ES2246002T3 - Procedimiento para el teñido o el estampado de materiales de fibras con contenido en celulosa, y nuevos colorantes reactivos. - Google Patents

Procedimiento para el teñido o el estampado de materiales de fibras con contenido en celulosa, y nuevos colorantes reactivos.

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ES2246002T3
ES2246002T3 ES02022523T ES02022523T ES2246002T3 ES 2246002 T3 ES2246002 T3 ES 2246002T3 ES 02022523 T ES02022523 T ES 02022523T ES 02022523 T ES02022523 T ES 02022523T ES 2246002 T3 ES2246002 T3 ES 2246002T3
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Herbert Klier
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Abstract

Colorantes reactivos de la fórmula (4), en donde, R7, R9 y R10, de una forma independiente la una con respecto a la otra, significan hidrógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 ó halógeno, R8, es alcoxi C1-C4 sustituido por hidroxi y, Z, es vinilo, â-sulfatoetilo, â-cloroetilo ó â- acetoxietilo.

Description

Procedimiento para el teñido o el estampado de materiales de fibras con contenido en celulosa, y nuevos colorantes reactivos.
La presente invención, se refiere a nuevos colorantes reactivos.
La práctica del teñido y de la estampación con colorantes reactivos, ha conducido, en los tiempos modernos, a unas mayores exigencias en cuanto a la calidad de los teñidos y de los estampados, y a la rentabilidad productiva de los procesos de teñido y, respectivamente, de estampación. Como consecuencia de ello, sigue existiendo una necesidad en cuanto a disponer de nuevos colorantes reactivos, los cuales presenten unas mejores propiedades en cuanto a lo referente a la aplicación, así como también en cuanto a lo referente a los teñidos y estampaciones obtenidos.
Para el teñido y, respectivamente, la estampación, se exigen, hoy en día, unos colorantes reactivos, los cuales tengan una suficiente substantividad y, al mismo tiempo, una buena capacidad de lavado de las porciones no fijadas. Los teñidos y estampaciones, deben tener, además, un buen rendimiento del color, y una alto grado de fijación. En los colorantes reactivos conocidos, estas exigencias, no se cumplen en la totalidad de las propiedades involucradas.
La presente invención, tiene por lo tanto como finalidad, el encontrar nuevos y mejorados colorantes reactivos, para el teñido y la estampación de los materiales de fibras, los cuales posean las cualidades caracterizadas anteriormente, arriba, en un alto grado. Los nuevos colorantes reactivos, deberían caracterizarse, principalmente, por un alto rendimiento de fijación y una alta estabilidad del enlace o unión fibras-colorante y, además, las porciones de éstos, no fijadas en las fibras, deberían ser fácilmente lavables. Éstos deberían proporcionar, además, teñidos y estampados con buenas propiedades generales de solidez como, por ejemplo, solidez a la luz y solidez al mojado.
En la patente europea EP-A-0 292 825, de describen colorantes reactivos trisazóicos, con un componente de acoplamiento de ácido H, cuyo componente diazóico Azobenceno, se encuentra sustituido por sulfo.
Se ha mostrado el hecho de que, con los colorantes reactivos que se encuentran definidos, posteriormente, a continuación, se resuelve adicionalmente la finalidad planteada.
Son un objetivo de la presente invención, colorantes reactivos de la fórmula
1
en donde,
R_{7}, R_{9} y R_{10}, de una forma independiente la una con respecto a la otra, significan hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} ó halógeno,
R_{8}, es alcoxi C_{1}-C_{4} sustituido por hidroxi y,
Z, es vinilo, \beta-sulfatoetilo, \beta-cloroetilo ó \beta-acetoxietilo.
R_{7}, R_{9} y R_{10}, significan de una forma independiente la una con respecto a la otra, hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, como por ejemplo, metilo, tilo, n-propilo, isopropilo, alcoxi C_{1}-C_{4}, como por ejemplo, etoxi, isopropoxi, ó halógeno, como por ejemplo, flúor, bromo ó, de una forma particular, cloro. De una forma preferible, R_{7}, significa alquilo C_{1}-C_{4}, de una forma particular, metilo. De una forma preferible, R_{9} y R_{10}, significan, cada una de ellas, hidrógeno.
Se prefieren, adicionalmente, los colorantes en concordancia con la presente invención de la fórmula
2
en donde,
R_{7}, R_{8}, R_{9}, R_{10} y Z, tienen los significados y preferencias dados para la fórmula (4).
Se prefieren de una forma especial, los colorantes en concordancia con la presente invención de la fórmula
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3 
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en donde,
R_{7}, R_{8}, R_{9}, R_{10} y Z, tienen los significados y preferencias dados para la fórmula (4).
Son especialmente preferidos, los colorantes de las fórmulas (4), (5) y (6), en donde, R_{9} y R_{10}, son hidrógeno.
Son importantes los colorante de la fórmula
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4 
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en donde,
R_{7}, es alquilo C_{1}-C_{4}, especialmente, metilo,
R_{8}, es alcoxi C_{1}-C_{4} sustituido por hidroxi y,
Z, es vinilo, \beta-cloroetilo ó \beta-sulfoetilo.
Es adicionalmente un objetivo de la presente invención, un procedimiento para la fabricación de colorantes de la fórmula (4), el cual se caracteriza por el hecho de que, se procede, en primer lugar, a diazotar y acidificar un compuesto de la fórmula
5
se acopla a un compuesto de la fórmula
6
y, a continuación, se diazota un compuesto de la fórmula
7 
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y se acopla en medio alcalino al compuesto monoazóico antes formado, en donde, R_{7}, R_{8}, R_{9}, R_{10} y Z, tienen los significados y preferencias dados para la fórmula (4).
Los compuestos de la fórmula (9), (10) y (11), son en sí mismos conocidos, o pueden fabricarse de una forma análoga a compuestos conocidos.
El compuesto de la fórmula (11), se obtiene, procediendo a diazotar un compuesto de la fórmula
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y acoplándolo a un compuesto de la fórmula
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en donde, R_{7}, R_{8}, R_{9} y Z, en las fórmulas (12) y (13), tienen los significados y preferencias dados para la fórmula (4).
Es un ejemplo para los compuestos de las fórmulas (9) y (12), la 4-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-anilina. Son ejemplos para los compuestos de las fórmula (10), ácidos H y ácidos K.
Es un ejemplo para compuestos de la fórmula (13), la 2-(\beta-hidroxietil)-5-metilanilina.
La diazotación de los componentes diazóicos y, respectivamente, los productos intermedios que contienen grupos amino diazotables, acontece, por regla general, mediante la acción de ácido sulfuroso, en una solución acuosa de ácidos minerales, a una temperatura muy baja. El acoplamiento a los componentes de acoplamiento, acontece, en el caso de una acidificación fuerte, a valores pH, que van desde un valor neutro, hasta un valor ligeramente alcalino.
Los colorantes reactivos de la fórmula (4), pueden también utilizarse en mezclas de unos con los otros, o en mezclas con otros colorantes reactivos, o colorantes no reactivos, por ejemplo, colorantes ácidos o colorantes en dispersión, para teñir o estampar los mencionados materiales de fibras.
Es también un objetivo de la presente invención, adicionalmente, los productos intermedios de la fórmula (11), en donde, R_{7}, R_{8}, R_{9}, y Z, tienen los significados y preferencias dados para la fórmula (4).
Se prefieren, los productos intermedios de la fórmula
10
en donde,
R_{7}, R_{8}, R_{9} y Z, tienen los significados y preferencias indicados. De una forma particular, R_{9}, en la fórmula (15), significa hidrógeno. De una forma preferente, el resto SO_{2}-Z, se encuentra unido, al grupo azóico, en la posición para.
Los grupos sulfo que se encuentran disponibles en los colorantes reactivos en concordancia con la presente invención, de la fórmula (4), puede encontrarse presentes, de una forma general, tanto como ácidos libres (-SO_{3}H), como también en forma de cualquier sal, por ejemplo, como sal alcalina, sal acalinotérrea, o sal de amonio, o como sal de una amina orgánica, como por ejemplo la sal de sodio, de potasio, de litio o de amonio, la sal de trietanolamina o la sal mezclada de dos o más cationes distintos, por ejemplo, como sal mezclada de Na/Li, Na/NH_{4} ó de Na/Li/NH_{4}.
Los colorantes reactivos de la fórmula (4), son apropiados para la coloración y la estampación de varios materiales, tales como la seda, la piel o cuero, la lana, las fibras de poliamida y de poliuretano y, de una forma especial, las fibras naturales de celulosa, de todo tipo. Como tales tipos de materiales, cabe citar, por ejemplo, las fibras naturales de celulosa, como el algodón, el lino, el cáñamo, así como la celulosa y la celulosa regenerada, por ejemplo, viscosa, adicionalmente, las fibras modales y sus mezclas con algodón. Los colorantes reactivos de la fórmula (4), son también apropiados para teñir y estampar fibras con contenido en grupos hidroxilo, las cuales de encuentran en tejidos de mezclas, como por ejemplo, mezclas de algodón con fibras de poliamida o, especialmente, fibras de poliéster.
Los colorantes reactivos en concordancia con la presente invención, pueden aplicarse de distintas formas sobre el material de fibras, y fijarse sobre las fibras, de una forma especial, en forma de soluciones acuosas de colorantes, y pastas de estampación. Éstos son apropiadas, tanto para el procedimiento de agotamiento, como también para teñir según el procedimiento de teñido de impregnación de Foulard.
Los colorantes reactivos de la fórmula (4), se caracterizan por una alta reactividad, una buena capacidad de fijación, y un buen poder de estructuración. Éstos pueden aplicarse, por lo tanto, según el procedimiento de agotamiento, a reducidas temperaturas de teñido y necesitan, en procedimiento de almohadilla-vapor, únicamente reducidos tiempos de vaporización. Los grados de fijación, son altos y, las porciones no fijadas, pueden eliminarse fácilmente mediante lavado, con lo cual, la diferencia entre el grado de extensión y el grado de fijación, es remarcablemente pequeño, es decir, la pérdida de jabón, es muy pequeña. Los colorantes reactivos de la fórmula (4), son apropiados, de una forma especial, para la estampación, principalmente, sobre algodón, pero, son también apropiados para la estampación de fibras con contenido en nitrógeno, por ejemplo, de lana o de seda, o tejidos mezclados, los cuales contengan algodón o seda.
Los teñidos y estampados fabricados con los colorantes en concordancia con la presente invención, de la fórmula (4), tienen una alta tienen una alta intensidad de color y una alta estabilidad de la unión fibra-colorante, tanto en la gama ácida como en la gama alcalina, una buena solidez a la luz, unas muy buenas propiedades de solidez en mojado, tales como la solidez al lavado, al agua, al agua de mar, al sobreteñido, y al sudor, así como una buena solidez al plisado, una buena solidez al planchado y una buena solidez al rozamiento.
Los ejemplos que se facilitan a continuación, sirven para ilustrar la presente invención. Las temperaturas, se proporcionan en grados Celsius, las partes, se proporcionan en partes en peso, los datos de porcentajes, se refieren a porcentajes en peso, siempre que no se indique expresamente de otro modo. Las partes en peso, se hallan, con respecto a las partes en volumen, en relación con el Kilogramo con respecto al litro.
Ejemplo ilustrativo 1
Fabricación del primer cromóforo parcial
Se procede a colocar 588,5 partes de ácido sulfúrico (100%) y se añaden 176,2 partes de 2-(\beta-hidroxietoxi)-5-metilanilina, de tal forma que, la temperatura, no sobrepase un nivel de 30ºC. A continuación, se sigue agitando, a una temperatura de 30ºC, durante un transcurso de tiempo de 4 horas y, después, se distribuye lentamente sobre una mezcla de hielo/agua. Se obtiene un compuesto, el cual, en forma del ácido libre, corresponde a la fórmula (100)
11
Se procede a mezclar 120 partes de 4-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-anilina en 225 partes de agua, se disuelven con 52,5 partes de una solución de NaOH al 32%, se reparten en 450 partes de hielo, y se mezclan con ácido clorhídrico al 32%. A continuación, se procede a añadir, por procedimiento de goteo, 104 partes de solución de nitrito sódico (4 N), en un transcurso de tiempo de 30 minutos, a una temperatura de 0 a 5ºC, y se agita durante un transcurso de tiempo de 15 minutos. La suspensión diazóica obtenida, se acopla, sobre el compuesto de la fórmula (100), del siguiente modo:
se procede a mezclar 99,0 partes del compuesto de la fórmula (100) con 500 partes de agua, y se ajusta a un valor pH de 5, con una solución de NaOH al 30%, con lo cual, la temperatura, se conserva a un nivel comprendido dentro de unos márgenes que van de 0 a 5ºC. Se añade la suspensión diazóica y, el valor pH, se ajusta un nivel de 5, con NaOH (2 N). Se obtiene el colorante, con un buen rendimiento productivo, el cual, en forma del ácido libre, corresponde a la fórmula
12
El colorante de la fórmula (101), puede separarse como una sal de potasio.
Fabricación del 2º cromóforo parcial
Se procede a mezclar 15 partes de 4-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-anilina en 75 partes de agua, se disuelven con 6,7 partes de una solución de NaOH al 30%, se reparten en 30 partes de hielo, y se mezclan con ácido clorhídrico al 32%. A continuación, se procede a añadir, por procedimiento de goteo, 13,2 partes de solución de nitrito sódico (4 N), en un transcurso de tiempo de 45 minutos, a una temperatura de 10ºC, y se agita durante un transcurso de tiempo de 15 minutos. La suspensión diazóica obtenida, se acopla, sobre ácido H, del siguiente modo:
se procede a mezclar 16,0 partes del ácido H, en 55 partes de agua y, en un transcurso de tiempo de 10 minutos, se hace afluir a la suspensión diazóica. Se sigue agitando, a una temperatura comprendida dentro de unos márgenes que van de 10 a 15ºC, durante un transcurso de tiempo de 3 horas. Se obtiene la suspensión monoazóica del colorante, la cual, en forma del ácido libre, corresponde a la fórmula (102)
13
Fabricación del colorante de la fórmula
14
a partir del los cromóforos parciales (101) y (012):
Se procede a mezclar 28,3 partes del compuesto de la fórmula (101) en 200 partes de agua, y se añaden 11 partes de ácido clorhídrico al 32%, y se calienta a una temperatura de 30ºC. A continuación, se añaden, de una forma dosificada, 13,2 partes de una solución de nitrito sódico (4 N), en un transcurso de tiempo de 45 minutos, a una temperatura de 30ºC. A esta suspensión diazóica, se le hace afluir la suspensión monoazóica obtenida de la fórmula (102), en donde, el valor pH, se ajusta a un nivel de 7,5, mediante NaOH (2 N). Se deja agitando, durante todavía algunas horas. A continuación, se procede a desalar el producto, mediante osmosis inversa y se seca mediante congelación. Se obtiene el colorante, el cual, en forma del ácido libre, corresponde a la fórmula (103), y que tiñe al algodón en tonalidades de color verde oliva.
Ejemplo de ilustración 2
Fabricación del primer cromóforo parcial
Se procede a mezclar 41 partes de 2-sulfo-4-(\beta-sulfatoeitlsulfonil)anilina en 80 partes de agua, y 50 partes de hielo, y se hacen afluir, a una temperatura de aproximadamente 15ºC, 25 partes de ácido clorhídrico al 32%. A continuación, se procede a añadir, por procedimiento de goteo, 29 partes de una solución de nitrito sódico al 28%, en un transcurso de tiempo de 40 minutos, a una temperatura de aproximadamente 25ºC para, posteriormente, seguir agitando la mezcla de reacción.
La suspensión diazóica obtenida, se acopla sobre 3-amino-4-metoxitolueno, de la siguiente forma:
se procede a mezclar 15 partes de 3-amino-4-metoxitolueno en 100 partes de agua y, la mezcla, se ajusta un pH de un valor de 4.
Se procede a añadir la suspensión diazóica obtenible de la forma indicada anteriormente, arriba y, el pH, se ajusta a un valor de 4, con NaOH (2 N). Se obtiene el colorante, el cual, en forma de su ácido libre, corresponde a la fórmula
15
El colorante de la fórmula (104), puede separarse como una sal de potasio.
Fabricación del 2º cromóforo parcial
La fabricación del colorante de la fórmula (102), puede realizarse de la forma indicada en el ejemplo 1.
Fabricación del colorante de la fórmula 
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16 
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Se procede a mezclar 26 partes del compuesto de la fórmula (104) en 300 partes de agua y, a una temperatura de 20ºC, se añaden, de forma dosificada, 13 partes de una solución de nitrito sódico al 28% y, en un transcurso de tiempo de 10 horas, se hacen afluir 10 partes de ácido clorhídrico al 32%. A continuación, se continúa con el régimen de agitación.
La temperatura de la suspensión monoazóica del colorante de la fórmula (102), se ajusta mediante la adición de hielo, a una temperatura de 0ºC y, el valor pH, se ajusta mediante la adición de una solución de hidrogenofosfato disódico y NaOH (30%), a un nivel de 7,5. Se hace afluir, en un transcurso de tiempo de una hora, a la suspensión diazóica obtenida según se indica anteriormente, arriba, bajo el mantenimiento constante del valor pH indicado, y se continúa agitando todavía, durante varias horas, a un valor pH de 7,5. A Continuación, el producto, se desala mediante osmosis inversa, y se seca mediante congelación. Se obtiene el colorante, el cual, en forma del ácido libre, corresponde a la fórmula (105) y que tiñe al algodón, en una tonalidad de color correspondiente al verde oliva.
Instrucciones de teñido I
Se procede a disolver 2 partes de colorante reactivo obtenido según el ejemplo ilustrativo 1, en 400 g de agua; a esta solución, se le añaden 1500 partes de un solución, la cual, contiene 53 g de cloruro sódico por litro. En este baño de teñido, mantenido a una temperatura de 40ºC, se introducen 100 partes de tejido de algodón. Después de un transcurso de tiempo de 45 minutos, se añaden 100 partes de una solución, la cual contiene, por litro, 16 g de hidróxido sódico y 20 g de sosa calcinada. Después de ello, se procede a enjuagar la mercancía teñida, se enjabona, a cocción, durante un transcurso de tiempo de un cuarto de hora, con un agente de lavado o detergente no ionógeno, se lava otra vez, y se seca.
Instrucciones de lavado II
Se procede a disolver 2 partes de colorante reactivo obtenido según el ejemplo ilustrativo 2, en 400 g de agua; a ésta solución, se le añaden 600 partes de un solución, la cual, contiene 30 g cloruro sódico por litro. Se procede a introducir, en esta baño de teñido, el cual se encuentra a una temperatura de 60ºC, 100 partes de tejido de algodón. Después de un transcurso de tiempo de 45 minutos, se procede a añadir 10 g de sosa calcinada, por litro. Se sigue tiñendo durante un transcurso de tiempo adicional de 45 minutos, a una temperatura de 60ºC y, a continuación, se procede a enjuagar la mercancía teñida, se enjabona, a cocción, durante un transcurso de tiempo de un cuarto de hora, con un agente de lavado o detergente no ionógeno, se enjuaga otra vez, y se seca.
Instrucciones de lavado III
Se procede a disolver 5 partes del colorante reactivo obtenido según el ejemplo ilustrativo 2, en 50 g de agua. A ésta solución, se le añaden 50 partes de un solución, la cual, contiene 15 ml de hidróxido sódico (38ºbé) y 70 ml de hielo-agua (38ºbé). Con la solución obtenida, se procede a tratar un tejido de algodón, impregnándolo por procedimiento de Foulard, de tal forma que, éste, gane un porcentaje de su peso del 70% y a continuación, se bobina sobre una bobina grande, tipo jaula. El tejido de algodón, se almacena de esta forma, a continuación, durante un transcurso de tiempo de 10 horas, a la temperatura ambiente. A continuación, se procede a enjuagar el tejido teñido, se enjabona, a cocción, durante un transcurso de tiempo de un cuarto de hora con un agente de lavado o detergente no ionógeno, se lava otra vez, y se seca.
Instrucciones de lavado IV
Se procede a disolver 5 partes de colorante reactivo obtenido según el ejemplo ilustrativo 2, mediante la adición de 0,1 partes de m-nitrobencenosulfonato sódico, 6 partes de cloruro sódico y una parte de sosa, en 100 partes de agua. Con la solución obtenida, se impregna un tejido de algodón, de tal forma que, éste, aumenta su peso en un porcentaje del 75%. A continuación, se procede a vaporizar el teñido durante un transcurso de tiempo de 90 segundos, a una temperatura situada dentro de unos márgenes que van de 100 a 102ºC, se enjuaga, se saponifica durante un transcurso de tiempo de un cuarto de hora, en una solución hirviente al 0,3%, de un agente de lavado o detergente no ionógeno, se enjuaga, y se seca.
Instrucciones de lavado IV
Se procede a disolver 5 partes de colorante reactivo obtenido según el ejemplo ilustrativo 2, mediante la adición de 0,1 partes de m-nitrobencenosulfonato sódico, en 100 partes de agua. Con la solución obtenida, se impregna un tejido de algodón, de tal forma que, éste, aumenta su peso en un porcentaje del 75%, y a continuación se seca. A continuación, se procede a impregnar el tejido, con una solución caliente, a una temperatura de 25ºC, la cual contiene, por litro, 15 ml de hidróxido sódico (36ºbé) y 250 g de cloruro sódico, se aplasta a un aumento de peso del 75%, se vaporiza el teñido durante un transcurso de tiempo de 60 segundos, a una temperatura situada dentro de unos márgenes que van de 100 a 102ºC, se enjuaga, se saponifica durante un transcurso de tiempo de un cuarto de hora, en una solución hirviente al 0,3%, de un agente de lavado o detergente no ionógeno, se enjuaga, y se seca.
Instrucciones de estampado
Se procede a entremezclar 3 partes del colorante reactivo obtenido según el ejemplo ilustrativo 1, mediante la acción de una agitación rápida, en 100 partes de una concentración matriz, la cual contiene 50 partes de espesante de alginato sódico, 27,8 partes de agua, 20 partes de urea, 1 parte de m-nitrobencenosulfonato sódico, así como 1,2 partes de hidrogenocarbonato sódico. Con la pasta de estampación de esta forma obtenida, se procede a estampar un tejido de algodón, se seca y se vaporiza la materia estampada obtenida, durante un transcurso de tiempo de 2 minutos, a una temperatura de 102ºC, en vapor saturado. A continuación, se procede a enjuagar el tejido estampado, eventualmente y dado el caso, se saponifica en proceso de cocción, y se vuelve a enjuagar y, a continuación, se seca.

Claims (8)

1. Colorantes reactivos de la fórmula
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17 
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en donde,
R_{7}, R_{9} y R_{10}, de una forma independiente la una con respecto a la otra, significan hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} ó halógeno,
R_{8}, es alcoxi C_{1}-C_{4} sustituido por hidroxi y,
Z, es vinilo, \beta-sulfatoetilo, \beta-cloroetilo ó \beta-acetoxietilo.
2. Colorantes reactivos de la fórmula
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\vskip1.000000\baselineskip
18 
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en donde,
R_{7}, R_{8}, R_{9}, R_{10} y Z, tienen los significados y preferencias dados en la reivindicación 1.
3. Colorantes reactivos, según una de las reivindicaciones 1 y 2, de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
19 
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en donde,
R_{7}, R_{8}, R_{9}, R_{10} y Z, tienen los significados dados en la reivindicación 1.
4. Colorantes reactivos, según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados por el hecho de que, R_{9} y R_{10}, son hidrógeno.
5. Colorantes reactivos, según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, de la fórmula
20 
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en donde,
R_{7}, es alquilo C_{1}-C_{4}, especialmente, metilo,
R_{8}, es alcoxi C_{1}-C_{4} sustituido por hidroxi y,
Z, es vinilo, \beta-cloroetilo ó \beta-sulfoetilo.
6. Procedimiento para la fabricación de colorantes de la fórmula (4), caracterizado por el hecho de que, en primer lugar, se procede a diazotar y acidificar un compuesto de la fórmula
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21 
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se acopla a un compuesto de la fórmula
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22 
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y, a continuación, se diazota un compuesto de la fórmula
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23 
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y se acopla en medio alcalino al compuesto monoazóico antes formado, en donde, R_{7}, R_{8}, R_{9}, R_{10} y Z, tienen los significados dados para la reivindicación 1.
7. Uso de los compuestos reactivos de la fórmula (4), según la reivindicación 1, para el teñido y estampado de materiales de fibras con contenido en celulosa.
8. Productos intermedios de la fórmula
24
en donde,
R_{7}, R_{9} y R_{10}, de una forma independiente la una con respecto a la otra, significan hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} ó halógeno,
R_{8}, es alcoxi C_{1}-C_{4} sustituido por hidroxi y,
Z, es vinilo, \beta-sulfatoetilo, \beta-cloroetilo ó \beta-acetoxietilo.
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