JPH08209549A - ヒドロキシル及び／又はカルボキサミド基を含有する材料の染色及び捺染法 - Google Patents
ヒドロキシル及び／又はカルボキサミド基を含有する材料の染色及び捺染法Info
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- JPH08209549A JPH08209549A JP7298885A JP29888595A JPH08209549A JP H08209549 A JPH08209549 A JP H08209549A JP 7298885 A JP7298885 A JP 7298885A JP 29888595 A JP29888595 A JP 29888595A JP H08209549 A JPH08209549 A JP H08209549A
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- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
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- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ヒドロキシル及び／又はカルボキサミド基を
含む材料の染色及び捺染法 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、置換基は前述した意味を有する］の反応性染料
を用いることにより、改良された性質を有する染色物が
得られる。
含む材料の染色及び捺染法 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、置換基は前述した意味を有する］の反応性染料
を用いることにより、改良された性質を有する染色物が
得られる。
Description
【０００１】本発明は、ヒドロキシル及び／又はカルボ
キサミド基をアゾ反応性染料で染色及び捺染する方法に
関する。
キサミド基をアゾ反応性染料で染色及び捺染する方法に
関する。
【０００２】アゾ反応性染料は多くの文献、例えばヨー
ロッパ特許第３２１８７号、第９４０５５号、第３０５
０２１号及び第３１８９６８号から公知である。ヨーロ
ッパ特許第３１８９６８号から公知の染色法では、用い
るアゾ反応性染料が、ハロゲン原子でなくてピリジノ又
はアミノ基で置換したトリアジン基で置換されている。
ロッパ特許第３２１８７号、第９４０５５号、第３０５
０２１号及び第３１８９６８号から公知である。ヨーロ
ッパ特許第３１８９６８号から公知の染色法では、用い
るアゾ反応性染料が、ハロゲン原子でなくてピリジノ又
はアミノ基で置換したトリアジン基で置換されている。
【０００３】本発明は、ヒドロキシル及び／又はカルボ
キサミド基を含有する材料を、遊離酸の形で一般式
キサミド基を含有する材料を、遊離酸の形で一般式
【０００４】
【化３】
【０００５】［式中、基ＳＯ2Ｘ及びＳＯ2Ｘ１並びにア
ミノナフトール−ジスルホン酸の基における第２のスル
ホ基はそれぞれ３又は４−位に存在し、そしてＸ及びＸ
１はＣＨ＝ＣＨ２又はＣＨ2ＣＨ2Ｚを示し、但しＺは染
色条件下に脱離しうる置換基を示し、そしてＸ及びＸ１
は同一でも異なってもよい］に相当する反応性染料で染
色及び捺染する方法に関する。
ミノナフトール−ジスルホン酸の基における第２のスル
ホ基はそれぞれ３又は４−位に存在し、そしてＸ及びＸ
１はＣＨ＝ＣＨ２又はＣＨ2ＣＨ2Ｚを示し、但しＺは染
色条件下に脱離しうる置換基を示し、そしてＸ及びＸ１
は同一でも異なってもよい］に相当する反応性染料で染
色及び捺染する方法に関する。
【０００６】式（Ｉ）において、基ＳＯ2Ｘが４位に、
ナフタレン核のスルホ基が３位に、そして基ＳＯ2Ｘ１
が４位に存在する染料は好適である。
ナフタレン核のスルホ基が３位に、そして基ＳＯ2Ｘ１
が４位に存在する染料は好適である。
【０００７】この製造の反応条件は、アシル化、ジアゾ
化及びカップリングの分野で通常の条件に相当する。斯
くして好ましくは染料は水性媒体で製造される。即ち式
化及びカップリングの分野で通常の条件に相当する。斯
くして好ましくは染料は水性媒体で製造される。即ち式
【０００８】
【化４】
【０００９】のアミノナフトールスルホン酸を、弱酸性
ないし酸性の水性媒体中でシアヌール酸クロリドとの縮
合反応に供し、得られたジクロロトリアジン化合物を、
弱酸性媒体中において、式
ないし酸性の水性媒体中でシアヌール酸クロリドとの縮
合反応に供し、得られたジクロロトリアジン化合物を、
弱酸性媒体中において、式
【００１０】
【化５】
【００１１】［式中、Ｘは上述の意味を有する］のアミ
ンのジアゾ化で得られるジアゾ化合物と一緒にする。次
いで得られたジクロロトリアジン染料の塩素原子を、中
性ないし弱酸性媒体中において３０〜５０℃に加熱する
ことにより式
ンのジアゾ化で得られるジアゾ化合物と一緒にする。次
いで得られたジクロロトリアジン染料の塩素原子を、中
性ないし弱酸性媒体中において３０〜５０℃に加熱する
ことにより式
【００１２】
【化６】
【００１３】［式中、Ｘ１は上述の意味を有する］のア
ミンで置換して、式（Ｉ）の染料を得る。
ミンで置換して、式（Ｉ）の染料を得る。
【００１４】上述の方法で得られる反応性染料は、例え
ば塩化ナトリウム又は塩化カリウムを用いる塩析により
或いは中性染料水溶液の、好ましくは適度な昇温度及び
減圧下での蒸発又は噴霧乾燥により、通常の方法で単離
される。染料は、固体の最終処方物として及び濃溶液と
して用いることができる。
ば塩化ナトリウム又は塩化カリウムを用いる塩析により
或いは中性染料水溶液の、好ましくは適度な昇温度及び
減圧下での蒸発又は噴霧乾燥により、通常の方法で単離
される。染料は、固体の最終処方物として及び濃溶液と
して用いることができる。
【００１５】好適な具体例において、染料は粒状物とし
て使用される。染料粒状物は次の方法で得ることができ
る： 混合粒状化 この方法では、染料粉末を、粉末混合物に基づいて１５
〜５５％の水で湿めらし、続いてこの染料を混合造粒機
で成形し、乾燥し、次いでダストを除去する。ダスト除
去剤を粒状物上にエーロゾル混合物として噴霧する。
て使用される。染料粒状物は次の方法で得ることができ
る： 混合粒状化 この方法では、染料粉末を、粉末混合物に基づいて１５
〜５５％の水で湿めらし、続いてこの染料を混合造粒機
で成形し、乾燥し、次いでダストを除去する。ダスト除
去剤を粒状物上にエーロゾル混合物として噴霧する。
【００１６】噴霧粒状化 この方法では、合成した状態の溶液又は懸濁液を、流動
噴霧乾燥機中で同時に乾燥且つ造粒する。
噴霧乾燥機中で同時に乾燥且つ造粒する。
【００１７】染料の粉末又は粒状物は、一般にそれぞれ
全重量に基づいて式（Ｉ）の反応性染料３０〜８０重量
％及び水５〜１５重量％を含んでなる。更にそれらは無
機塩例えばアルカリ金属塩化物又はアルカリ金属硫酸
塩、分散剤及び防塵剤も含みうる。
全重量に基づいて式（Ｉ）の反応性染料３０〜８０重量
％及び水５〜１５重量％を含んでなる。更にそれらは無
機塩例えばアルカリ金属塩化物又はアルカリ金属硫酸
塩、分散剤及び防塵剤も含みうる。
【００１８】好適な固体混合物は、（最終染料処方物の
重量に基づいて）２０倍量の水に溶解した時、３．５〜
７．５、特に４．５〜６．５のｐＨを与える緩衝物質を
更に含んでなる。緩衝剤混合物は全重量に基づいて３〜
５０、特に５〜１５重量％の量で添加される。
重量に基づいて）２０倍量の水に溶解した時、３．５〜
７．５、特に４．５〜６．５のｐＨを与える緩衝物質を
更に含んでなる。緩衝剤混合物は全重量に基づいて３〜
５０、特に５〜１５重量％の量で添加される。
【００１９】反応性水溶液は一般に（溶液の全重量に基
づいて）式（Ｉ）の染料５〜５０％を含んでなる。
づいて）式（Ｉ）の染料５〜５０％を含んでなる。
【００２０】好適な反応性染料水溶液は、更に緩衝剤物
質を含んでなり、３．５〜７．５、特に４．５〜６．５
のｐＨを有する。これらの緩衝剤物質は、好ましくは全
重量に基づいて０．１〜５０％、特に１〜２０％の量で
添加される。
質を含んでなり、３．５〜７．５、特に４．５〜６．５
のｐＨを有する。これらの緩衝剤物質は、好ましくは全
重量に基づいて０．１〜５０％、特に１〜２０％の量で
添加される。
【００２１】使用される緩衝剤は反応性基に対して不活
性である。緩衝剤の例はリン酸二水素ナトリウム、リン
酸水素二ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水
素二カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ホウ酸
ナトリウム、ホウ酸カリウム、シュウ酸ナトリウム、シ
ュウ酸カリウム及びフタル酸水素ナトリウムである。こ
れらの緩衝剤は単独で又は混合物として使用できる。
性である。緩衝剤の例はリン酸二水素ナトリウム、リン
酸水素二ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水
素二カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ホウ酸
ナトリウム、ホウ酸カリウム、シュウ酸ナトリウム、シ
ュウ酸カリウム及びフタル酸水素ナトリウムである。こ
れらの緩衝剤は単独で又は混合物として使用できる。
【００２２】アゾ化合物（Ｉ）は有用な染料の性質を有
する。２つの繊維と反応する基ＳＯ2Ｘ及びクロロトリ
アジニル基の結果として、それは繊維反応性をもつ。ヒ
ドロキシル及び／又はカルボキサミド基を含む材料は、
シート状の構造例えば紙及び皮革の形、或いはフィル
ム、かさ高物及び／又は繊維の形であってよい。
する。２つの繊維と反応する基ＳＯ2Ｘ及びクロロトリ
アジニル基の結果として、それは繊維反応性をもつ。ヒ
ドロキシル及び／又はカルボキサミド基を含む材料は、
シート状の構造例えば紙及び皮革の形、或いはフィル
ム、かさ高物及び／又は繊維の形であってよい。
【００２３】材料は好ましくは繊維材料の形で、特に織
物繊維例えばヤーン、巻き糸及び織布の形で用いられ
る。
物繊維例えばヤーン、巻き糸及び織布の形で用いられ
る。
【００２４】ヒドロキシル基を含有する材料は、天然又
は合成起源のもの、例えばセルロース繊維材料又はその
再生繊維及びポリビニルアルコールである。セルロース
繊維材料は好ましくは木綿であるが、他の植物繊維例え
ば麻、リンネル、ジュート及びラミー（ｒａｍｉｅ）繊
維であってよい。再生セルロース繊維は例えばステープ
ルビスコース及びフィラメントビスコースである。カル
ボキサミド基を含有する材料は例えば合成及び天然産の
ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維形のもの、例え
ば羊毛及び他の動物の毛、絹、皮革、ポリアミド６，
６、ポリアミド６、ポリアミド１１及びポリアミド４で
ある。
は合成起源のもの、例えばセルロース繊維材料又はその
再生繊維及びポリビニルアルコールである。セルロース
繊維材料は好ましくは木綿であるが、他の植物繊維例え
ば麻、リンネル、ジュート及びラミー（ｒａｍｉｅ）繊
維であってよい。再生セルロース繊維は例えばステープ
ルビスコース及びフィラメントビスコースである。カル
ボキサミド基を含有する材料は例えば合成及び天然産の
ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維形のもの、例え
ば羊毛及び他の動物の毛、絹、皮革、ポリアミド６，
６、ポリアミド６、ポリアミド１１及びポリアミド４で
ある。
【００２５】一般式（Ｉ）の化合物は、上述した物質、
特に繊維材料に、水溶性染料に公知の適用技術により、
特に水溶性の繊維反応性染料に公知の技術により適用及
び染着させることができ、それはイクゾースト（ｅｘｈ
ａｕｓｔ）法及びパッディング（ｐａｄｄｉｎｇ）法で
ある。
特に繊維材料に、水溶性染料に公知の適用技術により、
特に水溶性の繊維反応性染料に公知の技術により適用及
び染着させることができ、それはイクゾースト（ｅｘｈ
ａｕｓｔ）法及びパッディング（ｐａｄｄｉｎｇ）法で
ある。
【００２６】最も種々の酸結合剤及び適当ならば中性塩
例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムを用いる長浴
（ｌｏｎｇｅｒｔ ｌｉｑｕｏｒ）からのイクゾースト
法により、セルロースは非常に良好な染着収率で染色さ
れる。染色は好ましくは６０〜１０５℃、適当ならば１
２０℃までの温度で加圧下に且つ適当ならば通常の染色
助剤の存在下に、水浴中において行われる。この工程は
次の通りである。即ち材料を温浴に導入し、これを徐々
に所望の染色温度まで加熱し、次いでこの温度で染色工
程を終結させる。所望により、染料の付着を促進する中
性塩も、実際の染色温度が達成された後にはじめて添加
することができる。
例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムを用いる長浴
（ｌｏｎｇｅｒｔ ｌｉｑｕｏｒ）からのイクゾースト
法により、セルロースは非常に良好な染着収率で染色さ
れる。染色は好ましくは６０〜１０５℃、適当ならば１
２０℃までの温度で加圧下に且つ適当ならば通常の染色
助剤の存在下に、水浴中において行われる。この工程は
次の通りである。即ち材料を温浴に導入し、これを徐々
に所望の染色温度まで加熱し、次いでこの温度で染色工
程を終結させる。所望により、染料の付着を促進する中
性塩も、実際の染色温度が達成された後にはじめて添加
することができる。
【００２７】本染料は純粋なビニルスルホン染料と比べ
て良好な溶解度を有するが故に、セルロース繊維に対し
てパッディング法により、商品とのしての非常に良好な
外観を有する優秀な染着収率の染色物が得られる。染料
は通常の方法に従い、室温又は昇温度で、例えば約６０
℃までに水蒸気又は無湿加熱で加熱することにより染着
することができる。
て良好な溶解度を有するが故に、セルロース繊維に対し
てパッディング法により、商品とのしての非常に良好な
外観を有する優秀な染着収率の染色物が得られる。染料
は通常の方法に従い、室温又は昇温度で、例えば約６０
℃までに水蒸気又は無湿加熱で加熱することにより染着
することができる。
【００２８】良好な輪郭と明るい白色の背景を有する深
い捺染物もセルロース繊維に対する通常の捺染法で得ら
れる。これは、１相において、例えば炭酸水素ナトリウ
ム又は他の酸結合剤を含んでなる捺染ペーストでの捺染
及び続く１００〜１０３℃での水蒸気処理により、或い
は２相において、例えば中性又は弱酸性捺染インキでの
捺染及び続いて電解質含有の熱アルカリ浴中を通過させ
る或いはアルカリ性の電解質含有パッディング液でパッ
ディング処理し、このようにアルカリ条件下に処理した
材料を浴処理、水蒸気処理、又は無湿加熱処理すること
で定着させることにより行われる。捺染物の外観は定着
条件の変化にほとんど依存しない。
い捺染物もセルロース繊維に対する通常の捺染法で得ら
れる。これは、１相において、例えば炭酸水素ナトリウ
ム又は他の酸結合剤を含んでなる捺染ペーストでの捺染
及び続く１００〜１０３℃での水蒸気処理により、或い
は２相において、例えば中性又は弱酸性捺染インキでの
捺染及び続いて電解質含有の熱アルカリ浴中を通過させ
る或いはアルカリ性の電解質含有パッディング液でパッ
ディング処理し、このようにアルカリ条件下に処理した
材料を浴処理、水蒸気処理、又は無湿加熱処理すること
で定着させることにより行われる。捺染物の外観は定着
条件の変化にほとんど依存しない。
【００２９】通常の熱定着法による無湿加熱での定着で
は、１２０〜２００℃の熱空気が用いられる。１０１〜
１０３℃の通常の水蒸気のほかに、１６０℃の温度まで
の過熱水蒸気及び加圧水蒸気も使用しうる。
は、１２０〜２００℃の熱空気が用いられる。１０１〜
１０３℃の通常の水蒸気のほかに、１６０℃の温度まで
の過熱水蒸気及び加圧水蒸気も使用しうる。
【００３０】酸結合剤であり且つ式（Ｉ）の化合物を、
セルロース繊維に効果的に定着させる試剤は、例えば水
溶性の無機又は有機酸の塩基性アルカリ金属、更にアル
カリ土類金属塩或いは熱の作用下にアルカリを遊離する
ものである。弱酸性ないし適度に強酸性の無機又は有機
酸のアルカリ金属塩及びアルカリ金属水酸化物は特に言
及しうる。ここにアルカリ金属化合物は好ましくはナト
リウム及びカリウム化合物を意味する。そのような酸結
合剤は例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、ぎ酸
ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素二ナト
リウム、トリクロロ酢酸ナトリウム、水ガラス又はリン
酸三ナトリウムである。
セルロース繊維に効果的に定着させる試剤は、例えば水
溶性の無機又は有機酸の塩基性アルカリ金属、更にアル
カリ土類金属塩或いは熱の作用下にアルカリを遊離する
ものである。弱酸性ないし適度に強酸性の無機又は有機
酸のアルカリ金属塩及びアルカリ金属水酸化物は特に言
及しうる。ここにアルカリ金属化合物は好ましくはナト
リウム及びカリウム化合物を意味する。そのような酸結
合剤は例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、ぎ酸
ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素二ナト
リウム、トリクロロ酢酸ナトリウム、水ガラス又はリン
酸三ナトリウムである。
【００３１】本発明による化合物の、適当ならば熱の作
用下における酸結合剤での処理により、本発明による化
合物（染料）はセルロース繊維に化学的に結合する。そ
れは染色及び捺染法で用いた場合、上述した繊維材料へ
の高定着収率が特色である。染料の定着していない部分
を除去するためのゆすぎによる後処理の後、セルロース
染色物は、特に染料の定着していない部分がその良好な
冷水への溶解性のために容易に洗い出されているから、
優秀な湿潤堅牢性を示す。
用下における酸結合剤での処理により、本発明による化
合物（染料）はセルロース繊維に化学的に結合する。そ
れは染色及び捺染法で用いた場合、上述した繊維材料へ
の高定着収率が特色である。染料の定着していない部分
を除去するためのゆすぎによる後処理の後、セルロース
染色物は、特に染料の定着していない部分がその良好な
冷水への溶解性のために容易に洗い出されているから、
優秀な湿潤堅牢性を示す。
【００３２】本発明による式（Ｉ）の化合物で得た染色
物及び捺染物は、非常に明るい色相が特色である。特に
セルロース繊維材料での染色物及び捺染物は、良好な光
堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性、例えば洗たく、ミ
ル処理、水、海水、色移り、及び酸及びアルカリ性の汗
に対する堅牢性、更に良好なひだ部分の堅牢性、アイロ
ンがけ堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。
物及び捺染物は、非常に明るい色相が特色である。特に
セルロース繊維材料での染色物及び捺染物は、良好な光
堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性、例えば洗たく、ミ
ル処理、水、海水、色移り、及び酸及びアルカリ性の汗
に対する堅牢性、更に良好なひだ部分の堅牢性、アイロ
ンがけ堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。
【００３３】本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、更に羊
毛の繊維反応性染色に対しても使用しうる。フエルトを
含まない羊毛又は低フエルト仕上げの羊毛［参照、例え
ばＨ．ラス（Ｒａｔｈ）著、［織物化学教本」、スプリ
ンガー（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ）出版、第３版、２９５〜２
９９頁（１９７２年）、特にヘルコセット（Ｈｅｒｃｏ
ｓｅｔｔ）法（２９８頁）による仕上げ；Ｊ．ソク・ダ
イヤーズ・アンド・カラリスツ（Ｓｏｃ．Ｄｙｅｒｓ
ａｎｄ Ｃｏｌｏｒｉｓｔｓ）、１９７２、９３〜９９
及び１９７５、３３〜３４］も非常に良好な堅牢性を有
して染色することができる。
毛の繊維反応性染色に対しても使用しうる。フエルトを
含まない羊毛又は低フエルト仕上げの羊毛［参照、例え
ばＨ．ラス（Ｒａｔｈ）著、［織物化学教本」、スプリ
ンガー（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ）出版、第３版、２９５〜２
９９頁（１９７２年）、特にヘルコセット（Ｈｅｒｃｏ
ｓｅｔｔ）法（２９８頁）による仕上げ；Ｊ．ソク・ダ
イヤーズ・アンド・カラリスツ（Ｓｏｃ．Ｄｙｅｒｓ
ａｎｄ Ｃｏｌｏｒｉｓｔｓ）、１９７２、９３〜９９
及び１９７５、３３〜３４］も非常に良好な堅牢性を有
して染色することができる。
【００３４】羊毛の染色工程は、通常の且つ公知の酸媒
体からの染色法で行われる。即ち例えば所望のｐＨを得
るために、酢酸及び／又は硫酸アンモニウム又は酢酸及
び酢酸アンモニウム又は酢酸ナトリウムが染色浴に添加
される。染色物の有用な均質性を達成するために、通常
の均質化助剤例えばシアヌル酸クロライドの、３倍モル
量のアミノベンゼンスルホン酸及び／又はアミノナフタ
レンスルホン酸との反応生成物に基づく或いは例えばス
テアリルアミンのエチレンオキシドとの反応生成物に基
づくものを添加することが得策である。即ち例えば一般
式（Ｉ）の化合物を、好ましくは最初ｐＨ約３．５〜
５．５の及びｐＨの制御された酸性染料浴からのイクゾ
ースション法に供し、次いで染色時間の終り頃に、式
（Ｉ）の化合物と繊維との間に完全な反応性結合をもた
らして、特に良好な色の深さを達成するために、ｐＨを
中性及び適当ならばｐＨ８．５までの弱アルカリ性範囲
に移行させる。同時に反応的に結合していない部分を脱
離させる。
体からの染色法で行われる。即ち例えば所望のｐＨを得
るために、酢酸及び／又は硫酸アンモニウム又は酢酸及
び酢酸アンモニウム又は酢酸ナトリウムが染色浴に添加
される。染色物の有用な均質性を達成するために、通常
の均質化助剤例えばシアヌル酸クロライドの、３倍モル
量のアミノベンゼンスルホン酸及び／又はアミノナフタ
レンスルホン酸との反応生成物に基づく或いは例えばス
テアリルアミンのエチレンオキシドとの反応生成物に基
づくものを添加することが得策である。即ち例えば一般
式（Ｉ）の化合物を、好ましくは最初ｐＨ約３．５〜
５．５の及びｐＨの制御された酸性染料浴からのイクゾ
ースション法に供し、次いで染色時間の終り頃に、式
（Ｉ）の化合物と繊維との間に完全な反応性結合をもた
らして、特に良好な色の深さを達成するために、ｐＨを
中性及び適当ならばｐＨ８．５までの弱アルカリ性範囲
に移行させる。同時に反応的に結合していない部分を脱
離させる。
【００３５】本明細書に記述する方法は、他の天然産ポ
リアミド又は合成ポリアミド及びポリウレタンの繊維材
料の染色物を製造するのにも当てはまる。概して、染色
すべき材料を温度約４０℃の浴に導入し、しばらくの間
そこでかき混ぜ、次いで染色浴を所望の弱酸、好ましく
は弱酢酸ｐＨに再調節し、そして実際の染色を６０〜９
８℃の温度で行う。しかしながらこの染色法は沸点で又
は１０６℃までの温度の密閉染色装置中で行ってもよ
い。一般式（Ｉ）の化合物の水溶性は非常に良好である
から、それは通常の染色法において有利に用いることも
できる。
リアミド又は合成ポリアミド及びポリウレタンの繊維材
料の染色物を製造するのにも当てはまる。概して、染色
すべき材料を温度約４０℃の浴に導入し、しばらくの間
そこでかき混ぜ、次いで染色浴を所望の弱酸、好ましく
は弱酢酸ｐＨに再調節し、そして実際の染色を６０〜９
８℃の温度で行う。しかしながらこの染色法は沸点で又
は１０６℃までの温度の密閉染色装置中で行ってもよ
い。一般式（Ｉ）の化合物の水溶性は非常に良好である
から、それは通常の染色法において有利に用いることも
できる。
【００３６】言及した材料、好ましくは繊維材料に関
し、モノアゾ染料（Ｉ）は、驚くほど良好な光及び塩素
堅牢性を有する非常に明るい染色物を生成する。
し、モノアゾ染料（Ｉ）は、驚くほど良好な光及び塩素
堅牢性を有する非常に明るい染色物を生成する。
【００３７】上述した式は、対応する遊離酸のものであ
る。染料は一般にアルカリ金属塩、特にＮａ塩の形で単
離し、染色に用いることもできる。
る。染料は一般にアルカリ金属塩、特にＮａ塩の形で単
離し、染色に用いることもできる。
【００３８】
【実施例】実施例１ ａ）Ｈ酸のシアヌル酸クロライドでのアシル化 水２００ｍｌ中１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン
−３，６−ジスルホン酸（Ｈ酸）３１．８ｇの中性溶液
を、氷水２００ｍｌ中シアヌル酸クロリド１８．５ｇ及
び湿潤剤０．１ｇの懸濁液に滴下した。混合物を、Ｈ酸
が最早や検出されなくなるまで１０〜１２℃で約２時間
撹拌した。
−３，６−ジスルホン酸（Ｈ酸）３１．８ｇの中性溶液
を、氷水２００ｍｌ中シアヌル酸クロリド１８．５ｇ及
び湿潤剤０．１ｇの懸濁液に滴下した。混合物を、Ｈ酸
が最早や検出されなくなるまで１０〜１２℃で約２時間
撹拌した。
【００３９】ｂ）４−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン−２−スルホン酸３６．１ｇを氷水５００
ｍｌ中で撹拌し、３０％塩酸２８ｍｌを滴下した。次い
で１０％亜硝酸ナトリウム溶液７０ｍｌを滴下し、混合
物を、僅かに過剰量の亜硝酸塩しか検出されなくなるま
で撹拌した。次いでこれをアミドスルホン酸で分解し
た。 ｃ）ｂ）で得たジアゾ化合物を、ａ）で得た溶液に添加
した。炭酸水素ナトリウムを散布してｐＨ３〜５を確立
し、ジアゾ化合物が最早や検出されなくなるまで混合物
を撹拌した。
ル）アニリン−２−スルホン酸３６．１ｇを氷水５００
ｍｌ中で撹拌し、３０％塩酸２８ｍｌを滴下した。次い
で１０％亜硝酸ナトリウム溶液７０ｍｌを滴下し、混合
物を、僅かに過剰量の亜硝酸塩しか検出されなくなるま
で撹拌した。次いでこれをアミドスルホン酸で分解し
た。 ｃ）ｂ）で得たジアゾ化合物を、ａ）で得た溶液に添加
した。炭酸水素ナトリウムを散布してｐＨ３〜５を確立
し、ジアゾ化合物が最早や検出されなくなるまで混合物
を撹拌した。
【００４０】ｄ）ｃ）で得られたアゾ染料に４−（β−
スルファトエチルスルホニル）アニリン２８．１ｇを添
加し、温度を４０℃にもっていった。ｐＨを炭酸水素塩
の散布で４．５に保った。混合物を数時間撹拌した後、
縮合を終了した。生成物を単離するために、２０容量％
の塩化カリウムを染料の溶液に添加した。得られた沈殿
を吸引濾別し、循環空気乾燥室で７０℃下に乾燥し、粉
砕した。容易に水に溶解する赤色粉末を得た。この染料
は式
スルファトエチルスルホニル）アニリン２８．１ｇを添
加し、温度を４０℃にもっていった。ｐＨを炭酸水素塩
の散布で４．５に保った。混合物を数時間撹拌した後、
縮合を終了した。生成物を単離するために、２０容量％
の塩化カリウムを染料の溶液に添加した。得られた沈殿
を吸引濾別し、循環空気乾燥室で７０℃下に乾燥し、粉
砕した。容易に水に溶解する赤色粉末を得た。この染料
は式
【００４１】
【化７】
【００４２】に相当した。
【００４３】この実施例に従い、下表に示す化合物の当
量を、段階ａ）、ｂ）及びｃ）で用いることにより、更
なる染料を得た。
量を、段階ａ）、ｂ）及びｃ）で用いることにより、更
なる染料を得た。
【００４４】
【表１】
【００４５】染色例Ｉ 実施例１によって得た染料２部を水４００部に溶解し、
塩化ナトリウム５３ｇ／ｌを含む溶液１５００部を添加
した。木綿織布１００部をこの染色浴中に４０℃で導入
した。４５分後に１リットル当り水酸化ナトリウム１６
ｇ及び焼成炭酸ナトリウム２０ｇを含んでなる溶液１０
０部を添加した。染色浴の温度を更に４５分間４０℃に
保った。次いで染色した材料をゆすぎ、非イオン性洗剤
で沸とう下に１／４時間洗い、再びゆすぎ、乾燥した。
塩化ナトリウム５３ｇ／ｌを含む溶液１５００部を添加
した。木綿織布１００部をこの染色浴中に４０℃で導入
した。４５分後に１リットル当り水酸化ナトリウム１６
ｇ及び焼成炭酸ナトリウム２０ｇを含んでなる溶液１０
０部を添加した。染色浴の温度を更に４５分間４０℃に
保った。次いで染色した材料をゆすぎ、非イオン性洗剤
で沸とう下に１／４時間洗い、再びゆすぎ、乾燥した。
【００４６】染色例ＩＩ 実施例１によって得た染料２部を水４００部に溶解し、
塩化ナトリウム５３ｇ／ｌを含む溶液１５００部を添加
した。木綿織布１００部をこの染色浴中に３５℃で導入
した。２０５分後に１リットル当り水酸化ナトリウム１
６ｇ及び焼成炭酸ナトリウム２０ｇを含んでなる溶液１
００部を添加した。染色浴の温度を更に１５分間３５℃
に保った。次いで温度を２０分間にわたって６０℃まで
上昇させた。温度を更に３５分間６０℃に保った。続い
て材料をゆすぎ、非イオン性洗剤で沸とう下に１／４時
間洗い、再びゆすぎ、乾燥した。
塩化ナトリウム５３ｇ／ｌを含む溶液１５００部を添加
した。木綿織布１００部をこの染色浴中に３５℃で導入
した。２０５分後に１リットル当り水酸化ナトリウム１
６ｇ及び焼成炭酸ナトリウム２０ｇを含んでなる溶液１
００部を添加した。染色浴の温度を更に１５分間３５℃
に保った。次いで温度を２０分間にわたって６０℃まで
上昇させた。温度を更に３５分間６０℃に保った。続い
て材料をゆすぎ、非イオン性洗剤で沸とう下に１／４時
間洗い、再びゆすぎ、乾燥した。
【００４７】染色例ＩＩＩ 実施例１によって得た染料８部を水４００部に溶解し、
塩化ナトリウム１００ｇ／ｌを含む溶液４００部を添加
した。木綿織布１００部をこの染色浴中に２５℃で導入
した。１０分後にリン酸三ナトリウム１５０ｇ／ｌを含
んでなる溶液２００ｍｌを添加した。浴の温度を１０分
間かけて６０℃まで上昇させた。温度を更に９０分間６
０℃に保った。次いで材料をゆすぎ、非イオン性洗剤で
沸とう下に１／４時間洗い、再びゆすぎ、乾燥した。
塩化ナトリウム１００ｇ／ｌを含む溶液４００部を添加
した。木綿織布１００部をこの染色浴中に２５℃で導入
した。１０分後にリン酸三ナトリウム１５０ｇ／ｌを含
んでなる溶液２００ｍｌを添加した。浴の温度を１０分
間かけて６０℃まで上昇させた。温度を更に９０分間６
０℃に保った。次いで材料をゆすぎ、非イオン性洗剤で
沸とう下に１／４時間洗い、再びゆすぎ、乾燥した。
【００４８】染色例ＩＶ 実施例１で得た反応性染料４部を水５０部に溶解した。
１リットル当り水酸化ナトリウム５ｇ及び焼成炭酸ナト
リウム２０ｇを含んでなる溶液５０部を添加した。得ら
れた溶液を、重量が７０重量％増加するように木綿布に
パッディングし、次いでバッチローラーに巻きとった。
木綿布をこの状態で室温下に３時間貯蔵した。次いでこ
の染色した材料をゆすぎ、非イオン性洗剤で沸とう下に
１／４時間洗い、再びゆすぎ、乾燥した。
１リットル当り水酸化ナトリウム５ｇ及び焼成炭酸ナト
リウム２０ｇを含んでなる溶液５０部を添加した。得ら
れた溶液を、重量が７０重量％増加するように木綿布に
パッディングし、次いでバッチローラーに巻きとった。
木綿布をこの状態で室温下に３時間貯蔵した。次いでこ
の染色した材料をゆすぎ、非イオン性洗剤で沸とう下に
１／４時間洗い、再びゆすぎ、乾燥した。
【００４９】染色例Ｖ 実施例１で得た反応性染料６部を水５０部に溶解した。
１リットル当り水酸化ナトリウム１６ｇ及び水ガラス
０．０４リットルを含んでなる溶液５０部を添加した。
得られた溶液を、重量が７０重量％増加するように木綿
布にパッディングし、次いでバッチローラーに巻きとっ
た。木綿布をこの状態で室温下に１０時間貯蔵した。次
いでこの染色した材料をゆすぎ、非イオン性洗剤で沸と
う下に１／４時間洗い、再びゆすぎ、乾燥した。
１リットル当り水酸化ナトリウム１６ｇ及び水ガラス
０．０４リットルを含んでなる溶液５０部を添加した。
得られた溶液を、重量が７０重量％増加するように木綿
布にパッディングし、次いでバッチローラーに巻きとっ
た。木綿布をこの状態で室温下に１０時間貯蔵した。次
いでこの染色した材料をゆすぎ、非イオン性洗剤で沸と
う下に１／４時間洗い、再びゆすぎ、乾燥した。
【００５０】染色例ＶＩ 実施例１の反応性染料２部を、ｍ−ニトロベンゼンスル
ホン酸ナトリウム０．５部を添加しつつ水１００部に溶
解した。木綿布に、重量がその重量の７５％だけ増加す
るように、得られた溶液を含浸させ、次いで乾燥した。
次いでこの織布に、１リットル当り水酸化ナトリウム４
ｇ及び塩化ナトリウム３００ｇを含んでなる２０℃に暖
めた溶液を含浸させ、７５％の重量増加まで絞り、この
染色物を１００〜１０２℃で３０秒間水蒸気処理し、ゆ
すぎ、非イオン性洗剤の０．３％沸とう溶液中で１／４
時間洗い、ゆすいで乾燥した。
ホン酸ナトリウム０．５部を添加しつつ水１００部に溶
解した。木綿布に、重量がその重量の７５％だけ増加す
るように、得られた溶液を含浸させ、次いで乾燥した。
次いでこの織布に、１リットル当り水酸化ナトリウム４
ｇ及び塩化ナトリウム３００ｇを含んでなる２０℃に暖
めた溶液を含浸させ、７５％の重量増加まで絞り、この
染色物を１００〜１０２℃で３０秒間水蒸気処理し、ゆ
すぎ、非イオン性洗剤の０．３％沸とう溶液中で１／４
時間洗い、ゆすいで乾燥した。
【００５１】捺染例Ｉ 実施例１で得た反応性染料３部を、迅速に撹拌しなが
ら、５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２７．
８部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナト
リウム１部、及び炭酸水素ナトリウム１．２部を含んで
なる原料増粘剤中に散布した。このようにして得た捺染
ペーストを用いて木綿布を捺染し、得られる捺染した材
料を乾燥し、飽和水蒸気中１０２℃で２分間水蒸気処理
した。次いで捺染した布をゆすぎ、沸点で石けん洗い
し、適当ならば再びゆすぎ、次いで乾燥した。
ら、５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２７．
８部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナト
リウム１部、及び炭酸水素ナトリウム１．２部を含んで
なる原料増粘剤中に散布した。このようにして得た捺染
ペーストを用いて木綿布を捺染し、得られる捺染した材
料を乾燥し、飽和水蒸気中１０２℃で２分間水蒸気処理
した。次いで捺染した布をゆすぎ、沸点で石けん洗い
し、適当ならば再びゆすぎ、次いで乾燥した。
【００５２】捺染例ＩＩ 実施例１で得た反応性染料５部を、迅速に撹拌しなが
ら、５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水３６．
５部、尿素１０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナト
リウム１部、及び炭酸水素ナトリウム２．５部を含んで
なる原料増粘剤中に散布した。このようにして得た、安
定性が工業的必要条件に適合する捺染ペーストを用いて
木綿布を捺染し、得られる捺染した材料を乾燥し、飽和
水蒸気中１０２℃で８分間水蒸気処理した。次いで捺染
した布をゆすぎ、沸点で石けん洗いし、適当ならば再び
ゆすぎ、次いで乾燥した。
ら、５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水３６．
５部、尿素１０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナト
リウム１部、及び炭酸水素ナトリウム２．５部を含んで
なる原料増粘剤中に散布した。このようにして得た、安
定性が工業的必要条件に適合する捺染ペーストを用いて
木綿布を捺染し、得られる捺染した材料を乾燥し、飽和
水蒸気中１０２℃で８分間水蒸気処理した。次いで捺染
した布をゆすぎ、沸点で石けん洗いし、適当ならば再び
ゆすぎ、次いで乾燥した。
Claims (10)
- 【請求項１】 ヒドロキシル及び／又はカルボキサミド
基を含有する材料を、遊離酸の形で一般式 【化１】 ［式中、基ＳＯ2Ｘ及びＳＯ2Ｘ１並びにアミノナフトー
ル−ジスルホン酸の基における第２のスルホ基はそれぞ
れ３又は４−位に存在し、そしてＸ及びＸ１はＣＨ＝Ｃ
Ｈ２又はＣＨ2ＣＨ2Ｚを示し、但しＺは染色条件下に脱
離しうる置換基を示し、そしてＸ及びＸ１は同一でも異
なってもよい］に相当する反応性染料で染色及び捺染す
る方法。 - 【請求項２】 ＺがＯＳＯ3Ｈ、Ｓ2Ｏ3Ｈ3、ＯＰＯ
3Ｈ，ＯＣＯＣＨ3、ＯＳＯ2ＣＨ３又はＣｌである請求
項１の方法。 - 【請求項３】 基ＳＯ2Ｘ及びＳＯ2Ｘ１が４位に存在
し、そしてナフタレン核の第２のスルホ基が４位に存在
する請求項１の方法。 - 【請求項４】 染料が式 【化２】 に相当する請求項１の方法。
- 【請求項５】 染色をイクゾースト法で行う請求項１の
方法。 - 【請求項６】 染色をパッディング法で行う請求項１の
方法。 - 【請求項７】 染料が請求項１の式に相当し且つ粒状物
を、合成からの溶液又は懸濁液の噴霧乾燥機による噴霧
乾燥で得る、反応性染料粒状物の製造法。 - 【請求項８】 それぞれ全組成物に基づいて、請求項１
の染料３０〜８０重量％、緩衝剤３〜５０重量％、及び
水５〜１５重量％を含んでなる染料粉末又は染料粒状
物。 - 【請求項９】 （それぞれ溶液の全重量に基づいて）請
求項１の染料５〜５０％及び緩衝剤０．１〜５０％を含
んでなり、溶液が３．５〜７．５のｐＨを有する反応性
染料水溶液。 - 【請求項１０】 請求項１の反応性染料で、少くとも部
分的に染色又は捺染した染色又は捺染物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4438544.7 | 1994-10-28 | ||
| DE4438544A DE4438544A1 (de) | 1994-10-28 | 1994-10-28 | Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08209549A true JPH08209549A (ja) | 1996-08-13 |
Family
ID=6531923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7298885A Pending JPH08209549A (ja) | 1994-10-28 | 1995-10-24 | ヒドロキシル及び／又はカルボキサミド基を含有する材料の染色及び捺染法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5665124A (ja) |
| EP (1) | EP0709436B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08209549A (ja) |
| DE (2) | DE4438544A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010031289A (ja) * | 2001-04-20 | 2010-02-12 | Clariant Finance Bvi Ltd | 繊維反応性モノアゾ染料 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1247841B1 (de) * | 2001-04-03 | 2012-09-26 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| US6733542B1 (en) * | 2001-09-21 | 2004-05-11 | Terri J. Fort | Method for darkening black clothing |
| CN102277011A (zh) * | 2011-06-17 | 2011-12-14 | 上海雅运纺织化工有限公司 | 红色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1265698C2 (de) * | 1961-05-06 | 1968-11-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken |
| IN143734B (ja) * | 1974-04-09 | 1978-01-21 | Hoechst Ag | |
| DE2949034A1 (de) * | 1979-12-06 | 1981-06-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3217812A1 (de) * | 1982-05-12 | 1983-11-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| US5233026A (en) * | 1984-09-26 | 1993-08-03 | Ciba-Geigy Corporation | Azo dyes containing chloro-s-triazine and vinylsulfonyl type fiber-reactive groups |
| DE3585327D1 (de) * | 1984-09-26 | 1992-03-12 | Ciba Geigy Ag | Reaktive monoazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung. |
| JPH089693B2 (ja) * | 1986-11-14 | 1996-01-31 | 住友化学工業株式会社 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| US5037965A (en) * | 1987-12-01 | 1991-08-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo red dye compound having vinylsulfone type fiber reactive groups |
| GB9025018D0 (en) * | 1990-11-16 | 1991-01-02 | Ici Plc | Reactive dyes |
| TW274097B (ja) * | 1991-09-27 | 1996-04-11 | Hoechst Ag | |
| ES2111731T3 (es) * | 1992-03-05 | 1998-03-16 | Ciba Geigy Ag | Colorantes reactivos, procedimiento para su preparacion y su empleo. |
-
1994
- 1994-10-28 DE DE4438544A patent/DE4438544A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-10-17 DE DE59504796T patent/DE59504796D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-17 EP EP95116334A patent/EP0709436B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-20 US US08/546,005 patent/US5665124A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-24 JP JP7298885A patent/JPH08209549A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010031289A (ja) * | 2001-04-20 | 2010-02-12 | Clariant Finance Bvi Ltd | 繊維反応性モノアゾ染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4438544A1 (de) | 1996-05-02 |
| DE59504796D1 (de) | 1999-02-25 |
| US5665124A (en) | 1997-09-09 |
| EP0709436B1 (de) | 1999-01-13 |
| EP0709436A1 (de) | 1996-05-01 |
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