KR100433351B1 - 반응성염료,이의제조방법및이를사용하는염색또는날염방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 광범위하게 다양한 섬유 재료를 염색하고 날염하기 위한 섬유 반응성 염료로서 적합한 화학식 1의 화합물에 관한 것이다.
화학식 1
상기 화학식 1에서,
D, D1, M 및 n은 본원의 특허청구의 범위의 청구항 1에서 정의한 바와 같다.

Description

반응성 염료, 이의 제조방법 및 이를 사용하는 염색 또는 날염 방법
본 발명은 신규한 염료, 이의 제조방법 및 직물 섬유 재료를 염색 또는 날염하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
반응성 염료를 사용하는 염색법은 최근들어 염색물의 품질과 염색 공정의 경제성에 대해 보다 강력하게 요구되어왔다. 이러한 이유 때문에, 개선된 특성, 특히 적용 특성을 갖는 신규한 반응성 염료에 대한 필요성이 여전히 존재한다.
현재, 실체성이 충분한 동시에 비고착 염료에 대한 세척 제거 특성이 양호한 반응성 염료를 제공할 필요가 있다. 이러한 염료는 염색 수율이 양호하고 반응성이 높으며, 특히 고착성이 높은 염색을 제공하여야 한다. 선행 기술의 염료는 모든 면에서 이러한 요건들을 충족시키지 못한다.
따라서, 본 발명의 목적은 섬유 재료를 염색 및 날염하고 위에서 명시한 고품질을 지니는 신규의 개선된 반응성 염료를 제공하는 것이다. 이러한 신규한 염료는 특히 우수한 고착 수율 및 우수한 섬유-염료 결합 안정성이 특징이며, 또한 비 고착 염료를 용이하게 세척 제거하는 특성을 지닌다. 이러한 염료는 또한, 예를 들면, 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도와 같은 전반적인 특성들이 양호한 염색을 제공한다.
본 발명의 목적은 실질적으로 다음에 정의하는 바와 같은 신규한 반응성 염료를 사용함으로써 성취된다.
따라서, 본 발명은 화학식 1의 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
D1은 화학식 2의 라디칼이고,
[화학식 2]
D는 화학식 2a, 2b 또는 2c의 라디칼이고,
[화학식 2a]
Figure pat00079
[화학식 2b]
Figure pat00080
[화학식 2c]
Figure pat00081
M은 치환되지 않거나 설포, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, C2-C4알카노일아미노, 우레이도 또는 화학식 3의 라디칼에 의해 치환된 페닐렌 라디칼, 또는 치환되지 않거나 설포 또는 하이드록시에 의해 치환된 나프틸렌 라디칼이고,
[화학식 3]
(R)0-3,(R1)0-3 및 (R2)0-3은 각각 독립적으로 설포, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 할로겐으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 0 내지 3개의 동일하거나 상이한 라디칼이고,
T 및 T1은 각각 독립적으로 할로겐 또는 치환되지 않거나 카바모일 또는 카복시에 의해 치환된 1-피리디닐이고,
V 및 V1은 각각 독립적으로 비반응성 아미노 라디칼이고,
Z 및 Z'는 각각 독립적으로 화학식 -SO2-Y 또는 화학식 -CONH-(CH2)r-SO2-Y의 라디칼[여기서, Y는 비닐 또는 -CH2-CH2-U 라디칼이고, U는 이탈 그룹이고, r은 1 내지 6의 정수이다]이고,
n, m, p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 1의 수이고, 단 D가 화학식 2c의 라디칼이거나, 화학식 2a 또는 2b의 라디칼(여기서, p 또는 q는 0이다)인 경우 m은 1이다.
(R)0-3,(R1)0-3 및 (R2)0-3은 각각 독립적으로 설포, 메틸 및 메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 0 내지 3개의 라디칼인 것이 바람직하다.
Y가 -CH2-CH2-U 라디칼인 경우, 이탈 그룹 U는, 예를 들면, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, OPO3H2, -OCO-C6H5, OSO2-C1-C4알킬 또는 -OSO2-N(C1-C4알킬)2이다. U는 바람직하게는 -Cl, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OCO-C6H5 또는 -OPO3H2, 특히 -Cl 또는 -OSO3H, 특히 바람직하게는 -OSO3H이다.
Y는 바람직하게는 비닐, β -클로로에틸, β -설페이토에틸, β -티오설페이토에틸, β -아세톡시에틸, β -페녹시에틸 또는 β -포스페이토에틸, 특히 바람직하게는 β -설페이토에틸 또는 비닐이다.
r은 바람직하게는 2, 3 또는 4, 특히 바람직하게는 2 또는 3, 가장 바람직하게는 2이다.
Z 및 Z'는 각각 독립적으로 화학식 -SO2Y의 라디칼(여기서, Y는 위에서 정의한 의미 및 바람직한 의미를 갖는다)이다.
적합한 T 및 T1의 예시적인 예는 브로모, 클로로, 플루오로, 3-카복시피리딘-1-일 또는 3-카바모일피리딘-1-일이 있다. T 및 T1은 각각 독립적으로 바람직하게는 클로로 또는 플루오로, 특히 바람직하게는 클로로이다. T 및 T1은 동일하거나 상이할 수 있으며, 바람직하게는 동일하다.
V 및 V1이 비반응성 아미노 라디칼인 경우, 이들은 전형적으로 아미노; N-C1-C4-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C4알킬아미노(여기서, 각각의 경우, 알킬은 예를 들면, 설포, 설페이토, 하이드록시, 카복시 또는 페닐에 의해 치환된다); 사이클로헥실아미노; 페닐아미노 또는 나프틸아미노(여기서, 각각의 경우, 페닐 또는 나프틸은, 예를 들면, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아미노, C2-C4알카노일아미노, 카복시, 설포 또는 할로겐에 의해 치환된다); N-C1-C4알킬-N-페닐아미노, 알킬 및 치환되지 않거나 위에서 언급한 바와 같이 치환되는 페닐 또는 모폴리노일 수 있다.
적합한 비반응성 아미노 라디칼 V 및 V1의 전형적인 예는 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, β -하이드록시에틸아미노, N,N-디-β -하이드록시에틸아미노, β -설포에틸아미노, 사이클로헥실아미노, o-, m- 또는 p-메틸페닐아미노, o-, m- 또는 p-메톡시페닐아미노, o- ,m- 또는 p-설포페닐아미노, 2,4- 또는 2,5-디설포페닐아미노, 2- 또는 3-설포-4-메톡시페닐아미노, 2- 또는 3-설포-4-메틸페닐아미노, 4-메틸-2,5-디설포페닐아미노, o-카복시페닐아미노, 1- 또는 2-나프틸아미노, 1-설포-2-나프틸아미노, 1,5-디설포-2-나프틸아미노, 6,8-디설포-2-나프틸아미노, 4,8-디설포-2-나프틸아미노, 4,6,8-트리설포-2-나프틸아미노, 1,5,7-트리설포-2-나프틸아미노, 3,6,8-트리설포-2-나프틸아미노, 1,6-디설포-2-나프틸아미노, N-에틸-N-페닐아미노, N-메틸-N-페닐아미노, N-β -설포에틸-N-페닐아미노, N-β -하이드록시에틸-N-페닐아미노 및 모폴리노이다.
V 및 V1은 각각 독립적으로 바람직하게는 아미노; 치환되지 않거나 하이드록시, 설포 또는 설페이토에 의해 치환된 N-모노- 또는 N,N-디- C1-C2-알킬아미노; 사이클로헥실아미노; 치환되지 않거나 메틸, 메톡시, 카복시 또는 설포에 의해 치환된 페닐아미노 또는 나프틸아미노; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 하이드록시 또는 설포에 의해 치환된 N-C1-C2-알킬-N-페닐아미노; 또는 모폴리노, 특히 바람직하게는 아미노, 치환되지 않거나 설포 치환된 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C2알킬아미노; 메틸, 메톡시 및 설포 그룹의 1 내지 3개의 동일한 라디칼, 또는 1 내지 3개의 설포 그룹을 포함하는 1- 또는 2-나프틸아미노에 의해 치환된 페닐아미노이다.
변수 V 및 V1은 상이할 수 있거나, 바람직하게는 동일할 수 있다.
m, p 및 q는 각각 독립적으로 바람직하게는 1이다.
화학식 2의 라디칼로서 정의된 D1은 바람직하게는 화학식 2' 또는 2"의 라디칼이다.
[화학식 2']
[화학식 2"]
Figure pat00082
상기 화학식 2' 및 2"에서,
(R)0-3 및 (Z)m은 각각 위에서 정의한 바와 같은 의미 및 바람직한 의미를 갖는다.
화학식 2a로서 정의된 D는 바람직하게는 상기 화학식 2" 또는 화학식 2a'의 라디칼이다.
[화학식 2a']
상기 화학식 2a'에서,
(R1)0-3 및 (Z')p는 각각 위에서 정의한 바와 같은 의미 및 바람직한 의미를 갖는다.
화학식 2 및 2a의 라디칼로서 정의된 D 및 D1은 각각 독립적으로 특히 바람직하게는 화학식 2a1, 2a2 또는 2a3의 라디칼이다.
[화학식 2a1]
[화학식 2a2]
[화학식 2a3]
상기 화학식 2a1, 2a2 및 2a3에서,
R'는 수소, 메틸, 메톡시 또는 설포이고,
R"는 수소 또는 메톡시이고,
R* 및 R** 중의 하나는 수소이며, 나머지 하나는 설포이며,
Y는 위에서 정의한 바와 동일한 의미 및 바람직한 의미를 갖는다.
화학식 2 및 2a에서의 특히 바람직한 D 및 D1의 설명적인 예는 4-β -설페이토에틸설포닐페닐, 3-β -설페이토에틸설포닐페닐, 2-설포-4-β -설페이토에틸설포닐페닐, 2-설포-5-β -설페이토에틸설포닐페닐, 2-β -설페이토에틸설포닐-5-설포페닐, 2-메톡시-4-β -설페이토에틸설포닐페닐, 2-메톡시-5-β -설페이토에틸설포닐페닐, 2-메틸-4-β -설페이토에틸설포닐페닐, 2,5-디메톡시-4-β -설페이토에틸설포닐페닐 및 2-메톡시-5-메틸-4-β -설페이토에틸설포닐페닐 및 비닐화 형태의 상기 라디칼들이다.
위에서 언급한 화학식 2 및 2a의 라디칼로서 정의된 D 및 D1은 각각 특히 바람직하게는 4-β -설페이토에틸설포닐페닐 또는 4-비닐설포닐페닐이다.
D가 화학식 2b의 라디칼인 경우, 위에서 언급한 라디칼은 바람직하게는 화학식 2b'에 상응한다.
[화학식 2b']
상기 화학식 2b'에서,
D2는 화학식 2a'의 라디칼, 바람직하게는 화학식 2a1, 2a2 또는 2a3의 라디칼이며,
V는 위에서 언급한 바와 동일한 의미 및 바람직한 의미를 갖는다. 화학식 2b'에서 D2는 특히 바람직하게는 4-비닐설포닐페닐 또는 4-β -설페이토에틸페닐이다.
D가 화학식 2c의 라디칼인 경우, 위에서 언급한 라디칼은 화학식 2c'에 상응한다.
[화학식 2c']
상기 화학식 2c'에서,
V는 위에서 언급한 바와 동일한 의미 및 바람직한 의미를 갖는다.
위에서 언급한 화학식 1의 특히 바람직한 화합물의 그룹은, D가 화학식 2b 또는 바람직하게는 화학식 2b'의 라디칼에 상응하는 화합물이다. 위에서 언급한 화학식 1의 바람직한 화합물의 또 다른 그룹은, D가 화학식 2a의 라디칼, 바람직하게는 화학식 2a1의 라디칼인 그룹이다.
페닐렌 라디칼로서 정의된 M은 바람직하게는 화학식 5에 상응한다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
R3은 수소, 설포, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이고,
R4는 수소, 설포, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도 또는 화학식 3의 라디칼이다.
화학식 5는, 좌측 결합이 디아미노벤젠설폰산에 대해 이루어지고 우측 결합이 D1에 대해 이루어지는 것으로 이해된다.
페닐렌 라디칼로서 정의된 M은 특히 바람직하게는 화학식 5의 라디칼(여기서, R3은 수소, 설포, 메틸 또는 메톡시이고, R4는 수소, 아세틸아미노, 우레이도, 메톡시, 메틸 또는 화학식 3의 라디칼이고, T1은 독립적으로 T에 대하여 위에서 언급한 의미 및 바람직한 의미를 지니며, V1은 V에 대하여 위에서 언급한 의미 및 바람직한 의미를 지닌다)이다.
나프틸 라디칼로서 정의된 M은 바람직하게는 치환되지 않거나 설포 치환된 라디칼이다. 이러한 라디칼은 특히 바람직하게는 화학식 6에 상응한다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
n은 바람직하게는 0이다.
본 발명의 바람직한 양태는 화학식 1a의 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1a]
Figure pat00083
상기 화학식 1a에서,
(R)0-2 및 (R1)0-2는 동일하며 각각 0 내지 2의 동일하거나 상이한 설포, 메틸 및 메톡시 그룹이고,
Y는 비닐 또는 β -설페이토에틸이고,
T는 플루오로 또는 바람직하게는 클로로이고,
V는 아미노; 치환되지 않거나 하이드록시, 설포 또는 설페이토에 의해 치환된 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C2알킬아미노; 사이클로헥실아미노; 치환되지 않거나 메틸, 메톡시, 카복시 또는 설포에 의해 치환된 페닐아미노 또는 나프틸아미노; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 하이드록시 또는 설포에 의해 치환된 N-C1-C2알킬-N-페닐아미노, 또는 모폴리노이다.
본 발명의 특히 바람직한 양태는 화학식 1b의 화합물에 관한 것이다.
화학식 1b
상기 화학식 1b에서,
R' 및 R0'는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메톡시 또는 설포이고,
R" 및 R0"는 각각 독립적으로 수소 또는 메톡시이고,
Y는 비닐 또는 β -설페이토에틸이며,
V는 아미노, 치환되지 않거나 설포 치환된 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C2-알킬아미노; 메틸, 메톡시 및 설포 그룹의 1 내지 3개의 동일한 라디칼에 의해 치환된 페닐아미노, 또는 1 내지 3개의 설포 그룹을 지니는 1- 또는 2-나프틸아미노이다. 본 발명의 특히 바람직한 양태는 화학식 1b의 화합물(여기서, R', R0', R" 및 R0"는 각각 수소이다)이다.
화학식 1의 화합물에 존재하는 설포 그룹은 일반적으로 유리 산(-SO3H) 뿐만아니라 특정한 염 형태, 예를 들면, 알칼리 금속염, 알칼리 토금속 염 또는 암모늄 염, 또는 유기 아민의 염(예: 나트륨, 칼륨, 리튬 또는 암모늄 염), 트리에탄올아민의 염 또는 2개 또는 다수의 상이한 양이온들의 혼합 염, 예를 들면, Na/Li, Na/NH4 또는 Na/Li/NH4 혼합 염의 형태일 수 있다.
C1-C4알킬은 일반적으로 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필 또는 n-, 이소-, 2급- 또는 3급- 부틸, 바람직하게는 메틸 또는 에틸, 특히 바람직하게는 메틸이다. C1-C4 알콕시는 일반적으로 메톡시, 에톡시, n-, 이소-, 2급- 또는 3급- 부톡시, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시, 특히 바람직하게는 메톡시이다. 할로겐은 일반적으로, 예를 들면, 플루오로, 클로로 또는 브로모, 바람직하게는 클로로 또는 플루오로, 특히 바람직하게는 클로로이다. C2-C4-알카노일아미노의 전형적인 예는 프로피오닐아미노 또는 바람직하게는 아세틸아미노이다.
본 발명의 한 가지 양태에서, 본 발명은 화학식 7,8 또는 9의 화합물 약 1몰 당량을 임의의 순서로 서로 디아조화 및 커플링시킴을 포함하여, 화학식 1의 반응성 염료를 제조하는 방법에 관한 것이다.
[화학식 7]
Figure pat00020
[화학식 8]
[화학식 9]
Figure pat00084
상기 화학식 7, 8 및 9에서,
D, D1, M 및 n은 위에서 정의한 바와 같다.
화학식 7 및 9의 화합물의 디아조화는 이들 화합물의 무기 산 용액, 전형적으로 염산 용액을 저온, 예를 들면, 0 내지 5℃의 범위에서 아질산염, 전형적으로 아질산나트륨으로 처리함으로써 통상적인 방법으로 수행한다.
화학식 7 및 9의 디아조화된 화합물과 화학식 8의 화합물과의 커플링 순서는 화학식 1의 화합물 중의 제2 아미노 그룹의 위치를 결정한다. 제1 디아조 성분은 대개 1,3-디아조벤젠-4-설폰산의 6 위치에서 커플링되며 제2 디아조 성분은 이의 2 위치에서 커플링된다. 커플링은 바람직하게는 중성 내지 약산성의 pH, 전형적으로 pH 3 내지 7, 바람직하게는 4.5 내지 6.5에서 및 저온, 예를 들면, 0 내지 30℃의 범위에서 수행한다.
화학식 7의 화합물[여기서, D는 화학식 2b의 라디칼이다]은 특히 유럽 특허원 제647683호에 공지되어 있다. 화학식 7의 기타 화합물 뿐만 아니라 화학식 8 및 9의 화합물은 공지되어 있거나 공지된 화합물과 일반적으로 유사한 방법으로 제조할 수 있다. 필요한 경우, 피리디늄 라디칼 T 또는 T1은 대개 상응하는 시아누르산 할라이드의 축합 반응 다음에 수행한다.
화학식 1의 신규한 화합물은 섬유 반응성 화합물이다. 섬유 반응성 화합물은 셀룰로오즈의 하이드록실 그룹, 모 및 실크 중의 아미노, 카복시, 하이드록시 또는 티올 그룹, 또는 아미노 그룹 및, 경우에 따라, 공유 화학결합을 형성하는 합성 폴리아미드의 카복실 그룹과 반응할 수 있는 화합물들을 의미하는 것으로 이해된다.
화학식 1의 신규한 화합물은 하이드록실 그룹 함유 또는 질소 함유 섬유 재료와 같은 매우 광범위한 재료를 염색 및 날염하기에 적합하다. 이러한 재료의 전형적인 예는 실크, 가죽, 모, 폴리아미드 섬유 및 폴리우레탄이다. 이러한 신규한 염료는 모든 종류의 셀룰로오즈 섬유 재료를 염색하고 날염하는데 적합하다. 이러한 셀룰로오즈 섬유 재료는 전형적으로 면, 아마 및 대마와 같은 천연 셀룰로오즈 섬유 뿐만 아니라, 셀룰로오즈 및 재생 셀룰로오즈일 수 있으며, 바람직하게는 면이다. 이러한 신규한 염료는 또한 셀룰로오즈 혼방물, 예를 들면, 면과 폴리아미드 섬유의 혼방물 또는, 특히, 면/폴리에스테르 섬유 혼방물을 염색 또는 날염하기에 적합하다.
본 발명의 염료는 상이한 방법으로, 바람직하게는 염료 수용액 및 날염 페이스트의 형태로 섬유 재료에 적용하거나 고착시킬 수 있다. 이러한 신규한 염료는, 제품이 수성 및 임의로 염 함유 염료 용액에 함침되고 염료가 알칼리 처리 후에, 또는 알칼리의 존재하에, 열을 적용시키거나 적용시키지 않고, 또는 실온에서 수시간 동안 저장함으로써 고착되는, 흡착 염색법과 패드 염색법 모두에 적합하다. 고착시킨 후에, 염색물 또는 날염물을 냉수 및 열수를 사용하여, 필요한 경우, 분산제로써 작용하고 고착되지 않은 염료의 확산을 촉진시키는 첨가제를 첨가함으로써 골고루 세정한다.
본 발명의 염료는 고반응성, 양호한 고착성 및 우수한 증강성이 특징이다. 따라서, 이는 낮은 염색 온도에서의 흡착 염색법에 의해 적용할 수 있으며, 패드-증기 공정에서 사용되는 경우 단시간의 증기화 공정만이 필요하다. 고착도는 높으며, 고착되지 않은 염료는 용이하게 세척 제거할 수 있다. 흡착도와 고착도의 차이는 매우 작다. 즉, 비누 손실량은 매우 작다. 본 발명의 염료, 특히 신규한 염료 혼합물은 또한, 특히 면을 날염하고 질소 함유 섬유, 예를 들면, 모, 실크, 또는 모 또는 실크를 함유하는 혼방물을 날염하는데 적합하다.
본 발명의 염료를 사용하여 수득한 염색물 및 날염물은 산 및 알칼리 범위 모두에서 염색 강도와 염료-섬유 결합 안정성이 우수하며, 세탁 견뢰도, 담수 견뢰도, 해수 견뢰도, 교차 염색 견뢰도 및 발한 견뢰도와 같은 습윤 견뢰도 특성이 우수할 뿐만 아니라, 구김, 다림질 및 마찰에 대한 견뢰도도 우수하다.
본 발명을 다음 실시예로 예시하고자 하며, 여기서 달리 나타내지 않는 한, 온도는 ℃이며 부와 퍼센트는 중량에 대한 것이다. 중량부 : 용적부의 비는 kg : ℓ 의 비와 동일하다.
실시예 1
시아누르산 클로라이드 36.9부를 빙/수 150부 및 소량의 습윤제 속에서 교반시킨다. 이 혼합물에 물 50부 속의 타우린 25.25부로 이루어진 용액을 0 내지 2℃에서 40분 동안 첨가한 다음, 혼합물을 2N 수산화나트륨 용액을 적가함으로써 pH 7 내지 8에서 응축시킨다. 뱃치를 시아누르산 클로라이드를 더 이상 검출할 수 없을 때까지 0 내지 5℃ 및 pH 7 내지 7.5에서 교반한다. 계속해서, 물 100부 중의 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산 39.48부의 중성 용액을 첨가한다. 뱃치를 5 내지 20℃의 범위의 온도에서 응축시키고 2N 수산화나트륨 용액을 첨가함으로써 pH를 8 내지 9로 유지시킨다. 응축이 완결되는 경우, 반응 용액을 KCl로 염석시키고 여과한 다음, 생성물을 진한 염화칼륨 용액으로 세척하고 건조시킨 후에, 화학식 의 중간체를 수득한다.
당해 화합물 89.3부를 물 400부 중의 슬러리로 만든다. 이어서, 공지된 방법으로 디아조화한 2(4-아미노페닐설포닐)에틸 하이드로겐설페이트 41.4부를 0 내지 5℃에서 10분에 걸쳐 첨가하고 20% 소다 용액을 사용하여 pH를 6 내지 8.5로 유지시킨다. 커플링이 완결된 후에, 황색 염료를 KCl을 사용하여 침전시키고 생성된 현탁액을 여과하고 생성물을 진공하에 건조시켜 화학식
Figure pat00085
의 모노아조 화합물을 수득한다.
당해 화합물 123부를 물 700부에 용해시키고 아질산나트륨 및 HCl을 사용하여 0 내지 5℃에서 통상적인 방법으로 디아조화한다. 이러한 디아조 현탁액을 물 300부 중의 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산 25.1부의 중성 용액에 2 내지 5℃에서 30분 동안 첨가한다. pH는 20% 소다 용액을 사용하여 4.5 내지 5.5로 유지시킨다. 커플링이 완결된 후에, 염료를 KCl로 침전시키고 생성된 현탁액을 여과하여 화학식 의 갈색 염료를 수득한다.
당해 염료 106부를 물 400부에 용해시킨다. 통상적인 방법으로 디아조화한 2-(4-아미노페닐설포닐)에틸 하이드로겐설페이트 32.3부를 0 내지 10℃에서 15분에 걸쳐 첨가한다. 20% 소다 용액을 사용하여 pH를 5.5 내지 7.0으로 유지시킨다. 커플링이 완결된 후에, 침전물을 KCl을 사용하여 수행하고 뱃치를 여과시켜, 건조시킨 후에, 면을 전반적인 견뢰도 특성이 우수한 갈색 색조로 염색하는 화학식
Figure pat00086
의 염료를 수득한다.
실시예 2
타우린을 동량의 염화암모늄으로 대체시키는 것을 제외하고는, 실시예 1의 과정을 반복하여 면을 전반적인 견뢰도 특성이 우수한 갈색 색조로 염색시키는 화학식
Figure pat00087
의 염료를 수득한다.
실시예 3 내지 36
일반적으로, 실시예 1에 기재된 과정에 따라, 전반적인 견뢰도 특성이 우수한 위에서 나타낸 색조로 면을 염색시키는 화학식 10 내지 43의 반응성 염료를 수득한다.
[화학식 10]
Figure pat00088
[화학식 11]
Figure pat00089
[화학식 12]
Figure pat00090
[화학식 13]
Figure pat00091
[화학식 14]
Figure pat00092
[화학식 15]
Figure pat00093
[화학식 16]
Figure pat00094
[화학식 17]
Figure pat00095
[화학식 18]
Figure pat00096
[화학식 19]
Figure pat00097
[화학식 20]
Figure pat00098
[화학식 21]
Figure pat00099
[화학식 22]
Figure pat00100
[화학식 23]
Figure pat00101
[화학식 24]
Figure pat00102
[화학식 25]
Figure pat00103
[화학식 26]
Figure pat00104
[화학식 27]
Figure pat00105
[화학식 28]
Figure pat00106
[화학식 29]
Figure pat00107
[화학식 30]
Figure pat00108
[화학식 31]
Figure pat00109
[화학식 32]
Figure pat00110
[화학식 33]
Figure pat00111
[화학식 34]
Figure pat00112
[화학식 35]
Figure pat00113
[화학식 36]
Figure pat00114
[화학식 37]
Figure pat00115
[화학식 38]
Figure pat00116
[화학식 39]
Figure pat00117
[화학식 40]
Figure pat00118
[화학식 41]
Figure pat00119
실시예 1에서 수득한 반응성 염료 2부를 물 400부에 용해시킨다. 이 용액에 염화나트륨 53g/ℓ 를 함유하는 용액 1500부를 첨가한다. 당해 염욕 속에 면 직물 100부를 35℃에서 넣고, 20분 후에 수산화나트륨 16g/ℓ 및 하소된 탄산나트륨 20g/ℓ 를 포함하는 용액 100부를 첨가한다. 염욕의 온도를 35℃에서 추가로 15분 동안 유지시킨다. 이어서, 온도를 20분에 걸쳐서 60℃로 상승시키고 이 온도에서 추가로 35분간 유지시킨다. 이어서, 염색된 제품을 세정하고 비이온성 세제를 사용하여 1/4시간 동안 비등하에 비누화하고 다시 세정하고 건조시킨다.
염색 과정 III:
실시예 1에서 수득한 반응성 염료 8부를 물 400부에 용해시킨다. 이 용액에 황산나트륨 100g/ℓ 를 함유하는 용액 1400부를 첨가한다. 당해 염욕 속에 면 직물 100부를 25℃에서 넣고, 10분 후에 인산삼나트륨 150g/ℓ 를 포함하는 용액 200부를 첨가한다. 이어서, 염욕의 온도를 60℃에서 10분에 걸쳐 상승시키고 이 온도에서 추가로 90분 동안 유지시킨다. 이어서, 염색된 제품을 세정하고 비이온성 세제를 사용하여 1/4 시간 동안 비등하에 비누화하고 다시 세정하고 건조시킨다.
염색 과정 IV:
실시예 1에서 수득한 염료 4부를 물 50부에 용해시킨다. 이 용액에 수산화나트륨 5g/ℓ 및 하소된 소다 20g/ℓ 를 함유하는 용액 50부를 첨가한다. 면 직물을 이와 같이 수득된 용액을 사용하여 패딩시켜 70%의 픽업율(pick-up)로 수득하고, 롤링 업(rolling up)시키고, 이러한 상태로 실온에서 3시간 동안 저장한다. 이어서, 염색된 직물을 세정하고 비이온성 세제를 사용하여 1/4 시간 동안 비등하에 비누화하고 다시 세정하고 건조시킨다.
염색 과정 V:
실시예 1에서 수득한 염료 6부를 물 50부에 용해시킨다. 이 용액에 수산화나트륨 16g/ℓ 및 규산나트륨(38° be') 0.04ℓ 를 함유하는 용액 50부를 첨가한다. 면 직물을 이와 같이 수득된 용액을 사용하여 패딩시켜 70%의 픽업율로 수득하고, 롤링 업시키고, 이러한 상태로 실온에서 10시간 동안 저장한다. 이어서, 염색된 직물을 세정하고 비이온성 세제를 사용하여 1/4시간 동안 비등하에 비누화하고 다시 세정하고 건조시킨다.
염색 과정 VI:
실시예 1에서 수득한 반응성 염료 2부를 나트륨 m-니트로벤젠설포네이트 0.5부를 첨가하면서 물 100부에 용해시킨다. 면 직물을 이와 같이 수득된 용액에 함침시켜 75%의 픽업율로 수득한 다음 건조시킨다. 이어서, 직물을 수산화나트륨 4g/ℓ 및 염화나트륨 300g을 포함하는 20℃ 용액으로 함침시킨 다음 75%의 픽업율로 수득한다. 염색된 직물을 100 내지 102℃에서 30초 동안 스티밍시키고, 비이온성 세제를 사용하여 비등하에 1/4시간 동안 비누화하고 다시 세정하여 건조시킨다.
염색 과정 VII:
실시예 1에서 수득한 염료 0.1부를 글라우버 염(Glauber's salt) 0.5부, 균염제 0.1부 및 아세트산나트륨 0.5부를 첨가하면서 탈이온수 200부에 용해시킨다. 이어서, 뱃치를 80% 아세트산을 사용하여 pH 5.5로 조정한다. 염욕을 10분간에 걸쳐 50℃로 상승시킨 다음 모 직물 10부를 넣는다. 염욕을 약 50분에 걸쳐서 100℃로 가열하고 이 온도에서 60분 동안 염색한다. 이어서, 염욕을 90℃로 냉각시키고 염색된 직물을 꺼낸다. 모 직물을 온수와 냉수로 세정한 다음 방적하고 건조하여 광견뢰도와 습윤 견뢰도가 매우 우수한 갈색 염색물을 수득한다.
날염 과정 I:
실시예 1에서 수득한 반응성 염료 3부를 신속하게 교반하면서 증점성 5% 알긴산나트륨 50부, 물 27.8부, 우레아 20부, 나트륨 m-니트로벤젠 설포네이트 1부 및 탄산수소나트륨 1.2부를 포함하는 원료 증점제 100부 속에 살포한다. 면 직물을 이와 같이 수득된 날염 페이스트를 사용하여 날염시키고 건조시킨다. 날염된 직물을 포화 증기 중에서 102℃에서 2분 동안 스티밍한 다음, 세정하고, 필요한 경우, 비등하에 비누화한 다음, 1회 더 세정한 후 건조시킨다.
날염 과정 II:
실시예 1에서 수득한 반응성 염료 5부를 신속하게 교반하면서 증점성 5% 알긴산나트륨 50부, 물 36.5부, 우레아 10부, 나트륨 m-니트로벤젠 설포네이트 1부 및 탄산수소나트륨 2.5부를 포함하는 원료 증점제 100부 속에 살포한다. 면 직물을, 안정성이 기술적 요건을 충족하는, 이와 같이 수득된 날염 페이스트를 사용하여 날염시키고 건조시킨다. 날염된 직물을 포화 증기 중에서 102℃에서 8분 동안 스티밍한 다음, 세정하고, 필요한 경우, 비등하에 비누화한 다음, 1회 더 세정한 후 건조시킨다.
본 발명에 의해, 우수한 고착 수율 및 우수한 섬유-염료 결합 안정성을 나타내며 광견뢰도 및 습윤 견뢰도가 우수한 반응성 염료가 제공된다.

Claims (12)

  1. 화학식 1의 화합물.
    화학식 1
    상기 화학식 1에서,
    D1은 화학식 2의 라디칼이고,
    화학식 2
    Figure pat00120
    D는 화학식 2a*', 2", 2b 또는 2c의 라디칼이고,
    화학식 2a*'
    화학식 2"
    화학식 2b
    Figure pat00121
    화학식 2c
    Figure pat00122
    M은 치환되지 않거나 설포, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, C2-C4알카노일아미노, 우레이도 또는 화학식 3의 라디칼에 의해 치환된 페닐렌 라디칼, 또는 치환되지 않거나 설포 또는 하이드록시에 의해 치환된 나프틸렌 라디칼이고,
    화학식 3
    (R)0-3, (R1)0-3 및 (R2)0-3은 각각 독립적으로 설포, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 할로겐으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 0 내지 3개의 동일하거나 상이한 라디칼이고,
    T 및 T1은 각각 독립적으로 할로겐, 또는 치환되지 않거나 카바모일 또는 카복시에 의해 치환된 1-피리디닐이고,
    V 및 V1은 각각 독립적으로 비반응성 아미노 라디칼이고,
    Z 및 Z'는 각각 독립적으로 화학식 -SO2-Y 또는 화학식 -CONH-(CH2)r-SO2-Y의 라디칼[여기서, Y는 비닐 또는 -CH2-CH2-U 라디칼이고, U는 이탈 그룹이고, r은 1 내지 6의 정수이다]이고,
    n, m, p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 1의 수이고, 단 D가 화학식 2c의 라디칼이거나, 화학식 2a*' 또는 2b의 라디칼(여기서, p 또는 q는 0이다)인 경우, m은 1이다.
  2. 제1항에 있어서, Y가 비닐, β -클로로에틸, β -설페이토에틸, β -티오설페이토에틸, β -아세톡시에틸, β -페녹시에틸 또는 β -포스페이토에틸인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, n이 0이고 m이 1인 화합물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, D1이 화학식 2a1, 2a2 또는 2a3의 라디칼인 화합물.
    화학식 2a1
    Figure pat00123
    화학식 2a2
    Figure pat00124
    화학식 2a3
    Figure pat00125
    상기 화학식 2a1, 2a2 및 2a3에서
    R'는 수소, 메틸, 메톡시 또는 설포이고,
    R"는 수소 또는 메톡시이며,
    R* 및 R** 중의 하나는 수소이고, 나머지 하나는 설포이며,
    Y는 비닐, β -클로로에틸, β -설페이토에틸, β -티오설페이토에틸, β -아세톡시에틸, β -페녹시에틸 또는 β -포스페이토에틸이다.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, D가 화학식 2a*', 화학식 2" 또는 화학식 2b의 라디칼인 화합물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, D가 화학식 2b'의 라디칼이고 D2가 화학식 2a'의 라디칼인 화합물.
    화학식 2b'
    화학식 2a'
    상기 화학식 2b' 및 2a'에서,
    (R1)0-3은 설포, 메틸 및 메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 0 내지 3개의 라디칼이고,
    Z'는 -SO2-Y 라디칼[여기서, Y는 비닐, β -클로로에틸, β -설페이토에틸, β -티오설페이토에틸, β -아세톡시에틸, β -페녹시에틸 또는 β -포스페이토에틸이다]이고,
    p는 1이며,
    V는 아미노; 치환되지 않거나 하이드록시, 설포 또는 설페이토에 의해 치환된 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C2-알킬아미노; 사이클로헥실아미노; 치환되지 않거나 메틸, 메톡시, 카복시 또는 설포에 의해 치환된 페닐아미노 또는 나프틸아미노; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 하이드록시 또는 설포에 의해 치환된 N-C1-C2-알킬-N-페닐아미노; 또는 모폴리노이다.
  7. 제1항에 있어서, 화학식 1a의 화합물.
    화학식 1a
    상기 화학식 1a에서,
    (R)0-2 및 (R1)0-2는 동일하며 각각 설포, 메틸 및 메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 0 내지 2개의 동일하거나 상이한 라디칼이고,
    Y는 비닐 또는 β -설페이토에틸이고,
    T는 플루오로 또는 클로로이고,
    V는 아미노; 치환되지 않거나 하이드록시, 설포 또는 설페이토에 의해 치환된 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C2-알킬아미노; 사이클로헥실아미노; 치환되지 않거나 메틸, 메톡시, 카복시 또는 설포에 의해 치환된 페닐아미노 또는 나프틸아미노; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 하이드록시 또는 설포에 의해 치환된 N-C1-C2-알킬-N-페닐아미노; 또는 모폴리노이다.
  8. 제1항에 있어서, 화학식 1b의 화합물.
    화학식 1b
    상기 화학식 1b에서,
    R' 및 R0'는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메톡시 또는 설포이고,
    R" 및 R0" 는 각각 독립적으로 수소 또는 메톡시이고,
    Y는 비닐 또는 β -설페이토에틸이며,
    V는 아미노; 치환되지 않거나 설포 치환된 N-모노 또는 N,N-디-C1-C2-알킬아미노; 메틸, 메톡시 및 설포로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 동일한 라디칼에 의해 치환된 페닐아미노; 또는 1 내지 3개의 설포 그룹을 갖는 1- 또는 2-나프틸아미노이다.
  9. 화학식 7, 8 및 9의 화합물을 각각 약 1몰 당량 임의의 순서로 디아조화하고 커플링시킴으로써 서로 반응시킴을 포함하는, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 제조방법.
    화학식 7
    Figure pat00070
    화학식 8
    화학식 9
    상기 화학식 7, 8 및 9에서,
    D, D1, M 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  10. 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물을 사용함을 특징으로 하여, 하이드록실 그룹 함유 섬유재료를 염색 또는 날염하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 셀룰로오즈 섬유재료를 염색 또는 날염하는 방법.
  12. 다음 화학식 1의 화합물을 사용함을 특징으로 하여, 질소 함유 섬유 재료를 염색 또는 날염하는 방법.
    화학식 1
    Figure pat00126
    상기 화학식 1에서,
    D1은 화학식 2의 라디칼이고,
    화학식 2
    D는 화학식 2a, 2b 또는 2c의 라디칼이고,
    화학식 2a
    화학식 2b
    Figure pat00127
    화학식 2c
    M은 치환되지 않거나 설포, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, C2-C4알카노일아미노, 우레이도 또는 화학식 3의 라디칼에 의해 치환된 페닐렌 라디칼, 또는 치환되지 않거나 설포 또는 하이드록시에 의해 치환된 나프틸렌 라디칼이고,
    화학식 3
    (R)0-3, (R1)0-3 및 (R2)0-3은 각각 독립적으로 설포, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 할로겐으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 0 내지 3개의 동일하거나 상이한 라디칼이고,
    T 및 T1은 각각 독립적으로 할로겐, 또는 치환되지 않거나 카바모일 또는 카복시에 의해 치환된 1-피리디닐이고,
    V 및 V1은 각각 독립적으로 비반응성 아미노 라디칼이고,
    Z 및 Z'는 각각 독립적으로 화학식 -SO2-Y 또는 화학식 -CONH-(CH2)r-SO2-Y의 라디칼[여기서, Y는 비닐 또는 -CH2-CH2-U 라디칼이고, U는 이탈 그룹이고, r은 1 내지 6의 정수이다]이고,
    n, m, p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 1의 수이고, 단 D가 화학식 2c의 라디칼이거나, 화학식 2a 또는 2b의 라디칼(여기서, p 또는 q는 0이다)인 경우, m은 1이다.
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MY (1) MY117759A (ko)
PT (1) PT785237E (ko)
SG (1) SG79212A1 (ko)
TW (1) TW454030B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150032667A (ko) * 2012-06-18 2015-03-27 다이스타 컬러스 디스트리뷰션 게엠베하 무금속 반응성 염료, 그의 제조 방법 및 그의 용도

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG68660A1 (en) * 1997-04-07 1999-11-16 Ciba Sc Holding Ag Mixtures of reactive dyes and their use
US5989298A (en) * 1997-04-07 1999-11-23 Ciba Speciality Chemicals Corporation Mixtures of reactive dyes and their use
DE69903599T2 (de) 1998-07-21 2003-06-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg Marineblaue Mischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen
US7038024B2 (en) 2001-10-12 2006-05-02 Ciba Specialty Chemicals Corporation Fibre-reactive azo dyes, their preparation and their use
CN1313542C (zh) * 2001-11-07 2007-05-02 西巴特殊化学品控股有限公司 纤维活性染料,它们的制备和它们的用途
DE10212771A1 (de) * 2002-03-22 2003-10-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Wasserlösliche Mono- und Disazofarbstoffe
CN1918245B (zh) * 2004-02-13 2010-11-03 西巴特殊化学品控股有限公司 活性染料混合物及其用途
CN1317336C (zh) * 2004-09-16 2007-05-23 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 季铵盐双偶氮反应性染料及其应用
CN1847324A (zh) * 2005-04-13 2006-10-18 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 纤维反应性染料
CH695613A5 (de) * 2005-06-08 2006-07-14 Bezema Ag Mischungen von schwermetallfreien faserreaktiven Farbstoffen auf der Basis von Triazo-Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung.
DE102005047391A1 (de) 2005-10-05 2007-04-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Farbstoffe und Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE102006028229A1 (de) * 2006-06-20 2008-01-10 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE102007005795A1 (de) 2007-02-06 2008-08-07 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Mischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen
CN101235216B (zh) * 2008-01-22 2010-07-21 天津德凯化工股份有限公司 一种橙色活性染料及其制备方法
US8349029B2 (en) 2008-12-09 2013-01-08 Dystar Colours Deutschland Gmbh Fiber-reactive azo dyes and dye mixtures, preparation thereof and use thereof
DE102008054404A1 (de) 2008-12-09 2010-06-10 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Faserreaktive Azofarbstoffe und Farbstoffmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO2013017331A1 (en) 2011-08-04 2013-02-07 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Mixtures of reactive dyes and their use
CN102329522B (zh) * 2011-09-29 2016-08-03 天津德凯化工股份有限公司 一种活性染料及其制备方法
CN104119694A (zh) * 2013-04-28 2014-10-29 浙江科永化工有限公司 一种活性橙染料化合物及应用
CN104119693A (zh) * 2013-04-28 2014-10-29 浙江科永化工有限公司 一种橙色活性染料化合物及其应用
CN104119692A (zh) * 2013-04-28 2014-10-29 浙江科永化工有限公司 一种活性橙染料化合物及其应用
EP2862902A1 (en) * 2013-08-29 2015-04-22 DyStar Colours Distribution GmbH Dye mixtures of metal free reactive dyes, production and use
CN105176139B (zh) * 2015-05-26 2020-09-29 浙江龙盛集团股份有限公司 一种多偶氮棕色活性染料化合物及其制备方法和应用
MA50851B1 (fr) * 2018-02-16 2021-07-29 Huntsman Adv Mat Switzerland Procédé de tannage et de teinture simultanés de matériau fibreux contenant du collagène

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2032927C3 (de) * 1970-07-03 1979-06-13 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Metallkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Leder, Polyamidoder Polyurethanfasern oder nativen oder regenerierten Cellulosefasern
KR900004223B1 (ko) * 1987-06-10 1990-06-18 이화산업 주식회사 반응성 디스아조 염료의 제조방법
KR940002560B1 (ko) * 1991-04-19 1994-03-25 주식회사 경인양행 반응성 흑색염료 조성물
TW279889B (ko) * 1993-10-07 1996-07-01 Ciba Geigy Ag

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150032667A (ko) * 2012-06-18 2015-03-27 다이스타 컬러스 디스트리뷰션 게엠베하 무금속 반응성 염료, 그의 제조 방법 및 그의 용도
KR101965472B1 (ko) * 2012-06-18 2019-04-03 다이스타 컬러스 디스트리뷰션 게엠베하 무금속 반응성 염료, 그의 제조 방법 및 그의 용도

Also Published As

Publication number Publication date
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EP0785237B1 (de) 2001-07-11
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ID15914A (id) 1997-08-21
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US5817779A (en) 1998-10-06

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