JPH1112958A - セルロース系繊維材料を染色または捺染する方法ならびに新規な反応性染料 - Google Patents
セルロース系繊維材料を染色または捺染する方法ならびに新規な反応性染料Info
- Publication number
- JPH1112958A JPH1112958A JP10172482A JP17248298A JPH1112958A JP H1112958 A JPH1112958 A JP H1112958A JP 10172482 A JP10172482 A JP 10172482A JP 17248298 A JP17248298 A JP 17248298A JP H1112958 A JPH1112958 A JP H1112958A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkoxy
- alkyl
- dyeing
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
- D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/921—Cellulose ester or ether
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 着色収率や固着収率等の点で優れたセルロー
ス系繊維材料の染色および捺染方法等の提供。 【解決手段】 一般式１、例えば式２ の反応性染料を使用する、セルロース系繊維材料を染色
または捺染する方法。 （Ｒ１〜Ｒ４は独立して水素、ハロゲン、スルホ、Ｃ１
〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｒ５とＲ６
は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２
〜Ｃ４アルカノイルアミノ、ウレイド、Ｚ１とＺ２は独
立してビニル又は−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｕであり、Ｕは脱
離基である）
ス系繊維材料の染色および捺染方法等の提供。 【解決手段】 一般式１、例えば式２ の反応性染料を使用する、セルロース系繊維材料を染色
または捺染する方法。 （Ｒ１〜Ｒ４は独立して水素、ハロゲン、スルホ、Ｃ１
〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｒ５とＲ６
は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２
〜Ｃ４アルカノイルアミノ、ウレイド、Ｚ１とＺ２は独
立してビニル又は−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｕであり、Ｕは脱
離基である）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、セルロース系繊維
材料を反応性染料で染色または捺染する方法ならびに新
規な反応性染料に関する。
材料を反応性染料で染色または捺染する方法ならびに新
規な反応性染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】反応性染料を用いる染色および捺染の実
施が、近年、染色および捺染の品質ならびに染色および
捺染方法の経済性に対して課されるより厳しい要求を生
み出した。この理由のため、塗布ならびに得られる染色
および捺染に関して改善された性質を有する新規な方法
がなおも求められる。
施が、近年、染色および捺染の品質ならびに染色および
捺染方法の経済性に対して課されるより厳しい要求を生
み出した。この理由のため、塗布ならびに得られる染色
および捺染に関して改善された性質を有する新規な方法
がなおも求められる。
【０００３】今日の染色および捺染は、反応性染料が、
十分な直接性を有すると同時に、固着されない染料に関
して良好な洗い落とし性を有する方法を要求する。加え
て、染色および捺染は、良好な着色収率および高い固着
度を有しなければならない。既知の方法は、これらの要
件をすべての点で満足させるわけではない。
十分な直接性を有すると同時に、固着されない染料に関
して良好な洗い落とし性を有する方法を要求する。加え
て、染色および捺染は、良好な着色収率および高い固着
度を有しなければならない。既知の方法は、これらの要
件をすべての点で満足させるわけではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明
は、その目的として、繊維材料を染色し、捺染するため
の、上記品質を高い程度に有する新規な改良された方法
を提供する。本新規な方法は、特に、反応性染料の優れ
た固着収率および秀逸な繊維−染料結合安定性によって
際立ち、また、固着されない染料が容易に洗い落とされ
る。これらの方法はまた、良好な万能の堅ろう性、たと
えば耐光堅ろう性および濡れ堅ろう性を有する染色およ
び捺染を製造する。
は、その目的として、繊維材料を染色し、捺染するため
の、上記品質を高い程度に有する新規な改良された方法
を提供する。本新規な方法は、特に、反応性染料の優れ
た固着収率および秀逸な繊維−染料結合安定性によって
際立ち、また、固着されない染料が容易に洗い落とされ
る。これらの方法はまた、良好な万能の堅ろう性、たと
えば耐光堅ろう性および濡れ堅ろう性を有する染色およ
び捺染を製造する。
【０００５】以下さらに詳細に定義する方法により、こ
の目的が実質的に達成されることが判明した。
の目的が実質的に達成されることが判明した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式（１）で
示される少なくとも１種の反応性染料を使用することを
含む、セルロース系繊維材料を染色または捺染する方法
に関する。
示される少なくとも１種の反応性染料を使用することを
含む、セルロース系繊維材料を染色または捺染する方法
に関する。
【０００７】
【化６】
【０００８】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞ
れ互いに独立して、水素、ハロゲン、スルホ、Ｃ1〜Ｃ4
アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、Ｒ5および
Ｒ6は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1
〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、ウレイ
ドまたは非置換であるか、アルキル部分がヒドロキシ
ル、スルファトもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシによって置
換されているＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、Ｚ1およびＺ2
は、それぞれ互いに独立して、ビニルまたは基：−ＣＨ
2−ＣＨ２−Ｕであり、Ｕは脱離基である。
れ互いに独立して、水素、ハロゲン、スルホ、Ｃ1〜Ｃ4
アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、Ｒ5および
Ｒ6は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1
〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、ウレイ
ドまたは非置換であるか、アルキル部分がヒドロキシ
ル、スルファトもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシによって置
換されているＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、Ｚ1およびＺ2
は、それぞれ互いに独立して、ビニルまたは基：−ＣＨ
2−ＣＨ２−Ｕであり、Ｕは脱離基である。
【０００９】式（１）の反応性染料のスルホ基は、一般
に、遊離酸（−ＳＯ３Ｈ）の形態ならびに塩の形態、た
とえばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニ
ウム塩または有機アミン塩、たとえばナトリウム塩、カ
リウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、トリエタノー
ルアミン塩または２種以上の異なるカチオンの混合塩、
たとえばＮａ／Ｌｉ、Ｎａ／ＮＨ4またはＮａ／Ｌｉ／
ＮＨ4の混合塩として存在することができる。
に、遊離酸（−ＳＯ３Ｈ）の形態ならびに塩の形態、た
とえばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニ
ウム塩または有機アミン塩、たとえばナトリウム塩、カ
リウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、トリエタノー
ルアミン塩または２種以上の異なるカチオンの混合塩、
たとえばＮａ／Ｌｉ、Ｎａ／ＮＨ4またはＮａ／Ｌｉ／
ＮＨ4の混合塩として存在することができる。
【００１０】Ｃ1〜Ｃ4アルキルと定義されるＲ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、たとえば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、t
ert−ブチルまたはイソブチルであることができ、好ま
しくはメチルである。
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、たとえば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、t
ert−ブチルまたはイソブチルであることができ、好ま
しくはメチルである。
【００１１】Ｃ1〜Ｃ4アルコキシと定義されるＲ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、たとえば、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ
またはイソブトキシであることができ、好ましくはメト
キシである。Ｃ1〜Ｃ4アルコキシと定義されるＲ5およ
びＲ6は、非置換であってもよいし、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、たとえばメトキシもしくはエトキシ、ヒドロキシま
たは好ましくはスルファトによって置換されていてもよ
い。上述したような基の典型的な例は、−Ｏ−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−ＯＨおよび−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈである。
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、たとえば、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ
またはイソブトキシであることができ、好ましくはメト
キシである。Ｃ1〜Ｃ4アルコキシと定義されるＲ5およ
びＲ6は、非置換であってもよいし、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、たとえばメトキシもしくはエトキシ、ヒドロキシま
たは好ましくはスルファトによって置換されていてもよ
い。上述したような基の典型的な例は、−Ｏ−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−ＯＨおよび−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈである。
【００１２】Ｃ2〜Ｃ4アルカノイル−アミノと定義され
るＲ5およびＲ6は、好ましくはアセチルアミノまたはプ
ロピオニルアミノであり、より好ましくはアセチルアミ
ノである。
るＲ5およびＲ6は、好ましくはアセチルアミノまたはプ
ロピオニルアミノであり、より好ましくはアセチルアミ
ノである。
【００１３】ハロゲンと定義されるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、好適にはフルオロ、クロロまた
はブロモである。クロロが好ましい。
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、好適にはフルオロ、クロロまた
はブロモである。クロロが好ましい。
【００１４】基：−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｕと定義されるＺ1
およびＺ2は、脱離基Ｕ、たとえば−Ｃｌ、−Ｂｒ、−
Ｆ、−ＯＳＯ3Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−
ＯＰＯ3Ｈ2、−ＯＣＯ−Ｃ6Ｈ5、−ＯＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4
アルキルまたは−ＯＳＯ2−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2で
あることができる。Ｕは、好ましくは式：−Ｃｌ、−Ｏ
ＳＯ3Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−ＯＣＯ−
Ｃ6Ｈ5または−ＯＰＯ3Ｈ2の基であり、より好ましくは
式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3Ｈまたは−ＯＣＯ−ＣＨ3の基で
あり、特に好ましくは式：−Ｃｌまたは−ＯＳＯ3Ｈの
基である。Ｕは、非常に特に好ましくは式：−ＯＳＯ3
Ｈの基である。
およびＺ2は、脱離基Ｕ、たとえば−Ｃｌ、−Ｂｒ、−
Ｆ、−ＯＳＯ3Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−
ＯＰＯ3Ｈ2、−ＯＣＯ−Ｃ6Ｈ5、−ＯＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4
アルキルまたは−ＯＳＯ2−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2で
あることができる。Ｕは、好ましくは式：−Ｃｌ、−Ｏ
ＳＯ3Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−ＯＣＯ−
Ｃ6Ｈ5または−ＯＰＯ3Ｈ2の基であり、より好ましくは
式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3Ｈまたは−ＯＣＯ−ＣＨ3の基で
あり、特に好ましくは式：−Ｃｌまたは−ＯＳＯ3Ｈの
基である。Ｕは、非常に特に好ましくは式：−ＯＳＯ3
Ｈの基である。
【００１５】Ｚ1およびＺ2は、それぞれ互いに独立し
て、好ましくはビニル、β−クロロエチル、β−スルフ
ァトエチル、β−チオスルファトエチル、β−アセトキ
シエチルまたはβ−ホスファトエチルであり、特に好ま
しくはビニルまたは特にβ−スルファトエチルである。
Ｚ1とＺ2とは、異なるものでも同じものでもよく、好ま
しくは同一である。
て、好ましくはビニル、β−クロロエチル、β−スルフ
ァトエチル、β−チオスルファトエチル、β−アセトキ
シエチルまたはβ−ホスファトエチルであり、特に好ま
しくはビニルまたは特にβ−スルファトエチルである。
Ｚ1とＺ2とは、異なるものでも同じものでもよく、好ま
しくは同一である。
【００１６】上記式（１）の反応性染料の式：−ＳＯ2
−Ｚ1および−ＳＯ2−Ｚ2の基は、好ましくは、アゾ橋
に対してパラ位置に結合されている。
−Ｚ1および−ＳＯ2−Ｚ2の基は、好ましくは、アゾ橋
に対してパラ位置に結合されている。
【００１７】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ互い
に独立して、好ましくは水素、スルホまたはＣ1〜Ｃ4ア
ルコキシであり、より好ましくは水素またはスルホであ
る。特に重要なＲ1の意味はスルホである。
に独立して、好ましくは水素、スルホまたはＣ1〜Ｃ4ア
ルコキシであり、より好ましくは水素またはスルホであ
る。特に重要なＲ1の意味はスルホである。
【００１８】特に好ましくは、Ｒ1は水素またはスルホ
であり、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水素である。非常に特に
好ましくは、Ｒ1はスルホであり、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は
水素である。
であり、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水素である。非常に特に
好ましくは、Ｒ1はスルホであり、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は
水素である。
【００１９】Ｒ5およびＲ6は、それぞれ互いに独立し
て、好ましくはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4
アルカノイルアミノ、ウレイドまたは非置換であるか、
アルキル部分がヒドロキシル、スルファトもしくはＣ1
〜Ｃ4アルコキシによって置換されているＣ1〜Ｃ4アル
コキシであり、より好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキルまた
は、非置換であるか、アルキル部分がヒドロキシル、ス
ルファトもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシによって置換され
ているＣ1〜Ｃ4アルコキシである。
て、好ましくはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4
アルカノイルアミノ、ウレイドまたは非置換であるか、
アルキル部分がヒドロキシル、スルファトもしくはＣ1
〜Ｃ4アルコキシによって置換されているＣ1〜Ｃ4アル
コキシであり、より好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキルまた
は、非置換であるか、アルキル部分がヒドロキシル、ス
ルファトもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシによって置換され
ているＣ1〜Ｃ4アルコキシである。
【００２０】Ｒ5およびＲ6は、特に好ましくは、それぞ
れ互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたは非置換であ
るか、アルキル部分がスルファトによって置換されてい
るＣ1〜Ｃ4アルコキシである。
れ互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたは非置換であ
るか、アルキル部分がスルファトによって置換されてい
るＣ1〜Ｃ4アルコキシである。
【００２１】Ｒ5は、好ましくは、非置換であるか、ア
ルキル部分がスルファトによって置換されているＣ1〜
Ｃ4アルコキシであり、より好ましくはメトキシまたは
式：−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈの基である。
ルキル部分がスルファトによって置換されているＣ1〜
Ｃ4アルコキシであり、より好ましくはメトキシまたは
式：−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈの基である。
【００２２】Ｒ6は、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキルであ
り、特にメチルである。
り、特にメチルである。
【００２３】好ましい式（１）の反応性染料は、Ｒ1が
水素またはスルホであり、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が水素で
あり、Ｒ5が、非置換であるか、アルキル部分がスルフ
ァト置換されているＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、Ｒ6が
Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｚ1およびＺ2が、それぞれ互
いに独立して、ビニルまたは好ましくは基：−ＣＨ2−
ＣＨ2−Ｕであり、Ｕが式：−ＯＳＯ3Ｈの基である反応
性染料である。
水素またはスルホであり、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が水素で
あり、Ｒ5が、非置換であるか、アルキル部分がスルフ
ァト置換されているＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、Ｒ6が
Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｚ1およびＺ2が、それぞれ互
いに独立して、ビニルまたは好ましくは基：−ＣＨ2−
ＣＨ2−Ｕであり、Ｕが式：−ＯＳＯ3Ｈの基である反応
性染料である。
【００２４】特に好ましい式（１）の反応性染料は、次
式（２）の反応性染料である。
式（２）の反応性染料である。
【００２５】
【化７】
【００２６】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｚ
1およびＺ2は、上記の意味および好ましい意味を有す
る。
1およびＺ2は、上記の意味および好ましい意味を有す
る。
【００２７】非常に特に好ましい式（１）の反応性染料
は、次式（３）の反応性染料である。
は、次式（３）の反応性染料である。
【００２８】
【化８】
【００２９】式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｚ1およびＺ2は、
上記の意味および好ましい意味を有する。これに関連し
て、Ｒ1は、好ましくは水素またはスルホであり、Ｒ
5は、非置換であるか、アルキル部分がスルファト置換
されているＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、Ｒ6はＣ1〜Ｃ4
アルキルであり、Ｚ1およびＺ2は、それぞれ互いに独立
して、ビニルまたは好ましくは基：−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｕ
であり、Ｕは式：−ＯＳＯ3Ｈの基である。Ｒ5は、好ま
しくはメトキシまたは基：−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＳＯ3
Ｈであり、Ｒ6はメチルである。
上記の意味および好ましい意味を有する。これに関連し
て、Ｒ1は、好ましくは水素またはスルホであり、Ｒ
5は、非置換であるか、アルキル部分がスルファト置換
されているＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、Ｒ6はＣ1〜Ｃ4
アルキルであり、Ｚ1およびＺ2は、それぞれ互いに独立
して、ビニルまたは好ましくは基：−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｕ
であり、Ｕは式：−ＯＳＯ3Ｈの基である。Ｒ5は、好ま
しくはメトキシまたは基：−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＳＯ3
Ｈであり、Ｒ6はメチルである。
【００３０】本発明の方法は、あらゆる種類のセルロー
ス系繊維材料を染色し、捺染するのに適している。その
ようなセルロース系繊維材料の例は、天然セルロース繊
維、たとえば綿、リネンおよび大麻ならびにセルロース
および再生セルロースである。本新規な方法はまた、ブ
レンド、たとえば綿とポリエステル繊維とのブレンドま
たは綿とポリアミド繊維とのブレンド中に存在するセル
ロース系繊維を染色または捺染するのにも適している。
本新規な方法は、綿を染色または捺染するのに特に適し
ている。
ス系繊維材料を染色し、捺染するのに適している。その
ようなセルロース系繊維材料の例は、天然セルロース繊
維、たとえば綿、リネンおよび大麻ならびにセルロース
および再生セルロースである。本新規な方法はまた、ブ
レンド、たとえば綿とポリエステル繊維とのブレンドま
たは綿とポリアミド繊維とのブレンド中に存在するセル
ロース系繊維を染色または捺染するのにも適している。
本新規な方法は、綿を染色または捺染するのに特に適し
ている。
【００３１】従来の染色または捺染方法を本新規な方法
に用いることができる。水および染料を含有することに
加え、染液または捺染ペーストは、さらなる助剤、たと
えば湿潤剤、消泡剤、均染剤または繊維材料の性質に影
響する薬剤、たとえば柔軟剤、防炎加工剤もしくは汚
れ、水および油の忌避剤ならびに硬水軟化剤および天然
または合成増粘剤、たとえばアルギネートおよびセルロ
ースエーテル類を含有することができる。
に用いることができる。水および染料を含有することに
加え、染液または捺染ペーストは、さらなる助剤、たと
えば湿潤剤、消泡剤、均染剤または繊維材料の性質に影
響する薬剤、たとえば柔軟剤、防炎加工剤もしくは汚
れ、水および油の忌避剤ならびに硬水軟化剤および天然
または合成増粘剤、たとえばアルギネートおよびセルロ
ースエーテル類を含有することができる。
【００３２】本新規な方法では、染液中の反応性染料の
量を、所望の着色力に依存して変えることができる。染
色する品物を基準として０．０１〜１０重量％、好まし
くは０．０１〜６重量％の量が普通は有利であることが
見いだされた。
量を、所望の着色力に依存して変えることができる。染
色する品物を基準として０．０１〜１０重量％、好まし
くは０．０１〜６重量％の量が普通は有利であることが
見いだされた。
【００３３】染色、特に吸尽（exhaust）法による染色
または好ましくはパジング（pad）染色法による染色が
本新規な方法に好ましい。
または好ましくはパジング（pad）染色法による染色が
本新規な方法に好ましい。
【００３４】吸尽法による染色は普通、水性媒体中、通
常は１：２〜１：６０、好ましくは１：５〜１：２０の
液比で、２０〜１０５℃、特に４０〜９０℃、好ましく
は４０〜８０℃の温度で実施する。
常は１：２〜１：６０、好ましくは１：５〜１：２０の
液比で、２０〜１０５℃、特に４０〜９０℃、好ましく
は４０〜８０℃の温度で実施する。
【００３５】パジング染色法による染色は普通、品物を
染料水溶液および、必要ならば、染料塩水で含浸するこ
とによって実施する。ここでの含浸（pick-up）率は、
染色する繊維材料の重量を基準として、たとえば２０〜
１５０％であり、特に４０〜１２０％であり、好ましく
は５０〜１００％である。適当ならば、染液がすでに固
着アルカリを含有するか、含浸ののち繊維材料を固着ア
ルカリで処理する。適当なアルカリ金属は、たとえば、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、リン酸二ナトリウム、リン酸三ナトリウム、ホウ
砂、水性アンモニア、トリクロロ酢酸ナトリウム、ギ酸
ナトリウムまたはケイ酸ナトリウムと炭酸ナトリウム水
溶液との混合物である。水酸化アルカリおよび／または
炭酸アルカリ、特に水酸化ナトリウムおよび／または炭
酸ナトリウムが好ましい。
染料水溶液および、必要ならば、染料塩水で含浸するこ
とによって実施する。ここでの含浸（pick-up）率は、
染色する繊維材料の重量を基準として、たとえば２０〜
１５０％であり、特に４０〜１２０％であり、好ましく
は５０〜１００％である。適当ならば、染液がすでに固
着アルカリを含有するか、含浸ののち繊維材料を固着ア
ルカリで処理する。適当なアルカリ金属は、たとえば、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、リン酸二ナトリウム、リン酸三ナトリウム、ホウ
砂、水性アンモニア、トリクロロ酢酸ナトリウム、ギ酸
ナトリウムまたはケイ酸ナトリウムと炭酸ナトリウム水
溶液との混合物である。水酸化アルカリおよび／または
炭酸アルカリ、特に水酸化ナトリウムおよび／または炭
酸ナトリウムが好ましい。
【００３６】固着は、たとえば、熱の作用により、たと
えば含浸した繊維材料を、好ましくは飽和蒸気中、たと
えば１００〜１２０℃の温度で蒸熱することによって実
施することができる。いわゆる低温パッドバッチ（cold
pad-batch）法によると、染料をアルカリとともにパッ
ダに適用したのち、室温で数時間、たとえば３〜４０時
間貯蔵することによって固着させる。固着後、必要なら
ば分散剤を加えながら染色または捺染を徹底的にすす
ぐ。
えば含浸した繊維材料を、好ましくは飽和蒸気中、たと
えば１００〜１２０℃の温度で蒸熱することによって実
施することができる。いわゆる低温パッドバッチ（cold
pad-batch）法によると、染料をアルカリとともにパッ
ダに適用したのち、室温で数時間、たとえば３〜４０時
間貯蔵することによって固着させる。固着後、必要なら
ば分散剤を加えながら染色または捺染を徹底的にすす
ぐ。
【００３７】本新規な方法によって得られる染色および
捺染は、良好な固着および良好な均一さによって際立
つ。固着度は高く、非固着されない染料は容易に洗い落
とすことができ、吸尽度と固着度との差が小さい。すな
わち、ソープ損失が小さい。この方法によって得られる
染色および捺染は、優れた着色力および高い繊維−染料
結合安定性、良好な耐光堅ろう性ならびに優れた湿潤堅
ろう性、たとえば洗濯、水、海水、クロス染めおよび発
汗に対する堅ろう性ならびにひだ付け、アイロン掛けお
よび摩擦に対する良好な堅ろう性を有する。
捺染は、良好な固着および良好な均一さによって際立
つ。固着度は高く、非固着されない染料は容易に洗い落
とすことができ、吸尽度と固着度との差が小さい。すな
わち、ソープ損失が小さい。この方法によって得られる
染色および捺染は、優れた着色力および高い繊維−染料
結合安定性、良好な耐光堅ろう性ならびに優れた湿潤堅
ろう性、たとえば洗濯、水、海水、クロス染めおよび発
汗に対する堅ろう性ならびにひだ付け、アイロン掛けお
よび摩擦に対する良好な堅ろう性を有する。
【００３８】もう一つの態様において、本発明は、上記
式（１）の少なくとも１種の反応性染料５〜５０重量％
を含む濃縮水性配合物に関する。上述の意味および好ま
しい意味が式（１）の反応性染料に当てはまる。
式（１）の少なくとも１種の反応性染料５〜５０重量％
を含む濃縮水性配合物に関する。上述の意味および好ま
しい意味が式（１）の反応性染料に当てはまる。
【００３９】本新規な水性配合物は、式（１）の少なく
とも１種の反応性染料を好ましくは５〜４０重量％、よ
り好ましくは１０〜４０重量％、もっとも好ましくは１
０〜３０重量％含む。
とも１種の反応性染料を好ましくは５〜４０重量％、よ
り好ましくは１０〜４０重量％、もっとも好ましくは１
０〜３０重量％含む。
【００４０】配合物は、好ましくは３〜８、より好まし
くは３〜７、もっとも好ましくは４〜７のpHに調節す
る。pHは、緩衝剤により、たとえばポリリン酸塩または
リン酸水素／二水素緩衝剤の添加によって調節する。挙
げるべき他の緩衝剤は、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリ
ウム、シュウ酸ナトリウムまたはシュウ酸カリウムおよ
びホウ酸ナトリウムならびにそれらの混合物である。
くは３〜７、もっとも好ましくは４〜７のpHに調節す
る。pHは、緩衝剤により、たとえばポリリン酸塩または
リン酸水素／二水素緩衝剤の添加によって調節する。挙
げるべき他の緩衝剤は、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリ
ウム、シュウ酸ナトリウムまたはシュウ酸カリウムおよ
びホウ酸ナトリウムならびにそれらの混合物である。
【００４１】加えて、配合物は、染料の水溶性を改善す
る成分、たとえばε−カプロラクタムまたはＮ−メチル
ピロリドンを含むことができる。これらの成分は通常、
配合物の総重量を基準として０．１〜３０重量％の量で
使用される。
る成分、たとえばε−カプロラクタムまたはＮ−メチル
ピロリドンを含むことができる。これらの成分は通常、
配合物の総重量を基準として０．１〜３０重量％の量で
使用される。
【００４２】配合物はまた、それらの性質を改善する助
剤、たとえば界面活性剤、抑泡剤、凍結防止剤または制
カビ剤および／もしくは制菌剤を含むことができる。こ
れらの助剤は通常、少量、たとえば約１〜１０g/lの量
で含まれる。
剤、たとえば界面活性剤、抑泡剤、凍結防止剤または制
カビ剤および／もしくは制菌剤を含むことができる。こ
れらの助剤は通常、少量、たとえば約１〜１０g/lの量
で含まれる。
【００４３】本発明の配合物は、長期にわたり貯蔵安定
性であり、低粘度であり、特に、上述した染色方法に使
用することができる。
性であり、低粘度であり、特に、上述した染色方法に使
用することができる。
【００４４】本発明はまた、次式（４）の反応性染料に
関する。
関する。
【００４５】
【化９】
【００４６】式中、Ｒ7、Ｒ9およびＲ1 0は、それぞれ互
いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシまたはハロゲンであり、Ｒ8は、ヒドロキシ置換
またはスルファト置換Ｃ1〜Ｃ4アルコキシであり、Ｚ
は、ビニル、β−スルファトエチル、β−クロロエチル
またはβ−アセトキシエチルである。
いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシまたはハロゲンであり、Ｒ8は、ヒドロキシ置換
またはスルファト置換Ｃ1〜Ｃ4アルコキシであり、Ｚ
は、ビニル、β−スルファトエチル、β−クロロエチル
またはβ−アセトキシエチルである。
【００４７】Ｒ7、Ｒ9およびＲ1 0は、それぞれ互いに独
立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、たとえばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、たとえばメトキシ、エトキシ、イソプロポキシまた
はハロゲン、たとえばフルオロ、ブロモもしくは好まし
くはクロロである。Ｒ7は、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキ
ルであり、特にメチルであり、Ｒ9およびＲ1 0は、好ま
しくはそれぞれ水素である。
立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、たとえばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、たとえばメトキシ、エトキシ、イソプロポキシまた
はハロゲン、たとえばフルオロ、ブロモもしくは好まし
くはクロロである。Ｒ7は、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキ
ルであり、特にメチルであり、Ｒ9およびＲ1 0は、好ま
しくはそれぞれ水素である。
【００４８】また、本発明の好ましい染料は、次式
（５）の染料である。
（５）の染料である。
【００４９】
【化１０】
【００５０】式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ1 0およびＺは、
式（４）に関して定義した意味および好ましい意味を有
する。
式（４）に関して定義した意味および好ましい意味を有
する。
【００５１】本発明の特に好ましい染料は、次式（６）
の染料である。
の染料である。
【００５２】
【化１１】
【００５３】式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ1 0およびＺは、
式（４）に関して定義した意味および好ましい意味を有
する。
式（４）に関して定義した意味および好ましい意味を有
する。
【００５４】非常に特に好ましい染料は、Ｒ9およびＲ1
0が水素である式（４）、（５）および（６）の染料で
ある。
0が水素である式（４）、（５）および（６）の染料で
ある。
【００５５】重要な染料は、次式（７）の染料である。
【００５６】
【化１２】
【００５７】式中、Ｒ7は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、特にメ
チルであり、Ｒ8は、ヒドロキシ置換またはスルファト
置換Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、特にβ−スルファトエトキシ
であり、Ｚは、ビニル、β−クロロエチルまたはβ−ス
ルファトエチルである。
チルであり、Ｒ8は、ヒドロキシ置換またはスルファト
置換Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、特にβ−スルファトエトキシ
であり、Ｚは、ビニル、β−クロロエチルまたはβ−ス
ルファトエチルである。
【００５８】特に重要な染料は、次式（８）の染料であ
る。
る。
【００５９】
【化１３】
【００６０】式中、Ｒ7は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、特にメ
チルであり、Ｒ8は、スルファト置換Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ基、好ましくはβ−スルファトエトキシである。
チルであり、Ｒ8は、スルファト置換Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ基、好ましくはβ−スルファトエトキシである。
【００６１】非常に特に重要な染料は、Ｒ7がメチルで
あり、Ｒ8がβ−スルファトエトキシである式（８）の
染料である。
あり、Ｒ8がβ−スルファトエトキシである式（８）の
染料である。
【００６２】本発明はまた、式（４）の染料を調製する
方法であって、まず、式（９）：
方法であって、まず、式（９）：
【００６３】
【化１４】
【００６４】の化合物をジアゾ化し、それを、式（１
０）：
０）：
【００６５】
【化１５】
【００６６】の化合物に酸性カップリングしたのち、式
（１１）：
（１１）：
【００６７】
【化１６】
【００６８】の化合物をジアゾ化し、そうして得られた
ジアゾニウム化合物を、アルカリ性媒体中、先に製造し
たモノアゾ化合物とカップリングすることを含む方法に
関する（上記式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ1 0およびＺは、
式（４）に関して定義した意味を有する）。
ジアゾニウム化合物を、アルカリ性媒体中、先に製造し
たモノアゾ化合物とカップリングすることを含む方法に
関する（上記式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ1 0およびＺは、
式（４）に関して定義した意味を有する）。
【００６９】式（９）、（１０）および（１１）の化合
物は、そのものは既知であるか、既知の化合物と同様に
して調製することができる。
物は、そのものは既知であるか、既知の化合物と同様に
して調製することができる。
【００７０】式（１１）の化合物は、式（１２）：
【００７１】
【化１７】
【００７２】の化合物をジアゾ化し、そうして得られた
ジアゾニウム化合物を、式（１３）：
ジアゾニウム化合物を、式（１３）：
【００７３】
【化１８】
【００７４】の化合物とカップリングすることによって
得られる。式（１２）および（１３）中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ
9およびＺは、式（４）に関して定義した意味を有す
る。
得られる。式（１２）および（１３）中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ
9およびＺは、式（４）に関して定義した意味を有す
る。
【００７５】式（９）および（１２）の典型的な例は、
４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリンであ
る。式（１０）の化合物の典型的な例は、Ｈ酸およびＫ
酸である。式（１３）の化合物の代表例は、２−（β−
ヒドロキシエトキシ）−５−メチルアニリンおよび２−
（β−スルファトエトキシ）−５−メチルアニリンであ
る。
４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリンであ
る。式（１０）の化合物の典型的な例は、Ｈ酸およびＫ
酸である。式（１３）の化合物の代表例は、２−（β−
ヒドロキシエトキシ）−５−メチルアニリンおよび２−
（β−スルファトエトキシ）−５−メチルアニリンであ
る。
【００７６】ジアゾ成分またはジアゾ化性アミノ基を含
有する中間体のジアゾ化は通常、鉱酸水溶液中、低温
で、硝酸の作用によって実施する。カップリング成分へ
のカップリングは、強酸性、中性から弱アルカリ性のpH
値で実施する。
有する中間体のジアゾ化は通常、鉱酸水溶液中、低温
で、硝酸の作用によって実施する。カップリング成分へ
のカップリングは、強酸性、中性から弱アルカリ性のpH
値で実施する。
【００７７】式（１）の上記反応性染料は、式（４）の
反応性染料の調製方法と同様にして得ることができる。
反応性染料の調製方法と同様にして得ることができる。
【００７８】式（４）の反応性染料はまた、上記繊維材
料を染色または捺染するために、互いどうしの混合物ま
たは他の反応性染料もしくは非反応性染料、たとえば酸
性染料もしくは分散染料との混合物で使用することがで
きる。
料を染色または捺染するために、互いどうしの混合物ま
たは他の反応性染料もしくは非反応性染料、たとえば酸
性染料もしくは分散染料との混合物で使用することがで
きる。
【００７９】本発明は、そのもう一つの態様で、Ｒ8が
スルファトアルコキシ、特にβ−スルファトエトキシで
ある式（１３）の中間体に関する。好ましい中間体は、
次式（１４）の中間体である。
スルファトアルコキシ、特にβ−スルファトエトキシで
ある式（１３）の中間体に関する。好ましい中間体は、
次式（１４）の中間体である。
【００８０】
【化１９】
【００８１】式中、Ｒ7は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、特にメ
チルであり、Ｒ8は、スルファトアルコキシ、特にβ−
スルファトエトキシである。
チルであり、Ｒ8は、スルファトアルコキシ、特にβ−
スルファトエトキシである。
【００８２】本発明はまた、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＺ
が、式（４）に関して定義した意味および好ましい意味
を有する式（１１）の中間体に関する。
が、式（４）に関して定義した意味および好ましい意味
を有する式（１１）の中間体に関する。
【００８３】好ましい中間体は、次式（１５）の中間体
である。
である。
【００８４】
【化２０】
【００８５】式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＺは、所与の
意味および好ましい意味を有する。式（１５）のＲ9は
好ましくは水素である。基：−ＳＯ2−Ｚは、好ましく
は、アゾ基に対してパラ位置に結合している。
意味および好ましい意味を有する。式（１５）のＲ9は
好ましくは水素である。基：−ＳＯ2−Ｚは、好ましく
は、アゾ基に対してパラ位置に結合している。
【００８６】式（４）の新規な反応性染料のスルホ基
は、一般に、遊離酸（−ＳＯ3Ｈ）の形態ならびに塩の
形態、たとえばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩も
しくはアンモニウム塩または有機アミン塩、たとえばナ
トリウム塩、カリウム塩、リチウム塩もしくはアンモニ
ウム塩、トリエタノールアミン塩または２種以上の異な
るカチオンの混合塩、たとえばＮａ／Ｌｉ、Ｎａ／ＮＨ
4もしくはＮａ／Ｌｉ／ＮＨ4の混合塩として存在するこ
とができる。
は、一般に、遊離酸（−ＳＯ3Ｈ）の形態ならびに塩の
形態、たとえばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩も
しくはアンモニウム塩または有機アミン塩、たとえばナ
トリウム塩、カリウム塩、リチウム塩もしくはアンモニ
ウム塩、トリエタノールアミン塩または２種以上の異な
るカチオンの混合塩、たとえばＮａ／Ｌｉ、Ｎａ／ＮＨ
4もしくはＮａ／Ｌｉ／ＮＨ4の混合塩として存在するこ
とができる。
【００８７】式（４）の反応性染料は、非常に広い範囲
の材料、たとえば絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維およ
びポリウレタン類、特にすべての種類のセルロース系繊
維材料を染色および捺染するのに適している。このよう
な繊維材料には、たとえば、天然セルロース繊維、たと
えば綿、リネンおよび大麻ならびにセルロースおよび再
生セルロース、たとえばビスコースおよびモーダル（mo
dal）繊維ならびにそれらの綿とのブレンドがある。式
（４）の反応性染料はまた、ブレンド、たとえば綿とポ
リアミド繊維または特にポリエステル繊維とのブレンド
中に存在するヒドロキシル基含有繊維を染色または捺染
するのに適している。
の材料、たとえば絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維およ
びポリウレタン類、特にすべての種類のセルロース系繊
維材料を染色および捺染するのに適している。このよう
な繊維材料には、たとえば、天然セルロース繊維、たと
えば綿、リネンおよび大麻ならびにセルロースおよび再
生セルロース、たとえばビスコースおよびモーダル（mo
dal）繊維ならびにそれらの綿とのブレンドがある。式
（４）の反応性染料はまた、ブレンド、たとえば綿とポ
リアミド繊維または特にポリエステル繊維とのブレンド
中に存在するヒドロキシル基含有繊維を染色または捺染
するのに適している。
【００８８】本新規な反応性染料は、異なる方法で、好
ましくは染料水溶液および捺染ペーストの形態で繊維材
料に適用し、固着させることができる。本新規な反応性
染料は、吸尽法およびパジング染色法による染色に適し
ている。式（４）の反応性染料は、上述した新規な染色
もしくは捺染法ならびに新規な濃縮水性配合物に特に適
している。
ましくは染料水溶液および捺染ペーストの形態で繊維材
料に適用し、固着させることができる。本新規な反応性
染料は、吸尽法およびパジング染色法による染色に適し
ている。式（４）の反応性染料は、上述した新規な染色
もしくは捺染法ならびに新規な濃縮水性配合物に特に適
している。
【００８９】式（４）の反応性染料は、高い反応性、良
好な固着および優れた固着によって際立つ。したがっ
て、これらの染料は、吸尽法により、低い染色温度で適
用することができ、パジング蒸熱法で使用する場合には
短い蒸熱時間しか要らない。固着度は高く、非固着させ
ない染料は容易に洗い落とすことができる。吸尽度と固
着度との差は顕著に小さい。すなわち、ソープ損失が非
常に小さい。式（４）の反応性染料はまた、特に綿に捺
染するのに特に適しており、また、窒素含有繊維、たと
えば羊毛、絹または羊毛もしくは絹を含むブレンドを捺
染するのに特に適している。
好な固着および優れた固着によって際立つ。したがっ
て、これらの染料は、吸尽法により、低い染色温度で適
用することができ、パジング蒸熱法で使用する場合には
短い蒸熱時間しか要らない。固着度は高く、非固着させ
ない染料は容易に洗い落とすことができる。吸尽度と固
着度との差は顕著に小さい。すなわち、ソープ損失が非
常に小さい。式（４）の反応性染料はまた、特に綿に捺
染するのに特に適しており、また、窒素含有繊維、たと
えば羊毛、絹または羊毛もしくは絹を含むブレンドを捺
染するのに特に適している。
【００９０】式（４）の新規な反応性染料によって得ら
れる染色および捺染は、酸性範囲およびアルカリ性範囲
の両方で優れた着色力および優れた繊維−染料結合安定
性を有し、また、良好な耐光堅ろう性ならびに優れた湿
潤堅ろう性、たとえば洗濯、水、海水、クロス染めおよ
び発汗に対する堅ろう性ならびにひだ付け、アイロン掛
けおよび摩擦に対する良好な堅ろう性を有する。
れる染色および捺染は、酸性範囲およびアルカリ性範囲
の両方で優れた着色力および優れた繊維−染料結合安定
性を有し、また、良好な耐光堅ろう性ならびに優れた湿
潤堅ろう性、たとえば洗濯、水、海水、クロス染めおよ
び発汗に対する堅ろう性ならびにひだ付け、アイロン掛
けおよび摩擦に対する良好な堅ろう性を有する。
【００９１】以下の実施例によって本発明を例示する。
別記しない限り、温度は摂氏度であり、部および％は重
量基準である。容量部に対する重量部の比率は、リット
ルに対するキログラムの比率と同様である。
別記しない限り、温度は摂氏度であり、部および％は重
量基準である。容量部に対する重量部の比率は、リット
ルに対するキログラムの比率と同様である。
【００９２】
実施例１ 第一の発色団成分の調製 硫酸（１００％）５８８．５部を容器に入れ、温度が３
０℃を超えないよう、２−（β−ヒドロキシエトキシ）
−５−メチルアニリン１６７．２部を加えた。この混合
物を３０℃で４時間攪拌したのち、氷／水の混合物にゆ
っくりと加えると、遊離酸の形態で式（１００）に対応
する化合物が得られた。
０℃を超えないよう、２−（β−ヒドロキシエトキシ）
−５−メチルアニリン１６７．２部を加えた。この混合
物を３０℃で４時間攪拌したのち、氷／水の混合物にゆ
っくりと加えると、遊離酸の形態で式（１００）に対応
する化合物が得られた。
【００９３】
【化２１】
【００９４】４−（β−スルファトエチルスルホニル）
アニリン１２０部を水２２５部中でスラリーにしたの
ち、３０％ＮａＯＨ溶液５２．５部で溶解した。この溶
液を氷４５０部に加え、３２％塩酸１０３部を注加し
た。続いて、亜硝酸ナトリウム溶液（４N）１０４部を
０〜５℃で３０分間かけて滴下し、混合物を１５分間攪
拌した。こうして得られたジアゾ懸濁液を、次のように
して、式（１００）の化合物にカップリングした。
アニリン１２０部を水２２５部中でスラリーにしたの
ち、３０％ＮａＯＨ溶液５２．５部で溶解した。この溶
液を氷４５０部に加え、３２％塩酸１０３部を注加し
た。続いて、亜硝酸ナトリウム溶液（４N）１０４部を
０〜５℃で３０分間かけて滴下し、混合物を１５分間攪
拌した。こうして得られたジアゾ懸濁液を、次のように
して、式（１００）の化合物にカップリングした。
【００９５】式（１００）の化合物９９．０部を水５０
０部とでスラリーにした。その間、３０％ＮａＯＨ溶液
でpHを５に調節し、温度を０〜５℃に維持した。ジアゾ
懸濁液を加え、ＮａＯＨ（２N）でpHを５に調節する
と、遊離酸の形態で次式に対応する染料が良好な収率で
得られた。
０部とでスラリーにした。その間、３０％ＮａＯＨ溶液
でpHを５に調節し、温度を０〜５℃に維持した。ジアゾ
懸濁液を加え、ＮａＯＨ（２N）でpHを５に調節する
と、遊離酸の形態で次式に対応する染料が良好な収率で
得られた。
【００９６】
【化２２】
【００９７】式（１０１）の染料をカリウム塩として単
離した。
離した。
【００９８】第二の発色団成分の調製 ４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン１５
部を水７５部中でスラリーにしたのち、３０％ＮａＯＨ
溶液６．７部で溶解した。この溶液を氷３０部に加え、
３２％塩酸１４部を注加した。続いて、亜硝酸ナトリウ
ム溶液（４N）１３．２部を１０℃で４５分間かけて滴
下し、１５分間攪拌した。こうして得られたジアゾ懸濁
液を、次のようにして、Ｈ酸にカップリングした。
部を水７５部中でスラリーにしたのち、３０％ＮａＯＨ
溶液６．７部で溶解した。この溶液を氷３０部に加え、
３２％塩酸１４部を注加した。続いて、亜硝酸ナトリウ
ム溶液（４N）１３．２部を１０℃で４５分間かけて滴
下し、１５分間攪拌した。こうして得られたジアゾ懸濁
液を、次のようにして、Ｈ酸にカップリングした。
【００９９】Ｈ酸１６．０部を水５５部中でスラリーに
し、１０分間かけてジアゾ懸濁液に加えた。この混合物
を１０〜１５℃で３時間攪拌すると、遊離酸の形態で式
（１０２）に対応する染料のモノアゾ懸濁液が得られ
た。
し、１０分間かけてジアゾ懸濁液に加えた。この混合物
を１０〜１５℃で３時間攪拌すると、遊離酸の形態で式
（１０２）に対応する染料のモノアゾ懸濁液が得られ
た。
【０１００】
【化２３】
【０１０１】２種の発色団成分（１０１）および（１０
２）からの次式（１０３）の染料の調製
２）からの次式（１０３）の染料の調製
【０１０２】
【化２４】
【０１０３】式（１０１）の化合物２８．３部を水２０
０部中でスラリーにしたのち、３２％塩酸１１部を注加
し、３０℃に加熱した。続いて、亜硝酸ナトリウム溶液
（４N）１３．２部を３０℃で４５分間かけて加えた。
ＮａＯＨ（２N）でpHを７．５に調節しながら、式（１
０２）の染料のモノアゾ懸濁液をこのジアゾ懸濁液に加
えた。混合物を数時間攪拌したのち、生成物を逆浸透に
よって脱塩し、凍結乾燥させると、遊離酸の形態で式
（１０３）に対応し、綿をオリーブ緑の色合いに染める
染料が得られた（最大吸収波長λm a x：６２８nm）。
０部中でスラリーにしたのち、３２％塩酸１１部を注加
し、３０℃に加熱した。続いて、亜硝酸ナトリウム溶液
（４N）１３．２部を３０℃で４５分間かけて加えた。
ＮａＯＨ（２N）でpHを７．５に調節しながら、式（１
０２）の染料のモノアゾ懸濁液をこのジアゾ懸濁液に加
えた。混合物を数時間攪拌したのち、生成物を逆浸透に
よって脱塩し、凍結乾燥させると、遊離酸の形態で式
（１０３）に対応し、綿をオリーブ緑の色合いに染める
染料が得られた（最大吸収波長λm a x：６２８nm）。
【０１０４】実施例２ 第一の発色団成分の調製 ２−スルホ−４−（β−スルファトエチルスルホニル）
アニリン４１部を水８０部および氷５０部中でスラリー
にしたのち、３２％塩酸２５部を約１５℃でこのスラリ
ーに加えた。続いて、２８％亜硝酸ナトリウム溶液２９
部を約２５℃で４０分間かけて滴下し、反応混合物を攪
拌した。
アニリン４１部を水８０部および氷５０部中でスラリー
にしたのち、３２％塩酸２５部を約１５℃でこのスラリ
ーに加えた。続いて、２８％亜硝酸ナトリウム溶液２９
部を約２５℃で４０分間かけて滴下し、反応混合物を攪
拌した。
【０１０５】こうして得られたジアゾ懸濁液を、次のよ
うにして、３−アミノ−４−メトキシトルエンにカップ
リングした。
うにして、３−アミノ−４−メトキシトルエンにカップ
リングした。
【０１０６】３−アミノ−４−メトキシトルエン１５部
を水１００部中でスラリーにし、この混合物をpH４に調
節した。
を水１００部中でスラリーにし、この混合物をpH４に調
節した。
【０１０７】上記のようにして得たジアゾ懸濁液を加
え、ＮａＯＨ（２N）でpHを４に調節すると、遊離酸の
形態で次式に対応する染料が得られた。
え、ＮａＯＨ（２N）でpHを４に調節すると、遊離酸の
形態で次式に対応する染料が得られた。
【０１０８】
【化２５】
【０１０９】式（１０４）の染料をカリウム塩として単
離した。
離した。
【０１１０】第二の発色団成分の調製 実施例１に記載のようにして、式（１０２）の染料の調
製を実施した。
製を実施した。
【０１１１】次式（１０５）の染料の調製
【０１１２】
【化２６】
【０１１３】式（１０４）の化合物２６部を水３００部
中でスラリーにし、２８％亜硝酸ナトリウム溶液１３部
を２０℃で加え、３２％塩酸１０部を１時間かけてこの
混合物に加え、攪拌した。
中でスラリーにし、２８％亜硝酸ナトリウム溶液１３部
を２０℃で加え、３２％塩酸１０部を１時間かけてこの
混合物に加え、攪拌した。
【０１１４】氷の添加によって式（１０２）の染料のモ
ノアゾ懸濁液の温度を０℃に調節し、リン酸水素二ナト
リウムおよびＮａＯＨ（３０％）の溶液の添加によって
pHを７．５に調節した。上記pHを一定に維持しながら、
上記のようにして得られたジアゾ懸濁液を１時間かけて
この混合物に加え、pH７．５で攪拌を数時間継続した。
その後、生成物を逆浸透によって脱塩し、凍結乾燥させ
ると、遊離酸の形態で式（１０５）に対応し、綿をオリ
ーブ緑の色合いに染める染料が得られた（最大吸収波長
λm a x：６６６nm）。
ノアゾ懸濁液の温度を０℃に調節し、リン酸水素二ナト
リウムおよびＮａＯＨ（３０％）の溶液の添加によって
pHを７．５に調節した。上記pHを一定に維持しながら、
上記のようにして得られたジアゾ懸濁液を１時間かけて
この混合物に加え、pH７．５で攪拌を数時間継続した。
その後、生成物を逆浸透によって脱塩し、凍結乾燥させ
ると、遊離酸の形態で式（１０５）に対応し、綿をオリ
ーブ緑の色合いに染める染料が得られた（最大吸収波長
λm a x：６６６nm）。
【０１１５】染色教示Ｉ 実施例１で得られた反応性染料２部を水４００部に溶解
した。この溶液に対し、塩化ナトリウム５３g/lを含有
する溶液１，５００部を加えた。綿布１００部を４０℃
でこの染浴に入れ、４５分後、水酸化ナトリウム１６g/
lおよび焼成炭酸ナトリウム２０ｇを含有する溶液１０
０部を加えた。そして、染色した品物をすすぎ、非イオ
ン系洗浄剤を用いて沸騰状態で１５分間ソーピングし、
再度すすぎ、乾燥させた。
した。この溶液に対し、塩化ナトリウム５３g/lを含有
する溶液１，５００部を加えた。綿布１００部を４０℃
でこの染浴に入れ、４５分後、水酸化ナトリウム１６g/
lおよび焼成炭酸ナトリウム２０ｇを含有する溶液１０
０部を加えた。そして、染色した品物をすすぎ、非イオ
ン系洗浄剤を用いて沸騰状態で１５分間ソーピングし、
再度すすぎ、乾燥させた。
【０１１６】染色教示II 実施例２で得られた反応性染料１部を水４００部に溶解
した。この溶液に対し、塩化ナトリウム３０g/lを含有
する溶液６００部を加えた。綿布１００部を６０℃でこ
の染浴に入れ、４５分後、焼成炭酸ナトリウム１０g/l
を加えた。染色を６０℃でさらに４５分間継続したの
ち、染色した品物をすすぎ、非イオン系洗浄剤を用いて
沸騰状態で１５分間ソーピングし、再度すすぎ、乾燥さ
せた。
した。この溶液に対し、塩化ナトリウム３０g/lを含有
する溶液６００部を加えた。綿布１００部を６０℃でこ
の染浴に入れ、４５分後、焼成炭酸ナトリウム１０g/l
を加えた。染色を６０℃でさらに４５分間継続したの
ち、染色した品物をすすぎ、非イオン系洗浄剤を用いて
沸騰状態で１５分間ソーピングし、再度すすぎ、乾燥さ
せた。
【０１１７】染色教示III 実施例２で得られた反応性染料５部を水５０部に溶解し
た。この溶液に対し、水酸化ナトリウム（３６ボーメ
度）１５ml/lおよびケイ酸ナトリウム（３８ボーメ度）
７０ml/lを含有する溶液５０部を加えた。このようにし
て得られた溶液で綿布をパッド染色してその重量を７０
％増大させたのち、ロールに巻き取った。この状態で綿
布を室温で１０時間貯蔵した。そして、染色した布をす
すぎ、非イオン系洗浄剤を用いて沸騰状態で１５分間ソ
ーピングし、再度すすぎ、乾燥させた。
た。この溶液に対し、水酸化ナトリウム（３６ボーメ
度）１５ml/lおよびケイ酸ナトリウム（３８ボーメ度）
７０ml/lを含有する溶液５０部を加えた。このようにし
て得られた溶液で綿布をパッド染色してその重量を７０
％増大させたのち、ロールに巻き取った。この状態で綿
布を室温で１０時間貯蔵した。そして、染色した布をす
すぎ、非イオン系洗浄剤を用いて沸騰状態で１５分間ソ
ーピングし、再度すすぎ、乾燥させた。
【０１１８】染色教示ＩＶ 実施例２で得られた反応性染料５部を、ｍ−ニトロベン
ゼンスルホン酸ナトリウム０．１部、塩化ナトリウム６
部および炭酸ナトリウム１部とともに水１００部に溶解
した。このようにして得られた溶液で綿布を含浸してそ
の重量を７５％増大させた。次に、染色を１００〜１０
２℃で９０秒間蒸熱したのち、染色した布をすすぎ、非
イオン系洗浄剤の０．３％沸騰溶液を用いて１５分間ソ
ーピングし、再度すすぎ、乾燥させた。
ゼンスルホン酸ナトリウム０．１部、塩化ナトリウム６
部および炭酸ナトリウム１部とともに水１００部に溶解
した。このようにして得られた溶液で綿布を含浸してそ
の重量を７５％増大させた。次に、染色を１００〜１０
２℃で９０秒間蒸熱したのち、染色した布をすすぎ、非
イオン系洗浄剤の０．３％沸騰溶液を用いて１５分間ソ
ーピングし、再度すすぎ、乾燥させた。
【０１１９】染色教示Ｖ 実施例２で得られた反応性染料５部をｍ−ニトロベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム０．５部とともに水１００部に
溶解した。このようにして得られた溶液で綿布を含浸し
てその重量を７５％増大させたのち、乾燥させた。この
布を、水酸化ナトリウム（３６ボーメ度）１５ｍｌ／ｌ
および塩化ナトリウム２５０g/lを含有する２５℃の溶
液で含浸したのち、布を、その重量増が７５％になるま
で摘んだ。次に、染色を１００〜１０２℃で６０秒間蒸
熱し、すすぎ、非イオン系洗浄剤の０．３％沸騰溶液を
用いて１５分間ソーピングし、再度すすぎ、乾燥させ
た。
ンスルホン酸ナトリウム０．５部とともに水１００部に
溶解した。このようにして得られた溶液で綿布を含浸し
てその重量を７５％増大させたのち、乾燥させた。この
布を、水酸化ナトリウム（３６ボーメ度）１５ｍｌ／ｌ
および塩化ナトリウム２５０g/lを含有する２５℃の溶
液で含浸したのち、布を、その重量増が７５％になるま
で摘んだ。次に、染色を１００〜１０２℃で６０秒間蒸
熱し、すすぎ、非イオン系洗浄剤の０．３％沸騰溶液を
用いて１５分間ソーピングし、再度すすぎ、乾燥させ
た。
【０１２０】捺染教示 実施例１で得られた反応性染料３部を、高速で攪拌しな
がら、５％アルギン酸ナトリウム５０部、水２７．８
部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム１部および炭酸水素ナトリウム１．２部を含有する
増粘素材１００部中に分散させた。こうして得られた捺
染ペーストで綿布を捺染した。それによって得られた捺
染布を乾燥させたのち、飽和蒸気中１０２℃で２分間蒸
熱した。次に、捺染布をすすぎ、必要ならば沸騰状態で
ソーピングし、再度すすぎ、続いて乾燥させた。
がら、５％アルギン酸ナトリウム５０部、水２７．８
部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム１部および炭酸水素ナトリウム１．２部を含有する
増粘素材１００部中に分散させた。こうして得られた捺
染ペーストで綿布を捺染した。それによって得られた捺
染布を乾燥させたのち、飽和蒸気中１０２℃で２分間蒸
熱した。次に、捺染布をすすぎ、必要ならば沸騰状態で
ソーピングし、再度すすぎ、続いて乾燥させた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アタナシオス ツィカス スイス国 4133 プラッテルン ウンタラ ー リューチェッテンヴェーク 36 (72)発明者 ヘルベルト クリエル ドイツ連邦共和国 79588 エフリンゲン −キルヒェン バーンホーフシュトラーセ 32／１
Claims (14)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ互いに独
立して、水素、ハロゲン、スルホ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルま
たはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、 Ｒ5およびＲ6は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミ
ノ、ウレイドまたは非置換であるか、アルキル部分がヒ
ドロキシル、スルファトもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシに
よって置換されているＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、 Ｚ1およびＺ2は、それぞれ互いに独立して、ビニルまた
は基：−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｕであり、 Ｕは脱離基である）で示される少なくとも１種の反応性
染料を使用することを特徴とする、セルロース系繊維材
料を染色または捺染する方法。 - 【請求項２】 式（１）の反応性染料が、式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｚ1およびＺ2
は、請求項１に記載の意味を有する）の反応性染料であ
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 Ｒ1が水素またはスルホであり、Ｒ2、Ｒ
3およびＲ4が水素である、請求項１または２記載の方
法。 - 【請求項４】 Ｒ1がスルホであり、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4
が水素である、請求項１〜３のいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項５】 Ｒ5およびＲ6が、それぞれ互いに独立し
て、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイ
ルアミノ、ウレイドまたは非置換であるか、アルキル部
分がヒドロキシル、スルファトもしくはＣ1〜Ｃ4アルコ
キシによって置換されているＣ1〜Ｃ4アルコキシであ
る、請求項１〜４のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】 Ｒ5およびＲ6が、それぞれ互いに独立し
て、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたは非置換であるか、アルキル
部分がヒドロキシル、スルファトもしくはＣ1〜Ｃ4アル
コキシによって置換されているＣ1〜Ｃ4アルコキシであ
る、請求項１〜５のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】 Ｕが、式：−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−Ｏ
ＳＯ3Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−ＯＰＯ3Ｈ
2、−ＯＣＯ−Ｃ6Ｈ5、−ＯＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキルま
たは−ＯＳＯ2−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル)2で示される基
であり、好ましくは式：−ＯＳＯ3Ｈの基である、請求
項１〜６のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項８】 式（１）の反応性染料が、式（３）： 【化３】 （式中、Ｒ1は水素またはスルホであり、 Ｒ5は、非置換であるか、アルキル部分がスルファトに
よって置換されているＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、 Ｒ6はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｚ1およびＺ2は、それぞれ互いに独立して、ビニルまた
は基：−ＣＨ2−ＣＨ２−Ｕであり、 Ｕは基：−ＯＳＯ３Ｈである）の反応性染料である、請
求項１記載の方法。 - 【請求項９】 吸尽法またはパジング染色法によってセ
ルロース系繊維材料を染色する、請求項１〜８のいずれ
か１項記載の方法。 - 【請求項１０】 パジング染色法によってセルロース系
繊維材料を染色する、請求項１〜９のいずれか１項記載
の方法。 - 【請求項１１】 吸尽法により、２０〜１０５℃、好ま
しくは４０〜８０℃の温度で、１：２〜１：６０、好ま
しくは１：５〜１：２０の液比で、セルロース系繊維材
料を染色する、請求項１〜９のいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項１２】 セルロース系繊維材料が綿である、請
求項１〜１１のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１３】 式（１）： 【化４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ互いに独
立して、水素、ハロゲン、スルホ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルま
たはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、 Ｒ5およびＲ6は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミ
ノ、ウレイドまたは非置換であるか、アルキル部分がヒ
ドロキシル、スルファトもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシに
よって置換されているＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、 Ｚ1およびＺ2は、それぞれ互いに独立して、ビニルまた
は基−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｕであり、 Ｕは脱離基である）で示される少なくとも１種の反応性
染料５〜５０重量％を含むことを特徴とする濃縮水性配
合物。 - 【請求項１４】 式（４）： 【化５】 （式中、Ｒ7、Ｒ9およびＲ1 0は、互いに独立して、水
素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはハロ
ゲンであり、 Ｒ8は、ヒドロキシ置換またはスルファト置換Ｃ1〜Ｃ4
アルコキシであり、 Ｚは、ビニル、β−スルファトエチル、β−クロロエチ
ルまたはβ−アセトキシエチルである）で示される反応
性染料。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH152997 | 1997-06-24 | ||
| CH19972486/97 | 1997-10-27 | ||
| CH248697 | 1997-10-27 | ||
| CH19971529/97 | 1997-10-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1112958A true JPH1112958A (ja) | 1999-01-19 |
| JP4008579B2 JP4008579B2 (ja) | 2007-11-14 |
Family
ID=25687915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17248298A Expired - Fee Related JP4008579B2 (ja) | 1997-06-24 | 1998-06-19 | セルロース系繊維材料を染色または捺染する方法ならびに新規な反応性染料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5964900A (ja) |
| EP (2) | EP0887386B1 (ja) |
| JP (1) | JP4008579B2 (ja) |
| DE (2) | DE59807802D1 (ja) |
| ES (2) | ES2193500T3 (ja) |
| PT (2) | PT887386E (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007510067A (ja) * | 2003-10-29 | 2007-04-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 皮革の反応性着色方法 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10350368A1 (de) * | 2003-10-29 | 2005-06-02 | Basf Ag | Verfahren zum Reaktiv-Färben von Leder |
| DE102004027812A1 (de) * | 2004-06-08 | 2006-01-05 | Basf Ag | Verfahren zum Reaktiv-Färben von Leder |
| EP2331103A1 (en) * | 2008-09-22 | 2011-06-15 | The U.S.A. As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Nuclear factor kappa b pathway inhibitor composition and use of same |
| CN102876077A (zh) * | 2012-09-20 | 2013-01-16 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种黑色活性染料及其制备方法 |
| CN102876079A (zh) * | 2012-09-20 | 2013-01-16 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种活性黑染料及其制备方法 |
| CN102876080A (zh) * | 2012-09-20 | 2013-01-16 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种活性染料及其制备方法 |
| CN102876076A (zh) * | 2012-09-20 | 2013-01-16 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种适用于尼龙染色的黑色活性染料及其制备方法 |
| CN103342901A (zh) * | 2013-07-09 | 2013-10-09 | 沈钢 | 一种高性能多偶氮绿色活性染料及其混合物的合成与应用 |
| CN104559311A (zh) * | 2014-12-19 | 2015-04-29 | 浙江科永化工有限公司 | 一种多偶氮活性染料化合物及其制备方法 |
| CN105176141B (zh) * | 2015-05-26 | 2018-05-22 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种活性藏青至黑色染料组合物及染料制品 |
| CN108530941A (zh) * | 2017-03-01 | 2018-09-14 | 湖北丽源科技股份有限公司 | 一种藏青色活性染料及其用途 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2110230A1 (de) * | 1971-03-04 | 1972-09-14 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Lever Kusen | Disazofarbstoffe |
| DE2219217A1 (de) * | 1972-04-20 | 1973-10-25 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
| DE3717814A1 (de) * | 1987-05-27 | 1988-12-08 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
-
1998
- 1998-06-16 PT PT98810547T patent/PT887386E/pt unknown
- 1998-06-16 DE DE59807802T patent/DE59807802D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-16 EP EP98810547A patent/EP0887386B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-16 ES ES98810547T patent/ES2193500T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-16 ES ES02022523T patent/ES2246002T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-16 DE DE59812948T patent/DE59812948D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-16 PT PT02022523T patent/PT1273694E/pt unknown
- 1998-06-16 EP EP02022523A patent/EP1273694B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-17 US US09/100,002 patent/US5964900A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-19 JP JP17248298A patent/JP4008579B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007510067A (ja) * | 2003-10-29 | 2007-04-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 皮革の反応性着色方法 |
| JP2011246730A (ja) * | 2003-10-29 | 2011-12-08 | Basf Se | 皮革の反応性着色方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT1273694E (pt) | 2005-10-31 |
| JP4008579B2 (ja) | 2007-11-14 |
| DE59807802D1 (de) | 2003-05-15 |
| EP1273694A3 (de) | 2003-02-12 |
| ES2246002T3 (es) | 2006-02-01 |
| US5964900A (en) | 1999-10-12 |
| EP0887386B1 (de) | 2003-04-09 |
| EP1273694B1 (de) | 2005-07-20 |
| EP0887386A1 (de) | 1998-12-30 |
| PT887386E (pt) | 2003-07-31 |
| EP1273694A2 (de) | 2003-01-08 |
| ES2193500T3 (es) | 2003-11-01 |
| DE59812948D1 (de) | 2005-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4244076B2 (ja) | 反応性染料の混合物及びそれらの用途 | |
| JP4171081B2 (ja) | 反応性染料及びその製造方法 | |
| US4548612A (en) | Halo-triazine and vinylsulfone reactive dye composition with buffer for storage stability | |
| US5559215A (en) | Black mixture of fibre-reactive azo dyes containing essentially a navy-blue disazo dye and an orange monoazo dye, as well as novel fibre-reactive phenylazonaphthol dyes containing A 2-(2'-sufophenylamino)-4-fluoro-1,3,5-triazin-6-ylamino group | |
| JP2000086924A (ja) | 繊維反応性黒色染料混合物ならびにヒドロキシおよび／またはカルボキサミド含有繊維材料を染色するためのそれらの使用 | |
| JP4008579B2 (ja) | セルロース系繊維材料を染色または捺染する方法ならびに新規な反応性染料 | |
| JPH0239545B2 (ja) | ||
| JP4627343B2 (ja) | 繊維反応性アゾ染料の黒色染料混合物、その調製方法、ならびにそれを用いるヒドロキシおよび／またはカルボキサミド含有繊維材料の染色方法 | |
| JP4260413B2 (ja) | 反応性染料、その製造方法及びその使用 | |
| KR20000017254A (ko) | 수용성 섬유-반응성 아조 염료를 포함하는 염료 혼합물, 이의제조방법 및 이의 용도 | |
| US4511507A (en) | Monoazo compound having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups | |
| US20030055230A1 (en) | Reactive dyes, their preparation and use | |
| KR930009243B1 (ko) | 수용성 피리돈 모노아조 화합물의 제조방법 | |
| JPH09165526A (ja) | 繊維反応性染料、それらの製造方法、及びそれらの用途 | |
| US20020069469A1 (en) | Reactive dyes, processes for the preparation thereof and the use thereof | |
| US6143039A (en) | Blue dye mixtures of fiber-reactive copper complex formazan dyes | |
| KR100460822B1 (ko) | 반응성염료,이의제조방법및이를사용하여섬유재료를염색또는날염하는방법 | |
| US6068667A (en) | Mixtures of symmetrical and unsymmetrical red reactive dyes | |
| KR890001783B1 (ko) | 수용성 모노아조 화합물의 제조방법 | |
| JP2000072980A (ja) | 繊維反応性アゾ染料の黒色染料混合物ならびにヒドロキシおよびまたはカルボキサミド含有繊維材料を染色するためのそれらの使用 | |
| US5523397A (en) | Reactive dyes, process for their preparation and the use thereof | |
| US5928387A (en) | Dye mixtures, process for their preparation and their use | |
| US5480976A (en) | Reactive dyes containing a vinylsulfonyl-substituted 2-aminonaphthalene coupling component and a haloacryloylaniline diazo component or the like | |
| US6518409B2 (en) | Reactive dyes, processes for the preparation thereof and the use thereof | |
| JPH08209549A (ja) | ヒドロキシル及び／又はカルボキサミド基を含有する材料の染色及び捺染法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050603 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050603 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070814 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070828 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070830 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100907 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |