出する場合であり、
その結果捺染又は染色したセルロ−ス繊維材料の洗浄は
洗浄工程中エネルギ−節約性温度を使用して又は使用せ
ずに少量の洗液により達成することができる。
【００３０】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関係を
有する。
【００３１】例中で式により記載した化合物は、遊離酸
の形で記載されており、一般にこれらはそれらのアルカ
リ金属塩、例えばリチウム塩、ナトリウム塩又はカリウ
ム塩の形で製造されそして単離されそしてそれらの塩の
形で染色に使用される。同様に以下の例、特に表例中で
遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分は、そのまま又
はそれらの塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で合成に
使用することができる。
【００３２】本発明の染料に関して記載した、可視範囲
の吸収極大 (λｍａｘ）は、水性溶液中でそれらのアル
カリ金属塩を用いて測定された。表例中において、λｍ
ａｘ値は、色調欄のそばにかっこ中で示され、波長はｎ
ｍで示されている。 例 １ ６のｐＨを有する、水５００部中出発カップリング成分
１-(２′- モルホリノ-４′- フルオル- １′，３′，
５′- トリアジン- ６′- イル）アミノ- ３，６- ジス
ルホ- ８- ヒドロキシナフタリン５０．１部の溶液に常
法で 製造した４-(β- スルファトエチルスルホニル）
アニリン２８．１部の水性、酸性ジアゾニウム塩懸濁液
を約１０分間にわたって十分な攪拌下に徐々に添加しそ
してカップリング反応を４乃至５のｐＨを保ちながら１
０乃至１５℃の温度において実施する。約１時間後反応
バッチのｐＨを６に調整しそして本発明のモノアゾ化合
物を常法で、例えば噴霧乾燥により又は塩化ナトリウム
による塩析により単離する。
【００３３】本発明のアゾ化合物は、遊離酸の形で記載
して、式
【００３４】
【化４】 を有する。本発明のモノアゾ化合物は、非常に良好な繊
維反応性染料特性を有しそして本明細書中に記載の材
料、特にセルロ−ス繊維材料を繊維反応性染料に関して
工業的に慣用な適用及び固着技術により良好な堅牢性─
─そのうち特に良好な日光堅牢性及び水堅牢性を強調す
ることができる──を有する輝かしい赤色色調で染色す
る。
【００３５】
【化１０】 （式中、Ｍは一般式（１）記載の意味を有する）に相当
する別の新規化合物を、それらの成分を用いて記載す
る。これら化合物は、本発明の方法で、一般式（Ａ）か
ら明らかな出発化合物（一般式（３）のアニリン化合物
に相当するジアゾ成分Ｄ- ＮＨ2 、フッ化シアヌル、モ
ルホリン及び１- アミノ- ３，６- 又は- ４，６- ジス
ルホ- ８- ヒドロキシナフタリン）から製造することが
できる。これら化合物は、非常に良好な繊維反応性染料
特性を有しそして本明細書中に挙げた材料、特にセルロ
ース繊維材料をそれぞれの表例中に示された色調（ここ
では木綿に関する）で著しい色の濃さ及び良好な堅牢性
で染色する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−108266（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−123671（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、 Ｍは水素又はアルカリ金属であり、 Ｒ1 は水素又はスルホであり、 Ｒ2 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
    １乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ、ヒ
    ドロキシ、ハロゲン又はカルボキシであり、 Ｒ3 は水素、ハロゲン、１乃至４個の炭素原子を有する
    アルキル又は１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ
    であり、 Ｙはビニル基又はビニル基の形成下アルカリにより脱離
    することができる置換基をβ- 位において含有するエチ
    ル基であり、 ｐは１又は２であり、 一方の -ＳＯ3 Ｍ基はアミノ基に対するパラ- 又はメタ
    - 位においてナフタリン環に結合している）に相当する
    モノアゾ化合物。
  2. 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中、Ｍは請求項１記載の意味を有する）に相当する
    請求項１記載のモノアゾ化合物。
  3. 【請求項３】 ヒドロキシ- 及び／又はカルボキシアミ
    ド- 含有材料、特に繊維材料を染色又は捺染するため
    に、請求項１又は２記載のモノアゾ化合物を使用する方
    法。
  4. 【請求項４】 ヒドロキシ- 及び／又はカルボキシアミ
    ド- 含有材料、特に繊維材料に染料を適用し、そして染
    料を熱又はアルカリ性剤の手段により又はその両手段に
    より該材料上に固着して該材料を染色又は捺染する方法
    において、染料として請求項１又は２記載のモノアゾ化
    合物を使用することを特徴とする方法。
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