KR20060085780A - 신규한 반응성 적색 염료 및 이를 이용한 삼색 배합 염색 - Google Patents

신규한 반응성 적색 염료 및 이를 이용한 삼색 배합 염색 Download PDF

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Abstract

본 발명은,
(ⅰ) 하기 화학식 1의 적색 반응성 염료;
(ⅱ) 하기 화학식 2의 황색 반응성 염료 및 하기 화학식 3의 오렌지색 반응성 염료로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 혼합물; 및
(ⅲ) 하기 화학식 4의 청색 반응성 염료 및 하기 화학식 5의 청색 반응성 염료로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 혼합물;
을 포함하는 것으로 구성된 염료 조성물 및 이를 이용하여 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료를 염색하는 방법을 제공함으로써, 일광견뢰도가 우수한 배합 색조의 섬유제품을 공급할 수 있다.

Description

신규한 반응성 적색 염료 및 이를 이용한 삼색 배합 염색 {MIXTURE OF REACTIVE DYE COMPOUNDS AND DYEING METHOD OF THE SAME}
본 발명은 신규한 적색 반응성 염료 및 이를 이용한 삼색배합염색에 관한 것이다.
반응성 염료를 이용하여 삼색배합염색을 하는 종래의 기술로는 C.I. Reactive Red 195, C.I. Reactive Red 180과 같은 적색 염료 등과 황색, 청색염료를 배합하는 것이 알려져 있다. 이 경우 황색, 청색염료의 광견뢰도는 양호하지만, 적색 염료들은 염색 시에 요구되는 물성의 발휘에 있어서 문제가 발생하였다. 반응성 염료를 사용한 염색에 있어서 최근의 소비자들의 광 견뢰도에 대한 요구가 높아짐에 따라, 기존의 반응성 적색 염료로는 그 요구들을 충족하기에는 무리가 있으며, 따라서 광에 대한 높은 견뢰도를 갖는 적색 염료의 필요성이 대두되고 있다.
시. 아이 리엑티브 레드 195 (C.I. Reactive Red 195)
Figure 112005004268302-PAT00001
시. 아이 리엑티브 레드 180 (C.I. Reactive Red 180)
Figure 112005004268302-PAT00002
따라서, 본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점과 과거로부터 요청되어온 기술적 과제를 해결하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는 심도 있는 연구와 다양한 실험을 거듭한 끝에, 이후 설명하는 바와 같이, 섬유재료 염색 시에 광 및 수분에 대한 견뢰도 등이 우수한 적색 반응성 염료를 개발하였고, 이를 이용한 배합염색을 통하여 광견뢰도가 우수한 고품질의 배합 색조의 섬유제품을 공급할 수 있음을 발견하였다. 본 발명은 이러한 발견을 기초로 완성되었다.
구체적으로, 본 발명의 첫번째 목적은 염색 시 광에 대한 견뢰도 등 이 우수 한 적색 반응성 염료를 포함한 반응성 적색 염료를 제공하는 것이다.
본 발명의 두 번째 목적은 상기한 반응성 적색 염료를 지정된 황색 및 청색염료와의 배합 염색으로 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료를 염색하여 전영역의 색상을 포함하는 일광이 우수한 섬유제품을 제공하는 것이다.
이러한 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 반응성 염료는,
(ⅰ) 하기 화학식 1의 적색 반응성 염료;
(ⅱ) 하기 화학식 2의 황색 반응성 염료 및 하기 화학식 3의 오렌지색 반응성 염료로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 혼합물; 및
(ⅲ) 하기 화학식 4의 청색 반응성 염료 및 하기 화학식 5의 청색 반응성 염료로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 혼합물;
을 포함하는 것으로 구성되어 있다. 본 발명에 따른 반응성 염료의 배합 염색은 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료, 특히, 셀룰로우즈 섬유재료의 염색 시에 우수한 흡착률과 고착률을 가지며, 특히 광 견뢰도가 매우 우수하여 염색시에 요구되는 다양한 물성을 균형있게 제공한다.
Figure 112005004268302-PAT00003
Figure 112005004268302-PAT00004
Figure 112005004268302-PAT00005
Figure 112005004268302-PAT00006
Figure 112005004268302-PAT00007
상기 식에서,
R1, R2, R5 및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시기가 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4 알킬이고,
R3, R4, R6, R8, R9, R10, R11 및 R13은 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C1-C 4 알콕시, C2-C4 알칼노일아미노, 우레이도, 설파모일, 할로겐, 설포, 카복시기이고,
R12는 하이드로실, 설포, 카복시기이고,
Y1, Y2, Y3, Y4 및 Y5는 서로 독립적으로 화학식 6a, 화학식 6b, 화학식 6c이다.
Figure 112005004268302-PAT00008
Figure 112005004268302-PAT00009
Figure 112005004268302-PAT00010
상기 식에서,
R14, R15 및 R17은 서로 독립적으로 수소 또는 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시기가 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4 알킬이고,
R16, R18 및 R19는 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알칼노일아미노, 우레이도, 설파모일, 할로겐, 설포, 카복시기이고,
A1 및 A2는 서로 독립적으로 비닐기 또는 일반식 -CH2-CH2-Q기로서, 여기서 Q 는 알카리 조건하에서 제거될 수 있는 리빙 그룹이고, 이러한 예로는, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C 6H5, -OSO2-C1~C4알킬 또는 -OSO2N(C1~C4알킬)등이 있으며, 바람직하게는 -OSO3H이다.
X1, X2, X3, X4 및 X5는 서로 독립적으로 상기 화학식 6a, 화학식 6b, 화학식 6c이며, 할로겐, 하이드록실, 3-카복시피리딘-1-일, 3-카바모일피리딘-1-일, C1-C4 알콕시 그룹, C1-C4 의 알킬티오 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹, 또는 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 N-헤테로사이클 그룹이다.
상기한 섬유 반응성 염료 혼합물 중의 상기 성분(ⅰ)의 염료, 상기 성분(ⅱ)의 염료 및 상기 성분(ⅲ)의 염료의 비율은 목적하는 염색농도에 따라 변화될 수 있다.
상기 성분(ⅰ)의 염료, 상기 성분(ⅱ)의 염료 및 상기 성분(ⅲ)의 염색시 배합 비율은 0.1 ~ 99.9 : 0.1 ~ 99.9 : 0.1 ~ 99.9에서 배합 염색 할 수 있고, 바람직하게는 1 ~ 99 : 1 ~ 99 : 1 ~ 99이다.
이하에서 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 상기 화학식 1의 적색 반응성 염료의 바람직한 예로는 하기 화학식 7, 하기 화학식 8 및 하기 화학식 9가 있다.
Figure 112005004268302-PAT00011
Figure 112005004268302-PAT00012
Figure 112005004268302-PAT00013
상기 식에서,
X1 및 Y1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
B는 상기 화학식 6a, 화학식 6b, 화학식 6c 이며, 화학식 1에서의 X1과는 달리 불소, 염소는 제외되고,
Y1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 상기 화학식 1의 적색 반응성 염료는 여러 단계의 축합 반응을 통해 제조되며, 이의 바람직한 예로는 다음과 같다.
(1) 상기 화학식 6a, 상기 화학식 6b 또는 하기 화학식 10의 화합물을 2,4,6-트리할로게노-s-트라아진과 축합 반응시켜 하기 화학식 11 또는 하기 화학식 12의 화합물을 제조하는 단계;
(2) 하기 화학식 11 또는 하기 화학식 12의 화합물을 상기 화학식 6a, 상기 화학식 6b 또는 하기 화학식 10의 화합물과 축합 반응시켜 하기 화학식 13의 화합물을 제조하는 단계; 및,
(3) 상기 (2)에서 제조된 하기 화학식 13의 화합물과 상기 화학식 6c를 축합 반응시켜 상기 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계로 구성되어 있다.
화학식 1, 화학식 10, 화학식 11, 화학식 12 및 화학식 13에서의 R1, R2, R3 , R4, X1, Y1 등은 별도의 설명이 없는 한, 화학식 1, 화학식 10, 화학식 11, 화학식 12 및 화학식 13에서 정의된 것과 동일하다.
Figure 112005004268302-PAT00014
Figure 112005004268302-PAT00015
Figure 112005004268302-PAT00016
Figure 112005004268302-PAT00017
상기 제 (1) 축합반응은 유기 매체, 수성 매체, 또는 수성-유기 매체 하에서 수행할 수 있으며, 바람직하게는 수성 매체 하에서 산-결합제 존재하에서 수행한다. 상기 산-결합제의 바람직한 예로는, 알칼리금속의 카보네이트, 비카보네이트, 히드록시드, 알칼리토금속의 카보네이트, 비카보네이트, 히드록시드, 알칼리금속 아세테이트, 이들의 2 이상의 혼합물, 3 급 아민 등을 들 수 있다. 상기 알칼리금속 및 알칼리토금속의 바람직한 예로는 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘 등이 있으며, 상기 3 급 아민의 바람직한 예로는 피리딘, 트리에틸아민, 퀴놀린 등이 있다. 제 (1) 축합반응은 -10 ~ 40℃에서 수행하며, 더욱 바람직하게는 0 ~ 10℃ 및 pH 1.0 ~ 9.0에서 수행한다.
제 (2) 축합반응은 제 (1) 축합반응과 마찬가지로, 유기 매체, 수성 매체, 또는 수성-유기 매체 하에서 수행할 수 있고, 바람직한 예로는 수성 매체 하에서 산-결합제의 존재하에서 수행한다. 제 (2) 축합반응은 10 ~ 70℃ 및 pH 2.0 ~ 9.0에서 수행하며, 더욱 바람직하게는 20 ~ 60℃ 및 pH 2.0 ~ 8.0에서 수행한다.
제 (3) 축합반응은 제 (1) 축합반응과 마찬가지로, 유기 매체, 수성 매체, 또는 수성-유기 매체 하에서 수행할 수 있고, 바람직한 예로는 수성 매체 하에서 산-결합제의 존재하에서 수행한다. 제 (3) 축합반응은 50 ~ 100℃ 및 pH 1.0 ~ 9.0에서 수행하며, 더욱 바람직하게는 20 ~ 60℃ 및 pH 2.0 ~ 5.0에서 수행한다.
이상 설명한 방법들 이외에 화학식 1의 염료 화합물을 제조하는 다양한 방법들이 가능하며, 이에 대한 별도의 설명이 없더라도, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 설명된 방법을 통해 그러한 방법들을 충분히 인식할 수 있을 것이다.
본 발명의 상기 반응성 염료 조성물은 하기 화학식 14의 화합물을 선택적으로 더 포함할 수 있다.
Figure 112005004268302-PAT00018
상기 식에서,
R20, R21, R22 및 R23은 서로 독립적으로 수소 또는 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시기가 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4 알킬이고,
Y6은 상기 화학식 6a, 화학식 6b, 화학식 6c이고,
X6은 상기 화학식 6a, 화학식 6b, 화학식 6c이며, 할로겐, 하이드록실, 3-카 복시피리딘-1-일, 3-카바모일피리딘-1-일, C1-C4 알콕시 그룹, C1-C4 의 알킬티오 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹, 또는 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 N-헤테로사이클 그룹이고,
Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 C2~C10 알킬렌이다.
본 발명에 따른 화학식 1의 염료 화합물은 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료를 염색하는 염료로서 적합하다. 이러한 셀룰로우즈 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료에는, 면, 아마, 대마 등의 천연 셀룰로우즈 섬유, 펄프 및 재생 셀룰로우즈 등이 있으며, 특히 면이 바람직하다. 본 발명에 따른 배합물은 셀룰로우즈 혼방직물, 예를 들어, 면/폴리에스테르, 면/나일론 혼방직물 등을 염색하는 데에도 적합하다.
상기 화학식 1의 화합물과 같은 반응성 염료의 양은 목적하는 착색도에 따라 변화될 수 있다. 본 발명에 따른 염료 화합물은, 염색할 직물을 기준으로, 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게 0.01 내지 6 중량% 로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 염료 화합물은 특히 흡착법(exhaustion method)에 의한 염색에 적합하다.
흡착법에 의한 염색은, 일반적으로 수성 매질 중에서, 염료 대비 물의 중량비가 1 : 2 내지 1 : 60, 바람직하게는 1 : 5 내지 1 : 20 이고, 반응은 20 내지 105℃, 바람직하게는 30 내지 90℃, 더욱 바람직하게는 40 내지 80℃의 온도에서 행해진다.
다른 적합한 염색 방법으로는 패드(pad) 염색법이 있는바, 이는 직물을 일반적으로 수성액, 식염수, 염용액 등에 함침시켜 반응시키며, 이 때, 픽업(pick-up)은 염색할 섬유 소재의 중량 기준으로 20 내지 150%, 바람직하게는 50 내지 100%가 적합하다. 상기 수성액은 이미 고착 알칼리를 포함하거나, 경우에 따라서는 함침 후 섬유 소재를 고착 알칼리로 처리한다. 적합한 알칼리 금속의 예로는, 탄산나트륨, 중탄산나트륨, 수산화나트륨, 인산이나트륨, 인산삼나트륨, 붕산나트륨, 수성 암모니아, 삼클로로아세트산나트륨 또는 규산나트륨 용액의 혼합물이며, 이들 중에서 알칼리 수산화물 및/또는 알칼리 탄산염, 수산화나트륨 및/또는 탄산나트륨이 바람직하다.
고착(fixation)은 함침된 섬유 소재를 100 내지 120℃의 온도에서 스팀 처리, 특히 포화 스팀 같은 열 작용을 통해 수행할 수 있다. 소위 냉각 패드-배치 방식(cold pad-batch method)에 따라, 염료를 알칼리와 함께 패더(padder)에 넣고 수 시간, 예를 들어, 3 내지 40 시간동안 실온에서 저장하여 고착시킨다. 고착 후, 필요에 따라 염색물에 분산제를 부가하며, 정밀하게 세정한다.
본 발명에 의해 수득된 염색물은 축적성(build-up) 및 균염성(levelness)이 뛰어나다. 또한, 고착성이 높으며, 비고착된 염료는 쉽게 세척 제거될 수 있고, 흡착도 및 고착성 사이의 차이, 즉 비누 손실이 적다. 더욱이, 수득된 염색물은 착색도가 뛰어나고, 섬유-염료 결합 안정성이 높으며, 세탁·해수·크로스-염색(cross-dyeing) 및 발한 등에 대한 견뢰도, 주름·다림질 및 마찰에 대한 견뢰도 등이 뛰어나며, 특히 광 견뢰도도 뛰어나다.
이하의 실시예를 통하여 본 발명의 내용을 상술하지만, 본 발명의 범주가 그것에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
하기 화학식 15의 화합물 51.8 g을 물 500 g과 혼합하여 용해한 후, 이 용액에 얼음 100 g을 투입하여 냉각한다. 이 용액에 클로로시아눌 19.0 g을 첨가하여, 5℃, pH 5에서 2시간 교반하여 반응시킨 후, 2-아미노에틸-2'-설페이토에틸설폰 22.5 g을 투입하여 30℃, pH 7.5에서 축합 반응을 수행한다. 이 용액에 3-설페이토에틸설폰-1-아미노벤젠 31.0 g을 투입하고, 70℃, pH 2.5에서 반응을 완결시켰다. 이 반응액에 여과과정을 거쳐 불용분을 제거한 후, 염화나트륨 150 g으로 염석하여 결정을 건조하여 하기 화학식 16의 화합물 92.5 g을 얻었다.
Figure 112005004268302-PAT00019
Figure 112005004268302-PAT00020
[실시예 2]
상기 화학식 15의 화합물 51.8 g을 물 500 g과 혼합하여 용해한 후, 이 용액에 얼음 100 g을 투입하여 냉각한다. 이 용액에 클로로시아눌 19.0 g을 첨가하여, 5℃, pH 5에서 2시간 교반하여 반응을 완결시킨 후, 2-아미노에틸-2 -설페이토에틸설폰 22.5 g을 투입하여 30℃, pH 7.5에서 축합 반응을 수행한다. 이 용액에 몰포린 9.0 g을 투입하고, 80℃, pH 9에서 반응을 완결시켰다. 이 반응액에 여과과정을 거쳐 불용분을 제거한 후, 염화나트륨 130 g으로 염석하여 결정을 건조하여 하기 화학식 17의 화합물 81.5 g을 얻었다.
Figure 112005004268302-PAT00021
[실시예 3]
하기 화학식 18의 화합물 43.8 g을 물 500 g과 혼합하여 용해한 후, 이 용액에 얼음 100 g을 투입하여 냉각한다. 이 용액에 클로로시아눌 19.0 g을 첨가하여, 5℃, pH 5에서 2시간 교반하여 반응을 완결시킨 후, 2-(N-에틸아미노)에틸-2 -설페이토에틸설폰 31.3 g을 투입하여 25℃, pH 7.5에서 축합 반응을 수행하여 반응을 완결시켰다. 이 반응액에 여과과정을 거쳐 불용분을 제거한 후, 염화나트륨 130 g으로 염석하여 결정을 건조하여 하기 화학식 19의 화합물 83.5 g을 얻었다.
Figure 112005004268302-PAT00022
Figure 112005004268302-PAT00023
[실시예 4 내지 23]
상기 실시예들을 기반으로 하여, 하기 표 1에 기재되어있는 화합물들을 합성할 수 있었으며, 이들의 구체적인 제조방법은 생성물의 화학적 구조를 바탕으로 상기 실시예들을 통해 충분히 예상할 수 있으므로, 그에 대한 자세한 설명은 생략한다.
표 1의 설명의 편의를 위해 아래의 화학식 20에 n, X1, Y1을 표시하였다.
Figure 112005004268302-PAT00024
Figure 112005004268302-PAT00025
상기 실시예 1 내지 23의 화합물은 매우 우수한 섬유 반응성 특성을 지닌 염 료로서, 이를 포함한 본 발명의 배합염색은 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료의 염색 시에 우수한 흡/고착률을 나타내고 광 견뢰도가 매우 우수한 것으로 표2의 광견뢰도 결과에 나타났다.
Figure 112005004268302-PAT00026
[응용예 1]
상기 화학식 16의 화합물, 하기 화학식 21 및 화학식 22의 화합물 각각 0.2 g을 물 400 g에 용해시켰다. 이 용액을 염화나트륨 53 g/ℓ를 포함하는 용액 1500 g에 부가하여, 염욕을 제조하였다. 면직물 100 g을 40℃에서 상기 염욕(dyebath)내로 가하고, 45 분 후에 수산화나트륨 16 g/ℓ 및 탄산나트륨 20 g을 포함하는 용액 100 g을 부가하였다. 추가로, 60 분 동안 염욕의 온도를 60℃로 유지시켰다. 그런 다음, 염색된 직물을 세정하고, 비이온성 세제를 사용해 비등시 25 분 동안 비누질하고, 다시 세정하여 건조 시켰다. 수득된 염색물은 광 견뢰도가 매우 우수하였다.
Figure 112005004268302-PAT00027
Figure 112005004268302-PAT00028
[응용예 2]
상기 화학식 17의 화합물, 하기 화학식 23 및 화학식 24의 화합물 각각 0.3 g을 물 400 g에 용해시켰다. 이 용액을 수산화나트륨 16 g/ℓ을 포함하는 용액 1500 g에 부가하여, 염욕을 제조하였다. 면직물 100 g을 25℃에서 상기 염욕(dyebath)내로 패딩하고 상온에서 1시간 패딩롤에 감아 보관하였다. 그런 다음, 염색된 직물을 세정하고, 비이온성 세제를 사용해 비등시 25 분 동안 비누질하고, 다시 세정하여 건조시켰다. 수득된 염색물은 세탁 견뢰도가 우수하고, 특히 광 견뢰도가 매우 우수하였다.
Figure 112005004268302-PAT00029
Figure 112005004268302-PAT00030
[응용예 3]
상기 화학식 17, 하기 화학식 25 및 화학식 26 각각 0.1 g을 물 400 g에 용해시켰다. 이 용액을 염화나트륨 53 g/ℓ를 포함하는 용액 1500 g에 부가하여, 염욕을 제조하였다. 면직물 100 g을 40℃에서 상기 염욕(dyebath)내로 가하고, 45 분 후에 수산화나트륨 16 g/ℓ 및 탄산나트륨 20 g을 포함하는 용액 100 g을 부가하였다. 추가로, 60 분 동안 염욕의 온도를 60℃로 유지시켰다. 그런 다음, 염색된 직물을 세정하고, 비이온성 세제를 사용해 비등시 25 분 동안 비누질하고, 다시 세정하여 건조시켰다. 수득된 염색물은 세탁 견뢰도가 우수하고, 특히 광 견뢰도 가 매우 우수하였다
Figure 112005004268302-PAT00031
Figure 112005004268302-PAT00032
상기 실시예들을 기반으로 하여, 하기 실시예 1-23에 나타내어 있는 반응성 염료 화합물을 배합할 수 있고, 이들 이외의 다양한 배합 비율은 당해 분야에 지식이 있는 사람이면 충분히 예상할 수 있으므로 이에 대한 자세한 설명은 생략한다.
[비교예 1]
상기 시. 아이 리엑티브 레드 180 (C.I. Reactive Red 180), 하기 화학식 27 및 화학식 28 각각 0.1 g을 물 400 g에 용해시켰다. 이 용액을 염화나트륨 53 g/ ℓ를 포함하는 용액 1500 g에 부가하여, 염욕을 제조하였다. 면직물 100 g을 40℃에서 상기 염욕(dyebath)내로 가하고, 45 분 후에 수산화나트륨 16 g/ℓ 및 탄산나트륨 20 g을 포함하는 용액 100 g을 부가하였다. 추가로, 60 분 동안 염욕의 온도를 60℃로 유지시켰다. 그런 다음, 염색된 직물을 세정하고, 비이온성 세제를 사용해 비등시 25 분 동안 비누질하고, 다시 세정하여 건조하여 염색물을 수득하였다.
Figure 112005004268302-PAT00033
Figure 112005004268302-PAT00034
[비교예 2]
상기 시. 아이 리엑티브 레드 195 (C.I. Reactive Red 195), 화학식 24 및 하기화학식 29 각각 0.1 g을 물 400 g에 용해시켰다. 이 용액을 염화나트륨 53 g/ℓ를 포함하는 용액 1500 g에 부가하여, 염욕을 제조하였다. 면직물 100 g을 40℃ 에서 상기 염욕(dyebath)내로 가하고, 45 분 후에 수산화나트륨 16 g/ℓ 및 탄산나트륨 20 g을 포함하는 용액 100 g을 부가하였다. 추가로, 60 분 동안 염욕의 온도를 60℃로 유지시켰다. 그런 다음, 염색된 직물을 세정하고, 비이온성 세제를 사용해 비등시 25 분 동안 비누질하고, 다시 세정하여 건조하여 염색물을 수득하였다.
Figure 112005004268302-PAT00035
[비교예 3]
상기 시. 아이 리엑티브 레드 195 (C.I. Reactive Red 195), 화학식 25 및 화학식 26 각각 0.1 g을 물 400 g에 용해시켰다. 이 용액을 염화나트륨 53 g/ℓ를 포함하는 용액 1500 g에 부가하여, 염욕을 제조하였다. 면직물 100 g을 40℃에서 상기 염욕(dyebath)내로 가하고, 45 분 후에 수산화나트륨 16 g/ℓ 및 탄산나트륨 20 g을 포함하는 용액 100 g을 부가하였다. 추가로, 60 분 동안 염욕의 온도를 60℃로 유지시켰다. 그런 다음, 염색된 직물을 세정하고, 비이온성 세제를 사용해 비등시 25 분 동안 비누질하고, 다시 세정하여 건조하여 염색물을 수득하였다.
상기 응용예 및 비교예의 염색물을 AATCC 16E 방법으로 광견뢰도를 측정한 결과 표 3와 같은 결과를 얻을 수 있었다.
Figure 112005004268302-PAT00036
본 발명에 따른 섬유 반응성 적색염료를 사용한 섬유제품은 통상 사용되는 고착법에 의해 섬유 재료, 특히, 셀룰로우즈 섬유재료의 염색 시에 우수한 흡착률과 고착률을 나타내며, 광 견뢰도 및 습식처리에 대한 견뢰도가 매우 우수하다.
본 발명이 속한 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.

Claims (7)

  1. (ⅰ) 화학식 1의 적색 반응성 염료;
    (ⅱ) 화학식 2의 황색 반응성 염료 및 화학식 3의 오렌지색 반응성 염료로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 혼합물; 및
    (ⅲ) 화학식 4의 청색 반응성 염료 및 화학식 5의 청색 반응성 염료로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 혼합물;
    을 포함하는 것으로 구성된 염료 조성물.
    Figure 112005004268302-PAT00037
    (1)
    Figure 112005004268302-PAT00038
    (2)
    Figure 112005004268302-PAT00039
    (3)
    Figure 112005004268302-PAT00040
    (4)
    Figure 112005004268302-PAT00041
    (5)
    상기 식에서,
    R1, R2, R5 및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시기가 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4 알킬이고,
    R3, R4, R6, R8, R9, R10, R11 및 R13은 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C1-C 4 알콕시, C2-C4 알칼노일아미노, 우레이도, 설파모일, 할로겐, 설포, 카복시기이고,
    R12는 하이드로실, 설포, 카복시기이고,
    Y1, Y2, Y3, Y4 및 Y5는 서로 독립적으로 화학식 6a, 화학식 6b, 화학식 6c이다.
    Figure 112005004268302-PAT00042
    (6a)
    Figure 112005004268302-PAT00043
    (6b)
    Figure 112005004268302-PAT00044
    (6c)
    상기 식에서,
    R14, R15 및 R17은 서로 독립적으로 수소 또는 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시기가 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4 알킬이고,
    R16, R18 및 R19는 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알칼노일아미노, 우레이도, 설파모일, 할로겐, 설포, 카복시기이고,
    A1 및 A2는 서로 독립적으로 비닐기 또는 일반식 -CH2-CH2-Q기로서, 여기서 Q 는 알카리 조건하에서 제거될 수 있는 리빙 그룹이고, 이러한 예로는, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C 6H5, -OSO2-C1~C4알킬 또는 -OSO2N(C1~C4알킬)등이 있으며, 바람직하게는 -OSO3H이다.
    X1, X2, X3, X4 및 X5는 서로 독립적으로 상기 화학식 6a, 화학식 6b, 화학식 6c이며, 할로겐, 하이드록실, 3-카복시피리딘-1-일, 3-카바모일피리딘-1-일, C1-C4 알콕시 그룹, C1-C4 의 알킬티오 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹, 또는 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 N-헤테로사이클 그룹이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 X2 내지 X5가 불소 또는 염소인 것을 특징으로 하는 염료 조성물.
  3. 화학식 7의 적색 반응성 염료 및
    제 1 항 내지 제 2 항에 있어서, 상기 화학식 1의 적색 반응성 염료가 화학식 7의 화합물인 것을 특징으로 하는 염료 조성물.
    Figure 112005004268302-PAT00045
    (7)
    상기 식에서, X1 및 Y1은 상기 화학식 1에서의 그것과 동일하다.
  4. 화학식 8의 적색 반응성 염료 및
    제 1 항 내지 제 2 항에 있어서, 상기 화학식 1의 적색 반응성 염료가 화학식 8의 화합물인 것을 특징으로 하는 염료 조성물.
    Figure 112005004268302-PAT00046
    (8)
    상기 식에서,
    B는 불소, 염소가 제외되고, 화학식 6a 내지 화학식 6c와 동일하고, Y1은 상기 화학식 1에서의 그것과 동일하다.
  5. 화학식 9의 적색 반응성 염료 및
    제 1 항 내지 제 2 항에 있어서, 상기 화학식 1의 적색 반응성 염료가 화학식 9의 화합물인 것을 특징으로 하는 염료 조성물.
    Figure 112005004268302-PAT00047
    (9)
    상기 식에서, B는 불소, 염소가 제외되고, 화학식 6a 내지 화학식 6c와 동일하며, Y1은 화학식 1과 그 정의가 동일하다.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 염료 조성물은 화학식 14의 화합물을 선택적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 염료 조성물.
    Figure 112005004268302-PAT00048
    (14)
    상기 식에서,
    R20, R21, R22 및 R23은 서로 독립적으로 수소 또는 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시기가 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4 알킬이고,
    Y6은 상기 화학식 6a, 화학식 6b, 화학식 6c이고,
    X6은 상기 화학식 6a, 화학식 6b, 화학식 6c이며, 할로겐, 하이드록실, 3-카 복시피리딘-1-일, 3-카바모일피리딘-1-일, C1-C4 알콕시 그룹, C1-C4 의 알킬티오 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹, 또는 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 N-헤테로사이클 그룹이고,
    Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 C2~C10 알킬렌이다.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 하나에 따른 염료 조성물을 이용하여 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료를 염색하는 방법.
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