CN1101344A - 水溶性偶氮化合物、其制法和作为染料的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了符合通式(I)的单偶氮化合物。这 些单偶氮化合物作为具有能与纤维反应的特征的染 料，用来在含羟基的材料和/或含羰酰胺基的材料 上、尤其在纤维材料例如羊毛、合成的聚酰胺纤维、尤 其纤维素纤维如棉织品上染成着色强的坚牢红的染色和印花。式中M、R1、R2、R3、Y和P的意义以及-SO3M在式中的位置见说明书。

Description

从美国专利说明书号4，649，193和5，097，021已得知一些单偶氮染料。这些单偶氮染料在偶合组分中含有一个被氨基取代了的氟三嗪基，在重氮组分中含有一个能与纤维反应的乙烯基砜同系物的基团。虽然这些单偶氮化合物具有可靠的能与纤维反应的性能和应用技术性能，但用能与纤维反应的染料进行的染色实践要求继续改进这样一些染料的性能质量和改进用这些染料可得到的染色和印花，并同样继续要求改进使用这些染料的染色方法，以得到改进的经济性。因此继续需要能与纤维反应的新染料，用这些染料能改进现有技术。
本发明获得了一些符合通式（1）的新单偶氮化合物，这些化合物具有能与纤维反应的特性，
Figure 941064565_IMG6
在此通式中表示：
M为氢或一个碱金属如钠、钾或锂;
R1为氢或磺基;
R2为氢、C1-4烷基如乙基、尤其是甲基、C1-4烷氧基如乙氧基、尤其是甲氧基、磺基、羟基、卤素如氯、溴和氟，或羧基，优选为氢、甲基、甲氧基或乙氧基;
R3为氢、卤素如氯和溴、C1-4烷基如乙基、尤其是甲基、或C1-4烷氧基如乙氧基、尤其是甲氧基，优选为氢、甲氧基或乙氧基;
Y为乙烯基或为乙基，该乙基在β-位上含有一个取代基，这个取代基是可通过碱作用生成乙烯基而消除的;
P为1或2;
-SO3M基结合在萘环上的氨基的对位或间位上。
通式（1）的单偶氮化合物能以游离酸的形式存在，也能以其盐的形式存在，优选的是以其盐的形式存在，并优选以盐的形式被用于含羟基的材料和/或含羰酰胺基的材料、尤其纤维材料的染色和印花。
在通式（1）中以及同样在下列通式中，通式的各个组成部分在其意义范围内具有彼此相同的或不同的意义。
在Y为乙基时，在碱作用下可消除的取代基例如有：硫酸根合基、硫代硫酸根合基、磷酸根合基、C2-5链烷酰氧基如乙酰氧基、苄氧基、磺基苄氧基、对甲苯磺酰氧基、卤素如氯、以及其烷基各为C1-4烷基的二烷基氨基如二甲基氨基和二乙基氨基，其中优选的是硫代硫酸根合基、乙酰氧基，尤其是硫酸根合基。Y为乙烯基同样是优选的。
“磺基”、“羧基”、“硫代硫酸根合基”、“磷酸根合基”和“硫酸根合基”不仅包括其酸形式而且包括其盐形式。因此磺基表示通式-SO3M基团，硫代硫酸根合基表示通式-S-SO3M基团，羧基表示通式-COOM的基，磷酸根合基表示通式-OPO3M2基团，硫酸根合基表示通式-OSO3M基团，在这些通式中M具有上述意义。
通式（1）的单偶氮化合物中的通式（2）
所示的重氮组分基团例如有：4-（β-硫酸根合乙磺酰基）-苯基、4-（β-硫代硫酸根合乙磺酰基）-苯基、4-乙烯磺酰基-苯基、4-（β-氯乙磺酰基）-苯基、3-（β-硫酸根合乙磺酰基）-苯基、3-乙烯磺酰基-苯基、2-甲氧基-5-（β-硫酸根合乙磺酰基）-苯基、2-甲氧基-5-（β-硫代硫酸根合乙磺酰基）-苯基、2-甲氧基-5-（乙烯磺酰基）-苯基、4-甲氧基-3-（β-硫酸根合乙磺酰基）-苯基、4-甲氧基-3-乙烯磺酰基-苯基、2，5-二甲氧基-4-（β-硫酸根合乙磺酰基）、2，5-二甲氧基-4-乙烯磺酰基-苯基、2，5-二甲氧基-4-（β-硫酸根合乙磺酰基）-苯基、2-羧基-5-（β-硫酸根合乙磺酰基）-苯基、2-羧基-5-乙烯磺酰基-苯基、2-磺基-4-（β-硫酸根合乙磺酰基）-苯基、2-磺基-4-乙烯磺酰基-苯基、2，5-二磺基-5-乙烯磺酰基-苯基、2-羟基-5-（β-硫酸根合乙磺酰基）-苯基、2-羟基-4-（β-硫酸根合乙磺酰基）-苯基、3-磺基-2-羟基-5-（β-硫酸根合乙磺酰基）-苯基、2-溴-4-（β-硫酸根合乙磺酰基）-苯基和2，6-二氯-4-（β-硫酸根合乙磺酰基）-苯基。
此外本发明还涉及通式（1）的本发明单偶氮化合物的制备方法，其特征在于：使通式（3）的化合物重氮化，并和通式（4）的化合物进行偶联。
Figure 941064565_IMG8
式中Y，R1、R2、R3和P具有上述意义，
Figure 941064565_IMG9
式中M具有上述意义。
用本来已知的处理方法，即在水介质中、在温度为-5～+15℃和pH在2以下的条件下，借助于强酸如硫酸或盐酸、和借助亚硝酸碱金属盐实现通式（3）的化合物的重氮化反应。偶合反应在水溶液中或在水-有机介质中进行，这里的有机溶剂组分可与水混合，而且对反应是惰性的，例如丙酮、二甲基甲酰胺、二甲亚砜和N-甲基吡咯烷酮。偶合反应一般在0-20℃，优选在5-15℃和在pH值为2-7，优选为4-6的条件下进行。
通式（3）的能与纤维反应的苯胺原料化合物一般是已知的，并且在文献中有很多说明。用作偶合组分的通式（4）原料化合物及其制法已从开头就提到的欧洲专利申请公开号0308787中得知。
从合成混合物中分离出按本发明制成的通式（1）的化合物-以下称为化合物（1）-按一般已知的方法进行，或者通过借助于电解质例如氯化钠或氯化钾从反应介质中沉淀，或者通过对反应溶液的蒸发，例如通过喷雾干燥而分离。对喷雾干燥来说，可把一种缓冲物质加到反应溶液中。化合物（1）具有能与纤维反应的特性和具有很好的染料特性。因此可将它们用于含羟基的材料和/或含羰酰胺基的材料尤其纤维材料的染色，也包括皮革的染色。同样也可把在合成本发明的化合物时产生的溶液、需要时在加入一种缓冲物质之后和需要时在浓缩之后作为液体制剂直接供染色使用。
因此本发明的对象也是化合物（1）的应用，用于含羟基的材料和含羰酰胺基的材料的染色，或者是把这些化合物（1）用于这些被染物上的方法。这里包括例如聚酰胺薄膜的本体染色，以及印花染色。优选采用纤维材料形式的材料，尤其纺织纤维形式的材料，例如卷成棒状的纱线、筒子丝和织物。
含羟基的材料为天然的或合成的含羟基的材料，例如纤维素纤维材料或它们的再生产品和聚乙烯醇。纤维素纤维材料主要是棉，但也还有其它的植物纤维，如亚麻、大麻、黄麻和麻纤维;再生的纤维素纤维例如有粘胶短纤维和粘胶人造丝。
含羰酰胺基的材料例如有合成的或天然的聚酰胺和聚氨酯，尤其纤维形式的聚酰胺和聚氨酯，例如羊毛和其它动物毛、蚕丝、皮革、聚酰胺66、聚酰胺6、聚酰胺11和聚酰胺4。
可按照适合于水溶性染料的、尤其适合于能与纤维反应的染料的已知应用技术将化合物（1）涂施于和固着于上述的被染物上，尤其上述的纤维材料上。于是用化合物（1）、按照使用各种缚酸剂的和需要时使用中性盐例如氯化钠或硫酸钠的稀染液浸染法就可在纤维素纤维上得到得色量足够的染色以及高固色率的优等颜色分布。在40-150℃的温度下，需要时在带压下的至多120℃的温度下，以及需要时在普通的染色时剂存在下在水浴中进行染色。在这种情况下可以这样进行染色：把纤维加到热浴中，并把此热浴逐渐加热到所要求的温度，在此温度下使染色过程进行到终点。如果需要，也可在达到真正的染色温度之后，才把加速化合物（1）尽染的中性盐加到染浴中。
按照轧染法可在纤维素纤维上得到高固色率的同样优等染色量和很好的颜色分布，而且通过在室温下或在提高的温度例如最高约60℃下停留，通过汽蒸或用普通方法干热可以固色。
按纤维素纤维的普通印花方法，同样得到轮廓外形光洁和白地色光亮的、着色强的印花。这些普通印花法或者可用单相法加以实施，例如通过用含有碳酸钠或另外一种缚酸剂和化合物（1）的印花桨进行印花，并紧着通过100-103℃的汽蒸固色;或者可用二相法加以实施，例如用含有色料的中性的或弱酸性的印花色桨进行印花，紧接着或者通过引导被印过花的织物经过加热的电解质碱性浴进行固色或者通过用一种含电解质的碱性轧染液进行过度浸轧，然后保持此经过处理的织物或紧接着进行汽蒸固色或紧接着进行干热处理。印花的成品外观只很少取决于不固定的固色条件。不仅在染色厂而且在印花厂用化合物（1）得到的固色率都很高。
按照普通的热固色法用干热固色时，使用120-200℃的热空气。除了101-103℃的普通水蒸汽之外也可使用过热蒸汽和温度最高为160℃的高压蒸汽。
缚酸的并促成化合物（1）固着于纤维素纤维上的介质例如有无机酸的或有机酸的碱金属和碱土金属的水溶性盐，还有在加热中放出碱的一些化合物。尤其可提及的是碱金属氨氧化物和弱至中等强度的无机酸或有机酸的碱金属盐。碱金属化合物中主要指钠化合物和钾化合物。这样一些缚酸剂例如有：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、甲酸钠、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、三氯乙酸钠、水玻璃或磷酸三钠。
通过用缚酸剂需要时在热作用下处理化合物（1）以使此化合物化学结合在纤维素纤维上;尤其是纤维素染色在通过冲洗以除去未固着的化合物（1）组分之后，表明有极好的湿牢度，这样一些未固着的组分由于其良好的冷水溶解性尤其容易洗去。
通常从酸性环境中实施聚氨酯纤维和聚酰胺纤维的染色。因此例如可在染浴中添加醋酸和/或硫酸铵和/或醋酸和醋酸铵或醋酸钠以保持所要求的pH值。为了达到适用的染色均匀性，最好添加普通的匀染助剂，例如以三聚氰酰氯与三倍摩尔量的氨基苯磺酸和/或三倍摩尔量的氨基萘磺酸的反应产物为基础的匀染助剂和/或以例如十八烷胺与环氧乙烷的反应产物为基础的匀染剂。在一般情况下把要染色的材料在约40℃下加到染浴中，在此染液中将材料移动一段时间，然后调节染浴到所要求的弱酸性的、最好是醋酸的pH值并在60-98℃的温度下进行真正的染色。但也可在沸点或在最高为120℃（带压下）进行染色。
用化合物（1）制成的染色和印花的特点是色泽鲜艳。尤其在纤维素纤维材料上的染色和印花，正如已提到那样，除了具有着色强度高、耐晒牢度好、湿牢度很好，如耐洗牢度、耐缩绒牢度、耐水牢度、耐海水牢度、耐交染牢度和耐汗渍牢度都很好外，还具有良好的耐褶裥牢度、耐熨烫牢度和耐摩擦牢度。
特别可强调的是，用本发明的染料在纤维素纤维材料上可得到高固色率，该固色率在使用印花法和轧染法时可在90%以上。化合物（1）的另一优点在于容易洗去印花过程和染色过程中未固着的部分化合物（1），因此用少量洗液和需要时在洗涤过程中用一节能的温度分布就能实现已印花的或已染色的纤维素纤维材料的洗涤过程。
下列实施例用来说明本发明。若无其它注明，份数为重量份数，百分率数据为重量%。重量份数对体积份数的关系正如公斤对升的关系。
在实施例中按化学结构式表示的化合物是以游离酸形式列出的;这些化合物一般是以其碱金属的形式如锂盐、钠盐和钾盐的形式制备和分离的，并以其盐的形式用于染色。同样可把下列实施中、尤其是表列实施例中以游离酸列出的原料化合物和组分作为游离酸或以其盐的形式、最好以碱金属盐的形式用于合成中。
对本发明的染料标明的在可见区内的吸收最大值（λmax）是根据水溶液中的这些染料的碱金属盐测定的。在表列实施例中把色调说明中的λmax值置于括号内;波长数据以nm表示。
实施例1
在很好搅拌下，在约10分钟内把按普通方法由28.1份4-（β-硫酸根合乙磺酰基）-苯胺制成的酸性重氮盐水悬浮体慢慢地加到由50.1份原料偶合组分1-（2′-吗啉代-4′-氟-1′，3′，5′-三嗪-6′-基）-氨基-3，6-二磺基-8-羟基-萘溶于500份水中而成的pH值为6的溶液中，在保持pH值为4-5、温度为10-15℃的条件下进行偶合反应。约1小时之后调节反应混合物的pH值到6，用普通方法，例如通过喷雾干燥或通过用氯化钠盐析分离出本发明的偶氮化合物。
如果写成游离酸形式，本发明的偶氮化合物具有以下结构式：
Figure 941064565_IMG10
本发明的单偶氮化合物具有很好的能与纤维反应的染料特性，可按能与纤维反应的染料技术中普通的应用方法和固色方法把本说明书中列举的材料、尤其是纤维素纤维材料如棉织品染成坚牢度性能好的、鲜艳的红色色调。
实施例2至19
在以下的表列实施例中根据其组分说明符合通式（A）的本发明的其它一些单偶氮化合物，
式中M具有在通式（1）中所述的意义。可用本发明的方法从通式（A）中可看出的一些原料化合物（符合通式（3）苯胺化合物的重氮组分D-NH2的原料化合物、三聚氰酰氟、吗啉和1-氨基-3，6-或4，6-二磺基-8-羟基萘）制备这些偶氮化合物。这些偶氮化合物具有很好的能与纤维反应的染料特性，并可将在本说明书中列举的材料尤其如纤维素纤维材料染成各表列实施例（此处对棉织品而言）中所述的着色强度高和坚牢度好的色调。
实施例 式（A)的偶氮化合物D基 －SO3M基的位置 色调
2345678910111213 4－乙烯磺酰基－苯基3－（β－硫酸根合乙磺酰基）－苯基2－磺基－4－（β－硫酸根合乙磺酰基）－苯基2－甲氧基－5－（β－硫酸根合乙磺酰基）－苯基2－羟基－5－（β－硫酸根合乙磺酰基）－苯基2，5－二甲氧基－4－（β－硫酸根合乙磺酰基）－苯基2－甲氧基－5－甲基－4－（β－硫酸根合乙磺酰基）－苯基2－氯－5－（β－硫酸根合乙磺酰基）－苯基2－羧基－5－（β－硫酸根合乙磺酰基）－苯基4－乙烯磺酰基－苯基3－（β－硫酸根合乙磺酰基）－苯基2－磺基－4－（β－硫酸根合乙磺酰基）－苯基 间位间位间位间位间位间位间位间位间位对位对位对位 红色（516）红色（514）红色（510）紫红色（540）紫红色（538）紫红色（537）红色（534）红色（512）红色（513）红色（513）红色红色
实施例 式（A)的偶氮化合物D基 －SO3M基的位置 色调
141516171819 2－甲氧基－5－（β－硫酸根合乙磺酰基）－苯基2－羟基－5－（β－硫酸根合乙磺酰基）－苯基2，5－二甲氧基－4－（β－硫酸根合乙磺酰基）－苯基2－甲氧基－5－甲基－4－（β－硫酸根合乙磺酰基）－苯基2－氯－5－（β－硫酸根合乙磺酰基）－苯基2－羧基－5－（β－硫酸根合乙磺酰基－苯基 对位对位对位对位对位间位 红色红色红色红色红色红色（513）

Claims (5)

1、符合通式(Ⅰ)的单偶氮化合物
Figure 941064565_IMG2
式中：
M为氢或一个碱金属；
R1为氢或磺基；
R2为氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、磺基、羟基、卤素或羧基；
R3为氢、卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基；
Y为乙烯基或为乙基，该乙基在β位上含有一个取代基，这个取代基是可通过碱作用生成乙烯基而消除的；
P为1或2；
-SO3M基结合在萘环上的氨基的对位或间位上。
2、符合以下化学结构式的、按权利要求1所述的单偶氮化合物：
式中M具有权利要求1中所述的意义。
3、权利要求1的通式（1）单偶氮化合物制备方法，其特征在于：使通式（3）的化合物重氮化并与通式（4）的化合物进行偶合，
式中Y，R1、R2、R3和P具有权利要求1中所述的意义，
Figure 941064565_IMG5
式中M具有权利要求1中所述的意义。
4、权利要求1的单偶氮化合物或按权利要求3制成的单偶氮化合物的应用，用于含羟基的材料和/或含羰酰胺基的材料尤其是纤维材料的染色（包括印花）。
5、含羟基的材料和/或含羰酰胺基的材料、尤其是纤维材料的染色（包括印花）的方法，这种方法是将单偶氮化合物涂覆于这种材料上，并借助于加热或借助于一种碱性作用剂或借助于这两种措施使染料固着于材料上，其特征在于：作为染料是使用权利要求1的染料或按权利要求3制成的单偶氮化合物染料。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1330711C (zh) * 1999-11-01 2007-08-08 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 偶氮染料
CN110042682A (zh) * 2019-04-10 2019-07-23 南通纺织丝绸产业技术研究院 一种分区染色方法

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19611636A1 (de) * 1996-03-25 1997-10-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Wasserlösliche, rotfärbende faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
TW460545B (en) 1998-07-21 2001-10-21 Dystar Textilfarben Gmbh & Amp Dye mixture
US6090163A (en) * 1998-12-21 2000-07-18 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Red-dyeing dye mixtures of water-soluble fiber-reactive azo dyes and their use
DE19922826A1 (de) * 1999-05-19 2000-11-23 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Orange- und scharlachfarbige Mischungen von Reaktivfarbstoffen
WO2005040285A1 (en) * 2003-10-20 2005-05-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Mixtures of reactive dyes and their use
CN102757667B (zh) * 2011-04-26 2013-12-25 上海雅运纺织化工股份有限公司 红色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3019936A1 (de) * 1980-05-24 1981-12-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserloesliche farbige verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
US5233026A (en) * 1984-09-26 1993-08-03 Ciba-Geigy Corporation Azo dyes containing chloro-s-triazine and vinylsulfonyl type fiber-reactive groups
DE3577870D1 (de) * 1984-09-26 1990-06-28 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung.
DE3732381A1 (de) * 1987-09-25 1989-04-06 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1330711C (zh) * 1999-11-01 2007-08-08 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 偶氮染料
CN110042682A (zh) * 2019-04-10 2019-07-23 南通纺织丝绸产业技术研究院 一种分区染色方法

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