JPH0513993B2 - - Google Patents
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- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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-
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は繊維反応アゾ染料の工業的分野に在
る。 ドイツ特許明細書第1265698号表例中第15/16
欄中で繊維反応モノクロルトリアジニル残基及び
別の繊維反応残基としてβ−スルフアトエチルス
ルホニル−基及びビニルスルホニル基を含有する
モノアゾ染料が記載されている。 本発明者は、一般式(1) (式中、 Mは水素原子又はアルカリ金属であり、 Dはベンゼン核であり、 R1及びR2は両方共水素原子を意味し、 R3及びR4は両方共水素原子を意味し、 Yは塩素原子であり、 Xは両方共、互いに関係なく、夫々β−スルフ
アトエチル−基又はビニル基であり、 −SO2−Xなる基は残基Dのベンゼン核に於て
アゾ基又はアシル化アミノ基に対してメタ−又は
パラ−位に於て結合しており、 アミノナフトール−ジスルホン酸の残基に於け
る式−SO3Mなる第二の基はアシル化アミノ基に
対しメタ−位に於て結合している) に相当する新規な価値の高い水溶性アゾ化合物を
見出した。 新規なアゾ化合物は酸形態でもその塩の形態で
も存在することができる。殊に本化合物は塩特に
アルカリ−及びアルカリ土類金属塩の形態であり
そして又殊にこれら塩の形態でヒドロキシ−及
び/又はカルボンアミド基含有材料特に繊維材料
の染色(ここで及び以下で一般的意味で捺染を含
めて解される)に使用される。 本発明による一般式(1)の化合物は、一般式(2) (式中D、R1、R2、M、X及びYは上記の意味
を有しそしてアミノナフトール−ジスルホン酸の
残基に於ける式−SO3Mなる第二基はアシル化ア
ミノ基に対してメタ位に在る) で示される化合物を一般式(3) (式中R3、R4及びXは上記の意味を有しそして
ベンゼン核に於ける式−SO2−Xの基はアミノ基
に対してメタ−又はパラ−位に於て結合してい
る) で示される芳香族アミンと反応させるか又は一般
式(4) (式中D、R1、R2、X及びMは上記の意味を有
しそしてアミノナフトール−ジスルホン酸の残基
に於ける式−SO3Mなる第二基はアミノ基に対し
てメタ位に於て結合している) で示されるアゾ化合物を一般式(5) (式中Y、R3、R4及びXは上記の意味を有しそ
してベンゼン核に於ける式−SO2−Xの基はアシ
ル化アミノ基のメタ−又はパラ−位に於て結合し
ている) で示されるジハロゲノトリアジニル化合物と反応
させることによつて、製造することができる。 一般式(2)のジハロゲントリアジニルアミノ化合
物は公知方法に類似して一般式(6) (式中D、R1、R2及びXは上記の意味を有しそ
して式−SO2Xの基はベンゼン核に於てアミノ基
に対してメタ−又はパラ−位に於て結合してい
る) で示されるアミノ化合物のジアゾニウム塩を1−
(2′,4′−ジハロゲノ−1′,3′,5′−トリアジン
−
6′−イル)−アミノ−8−ヒドロキシ−ナフタリ
ン−3,6−又は−4,6−ジスルホン酸とカツ
プリングさせて製造することができる。同様に一
般式(2)及び(5)のジハロゲントリアジニル化合物と
対応するアミノ化合物との反応は公知方法に類似
して行うことができる。この反応は例えばW.F.
Beech著、「Fibre−reactive Dyes」ロンドン
1970年、第148頁以下に記載されている。上記カ
ツプリング反応は殊に4乃至7のPH−範囲で0℃
乃至30℃の温度で行われる。ジハロゲントリアジ
ニル化合物とアミノ化合物との縮合反応は通例水
性媒体中で場合により有機溶剤の併用下0℃乃至
70℃好ましくは20℃乃至70℃の温度及び好ましく
は4乃至7のPH−値で実施される。 それ故本発明による方法は一般式(6)のアミノ化
合物のジアゾニウム塩及び一般式(3)のアニリン化
合物を任意の順序で1−(2′,4′−ジハロゲノ−
1′,3′,5′−トリアジン−6′−イル)−アミノ−8
−ナフトール−3,6−又は−4,6−ジスルホ
ン酸と反応させる様に実施することができる。 縮合反応の際遊離するハロゲン化水素酸は、酸
結合剤例えば水酸化ナトリウム又は−カリウム、
炭酸ナトリウム又は−カリウム、重炭酸ナトリウ
ム又は−カリウム、酢酸ナトリウム又は塩基性燐
酸ナトリウムにより結合させる。 本発明によるモノアゾ化合物を製造するために
出発化合物として使用することができる一般式(3)
のアミノ化合物は、例えば2−(β−スルフアト
エチルスルホニル)−アニリン、2−メトキシ−
5−(β−スルフアトエチルスルホニル)−アニリ
ン、2,5−ジメトキシ−4−β−スルフアトエ
チルスルホニル)−アニリン、2−メトキシ−4
−(β−スルフアトエチルスルホニル)−アニリ
ン、4−メトキシ−5−(β−スルフアトエチル
スルホニル)−アニリン、2,4−ジメトキシ−
5−(β−スルフアトエチルスルホニル)−アニリ
ン、2−メトキシ−5−メチル−4−(β−スル
フアトエチルスルホニル)−アニリン、2−メチ
ル−5−(β−スルフアトエチルスルホニル)−ア
ニリン、2,5−ジメチル−4−(β−スルフア
トエチルスルホニル)−アニリン、2,6−ジメ
チル−4−(β−スルフアトエチルスルホニル)−
アニリン、4−メチル−3−(β−スルフアトエ
チルスルホニル)−アニリン及び特に4−(β−ス
ルフアトエチルスルホニル)−アニリン及びこれ
らアニリン化合物の誘導体――その場合β−スル
フアトエチルスルホニル−基がビニルスルホニル
−、β−チオスルフアトエチルスルホニル−又は
β−クロルエチルスルホニル−基と交換されてい
る――である。 本発明によるアゾ化合物を製造するために出発
化合物として使用することができる一般式(6)のア
ミノ化合物は、例えば3−(β−スルフアトエチ
ルスルホニル)−アニリン、2−メチル−5−(β
−スルフアトエチルスルホニル)−アニリン、4
−メチル−3−(β−スルフアトエチルスルホニ
ル)−アニリン、2,5−ジメチル−4−(β−ス
ルフアトエチルスルホニル)−アニリン、2,6
−ジメチル−4−(β−スルフアトエチルスルホ
ニル)−アニリン、4−(β−スルフアトエチルス
ルホニル)−アニリン−スルホン酸及び特に4−
(β−スルフアトエチルスルホニル)−アニリン及
びこのアニリン−及びナフチルアミン−化合物の
誘導体――この場合β−スルフアトエチルスルホ
ニル−基はビニルスルホニル−、β−チオスルフ
アトエチルスルホニル−又はβ−クロルエチルス
ルホニル−基と交換されている――である。 本発明によるアゾ化合物のうち一般式(1)中Dが
ベンゼン核を意味しそしてR1、R2、R3及びR4が
夫々水素原子を示す一般式(1)に相当する該化合物
を強調することができる。 更に本発明によるアゾ化合物のうち式中基Xが
ビニル基及び特にβ−スルフアトエチル−基を示
す該化合物が好ましい。 特に例1、6、15、29及び41中で記載される本
発明によるアゾ化合物が強調される。 一般式(1)の本発明により製造された化合物の単
離は、その合成溶液から一般的に公知な方法によ
り例えば電解質例えば塩化ナトリウム又は塩化カ
リウムによる反応媒体からの沈殿又は反応溶液の
蒸発濃縮例えば噴霧乾燥により行うことができ、
その際この反応溶液に緩衝物質を添加することが
できる。 本発明による化合物は価値の高い染料特性を有
する。ビニルスルホン系の二つの繊維反応基及び
ハロゲントリアジニル残基のために本化合物は繊
維反応性を有する。新規化合物は殊にヒドロキシ
−及び/又はカルボンアミド基含有材料を例えば
平板形成体例えば紙及び皮革又は箔例えばポリア
ミドからなる箔の形態で又は素材例えばポリアミ
ド及びポリウレタンよりなる素材で併し特にこれ
ら材料のうち繊維形態で染色する(最初に記載し
た一般的意味で)ために使用される。又本発明に
よる化合物の合成の際得られるこのアゾ化合物の
溶液も場合により緩衝物質の添加後、場合により
濃縮又は希釈の後直ちに液体配合物として着色使
用に供給することができる。それ故本発明はこの
様な材料を染色する(上記意味で)ために一般式
(1)の化合物を使用すること又はこの様な材料をそ
れ自体通常の方法――この場合着色剤として一般
式(1)の化合物が使用される――で染色する方法に
関する。殊に該材料は繊維材料特に紡織繊維例え
ば糸、巻体及び織物の形態で使用される。 ヒドロキシ基含有材料は、天然又は合成ヒドロ
キシ基含有材料例えばセルロース繊維材料又はそ
の再生生成物及びポリビニルアルコールである。
セルロース繊維材料は好ましくは木綿併し又別の
植物繊維例えば麻、大麻、ジユート及びラミー繊
維である。再生セルロース繊維は例えばレーヨン
ステープル及びビスコースーレーヨンである。カ
ルボンアミド基含有材料は、例えば合成及び天然
ポリアミド及びポリウレタン特に繊維の形態での
もの例えば羊毛及び他の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド−6,6、ポリアミド−6、ポリアミド−
11及びポリアミド−4である。 一般式(1)の本発明による化合物は、上記基体特
に上記繊維材料上で水溶性染料特に水溶性繊維反
応染料に関して公知な適用技術により適用しそし
て固着することができる。 例えばこれを用いてセルロース繊維上で吸尽法
により長浴から極めて種々の酸結合剤及び場合に
より中性塩例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリ
ウムの使用下非常に良好な染色収率及び優れた染
色ビルド・アツプが得られる。殊に水性浴中で60
乃至105℃までの温度で、場合により加圧下120℃
までの温度で及び場合により通常の染色助剤の存
在下染色する。この場合材料を温浴に導入しそし
てこれを徐々に所望の染色温度に加温しそして染
色工程をこの温度で終了させる様に実施すること
ができる。染料の吸尽を促進する中性塩は浴に所
望により又本来の染色温度の到達後初めて添加す
ることができる。 パジング法によりセルロース繊維上で同様に優
れた染色収率及び非常に良好な染色ビルド・アツ
プが得られ、その際室温又は高温での例えば約60
℃までの温度での滞留、蒸熱又は乾熱により常法
で固着することができる。 同様にセルロース繊維に関する通常の捺染法―
―一相法の場合例えば重炭酸ナトリウム又は別の
酸結合剤を含有する捺染ペーストで捺染しそして
引き続いて蒸熱(100−103℃での)して実施する
か又は二相法の場合例えば中性又は弱酸性捺染ペ
ーストで捺染しそして引き続いて熱い電解質含有
アルカリ性浴の導通又はアルカリ性電解質含有パ
ジング液によるオーバーパジング及び引き続いて
のアルカリでオーバーパジングした材料の滞留又
は蒸熱又は乾熱による処理により固着して実施す
ることができる――により、輪郭の良好な状態及
び明るい白色地を有する着色力の良い捺染が得ら
れる。捺染の成果は変化する固着条件にほんの僅
かしか左右されない。 通常の熱固着法により乾熱により固着する場合
には120乃至200℃の熱気を使用する。101乃至103
℃の通常の水蒸気のほかに又160℃までの温度の
過熱蒸気及び加圧蒸気を使用することができる。 酸結合性の、セルロース繊維上で式(1)の化合物
を固着させる剤は、例えば無機又は有機酸とアル
カリ金属及び同様にアルカリ土類金属とからなる
水溶性塩基性塩又は加熱の際アルカリを遊離する
化合物である。特にアルカリ金属水酸化物及び弱
乃至中強度の無機又は有機酸のアルカリ金属塩が
挙げられ、その場合アルカリ化合物のうちで好ま
しくはナトリウム−及びカリウム化合物が考えら
れる。この様な酸結合剤は、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、燐
酸二水素ナトリウム、燐酸水素二ナトリウム、ト
リクロル酢酸ナトリウム、水ガラス又は燐酸三ナ
トリウムである。 本発明による化合物を酸結合剤で場合により熱
作用下処理することにより本発明による化合物
(染料)は化学的にセルロース繊維に結合される。
本化合物はこれら繊維材料上で染色−及び捺染法
に於て使用する場合高い固着収率で優れている。
セルロース染色は非固着染料部分を除去するため
のゆすぎによる通常の後処理後優れた湿潤堅牢性
を示し、特に非固着染料分はその良好な冷水溶性
のために容易に洗出することができる。 一般式(1)の本発明による化合物を用いて得られ
た染色及び捺染は非常に明るい色調で優れてい
る。特にセルロース繊維材料上の染色及び捺染
は、良好な日光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢
性例えば洗たく−、縮充−、水−、海水−、クロ
ス染め−及び酸性及びアルカリ性汗堅牢性、更に
良好なひだ付け堅牢性、アイロン掛け堅牢性及び
摩擦堅牢性を有する。 更に一般式(1)の本発明による化合物は羊毛の繊
維反応染色にも使用される。又樹脂加工
(filzfrei oder filzarm ausgeru¨stete)羊毛(例
えばH.Rath、Lehrbuch der Texti−lchemie.
Springer−Verlag、第3版(1972年)、第295−
299頁特にいわゆるHercosett−法による仕上げ
(第298頁)、J.Soc、Dyers and Colourists
1972、93−99、及び1975、33−44参照)も非常に
良好な堅牢性を以て染色することができる。 この場合羊毛上の染色法は通常の及び公知の染
色法で、水性媒体から行われる。例えば、所望の
PH−値を得るために、染浴に酢酸及び/又は硫酸
アンモニウム又は酢酸及び酢酸アンモニウム又は
酢酸ナトリウムが添加される。染色の使用し得る
均一性を達成させるために、通常の均染助剤例え
ば塩化シアヌルと約3倍モル量のアミノベンゼン
スルホン酸及び/又はアミノナフタリンスルホン
酸との反応生成物又は例えばステアリルアミンと
エチレンオキシドとの反応生成物を基剤とする均
染助剤の添加が推奨される。例えば殊に式(1)の化
合物と繊維との間の完全な反応結合を生ぜしめる
ために、一般式(1)の化合物を殊に先づ約3.5乃至
5.5のPHを有する酸性染浴からPH−値の調整下吸
尽法に付しそして次に染色時間の終り頃PH−値を
中性及び場合により8.5のPH−値までの弱アルカ
リ性範囲にずらす。反応的には結合してない染料
分は同時に分離される。 ここで記載の染色法は、他の天然ポリアミド又
は合成ポリアミド及びポリウレタンからなる繊維
材料上での染色の形成にも適用する。通例染色さ
るべき材料を約40℃の温度で浴に導入し、そこで
数時間揺動し、次に染浴を所望の弱酸性好ましく
は弱酢酸酸性PH−値に調整しそして本来の染色を
60乃至98℃の温度で実施する。併し又染色は沸と
う温度で又は密閉染色装置中で106℃までの温度
で実施することができる。一般式(1)の化合物の水
溶性は非常に良好であるから、これは又通常の連
続的染色法に於て有利に使用することができる。
一般式(1)の本発明による化合物の着色力は非常に
高い。 本発明によるアゾ化合物は上記材料殊に繊維材
料上で非常にクリアな帯黄乃至帯青赤色を与え
る。 以下の例により本発明を説明する。特記しない
限り、部は重量部であり、百分率の記載は重量%
である。重量部対容量部はキログラム対リツトル
と同じである。 例に於て式で記載した化合物は、遊離酸の形態
で示されており、一般にその塩好ましくはナトリ
ウム−又はカリウム塩の形態で製造されそして単
離されそしてその塩の形態で染色に使用される。
同様に次の例特に表例中で遊離酸の形態で挙げた
出発化合物は、それ自体で又はその塩好ましくは
アルカリ金属塩例えばナトリウム−又はカリウム
塩の形態で合成に使用することができる。 例 1 (a) 水1440部及び氷720部中に1−アミノ−8−
ナフトール−4,6−ジスルホン酸225.2部を
含む懸濁液に十分な撹拌下塩化シアヌル155.2
部を導入し、反応混合物をなお4時間3乃至5
℃の温度及び1.7乃至2.2のPH−値――これは重
炭酸ナトリウムにより保たれる――で撹拌し続
ける。 (b) これとは別にジアゾ成分のジアゾニウム塩を
製造する:水640部中に4−β−スルフアトエ
チルスルホニル−アニリン224.8部を含むPH−
値6.7−6.8を有する溶液に40%水性亜硝酸ナト
リウム溶液105容量部を加える。この混合物を
十分な撹拌下粉砕氷800部及び95%水性硫酸70
容量部からなる混合物に流入させる。なお1時
間0℃乃至5℃の温度で後撹拌しそして次に、
通常の如く、過剰の亜硝酸を僅かなアミドスル
ホン酸で分解する。 (c) ここで(a)で製造した塩化シアヌル及びアミノ
ナフト−ルジスルホン酸からなる一次縮合生成
物をここで(b)で記載したジアゾニウム塩溶液と
一緒にする。カツプリング反応を実施するため
に著しく酸性な反応混合物を約5℃の温度で炭
酸ナトリウムにより4.0乃至4.5のPH−値に調整
しそして温度を15乃至20℃に高める。なお数時
間このPH−値及びこの温度でカツプリングが終
了するまで撹拌し続ける。 (d) (c)のモノアゾ化合物の溶液を水640部中に4
−β−スルフアトエチルスルホニル−アニリン
247.3部を含むPH−値5.5乃至6.0を有する溶液と
一緒にする。PH−値を約5に保ちそして反応混
合物を2時間たつうちに60乃至65℃の温度に加
温する。次にPHを炭酸ナトリウムにより6.0乃
至6.5の値に高めそして沈殿せる硫酸カルシウ
ムを15分後吸引ろ過しそして水で洗浄する。一
緒にしたろ液及び洗浄水から蓚酸ナトリウムの
添加によりカルシウムイオンを除去し、蓚酸カ
ルシウムを吸引ろ過しそしてろ液を噴霧乾燥す
る。式 で示される化合物のナトリウム塩70%を含有す
る電解質塩(とくに塩化ナトリウム及び硫酸ナ
トリウム)約1120部含有粉末が得られる。これ
は非常良好な染料特性を示しそして繊維反応染
料にとつて工業的に通常な適用−及び固着法に
より明細書本分中に記載の材料例えばセルロー
ス繊維材料特に木綿上で非常に良好な堅牢性―
―そのうち就中非常に良好な洗たく−、日光
−、アルカリ−、酸−、水−、海水−、汗−及
び摩擦堅牢性を強調することができる――を有
する着色力の良い赤色染色及び捺染を与える。
更に染色はセルロース材料上でのその高い固着
度で優れている。 例 2乃至43 次の表例中で別の本発明によるモノアゾ化合物
が一般式(1a) によるその成分を用いて記載されている。これら
化合物は本発明による方法で例えば上記の実施例
に類似してその成分(塩化シアヌル、臭化シアヌ
ルは弗化シアヌル、一般式(6)に相当するアミノ化
合物D1−NH2−ジアゾ成分として――、カツプ
リング成分としての1−アミノ−8−ナフトール
−3,6−又は−4,6−ジスルホン酸(夫々の
表例中でアミノ基に対するスルホ基の位置により
特徴づけられている)及び一般式(3)に相当するア
ミノ化合物A−NH2)から製造することができ
る。これら化合物は非常に良好な繊維反応染料特
性を有しそして明細書本分に記載の材料例えば特
にセルロース繊維材料上で染色及び捺染業に於て
工業的に通常な適用法好ましくは繊維反応染料に
とつて工業的に通常な適用−及び固着法により
夫々の表例中に記載の色調で良好な堅牢性を有す
る着色力の良い染色及び捺染を与える。 【表】 【表】 【表】
る。 ドイツ特許明細書第1265698号表例中第15/16
欄中で繊維反応モノクロルトリアジニル残基及び
別の繊維反応残基としてβ−スルフアトエチルス
ルホニル−基及びビニルスルホニル基を含有する
モノアゾ染料が記載されている。 本発明者は、一般式(1) (式中、 Mは水素原子又はアルカリ金属であり、 Dはベンゼン核であり、 R1及びR2は両方共水素原子を意味し、 R3及びR4は両方共水素原子を意味し、 Yは塩素原子であり、 Xは両方共、互いに関係なく、夫々β−スルフ
アトエチル−基又はビニル基であり、 −SO2−Xなる基は残基Dのベンゼン核に於て
アゾ基又はアシル化アミノ基に対してメタ−又は
パラ−位に於て結合しており、 アミノナフトール−ジスルホン酸の残基に於け
る式−SO3Mなる第二の基はアシル化アミノ基に
対しメタ−位に於て結合している) に相当する新規な価値の高い水溶性アゾ化合物を
見出した。 新規なアゾ化合物は酸形態でもその塩の形態で
も存在することができる。殊に本化合物は塩特に
アルカリ−及びアルカリ土類金属塩の形態であり
そして又殊にこれら塩の形態でヒドロキシ−及
び/又はカルボンアミド基含有材料特に繊維材料
の染色(ここで及び以下で一般的意味で捺染を含
めて解される)に使用される。 本発明による一般式(1)の化合物は、一般式(2) (式中D、R1、R2、M、X及びYは上記の意味
を有しそしてアミノナフトール−ジスルホン酸の
残基に於ける式−SO3Mなる第二基はアシル化ア
ミノ基に対してメタ位に在る) で示される化合物を一般式(3) (式中R3、R4及びXは上記の意味を有しそして
ベンゼン核に於ける式−SO2−Xの基はアミノ基
に対してメタ−又はパラ−位に於て結合してい
る) で示される芳香族アミンと反応させるか又は一般
式(4) (式中D、R1、R2、X及びMは上記の意味を有
しそしてアミノナフトール−ジスルホン酸の残基
に於ける式−SO3Mなる第二基はアミノ基に対し
てメタ位に於て結合している) で示されるアゾ化合物を一般式(5) (式中Y、R3、R4及びXは上記の意味を有しそ
してベンゼン核に於ける式−SO2−Xの基はアシ
ル化アミノ基のメタ−又はパラ−位に於て結合し
ている) で示されるジハロゲノトリアジニル化合物と反応
させることによつて、製造することができる。 一般式(2)のジハロゲントリアジニルアミノ化合
物は公知方法に類似して一般式(6) (式中D、R1、R2及びXは上記の意味を有しそ
して式−SO2Xの基はベンゼン核に於てアミノ基
に対してメタ−又はパラ−位に於て結合してい
る) で示されるアミノ化合物のジアゾニウム塩を1−
(2′,4′−ジハロゲノ−1′,3′,5′−トリアジン
−
6′−イル)−アミノ−8−ヒドロキシ−ナフタリ
ン−3,6−又は−4,6−ジスルホン酸とカツ
プリングさせて製造することができる。同様に一
般式(2)及び(5)のジハロゲントリアジニル化合物と
対応するアミノ化合物との反応は公知方法に類似
して行うことができる。この反応は例えばW.F.
Beech著、「Fibre−reactive Dyes」ロンドン
1970年、第148頁以下に記載されている。上記カ
ツプリング反応は殊に4乃至7のPH−範囲で0℃
乃至30℃の温度で行われる。ジハロゲントリアジ
ニル化合物とアミノ化合物との縮合反応は通例水
性媒体中で場合により有機溶剤の併用下0℃乃至
70℃好ましくは20℃乃至70℃の温度及び好ましく
は4乃至7のPH−値で実施される。 それ故本発明による方法は一般式(6)のアミノ化
合物のジアゾニウム塩及び一般式(3)のアニリン化
合物を任意の順序で1−(2′,4′−ジハロゲノ−
1′,3′,5′−トリアジン−6′−イル)−アミノ−8
−ナフトール−3,6−又は−4,6−ジスルホ
ン酸と反応させる様に実施することができる。 縮合反応の際遊離するハロゲン化水素酸は、酸
結合剤例えば水酸化ナトリウム又は−カリウム、
炭酸ナトリウム又は−カリウム、重炭酸ナトリウ
ム又は−カリウム、酢酸ナトリウム又は塩基性燐
酸ナトリウムにより結合させる。 本発明によるモノアゾ化合物を製造するために
出発化合物として使用することができる一般式(3)
のアミノ化合物は、例えば2−(β−スルフアト
エチルスルホニル)−アニリン、2−メトキシ−
5−(β−スルフアトエチルスルホニル)−アニリ
ン、2,5−ジメトキシ−4−β−スルフアトエ
チルスルホニル)−アニリン、2−メトキシ−4
−(β−スルフアトエチルスルホニル)−アニリ
ン、4−メトキシ−5−(β−スルフアトエチル
スルホニル)−アニリン、2,4−ジメトキシ−
5−(β−スルフアトエチルスルホニル)−アニリ
ン、2−メトキシ−5−メチル−4−(β−スル
フアトエチルスルホニル)−アニリン、2−メチ
ル−5−(β−スルフアトエチルスルホニル)−ア
ニリン、2,5−ジメチル−4−(β−スルフア
トエチルスルホニル)−アニリン、2,6−ジメ
チル−4−(β−スルフアトエチルスルホニル)−
アニリン、4−メチル−3−(β−スルフアトエ
チルスルホニル)−アニリン及び特に4−(β−ス
ルフアトエチルスルホニル)−アニリン及びこれ
らアニリン化合物の誘導体――その場合β−スル
フアトエチルスルホニル−基がビニルスルホニル
−、β−チオスルフアトエチルスルホニル−又は
β−クロルエチルスルホニル−基と交換されてい
る――である。 本発明によるアゾ化合物を製造するために出発
化合物として使用することができる一般式(6)のア
ミノ化合物は、例えば3−(β−スルフアトエチ
ルスルホニル)−アニリン、2−メチル−5−(β
−スルフアトエチルスルホニル)−アニリン、4
−メチル−3−(β−スルフアトエチルスルホニ
ル)−アニリン、2,5−ジメチル−4−(β−ス
ルフアトエチルスルホニル)−アニリン、2,6
−ジメチル−4−(β−スルフアトエチルスルホ
ニル)−アニリン、4−(β−スルフアトエチルス
ルホニル)−アニリン−スルホン酸及び特に4−
(β−スルフアトエチルスルホニル)−アニリン及
びこのアニリン−及びナフチルアミン−化合物の
誘導体――この場合β−スルフアトエチルスルホ
ニル−基はビニルスルホニル−、β−チオスルフ
アトエチルスルホニル−又はβ−クロルエチルス
ルホニル−基と交換されている――である。 本発明によるアゾ化合物のうち一般式(1)中Dが
ベンゼン核を意味しそしてR1、R2、R3及びR4が
夫々水素原子を示す一般式(1)に相当する該化合物
を強調することができる。 更に本発明によるアゾ化合物のうち式中基Xが
ビニル基及び特にβ−スルフアトエチル−基を示
す該化合物が好ましい。 特に例1、6、15、29及び41中で記載される本
発明によるアゾ化合物が強調される。 一般式(1)の本発明により製造された化合物の単
離は、その合成溶液から一般的に公知な方法によ
り例えば電解質例えば塩化ナトリウム又は塩化カ
リウムによる反応媒体からの沈殿又は反応溶液の
蒸発濃縮例えば噴霧乾燥により行うことができ、
その際この反応溶液に緩衝物質を添加することが
できる。 本発明による化合物は価値の高い染料特性を有
する。ビニルスルホン系の二つの繊維反応基及び
ハロゲントリアジニル残基のために本化合物は繊
維反応性を有する。新規化合物は殊にヒドロキシ
−及び/又はカルボンアミド基含有材料を例えば
平板形成体例えば紙及び皮革又は箔例えばポリア
ミドからなる箔の形態で又は素材例えばポリアミ
ド及びポリウレタンよりなる素材で併し特にこれ
ら材料のうち繊維形態で染色する(最初に記載し
た一般的意味で)ために使用される。又本発明に
よる化合物の合成の際得られるこのアゾ化合物の
溶液も場合により緩衝物質の添加後、場合により
濃縮又は希釈の後直ちに液体配合物として着色使
用に供給することができる。それ故本発明はこの
様な材料を染色する(上記意味で)ために一般式
(1)の化合物を使用すること又はこの様な材料をそ
れ自体通常の方法――この場合着色剤として一般
式(1)の化合物が使用される――で染色する方法に
関する。殊に該材料は繊維材料特に紡織繊維例え
ば糸、巻体及び織物の形態で使用される。 ヒドロキシ基含有材料は、天然又は合成ヒドロ
キシ基含有材料例えばセルロース繊維材料又はそ
の再生生成物及びポリビニルアルコールである。
セルロース繊維材料は好ましくは木綿併し又別の
植物繊維例えば麻、大麻、ジユート及びラミー繊
維である。再生セルロース繊維は例えばレーヨン
ステープル及びビスコースーレーヨンである。カ
ルボンアミド基含有材料は、例えば合成及び天然
ポリアミド及びポリウレタン特に繊維の形態での
もの例えば羊毛及び他の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド−6,6、ポリアミド−6、ポリアミド−
11及びポリアミド−4である。 一般式(1)の本発明による化合物は、上記基体特
に上記繊維材料上で水溶性染料特に水溶性繊維反
応染料に関して公知な適用技術により適用しそし
て固着することができる。 例えばこれを用いてセルロース繊維上で吸尽法
により長浴から極めて種々の酸結合剤及び場合に
より中性塩例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリ
ウムの使用下非常に良好な染色収率及び優れた染
色ビルド・アツプが得られる。殊に水性浴中で60
乃至105℃までの温度で、場合により加圧下120℃
までの温度で及び場合により通常の染色助剤の存
在下染色する。この場合材料を温浴に導入しそし
てこれを徐々に所望の染色温度に加温しそして染
色工程をこの温度で終了させる様に実施すること
ができる。染料の吸尽を促進する中性塩は浴に所
望により又本来の染色温度の到達後初めて添加す
ることができる。 パジング法によりセルロース繊維上で同様に優
れた染色収率及び非常に良好な染色ビルド・アツ
プが得られ、その際室温又は高温での例えば約60
℃までの温度での滞留、蒸熱又は乾熱により常法
で固着することができる。 同様にセルロース繊維に関する通常の捺染法―
―一相法の場合例えば重炭酸ナトリウム又は別の
酸結合剤を含有する捺染ペーストで捺染しそして
引き続いて蒸熱(100−103℃での)して実施する
か又は二相法の場合例えば中性又は弱酸性捺染ペ
ーストで捺染しそして引き続いて熱い電解質含有
アルカリ性浴の導通又はアルカリ性電解質含有パ
ジング液によるオーバーパジング及び引き続いて
のアルカリでオーバーパジングした材料の滞留又
は蒸熱又は乾熱による処理により固着して実施す
ることができる――により、輪郭の良好な状態及
び明るい白色地を有する着色力の良い捺染が得ら
れる。捺染の成果は変化する固着条件にほんの僅
かしか左右されない。 通常の熱固着法により乾熱により固着する場合
には120乃至200℃の熱気を使用する。101乃至103
℃の通常の水蒸気のほかに又160℃までの温度の
過熱蒸気及び加圧蒸気を使用することができる。 酸結合性の、セルロース繊維上で式(1)の化合物
を固着させる剤は、例えば無機又は有機酸とアル
カリ金属及び同様にアルカリ土類金属とからなる
水溶性塩基性塩又は加熱の際アルカリを遊離する
化合物である。特にアルカリ金属水酸化物及び弱
乃至中強度の無機又は有機酸のアルカリ金属塩が
挙げられ、その場合アルカリ化合物のうちで好ま
しくはナトリウム−及びカリウム化合物が考えら
れる。この様な酸結合剤は、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、燐
酸二水素ナトリウム、燐酸水素二ナトリウム、ト
リクロル酢酸ナトリウム、水ガラス又は燐酸三ナ
トリウムである。 本発明による化合物を酸結合剤で場合により熱
作用下処理することにより本発明による化合物
(染料)は化学的にセルロース繊維に結合される。
本化合物はこれら繊維材料上で染色−及び捺染法
に於て使用する場合高い固着収率で優れている。
セルロース染色は非固着染料部分を除去するため
のゆすぎによる通常の後処理後優れた湿潤堅牢性
を示し、特に非固着染料分はその良好な冷水溶性
のために容易に洗出することができる。 一般式(1)の本発明による化合物を用いて得られ
た染色及び捺染は非常に明るい色調で優れてい
る。特にセルロース繊維材料上の染色及び捺染
は、良好な日光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢
性例えば洗たく−、縮充−、水−、海水−、クロ
ス染め−及び酸性及びアルカリ性汗堅牢性、更に
良好なひだ付け堅牢性、アイロン掛け堅牢性及び
摩擦堅牢性を有する。 更に一般式(1)の本発明による化合物は羊毛の繊
維反応染色にも使用される。又樹脂加工
(filzfrei oder filzarm ausgeru¨stete)羊毛(例
えばH.Rath、Lehrbuch der Texti−lchemie.
Springer−Verlag、第3版(1972年)、第295−
299頁特にいわゆるHercosett−法による仕上げ
(第298頁)、J.Soc、Dyers and Colourists
1972、93−99、及び1975、33−44参照)も非常に
良好な堅牢性を以て染色することができる。 この場合羊毛上の染色法は通常の及び公知の染
色法で、水性媒体から行われる。例えば、所望の
PH−値を得るために、染浴に酢酸及び/又は硫酸
アンモニウム又は酢酸及び酢酸アンモニウム又は
酢酸ナトリウムが添加される。染色の使用し得る
均一性を達成させるために、通常の均染助剤例え
ば塩化シアヌルと約3倍モル量のアミノベンゼン
スルホン酸及び/又はアミノナフタリンスルホン
酸との反応生成物又は例えばステアリルアミンと
エチレンオキシドとの反応生成物を基剤とする均
染助剤の添加が推奨される。例えば殊に式(1)の化
合物と繊維との間の完全な反応結合を生ぜしめる
ために、一般式(1)の化合物を殊に先づ約3.5乃至
5.5のPHを有する酸性染浴からPH−値の調整下吸
尽法に付しそして次に染色時間の終り頃PH−値を
中性及び場合により8.5のPH−値までの弱アルカ
リ性範囲にずらす。反応的には結合してない染料
分は同時に分離される。 ここで記載の染色法は、他の天然ポリアミド又
は合成ポリアミド及びポリウレタンからなる繊維
材料上での染色の形成にも適用する。通例染色さ
るべき材料を約40℃の温度で浴に導入し、そこで
数時間揺動し、次に染浴を所望の弱酸性好ましく
は弱酢酸酸性PH−値に調整しそして本来の染色を
60乃至98℃の温度で実施する。併し又染色は沸と
う温度で又は密閉染色装置中で106℃までの温度
で実施することができる。一般式(1)の化合物の水
溶性は非常に良好であるから、これは又通常の連
続的染色法に於て有利に使用することができる。
一般式(1)の本発明による化合物の着色力は非常に
高い。 本発明によるアゾ化合物は上記材料殊に繊維材
料上で非常にクリアな帯黄乃至帯青赤色を与え
る。 以下の例により本発明を説明する。特記しない
限り、部は重量部であり、百分率の記載は重量%
である。重量部対容量部はキログラム対リツトル
と同じである。 例に於て式で記載した化合物は、遊離酸の形態
で示されており、一般にその塩好ましくはナトリ
ウム−又はカリウム塩の形態で製造されそして単
離されそしてその塩の形態で染色に使用される。
同様に次の例特に表例中で遊離酸の形態で挙げた
出発化合物は、それ自体で又はその塩好ましくは
アルカリ金属塩例えばナトリウム−又はカリウム
塩の形態で合成に使用することができる。 例 1 (a) 水1440部及び氷720部中に1−アミノ−8−
ナフトール−4,6−ジスルホン酸225.2部を
含む懸濁液に十分な撹拌下塩化シアヌル155.2
部を導入し、反応混合物をなお4時間3乃至5
℃の温度及び1.7乃至2.2のPH−値――これは重
炭酸ナトリウムにより保たれる――で撹拌し続
ける。 (b) これとは別にジアゾ成分のジアゾニウム塩を
製造する:水640部中に4−β−スルフアトエ
チルスルホニル−アニリン224.8部を含むPH−
値6.7−6.8を有する溶液に40%水性亜硝酸ナト
リウム溶液105容量部を加える。この混合物を
十分な撹拌下粉砕氷800部及び95%水性硫酸70
容量部からなる混合物に流入させる。なお1時
間0℃乃至5℃の温度で後撹拌しそして次に、
通常の如く、過剰の亜硝酸を僅かなアミドスル
ホン酸で分解する。 (c) ここで(a)で製造した塩化シアヌル及びアミノ
ナフト−ルジスルホン酸からなる一次縮合生成
物をここで(b)で記載したジアゾニウム塩溶液と
一緒にする。カツプリング反応を実施するため
に著しく酸性な反応混合物を約5℃の温度で炭
酸ナトリウムにより4.0乃至4.5のPH−値に調整
しそして温度を15乃至20℃に高める。なお数時
間このPH−値及びこの温度でカツプリングが終
了するまで撹拌し続ける。 (d) (c)のモノアゾ化合物の溶液を水640部中に4
−β−スルフアトエチルスルホニル−アニリン
247.3部を含むPH−値5.5乃至6.0を有する溶液と
一緒にする。PH−値を約5に保ちそして反応混
合物を2時間たつうちに60乃至65℃の温度に加
温する。次にPHを炭酸ナトリウムにより6.0乃
至6.5の値に高めそして沈殿せる硫酸カルシウ
ムを15分後吸引ろ過しそして水で洗浄する。一
緒にしたろ液及び洗浄水から蓚酸ナトリウムの
添加によりカルシウムイオンを除去し、蓚酸カ
ルシウムを吸引ろ過しそしてろ液を噴霧乾燥す
る。式 で示される化合物のナトリウム塩70%を含有す
る電解質塩(とくに塩化ナトリウム及び硫酸ナ
トリウム)約1120部含有粉末が得られる。これ
は非常良好な染料特性を示しそして繊維反応染
料にとつて工業的に通常な適用−及び固着法に
より明細書本分中に記載の材料例えばセルロー
ス繊維材料特に木綿上で非常に良好な堅牢性―
―そのうち就中非常に良好な洗たく−、日光
−、アルカリ−、酸−、水−、海水−、汗−及
び摩擦堅牢性を強調することができる――を有
する着色力の良い赤色染色及び捺染を与える。
更に染色はセルロース材料上でのその高い固着
度で優れている。 例 2乃至43 次の表例中で別の本発明によるモノアゾ化合物
が一般式(1a) によるその成分を用いて記載されている。これら
化合物は本発明による方法で例えば上記の実施例
に類似してその成分(塩化シアヌル、臭化シアヌ
ルは弗化シアヌル、一般式(6)に相当するアミノ化
合物D1−NH2−ジアゾ成分として――、カツプ
リング成分としての1−アミノ−8−ナフトール
−3,6−又は−4,6−ジスルホン酸(夫々の
表例中でアミノ基に対するスルホ基の位置により
特徴づけられている)及び一般式(3)に相当するア
ミノ化合物A−NH2)から製造することができ
る。これら化合物は非常に良好な繊維反応染料特
性を有しそして明細書本分に記載の材料例えば特
にセルロース繊維材料上で染色及び捺染業に於て
工業的に通常な適用法好ましくは繊維反応染料に
とつて工業的に通常な適用−及び固着法により
夫々の表例中に記載の色調で良好な堅牢性を有す
る着色力の良い染色及び捺染を与える。 【表】 【表】 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式(1) (式中、 Mは水素原子又はアルカリ金属であり、 Dはベンゼン核であり、 R1及びR2は両方共水素原子を意味し、 R3及びR4は両方共水素原子を意味し、 Yは塩素原子であり、 Xは両方共、互いに関係なく、夫々β−スルフ
アトエチル−基又はビニル基であり、 −SO2−Xなる基は残基Dのベンゼン核に於て
アゾ基又はアシル化アミノ基に対してメタ−又は
パラ−位に於て結合しており、 アミノナフトール−ジスルホン酸の残基に於け
る式−SO3Mなる第二の基はアシル化アミノ基に
対しメタ−位に於て結合している)」 で示される水溶性アゾ化合物。 2 Xが夫々β−スルフアトエチル−基である特
許請求の範囲第1項記載の化合物。 3 ベンゼン核に於ける式残基−SO2−Xがアゾ
基又はアシル化アミノ基に対しパラ−位に於て結
合している特許請求の範囲第1項又は第2項の記
載の化合物。 4 Mが水素、ナトリウム又はカリウムを意味す
る特許請求の範囲第1項乃至第3項のいずれかに
記載の化合物。 5 一般式(1) (式中、 Mは水素原子又はアルカリ金属であり、 Dはベンゼン核であり、 R1及びR2は両方共水素原子を意味し、 R3及びR4は両方共水素原子を意味し、 Yは塩素原子であり、 Xは両方共、互いに関係なく、夫々β−スルフ
アトエチル−基又はビニル基であり、 −SO2−Xなる基は残基Dのベンゼン核に於て
アゾ基又はアシル化アミノ基に対してメタ−又は
パラ−位に於て結合しており、 アミノナフトール−ジスルホン酸の残基に於け
る式−SO3Mなる第二の基はアシル化アミノ基に
対しメタ−位に於て結合している) で示される水溶性アゾ化合物をヒドロキシ−及
び/又はカルボンアミド基含有材料の染色に使用
する方法。
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