KR100644105B1 - 반응성 염료 화합물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법 - Google Patents

반응성 염료 화합물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 섬유 반응성 염료에 관한 것이다.
Figure 112005070029018-pat00001
(1)
상기 식에서, R1, R2, R3, X, Y1 및 Y2 등은 명세서에 기재한 바와 같다.
본 발명에 따른 화합물은 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료, 특히, 셀룰로우즈 섬유재료의 염색 시에 우수한 흡착률과 고착률을 나타내고, 광 견뢰도 및 습식처리에 대한 견뢰도가 매우 우수하며, 염색 시에 요구되는 다양한 물성을 균형있게 제공한다.

Description

반응성 염료 화합물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법 {Fiber-Reactive Dyestuffs and Methods for Dyeing Fiber Using the Same}
도 1은 본 발명에 따른 실시예 1의 염료와 상용화되어 있는 C.I. Reactive Yellow 145와 비교예 1 및 2 염료의 단위색강도 대비 염색력을 비교한 그래프이다.
본 발명은 반응성 염료 화합물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료, 특히, 셀룰로우즈 섬유의 염색에 있어서 짙은 올리브 또는 카키 색상의 염색 작업시 품질 및 작업성을 개선시키는 반응성 염료 화합물 및 이를 이용한 염색방법에 관한 것이다.
반응성 염료를 이용하여 올리브 또는 카키색상으로 염색하는 종래의 기술로는 이관능형 반응성 염료인 씨.아이. 리엑티브 옐로우 145, 레드 195, 및 블루 222의 배합에 의한 염색이 일반적이다. 그러나, 상기 화합물은 짙은 올리브 또는 카키 색상 염색물의 염색 가공공정과 이후의 사용에 있어서, 습윤 견뢰도 및 세탁 견 뢰도 유지에 적합하지 않은 문제점을 가지며, 배합 염색시 종종 균염성이 떨어지는 점도 문제도 제기되고 있다. 또한, 여러 제반염료와 마찬가지로 심도 있는 색상 구현 및 개선된 습윤 견뢰도 및 균염성의 확보가 요구되고 있으나, 이를 만족시키는 염료는 아직까지 개발되지 않고 있는 실정이다.
게다가, 상기 염료를 사용하여 셀룰로우즈 섬유재료를 올리브색상으로 염색할 경우에는, 낮은 고착률로 인하여 색이 짙지 못하고, 미고착 염료들에 의해 다른 섬유가 오염될 수 있으며, 낮은 습윤 견뢰도 및 염소수 견뢰도로 인해 염색 후 타섬유로 오염되는 단점을 가지고 있다. 또한, 피염물 건조시 건조기 내부의 고열로 인해 건조 전후에 색상차가 발생하며, 염료에서 요구되는 광 및 땀 등에 대한 견뢰도를 충족시키지 못하는 문제가 있다.
한편, 반응성 염료를 사용한 염색은 염색물의 질과 염색 공정의 수익성 측면에서 보다 경제적인 방법을 요구하고 있다. 이에 따라, 염색 작업 시, 충분한 직접성을 갖고, 동시에 고정되지 않은 염료의 세정이 매우 용이한 반응성 염료를 필요로 하고 있다. 결과적으로, 이러한 조건을 충족시키면서 열, 광 또는 세탁 등에 대한 높은 견뢰도를 갖는 신규 반응성 염료의 개발 필요성이 매우 높은 실정이다.
따라서, 본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점과 과거로부터 요청되어온 기술적 과제를 해결하는 것을 목적으로 한다.
즉, 본 발명의 목적은, 염료-섬유 간의 높은 고정율과 결합 안정성을 가지면 서, 동시에 섬유에 고정되지 못한 염료가 용이하게 세척될 수 있고, 염색 건조시 고열에 의한 염료의 색상 변화가 없으며, 광 및 수분에 대한 견뢰도 등이 우수한 반응성 염료를 제공하는 것이다.
본 출원의 발명자들은 심도 있는 연구와 다양한 실험들을 계속한 끝에, 이후 설명하는 새로운 반응성 염료 화합물이 종래의 이종이관능계 화합물에 비해, 염색시 습윤세탁 및 광 견뢰도가 우수할 뿐 아니라 축적성(build-up)이 우수하고, 우수한 흡착과 고착으로 잔액이 별로 남지 않으므로 폐수처리에 많은 노력을 기할 필요가 없으며 피염물 건조시 건조기 내부의 고열로 인한 염료 색상 변화가 일어나지 않는 등 상기 언급된 목적을 대부분 해결할 수 있다는 것을 확인하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이러한 목적에 따른 본 발명의 섬유 반응성 염료는 하기 화학식 1의 구조를 가지고 있다.
[화학식 1]
Figure 112005070029018-pat00002
상기 식에서,
R1 은 수소, 하이드록시 또는 카르복시기이며;
R2 및 R3 는 서로 독립적으로 아미노, 하이드록시, C1~C4 알킬 또는 C1~C4 알콕시이며;
R4 는 수소, 설폰(-SO3H), 메틸 또는 메톡시이며;
X 는 탄소 또는 질소이고(단, X 가 질소일 경우 n 은 0 또는 1이고, 탄소일 경우 1 또는 2이며);
Y1 및 Y2 는 서로 독립적으로 -SO2A 이며, 여기서, A 는 비닐기 또는 -CH2-CH2-Q 기로서, 여기서, Q 는 -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-(C1~C4 알킬) 또는 -OSO2-N(C1~C4 알킬)2 이다.
본 발명에 따른 섬유 반응성 염료 화합물은, 종래의 이종이관능계 화합물 및 비닐설폰계 화합물에 비해 염색 시 짙은 올리브 및 카키색상 영역에서 높은 재현성, 우수한 고착 능력 및 우수한 견뢰도를 가진다. 그러므로, 본 발명에 따른 화합물은 일반 염색뿐만 아니라 특히 군복 및 산업 현장의 작업복의 염색에 적당하다.
본 발명의 상기 화학식 1의 반응성 염료는 여러 단계의 디아조 커플링 반응을 통해 제조되며, 이의 바람직한 예는 다음과 같다.
하기 화학식 2의 화합물을 통상적인 방법으로 강산 매질에서 디아조화한 후, 화학식 3의 화합물과 커플링 반응을 하여 화학식 4의 화합물을 얻는다.
화학식 5의 화합물을 알려진 방법으로 디아조화한 후, 이미 얻어진 화학식 4의 화합물과 디아조 커플링 반응을 수행하여 화학식 1의 화합물을 얻는다. 이때, 화학식 5의 화합물은 화학식 4의 화합물에 대하여 1배 또는 2배 몰수로 첨가하여 반응을 수행한다.
하기 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4 및 화학식 5에서의 R1, R2, R3, X, Y1 및 Y2 등은 화학식 1에서 정의된 것과 동일하다.
[화학식 2]
Figure 112005070029018-pat00003
[화학식 3]
Figure 112005070029018-pat00004
[화학식 4]
Figure 112005070029018-pat00005
[화학식 5]
Figure 112005070029018-pat00006
상기 제조방법에서 디아조화 반응은, -5 ~ 30℃ 및 pH 0.5 ~ 2 에서 아질산에 의해 수행할 수 있다. 또한, 상기 커플링 반응은 -5 ~ 25℃ 및 pH 1 ~ 10, 더욱 바람직하게는 0 ~ 20℃ 및 pH 1.0 ~ 8.0 에서 수행할 수 있다.
커플링 반응은 유기 매체, 수성 매체 또는 수성-유기 매체 중에서 수행할 수 있으며, 바람직하게는 수성 매체 중에서 산-결합제의 존재하에서 수행한다. 상기 산-결합제의 바람직한 예로는, 알칼리금속의 카보네이트, 비카보네이트, 히드록시드, 알칼리토금속의 카보네이트, 비카보네이트, 히드록시드, 알칼리금속 아세테이트, 또는 이 중에서 선택된 2 이상의 혼합물, 및 3급 아민 등을 들 수 있다. 상기 알칼리금속 및 알칼리토금속의 바람직한 예로는 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘 등을 들 수 있으며, 상기 3급 아민의 바람직한 예로는 피리딘, 트리에틸아민, 퀴놀린 등을 들 수 있다.
이상 설명한 방법 이외에 화학식 1의 염료 화합물을 제조하는 다양한 방법들이 가능하며, 이에 대한 별도의 설명이 없더라도, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 설명된 방법을 통해 그러한 방법들을 충분히 인식할 수 있을 것이다.
본 발명의 상기 화학식 1의 반응성 염료의 바람직한 예로는 하기 화학식 6 및 화학식 7의 염료를 들 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112005070029018-pat00007
[화학식 7]
Figure 112005070029018-pat00008
상기 화학식 6 및 화학식 7에서의 R1, R2, R3, X, Y1 및 Y2 등은 화학식 1에서 정의된 것과 동일하다.
상기 화학식 6의 염료 중에서도, 하기 화학식 6a의 염료가 특히 바람직하다.
Figure 112005070029018-pat00009
(6a)
본 발명에 따른 섬유 반응성 염료는 질소나 하이드록시기를 포함하는 섬유재료를 염색하는 용도로 사용될 수 있는 바, 이러한 섬유재료의 대표적 예로는 셀룰로우즈 섬유를 들 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 모든 유형의 셀룰로우즈 섬유재료를 염색하거나 날염하는 염료로서 적합하다. 이러한 셀룰로우즈 섬유재료로는, 예를 들 어, 면, 아마, 대마 등의 천연 셀룰로우즈 섬유, 펄프 및 재생 셀룰로우즈 등이 있으며, 특히, 면의 염색에 적합하다. 또한, 본 발명에 따른 화학식 1의 염료 화합물은 셀룰로우즈 혼방직물, 예를 들어, 면/폴리에스테르, 면/나일론 혼방직물 등을 염색 또는 날염하는데도 적합하다.
염료액 중, 화학식 1의 화합물과 같은 반응성 염료의 함량은 목적하는 착색도에 따라 변화될 수 있다. 본 발명에 따른 염료 화합물은, 염색할 직물을 기준으로, 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게 0.01 내지 6 중량%으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 섬유 반응성 화합물은 특히 흡착법(exhaustion method)에 의한 염색에 적합하다.
흡착법에 의한 염색은, 일반적으로 수성 매질 중에서, 염료 대비 물의 중량비가 1 : 2 내지 1 : 60, 바람직하게 1 : 5 내지 1 : 20으로, 20 ~ 105℃, 바람직하게는 30 ~ 90℃, 더욱 바람직하게는 40 ~ 80℃의 온도에서 행해진다.
그 밖의 적합한 염색 방법으로는 패드(pad) 염색법이 있는데, 직물을 일반적으로 수성액, 식염수, 염용액 등에 함침시킨다. 이때, 픽업(pick-up)은 염색할 섬유 소재의 중량 기준으로, 20 내지 150%, 특히 40 내지 120%, 바람직하게는 50 내지 100%이다. 수성액은 이미 고착 알칼리를 포함하거나, 경우에 따라서는, 함침 후 섬유 소재를 고착 알칼리로 처리한다. 적합한 알칼리 금속은, 예를 들어, 탄산나트륨, 중탄산나트륨, 수산화나트륨, 인산이나트륨, 인산삼나트륨, 붕산나트륨, 수성 암모니아, 트리클로로아세트산나트륨 또는 규산나트륨 용액의 혼합물이며, 그 중에서도 알칼리 수산화물과 알칼리 탄산염이 바람직하며, 특히 수산화나트륨 및 탄산나트륨이 바람직하다.
고착(fixation)은 예를 들어, 함침된 섬유 소재를 100 내지 120℃의 온도에서 스팀 처리, 특히 포화 스팀 같은 열 작용을 통해 수행할 수 있다. 또는, 냉각 패드-배치 방식(cold pad-batch method)에 따라, 염료를 알칼리와 함께 패더(padder)에 넣고, 수 시간, 예를 들어, 3 내지 40 시간 동안 실온에서 저장하여 고착시킬 수 있다. 고착한 후에는 필요에 따라 염색물에 분산제를 부가하고, 정밀하게 세정한다.
본 발명에 따라 수득된 염색물 및 날염물은 축적성(build-up) 및 균염성(levelness)이 뛰어날 뿐 아니라, 고착성이 높으며, 비고착된 염료는 쉽게 세척하여 제거될 수 있고, 흡착도 및 고착성 사이의 차이, 즉 비누 손실이 적다. 더욱이, 수득된 염색물 및 날염물은 착색도가 뛰어나고, 섬유-염료 결합 안정성이 높으며, 세탁, 해수, 크로스-염색(cross-dyeing) 및 발한 등에 대한 견뢰도와 같은 뛰어난 수분 견뢰도, 주름, 다림질 및 마찰에 대한 견뢰도 뿐만 아니라 일광 견뢰도 역시 우수하다.
이하 실시예를 참조하여 본 발명의 내용을 상술하지만, 본 발명의 범주가 그것에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
[화학식 2a]
Figure 112005070029018-pat00010
상기 화학식 2a를 기존의 합성방법을 통하여 제조한 후, 30% 아질산나트륨 300 g를 투입하여 디아조화 화합물을 얻었다. 이 반응액을 3,5-디아미노벤조산 152 g과 물 3000 g이 혼합된 용해액에 투입한 후 10℃, pH 6.5에서 2 시간 동안 교반하여 커플링 반응을 완결하였다.
별도의 반응기에 4-설페이토에틸설폰-1-아미노벤젠 562.6 g과 물 1200 g을 넣어 분산시키고, 탄산나트륨 120 g을 넣어 용해시켰다. 얼음을 가하여 이것을 약 2 ~ 4℃로 냉각시킨 다음, 35% 염산 500 g을 가하고, 35% 아질산나트륨 수용액 480 g을 약 30 분에 걸쳐 적가한 후, 1 시간 동안 교반하여 디아조화시켰다. 디아조화 완료 후, 설파믹산으로 과잉의 아질산을 제거하였다. 이렇게 하여 얻어진 디아조체를 상기 별도로 준비한 커플링체에 투입하여 최종 커플링 물질을 합성하였다. 이때, 반응온도는 10℃ 이하이었고, pH 6.0에서 2 시간 동안 교반하여 커플링 반응을 완결하였다.
반응완결 후 여과과정을 거쳐 불용분을 제거하고, 건조하여 하기 화학식 8의 화합물 1200 g을 얻었다.
[화학식 8]
Figure 112005070029018-pat00011
λmax : 418,570
실시예 2
[화학식 2b]
Figure 112005070029018-pat00012
상기 화학식 2b를 기존의 합성방법을 통하여 제조한 후, 30% 아질산나트륨 수용액 300 g를 투입하여 디아조화 화합물을 얻었다. 이 반응액을 3,5-디아미노벤조산 152 g과 물 3000 g이 혼합된 용해액에 투입한 후 10℃, pH 6.5에서 2시간 동안 교반하여 커플링 반응을 완결하였다.
별도의 반응기에 4-설페이토에틸설폰-1-아미노벤젠 562.6 g과 물 1200 g을 넣어 분산시키고, 탄산나트륨 120 g을 넣어 용해시켰다. 얼음을 가하여 이것을 약 2 ~ 4℃로 냉각시킨 다음, 35% 염산 500 g을 가하고, 35% 아질산나트륨 수용액 480 g을 약 30 분에 걸쳐 적가한 후, 1 시간 동안 교반하여 디아조화시켰다. 디아조화 완료 후, 설파믹산으로 과잉의 아질산을 제거하였다. 이렇게 얻어진 디아조체를 상기 준비한 커플링체에 투입하여 최종 커플링물질을 합성하였다. 이때, 반응온도는 10℃ 이하이었으며, pH 6.0에서 2 시간 동안 교반하여 커플링 반응을 완결하였다.
반응완결 후 여과과정을 거쳐 불용분을 제거하고, 건조하여 하기 화학식 9의 화합물 1320 g을 얻었다.
[화학식 9]
Figure 112005070029018-pat00013
λmax : 415,573
실시예 3
화학식 2a를 기존의 합성방법을 통하여 제조한 후, 30% 아질산나트륨 300 g를 투입하여 디아조화 화합물을 얻었다. 이 반응액을 3-페닐렌 디아민 108.1 g과 물 500 g이 혼합된 용해액에 투입한 후 10℃, pH 6.5에서 2 시간 동안 교반하여 커플링 반응을 완결하였다.
별도의 반응기에 4-설페이토에틸설폰-1-아미노벤젠 562.6 g과 물 1200 g을 넣어 분산시키고, 탄산나트륨 120 g을 넣어 용해시켰다. 얼음을 가하여 이것을 약 2 ~ 4℃로 냉각시킨 다음, 35% 염산 500 g을 가하고, 35% 아질산나트륨 수용액 480 g을 약 30 분에 걸쳐 적가한 후, 1 시간 동안 교반하여 디아조화시켰다. 디아조화 완료 후, 설파믹산으로 과잉의 아질산을 제거하였다. 이렇게 얻어진 디아조체를 상기 준비한 커플링체에 투입하여 최종 커플링물질을 합성하였다. 이때, 반응온도는 10℃ 이하이었으며, pH 6.0에서 2 시간 동안 교반하여 커플링 반응을 완결하였다.
반응완결 후 여과과정을 거쳐 불용분을 제거하고, 건조하여 하기 화학식 10의 화합물 1100 g을 얻었다.
[화학식 10]
Figure 112005070029018-pat00014
λmax : 416,576
실시예 4
화학식 2b를 기존의 합성방법을 통하여 제조한 후, 30% 아질산나트륨 300 g를 투입하여 디아조화 화합물을 얻었다. 이 반응액을 3-페닐렌 디아민 108.1 g과 물 500 g이 혼합된 용해액에 투입한 후 10℃, pH 6.5에서 2 시간 동안 교반하여 커플링 반응을 완결하였다.
별도의 반응기에 4-설페이토에틸설폰-1-아미노벤젠 562.6 g과 물 1200 g을 넣어 분산시키고, 탄산나트륨 120 g을 넣어 용해시켰다. 얼음을 가하여 이것을 약 2 ~ 4℃로 냉각시킨 다음, 35% 염산 500 g을 가하고, 35% 아질산나트륨 수용액 480 g을 약 30 분에 걸쳐 적가한 후, 1시간 동안 교반하여 디아조화시켰다. 디아조화 완료 후, 설파믹산으로 과잉의 아질산을 제거하였다. 이렇게 얻어진 디아조체를 상기 준비한 커플링체에 투입하여 최종 커플링물질을 합성하였다. 이때, 반응온도는 10℃ 이하이었으며, pH 6.0에서 2 시간 동안 교반하여 커플링 반응을 완결하였다.
반응완결 후 여과과정을 거쳐 불용분을 제거하고, 건조하여 하기 화학식 11의 화합물 1260 g을 얻었다.
[화학식 11]
Figure 112005070029018-pat00015
λmax : 414,581
실시예 5 ~ 14
상기 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시예 5 ~ 14의 화합물을 제조하였으며, 하기 표 1에 이들의 구체적인 명칭을 나타내었다. 설명의 편의를 위해 하기 임의의 화학식 12에 D1, D2 및 Z 를 표시하고, 각각에 대하여 표 1에 나타내었다.
[화학식 12]
Figure 112005070029018-pat00016
Figure 112005070029018-pat00017
실시예 15
화학식 2a를 기존의 합성방법을 통하여 제조한 후, 30% 아질산나트륨 300 g를 투입하여 디아조화 화합물을 얻었다. 이 반응액을 2,6-디하이드록시피리딘-4-카르복실산 155.1 g과 물 500 g이 혼합된 용해액에 투입한 후 10℃, pH 7.0에서 2 시간 동안 교반하여 커플링 반응을 완결하였다.
별도의 반응기에 4-설페이토에틸설폰-1-아미노벤젠 281.3 g과 물 600 g을 넣어 분산시키고, 탄산나트륨 60 g을 넣어 용해시켰다. 얼음을 가하여 이것을 약 2 ~ 4℃로 냉각시킨 다음, 35% 염산 250 g을 가하고, 35% 아질산나트륨 수용액 240 g을 약 30 분에 걸쳐 적가한 후, 1 시간 동안 교반하여 디아조화시켰다. 디아조화 완료 후, 설파믹산으로 과잉의 아질산을 제거하였다. 이렇게 얻어진 디아조체를 상기 준비한 커플링체에 투입하여 최종 커플링물질을 합성하였다. 이때, 반응온도는 10℃ 이하이었으며, pH 6.0에서 2 시간 동안 교반하여 커플링 반응을 완결하였다.
반응완결 후 여과과정을 거쳐 불용분을 제거하고, 건조하여 하기 화학식 13의 화합물 920 g을 얻었다.
[화학식 13]
Figure 112005070029018-pat00018
λmax : 459
실시예 16
화학식 2b를 기존의 합성방법을 통하여 제조한 후, 30% 아질산나트륨 300 g를 투입하여 디아조화 화합물을 얻었다. 이 반응액을 2,6-디하이드록시피리딘-4-카르복실산 155.1 g과 물 500 g이 혼합된 용해액에 투입한 후 10℃, pH 7.0에서 2 시간 동안 교반하여 커플링 반응을 완결하였다.
별도의 반응기에 4-설페이토에틸설폰-1-아미노벤젠 281.3 g과 물 600 g을 넣어 분산시키고, 탄산나트륨 60 g을 넣어 용해시켰다. 얼음을 가하여 이것을 약 2 ~ 4℃로 냉각시킨 다음, 35% 염산 250 g을 가하고, 35% 아질산나트륨 수용액 240 g을 약 30 분에 걸쳐 적가한 후, 1 시간 동안 교반하여 디아조화시켰다. 디아조화 완료 후, 설파믹산으로 과잉의 아질산을 제거하였다. 이렇게 얻어진 디아조체를 상기 준비한 커플링체에 투입하여 최종 커플링물질을 합성하였다. 이때, 반응온도는 10℃ 이하이었으며, pH 6.0에서 2 시간 동안 교반하여 커플링 반응을 완결하였다.
반응완결 후 여과과정을 거쳐 불용분을 제거하고, 건조하여 하기 화학식 14의 화합물 1040 g을 얻었다.
[화학식 14]
Figure 112005070029018-pat00019
λmax : 460
실시예 17 ~ 21
상기 실시예 15와 동일한 방법에 따라 실시예 17 ~ 21의 화합물을 제조하였으며, 하기 표 2에 이들의 구체적인 화합물명을 나타내었다. 설명의 편의를 위해 하기 임의의 화학식 15에 D1, D2 및 Z를 표시하고, 각각에 대하여 하기 표 2에 나타내었다.
[화학식 15]
Figure 112005070029018-pat00020
Figure 112005070029018-pat00021
실험예 : 염색력 비교
본 발명에 따른 염료 화합물과, 종래의 염료 화합물인 C.I. Reactive Yellow 145 염료, 및 하기 비교예 1과 비교예 2의 염료에 대하여 단위색강도 대비 염색력을 측정 및 비교하여 그 결과를 도 1에 나타내었다. 염색력은 침염법을 통해 확인하였으며, 염색방법은 다음과 같다.
중성염(황산나트륨) 5 g을 물 100 ℓ에 용해시킨 용액에 염료 조성물 0.15 g과 함께 5 g의 목면을 투입하고 약 30℃에서 20 분간 흡수시킨 뒤, 1.5℃/분의 속도로 60℃까지 서서히 승온시킨다. 60℃에 이르렀을 때 알칼리(탄산소다) 2 g을 첨가하여, 약 60℃에서 1 시간 동안 염색을 행하여 고착시킨 다음, 염색된 천을 찬물에 수세하였다. 수세 후, 염색 잔액을 제거하고자 소핑제 1 ㎖를 물 250 ㎖에 넣은 용액을 95 ~ 97℃에서 약 10 분간 소핑 처리한 후 건조하였다.
염색한 천을 완전건조 후, 천의 앞면과 뒷면을 맥베스 7000A 측색기를 이용해 골고루 8 번 이상씩 측정한 값을 평균하여, 비교예 1을 기준(100)으로 한 상대값으로 변환하여 표시하였다.
Figure 112005070029018-pat00022
도 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 염료는 C.I. Reactive Yellow 145 염료 및 비교예 1과 비교예 2 보다 우수한 염색력을 나타내는 것으로 확인되었다.
본 발명이 속한 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 섬유 반응성 염료 화합물은, 섬 유 반응성 염료 분야에서 통상 사용되는 고착법에 의해 섬유 재료, 특히, 셀룰로우즈 섬유재료의 염색 시에 우수한 흡착률과 고착률을 나타내며, 염색 건조시 고열에 의한 염료의 색상 변화가 없고, 광 견뢰도 및 습식처리에 대한 견뢰도가 매우 우수하다. 또한, 개선된 흡/고착력으로 인해 잔액이 별로 남지 않으므로 폐수처리에 많은 노력을 기할 필요가 없는 등 폐수처리 비용의 절감을 가져오며 환경 친화적이다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 염료:
    Figure 112005070029018-pat00023
    (1)
    상기 식에서,
    R1 은 수소, 하이드록시 또는 카르복시기이며;
    R2 및 R3 는 서로 독립적으로 아미노, 하이드록시 또는 C1~C4 알킬 또는 C1~C4 알콕시이며;
    R4 는 수소, 설폰, 메틸 또는 메톡시이며;
    X 는 탄소 또는 질소이고(단, X 가 질소일 경우 n 은 0 또는 1이고, 탄소일 경우 1 또는 2이며);
    Y1 및 Y2 는 서로 독립적으로 -SO2A 이며; 여기서, A 는 비닐기 또는 -CH2-CH2-Q 기로서, 여기서, Q 는 -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-(C1~C4 알킬) 또는 -OSO2-N(C1~C4 알킬)2 이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 6의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 염료:
    Figure 112005070029018-pat00024
    (6)
    상기 식에서, R1, R2, R3, X, Y1 및 Y2 는 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
  3. 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 7의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 염료:
    Figure 112005070029018-pat00025
    (7)
    상기 식에서, R2, R3, X, Y1 및 Y2 는 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
  4. 제 2 항에 있어서, 하기 화학식 6a의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 염료:
    Figure 112005070029018-pat00026
    (6a)
  5. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 하나에 따른 화학식 1의 반응성 염료 화합물을 이용하여 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료를 염색하는 방법.
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