KR100681229B1 - 반응성 염료 화합물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법 - Google Patents

반응성 염료 화합물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100681229B1
KR100681229B1 KR1020050006615A KR20050006615A KR100681229B1 KR 100681229 B1 KR100681229 B1 KR 100681229B1 KR 1020050006615 A KR1020050006615 A KR 1020050006615A KR 20050006615 A KR20050006615 A KR 20050006615A KR 100681229 B1 KR100681229 B1 KR 100681229B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
reactive dye
compound
group
alkyl
Prior art date
Application number
KR1020050006615A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20060085779A (ko
Inventor
조성용
윤우진
양상기
서만진
Original Assignee
(주)경인양행
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by (주)경인양행 filed Critical (주)경인양행
Priority to KR1020050006615A priority Critical patent/KR100681229B1/ko
Publication of KR20060085779A publication Critical patent/KR20060085779A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100681229B1 publication Critical patent/KR100681229B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/16—Naphthol-sulfonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 화학식의 화합물로 구성되어 있는 반응성 염료 및 이를 이용한 염색방법에 관한 것이다.
Figure 112005004267536-pat00001
본 발명에 따른 화합물은 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료, 특히, 셀룰로우즈 섬유재료의 염색 시에 우수한 흡착률과 고착률을 나타내고, 광 견뢰도 및 습식처리에 대한 견뢰도가 매우 우수하며, 염색 시에 요구되는 다양한 물성을 균형있게 제공한다.

Description

반응성 염료 화합물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법 {Reactive Dye Compound And Method of Dyeing Fiber Using the same}
도 1은 본 발명에 따른 실시예 2의 염료와 C.I. Reactive Orange 122 염료의 광 견뢰도 및 세탁 견뢰도를 비교한 그래프이다.
본 발명은 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료, 특히, 셀룰로우즈 섬유의 염색에 있어서 오렌지색의 염색작업을 개선시키는 반응성 염료 화합물 및 이를 이용한 염색방법에 관한 것이다.
반응성 염료를 이용하여 오렌지색으로 염색하는 종래의 기술로는 이관능형 반응성 염료인 시. 아이. 리엑티브 오렌지 122 (C.I. Reactive Orange 122) 화합물에 의한 염색이 일반적이다. 그러나, 상기 화합물은 염색물의 염색 가공공정과 이 후의 사용 중에 있어서, 습윤 견뢰도 및 세탁 견뢰도 유지에 있어서 적합하지 않은 문제점을 가지고 있다. 또한 여러 제반염료와 마찬가지로 심도 있는 색상 구현 및 개선된 습윤 견뢰도 및 광 견뢰도가 요구되고 있으나, 이를 만족시키는 염료는 없는 실정이다.
또한 상기 염료를 사용하여 주황색으로 셀룰로우즈 섬유재료를 염색할 경우에는, 낮은 고착률로 인하여 색이 짙지 못하고, 미고착 염료들에 의해 다른 섬유가 오염될 수 있으며, 낮은 습윤 견뢰도에 의하여 염색 후 타섬유로 오염되는 단점을 가지고 있다. 또한, 염료에서 요구되는 광 및 땀 등에 대한 높은 견뢰도를 충족시키지 못하는 문제가 있다.
한편, 반응성 염료를 사용한 염색은 염색물의 질과 염색 공정의 수익성 측면에서 보다 경제적인 방법을 요구하고 있다. 이에 따라, 염색 작업 시, 충분한 직접성을 갖고, 동시에 고정되지 않은 염료의 세정이 매우 용이한 반응성 염료를 필요로 하고 있다. 결과적으로, 이러한 조건을 충족시키면서 광 또는 세탁 등에 대한 높은 견뢰도를 갖는 신규 반응성 염료의 필요성이 매우 높은 실정이다.
따라서, 본 발명은 이러한 종래 기술의 문제점과 과거로부터 요청되어온 기술적 과제를 일거에 해결하는 것을 목적으로 하고 있다.
즉, 본 발명의 목적은, 염료-섬유 간의 높은 고정율과 결합 안정성을 가지면서, 동시에 섬유에 고정되지 못한 염료가 용이하게 세척될 수 있으며, 광 및 수분에 대한 견뢰도 등이 우수한 반응성 염료를 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 이후 설명하는 새로운 반응성 염료 화합물이 종래의 이종이 관능계 화합물에 비해, 염색 시 습윤세탁 및 광 견뢰도가 우수할 뿐 아니라 축적성(build-up)이 우수하고, 우수한 흡착과 고착으로 잔액이 별로 남지 않으므로 폐수처리에 많은 노력을 기할 필요가 없는 등, 상기 언급된 목적을 대부분 해결할 수 있다는 것을 확인하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이러한 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 섬유 반응성 염료 화합물은 하기 화학식 1의 구조로 되어있다.
Figure 112005004267536-pat00002
상기 식에서,
R1은 수소 또는 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시기가 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4 알킬이고,
R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C1-C 4 알콕시, C2-C4 알칼노일아미노, 우레이도, 설파모일, 할로겐, 설포, 카복시기이고,
Y1은 하기 화학식 2a, 화학식 2b, 화학식 2c 이다.
Figure 112005004267536-pat00003
Figure 112005004267536-pat00004
Figure 112005004267536-pat00005
상기 식에서,
R4, R5 및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시기가 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4 알킬이고,
R6, R8 및 R9는 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알칼노일아미노, 설파모일, 할로겐, 설포, 카복시기이고,
A1 및 A2는 서로 독립적으로 비닐기 또는 -CH2-CH2-Q기로서, 여기서 Q 는 알카리 조건하에서 제거될 수 있는 리빙 그룹이고, 이러한 예로는, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6 H5, -OSO2-C1~C4 알킬 또는 OSO2N (C1 ~C4 알킬) 등이 있으며, 바람직하게는 -OSO3H이다.
X1은 상기 화학식 2a, 화학식 2b, 화학식 2c이며, 할로겐, 하이드록실, 3-카복시피리딘-1-일, 3-카바모일피리딘-1-일, C1-C4 알콕시 그룹, C1-C4 의 알킬티오 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹, 또는 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 N-헤테로사이클 그룹이고,
Z1은 독립적으로 A1 및 A2와 동일하다.
본 발명에 따른 섬유 반응성 염료 혼합물은, 종래의 이종이관능계 화합물 및 비닐설폰계 화합물에 비해 염색 시 밝은 오렌지부터 주홍색까지의 높은 재현성, 우수한 고착 능력 및 우수한 견뢰도를 가진다.
본 발명은 상기 화학식 1의 적색 반응성 염료는 여러 단계의 축합 반응을 통해 제조되며, 이의 바람직한 예는 다음과 같다.
(1) 상기 화학식 2a, 상기 화학식 2b 또는 상기 화학식 3의 화합물을 2,4,6-트리할로게노-S-트라아진과 축합 반응시켜 하기 화학식 4 또는 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계;
(2) 하기 화학식 4 또는 하기 화학식 5의 화합물을 상기 화학식 2a, 상기 화학식 2b 또는 상기 화학식 3의 화합물과 축합 반응시켜 하기 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계; 및,
(3) 상기 (2)에서 제조된 하기 화학식 6의 화합물과 상기 화학식 2b를 축합 반응시켜 상기 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계로 구성되어 있다.
화학식 3, 화학식 4, 화학식 5 및 화학식 6에서의 R1, R2, R3, X1 , Y1 등은 별도의 설명이 없는 한, 화학식 1에서 정의된 것과 동일하다.
Figure 112005004267536-pat00006
Figure 112005004267536-pat00007
Figure 112005004267536-pat00008
Figure 112005004267536-pat00009
상기 제 (1) 축합 반응은 유기 매체, 수성 매체, 또는 수성-유기 매체 하에서 수행할 수 있으며, 바람직하게는 수성 매체 하에서 산-결합제 존재하에서 수행한다. 상기 산-결합제의 바람직한 예로는, 알칼리금속의 카보네이트, 비카보네이트, 히드록시드, 알칼리토금속의 카보네이트, 비카보네이트, 히드록시드, 알칼리금속 아세테이트, 이들의 2 이상의 혼합물, 3 급 아민 등을 들 수 있다. 상기 알칼리금속 및 알칼리토금속의 바람직한 예로는 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘 등이 있으며, 상기 3 급 아민의 바람직한 예로는 피리딘, 트리에틸아민, 퀴놀린 등이 있다. 제 (1) 축합반응은 -10 ~ 40℃에서 수행하며, 더욱 바람직하게는 0 ~ 10℃ 및 pH 1.0 ~ 9.0에서 수행한다.
제 (2) 축합 반응은 제 (1) 축합 반응과 마찬가지로, 유기 매체, 수성 매체, 또는 수성-유기 매체 하에서 수행할 수 있고, 바람직한 예로는 수성 매체 하에서 산-결합제의 존재하에서 수행한다. 제 (2) 축합 반응은 10 ~ 70℃ 및 pH 2.0 ~ 9.0에서 수행하며, 더욱 바람직하게는 20 ~ 60℃ 및 pH 2.0 ~ 8.0에서 수행한다.
제 (3) 축합 반응은 제 (1) 축합 반응과 마찬가지로, 유기 매체, 수성 매체, 또는 수성-유기 매체 하에서 수행할 수 있고, 바람직한 예로는 수성 매체 하에서 산-결합제의 존재하에서 수행한다. 제 (3) 축합 반응은 50 ~ 100℃ 및 pH 1.0 ~ 9.0에서 수행하며, 더욱 바람직하게는 20 ~ 60℃ 및 pH 2.0 ~ 5.0에서 수행한다.
이상 설명한 방법들 이외에 화학식 1의 염료 화합물을 제조하는 다양한 방법들이 가능하며, 이에 대한 별도의 설명이 없더라도, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 설명된 방법을 통해 그러한 방법들을 충분히 인식할 수 있을 것이다.
본 발명의 상기 화학식 1의 반응성 염료의 바람직한 예로는 하기 화학식 7, 하기 화학식 8 및 하기 화학식 9의 염료가 있다.
Figure 112005004267536-pat00010
Figure 112005004267536-pat00011
Figure 112005004267536-pat00012
상기 화학식에서 R2, R3, Y1 및 Z1는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 발명은 또한 상기한 섬유 반응성 염료 혼합물을 사용한 셀룰로우즈 섬유재료의 염색방법을 제공한다.
본 발명에 따른 섬유 반응성 염료 혼합물은 모든 유형의 셀룰로우즈 섬유재료를 염색하는 염료로서 적합하다. 이러한 셀룰로우즈 섬유재료로는, 면, 아마, 대마 등의 천연 셀룰로우즈 섬유, 펄프 및 재생 셀룰로우즈 등이 있으며, 특히, 면의 염색에 적합하다. 본 발명에 따른 섬유 반응성 염료 혼합물은 셀룰로우즈 혼방직물, 예를 들어, 면/폴리에스테르, 면/나일론 혼방직물 등을 염색하는데도 적합하다.
본 발명의 상기 화학식 1의 화합물과 같은 반응성 염료의 양은 목적하는 착색도에 따라 변화될 수 있다. 예를 들어, 염색할 직물을 기준으로, 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 6 중량%로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 섬유 반응성 화합물은 특히 흡착법(exhaustion method)에 의한 염색에 적합하다.
흡착법에 의한 염색은, 일반적으로 수성 매질 중에서, 염료 대비 물의 중량비가 1 : 2 내지 1 : 60, 바람직하게는 1 : 5 내지 1 : 20 이고, 반응은 20℃ 내지 105℃, 바람직하게는 30℃ 내지 90℃, 더욱 바람직하게는 40℃ 내지 80℃의 온도에서 행해진다.
다른 적합한 염색 방법으로는 패드(pad) 염색법이 있는바, 이는 직물을 일반적으로 수성액, 식염수, 염용액 등에 함침시키며, 이 때, 픽업(pick-up)은 염색할 섬유 소재의 중량 기준으로 20% 내지 150%, 바람직하게는 40% 내지 120%, 보다 바람직하게는 50% 내지 100%가 적합하다. 상기 수성액은 이미 고착 알칼리를 포함하거나, 경우에 따라서는 함침 후 섬유 소재를 고착 알칼리로 처리한다. 적합한 알칼리 금속의 예로는, 탄산나트륨, 중탄산나트륨, 수산화나트륨, 인산이나트륨, 인산삼나트륨, 붕산나트륨, 수성 암모니아, 삼클로로아세트산나트륨 또는 규산나트륨 용액의 혼합물이며, 이들 중에서 알칼리 수산화물 및/또는 알칼리 탄산염, 수산화나트륨 및/또는 탄산나트륨이 바람직하다.
고착(fixation)은 함침된 섬유 소재를 100 내지 120℃의 온도에서 스팀 처리, 특히 포화 스팀 같은 열 작용을 통해 수행할 수 있다. 소위 냉각 패드-배치 방식(cold pad-batch method)에 따라, 염료를 알칼리와 함께 패더(padder)에 넣고, 수 시간, 예를 들어, 3 내지 40 시간동안 실온에서 저장하여 고착시킨다. 고착 후, 필요에 따라 염색물에 분산제를 부가하며, 정밀하게 세정한다.
본 발명에 의해 수득된 염색물은 축적성(build-up) 및 균염성(levelness)이 뛰어나다. 또한, 고착성이 높으며, 비고착된 염료는 쉽게 세척 제거될 수 있고, 흡착도 및 고착성 사이의 차이, 즉 비누 손실이 적다. 더욱이, 수득된 염색물은 착색도가 뛰어나고, 섬유-염료 결합 안정성이 높으며, 세탁·해수·로스-염색(cross-dyeing) 및 발한 등에 대한 견뢰도, 주름·다림질 및 마찰에 대한 견뢰도 등이 뛰어나며, 특히 광 견뢰도도 뛰어나다.
이하에서는 실시예를 통하여 본 발명의 내용을 상술하지만, 본 발명의 범주가 그것에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
3-아미노-8-히드록시나프탈렌-4,6-디설폰산 31.9 g을 물 300 g과 혼합하여 용해한 후, 이 용액에 얼음 100 g을 투입하여 냉각한다. 이 용액에 클로로 시아눌 19.0 g을 첨가하여, 3℃, pH 4.5에서 3 시간 교반하여 반응시킨 후, 4-설페이토에틸설폰-2-설포-1-아미노벤젠 36.0 g에 해당하는 디아조화 화합물을 투입하여 10℃, pH 7.5에서 2 시간 교반하여 커플링 반응을 완결하였다. 이 반응액에 3-설페이토에틸설폰-1-아미노벤젠 31.0 g을 투입하고, 30℃, pH 5.5에서 축합 반응을 완결시켰다. 이 반응액에 여과과정을 거쳐 불용분을 제거한 후, 염화나트륨 130 g으로 염석하여 결정을 건조하여 하기 화학식 10의 화합물 110.5 g을 얻었다.
Figure 112005004267536-pat00013
[실시예 2]
3-아미노-8-히드록시나프탈렌-4,6-디설폰산 31.9 g을 물 300 g과 혼합하여 용해한 후, 이 용액에 얼음 100 g을 투입하여 냉각한다. 이 용액에 클로로시아눌 19.0 g을 첨가하여, 3℃, pH 4.5에서 3 시간 교반하여 반응을 완결시킨 후, 2-아미노나프탈렌-1,5-디설폰산 32.0 g에 해당하는 디아조화 화합물을 투입하여 10℃, pH 7.5에서 2 시간 교반하여 커플링 반응을 완결하였다. 이 반응액에 3-설페이토에틸설폰-1-아미노벤젠 31.0 g을 투입하여 30℃, pH 5.5에서 축합 반응을 완결시켰다. 이 반응액에 여과과정을 거쳐 불용분을 제거한 후, 염화나트륨 140 g으로 염석하여 결정을 건조하여 하기 화학식 11의 화합물 95.0 g을 얻었다.
Figure 112005004267536-pat00014
[실시예 3]
3-아미노-8-히드록시나프탈렌-4,6-디설폰산 31.9 g을 물 300 g과 혼합하여 용해한 후, 이 용액에 얼음 100 g을 투입하여 냉각한다. 이 용액에 클로로시아눌 19.0 g을 첨가하여, 3℃, pH 4.5에서 3 시간 교반하여 반응을 완결시킨 후, 2-아미노벤젠-1-설폰산 17.5 g에 해당하는 디아조화 화합물을 투입하여 10℃, pH 7.5에서 2 시간 교반하여 커플링 반응을 완결하였다. 이 반응액에 3-설페이토에틸설폰-1-아미노벤젠 31.0 g을 투입하여 30℃, pH 5.5에서 축합 반응을 완결시켰다. 이 반응액에 여과과정을 거쳐 불용분을 제거한 후, 염화나트륨 140 g으로 염석하여 결정을 건조하여 하기 화학식 12의 화합물 91.0 g을 얻었다.
Figure 112005004267536-pat00015
[실시예 4]
3-아미노-8-히드록시나프탈렌-4,6-디설폰산 31.9 g을 물 300 g과 혼합하여 용해한 후, 이 용액에 얼음 100 g을 투입하여 냉각한다. 이 용액에 클로로시아눌 19.0 g을 첨가하여, 3℃, pH 4.5에서 3 시간 교반하여 반응을 완결시킨 후, 2-아미노-5-메톡시벤젠-1-설폰산 20.5 g에 해당하는 디아조화 화합물을 투입하여 10℃, pH 7.5에서 2 시간 교반하여 커플링 반응을 완결하였다. 이 반응액에 3-설페이토에틸설폰-1-(N-에틸)-아미노벤젠 35.0 g을 투입하여 30℃, pH 5.5에서 축합 반응을 완결시켰다. 이 반응액에 여과과정을 거쳐 불용분을 제거한 후, 염화나트륨 140g 으로 염석하여 결정을 건조하여 하기 화학식 13의 화합물 94. 0g을 얻었다.
Figure 112005004267536-pat00016
상기 실시예들을 기반으로 하여, 하기 표 1에 기재되어있는 화합물들을 합성할 수 있었으며, 이들의 구체적인 제조방법은 생성물의 화학적 구조를 바탕으로 상기 실시예들을 통해 충분히 예상할 수 있으므로, 그에 대한 자세한 설명은 생략한다. 또한, 이들 화합물들은 매우 우수한 섬유-반응성 특성을 지닌 염료들로서, 섬유-반응성 염료 분야에서 통상 사용되는 고착법에 의해 특히 셀룰로우즈 섬유 재료의 염색 시에 우수한 흡/고착률을 나타내고 광 및 습식처리에 대한 견뢰도가 매우 우수한 것으로 확인되었다.
[실시예 5 내지 20]
표 1의 설명의 편의를 위해 아래의 화학식 14에 X, Y, D를 표시하였다.
Figure 112005004267536-pat00017
Figure 112005004267536-pat00018
[실험예]
본 발명에 따른 염료 화합물과 종래의 염료 화합물인 C.I. Reactive Orange 122 염료의 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도를 비교하기 위하여 다음과 같은 그레일 스케일 (grey scale) 시험을 행하였다.
도 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 2와 실시예 3의 염료는 C.I. Reactive Orange 122 염료 보다 우수한 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도를 나타내는 것으로 확인되었다.
본 발명에 따른 섬유 반응성 염료 혼합물은 통상 사용되는 고착법에 의해 섬유 재료, 특히, 셀룰로우즈 섬유재료의 염색 시에 우수한 흡착률과 고착률을 나타내며, 광 견뢰도 및 습식처리에 대한 견뢰도가 매우 우수하다. 또한, 개선된 흡/고착력으로 인해 잔액이 별로 남지 않으므로 폐수처리에 많은 노력을 기할 필요가 없는 등 폐수처리비용의 절감을 가져오며 환경 친화적이다.
본 발명이 속한 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1의 화합물로 구성되어 있는 반응성 염료 화합물.
    Figure 112006069862742-pat00019
    (1)
    상기 식에서,
    R1은 수소 또는 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시기가 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4 알킬이고,
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알칼노일아미노, 우레이도, 설파모일, 할로겐, 설포, 카복시기이고,
    Y1은 하기 화학식 2a, 화학식 2b, 화학식 2c 이다.
    Figure 112006069862742-pat00020
    (2a)
    Figure 112006069862742-pat00021
    (2b)
    Figure 112006069862742-pat00022
    (2c)
    상기 식에서,
    R4, R5 및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시기가 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4 알킬이고,
    R6, R8 및 R9는 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알칼노일아미노, 설파모일, 할로겐, 설포, 카복시기이고,
    A1 및 A2는 서로 독립적으로 비닐기 또는 -CH2-CH2-Q기로서, 여기서 Q 는 알카리 조건하에서 제거될 수 있는 리빙 그룹이고, 이러한 예로는, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-C1~C4 알킬 또는 OSO2N (C1~C4 알킬) 등이 있으며, 바람직하게는 -OSO3H이다.
    X1은 할로겐 그룹이고,
    Z1은 독립적으로 A1 및 A2와 동일하다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 R1은 수소 또는 C1-C4 알킬기로 이루어진 것을 특징으로 하는 반응성 염료 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 X1은 불소 또는 염소로 이루어진 것을 특징으로 하는 반응성 염료 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 독립적으로 비닐기 또는 일반식 -CH2-CH2-Q기로서, 상기한 Q 는 알카리 조건하에서 제거될 수 있는 리빙 그룹이고, 예를 들면 -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H 2, -OCO-C6H5, -OSO2-C1~C4알킬 또는 -OSO2N(C1~C4알킬) 인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1의 반응성 염료가 하기 화학식 7의 화합물인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 화합물.
    Figure 112006069862742-pat00023
    (7)
    상기 화학식에서 R2, R3, Y1 및 Z1는 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1의 반응성 염료가 하기 화학식 8의 화합물인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 화합물.
    Figure 112006069862742-pat00024
    (8)
    상기 화학식에서 Y1은 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1의 반응성 염료가 하기 화학식 9의 화합물인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 화합물.
    Figure 112006069862742-pat00025
    (9)
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 하나에 따른 반응성 염료 화합물을 이용하여 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료를 염색하는 방법.
KR1020050006615A 2005-01-25 2005-01-25 반응성 염료 화합물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법 KR100681229B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050006615A KR100681229B1 (ko) 2005-01-25 2005-01-25 반응성 염료 화합물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050006615A KR100681229B1 (ko) 2005-01-25 2005-01-25 반응성 염료 화합물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20060085779A KR20060085779A (ko) 2006-07-28
KR100681229B1 true KR100681229B1 (ko) 2007-02-09

Family

ID=37175314

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020050006615A KR100681229B1 (ko) 2005-01-25 2005-01-25 반응성 염료 화합물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100681229B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101528821B1 (ko) * 2012-11-27 2015-06-15 (주)경인양행 반응성 염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5350838A (en) 1993-02-08 1994-09-27 Hoechst Celanese Corporation High temperature process for preparing fiber reactive dyes
KR950002236B1 (ko) * 1985-09-30 1995-03-15 훽스트 아크티엔게젤샤프트 수용성 아조화합물의 제조방법
KR20030086015A (ko) * 2002-05-03 2003-11-07 (주)경인양행 수용성 섬유-반응성 염료

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR950002236B1 (ko) * 1985-09-30 1995-03-15 훽스트 아크티엔게젤샤프트 수용성 아조화합물의 제조방법
US5350838A (en) 1993-02-08 1994-09-27 Hoechst Celanese Corporation High temperature process for preparing fiber reactive dyes
KR20030086015A (ko) * 2002-05-03 2003-11-07 (주)경인양행 수용성 섬유-반응성 염료

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1000857210000

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101528821B1 (ko) * 2012-11-27 2015-06-15 (주)경인양행 반응성 염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법

Also Published As

Publication number Publication date
KR20060085779A (ko) 2006-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100593206B1 (ko) 섬유 반응성 염료 혼합물 및 이를 이용한 염색방법
JP2007119788A (ja) 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ−および／またはカルボキシアミド−含有繊維材料を染色するために使用する方法
KR20060085780A (ko) 신규한 반응성 적색 염료 및 이를 이용한 삼색 배합 염색
KR100593205B1 (ko) 신규한 황색염료 및 그의 혼합물
KR100681229B1 (ko) 반응성 염료 화합물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법
JPS59213769A (ja) 水溶性モノアゾ化合物及び該化合物を染料として使用する方法
JPS58142940A (ja) 反応染料と，その製造法および用法
KR960000169B1 (ko) 섬유 반응성 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법
JPS59152958A (ja) フタロシアニン化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法
KR890003129B1 (ko) 수용성 모노아조 피라졸론 화합물의 제조방법
JP2004124053A (ja) 繊維反応性染料およびその製造方法
EP0262520B1 (en) Bifunctional vinylsulfone type fiber reactive monoazo compound
KR100700940B1 (ko) 반응성 적색 염료 화합물 및 그 제조방법
KR100700942B1 (ko) 반응성 적색 염료 화합물 및 그 제조방법
KR100608422B1 (ko) 섬유 반응성 아조 염료의 염료 혼합물 및 히드록시-및/또는 카복사미도 기를 함유하는 물질을 염색하기 위한그의 용도
KR100485410B1 (ko) 섬유 반응성 황색 염료 및 그것의 제조방법
KR100486648B1 (ko) 섬유 반응성 염료 혼합물 및 그것의 용도
JP3798833B2 (ja) 繊維−反応性アントラキノン染料、その製造方法及びその用途
KR100455567B1 (ko) 수용성 섬유-반응성 염료
KR960000173B1 (ko) 주홍색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법
KR890003580B1 (ko) 수용성 모노아조-피리돈 화합물의 제조방법
KR100485411B1 (ko) 섬유 반응성 적색 염료 및 그것의 제조방법
KR19990076544A (ko) 섬유 반응성 아조 염료의 혼합물, 그의 제조방법 및 그의 용도
JPH0372572A (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法
JPH0616959A (ja) 水溶性モノアゾ化合物及び該化合物の染料としての用途

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121228

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131216

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141231

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151218

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161219

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171129

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181224

Year of fee payment: 13

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20191203

Year of fee payment: 14