KR19990076544A - 섬유 반응성 아조 염료의 혼합물, 그의 제조방법 및 그의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1의 염료를 둘 이상 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다:
상기 식에서,
D는 저급 알킬, 저급 알콕시, 설포, 카복실, 카바모일, 설파모일, 브로모, 클로로 및/또는 비닐 설폰계의 섬유 반응성 그룹 또는 β-히드록시에틸에 의해 치환된 페닐; 또는 설포 및/또는 비닐 설폰계의 섬유 반응성 그룹 또는 β-히드록시에틸에 의해 치환된 나프틸이고,
RA는 아미노카보닐이거나 또는 하기 화학식 2의 그룹이고,
RB는 RA에서 정의된 바와 같으나, 단 RA와 RB는 동시에 아미노카보닐이 아니거나 또는 동시에 화학식 2의 라디칼이 아니다:
[상기 식에서,
X는 플루오로 또는 히드록실이고,
R1은 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 클로로이고,
R2는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시이고,
Y는 비닐이거나 또는 알칼리의 작용하에 제거되어 비닐 그룹을 형성할 수 있는 치환체로 β-위치에서 치환된 에틸이거나 또는 β-히드록시에틸이고,
n은 0 또는 1이나, 단 n이 0인 경우에 이 그룹은 수소이다.]
상기 혼합물은 히드록실- 및/또는 카복스아미도-함유 물질, 특히 섬유 물질(예: 면, 울 및 합성 폴리아미드 섬유와 같은 셀룰로즈 섬유)을 염색하는데 사용된다.
Description
본 발명은 섬유 반응성 염료(fiber-reactive dye)의 기술 분야에 속한다.
히드록실- 및/또는 카복스아미도-함유 섬유, 특히 셀룰로즈 섬유의 염색 또는 날염에 적합한 다양한 섬유 반응성 염료가 황색 셰이드(shade) 염색을 제조하기 위해 공지되어 있다. 이들 염료중에서 독일특허 제 31 02 287호, 미국 특허 제 5,298,607호 및 유럽 특허 제 0 021 105호에 공지된 것들이 특히 공업적으로 흥미를 끈다. 그러나, 이러한 통상적인 황색-염색 염료는 예컨대 특정한 염색 기술에서의 사용, 섬유의 염색성 및 생성된 염색의 견뢰성 측면에서 가장 최근의 필요조건을 충족시킬 정도로 발전하지 않았다.
따라서, 본 발명의 목적은 결합성 및 정착량과 같은 염색성이 공지된 염료의 염색성보다 개선되어 물에서의 용해성, 저장시 안정성, 견뢰성 및 염색의 재현성 역시 개선된 섬유 반응성 염료를 발견하는 것이었다.
미국 특허 제 5,308,362호에는 이미 혼합물 형태의 황색-염색 섬유 반응성 염료가 기재되어 있으나, 이 염료는 상기한 기준을 충분히 만족시키지 않는다. 특히, 이들의 셀룰로즈 섬유에 대한 정착량은 그다지 만족스럽지 않다.
상기 목적은 본 발명에 의해 해결되었다. 상기한 단점을 대부분 개선하고 히드록실 및/또는 카복스아미도-함유 물질, 예컨대, 바람직하게는 셀룰로즈 섬유 물질상에서의 염색이 특히 내광성과 내후성과 같은 염색 견뢰성 측면에서 공지된 염료 제품의 염색보다 우수한, 하기에서 정의되는 형태의 섬유 반응성 염료의 혼합물이 발견되었다.
본 발명의 목적은 결합성 및 정착량과 같은 염색성이 개선되며 물에서의 용해성, 저장시 안정성, 견뢰성 및 염색의 재현성 역시 개선된 섬유 반응성 염료를 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 염료 둘 이상, 예컨대, 셋, 넷, 다섯 또는 여섯 개의 혼합물을 제공한다:
화학식 1
상기 식에서,
D는 탄소원자 1 내지 4개의 알킬 2개(예: 메틸과 에틸), 탄소원자 1 내지 4개의 알콕시 2개(예: 메톡시와 에톡시), 설포 2개, 카복시 1개, 카바모일 1개, 설파모일 1개, 브로모 1개, 클로로 2개 및 화학식 -SO2-Y0의 그룹(여기서, Y0은 비닐 또는 β-히드록시에틸이거나, 또는 알칼리로 제거가능한 치환체, 예컨대 설페이토, 티오설페이토, 포스페이토 또는 클로로로 β-위치에 치환된 에틸이다) 1개로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체 1개, 2개 또는 3개로 치환된 페닐; 또는 설포 그룹 1개, 2개 또는 3개, 또는 상기 정의된 화학식 -SO2-Y0의 그룹 1개, 또는 상기 정의된 화학식 -SO2-Y0의 그룹 1개와 설포 그룹 1개 또는 2개로 치환된 나프틸, 바람직하게는 나프트-2-일이고; 바람직하게는 3,6,8-트리설포나프트-2-일이고,
RA는 화학식 -CO-NH2의 아미노카보닐이거나 또는 하기 화학식 2의 그룹이고,
RB는 RA에서 정의된 바와 같으나, 단 RA와 RB는 동시에 아미노카보닐이 아니거나 또는 동시에 화학식 2의 라디칼이 아니다:
화학식 2
[상기 식에서,
X는 플루오로 또는 히드록실이고,
R1은 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 클로로이고, 바람직하게는 수소이고,
R2는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시이고, 바람직하게는 수소이고,
Y는 비닐이거나 또는 알칼리의 작용에 의해 제거되어 비닐 그룹을 형성할 수 있는 치환체, 예컨대 클로로, 브로모, 아세틸옥시, p-톨릴설포닐옥시, 티오설페이토, 포스페이토, 특히 설페이토로 β-위치에서 치환된 에틸이거나 또는 β-히드록시에틸이고,
n은 0 또는 1이나, 단 n이 0인 경우에 이 그룹은 수소이다.]
상기 및 하기의 일반적인 화학식에서 화학식의 모든 구성원은 그의 정의된 범위 내에서 각 염료의 경우에 상이한 의미를 가질 수 있거나 또는 화학식의 구성원은 그의 정의된 범위내에서 서로 동일하거나 상이한 의미를 갖는다.
화학식 2의 라디칼중 n이 0인 염료만을 포함하는 본 발명의 혼합물은 하기 C 및/또는 D를 함유하거나 함유하지 않고 하기 E 및/또는 F를 함유하거나 함유하지 않은 하기 A 및 B의 염료를 포함하고, 바람직하게는 하기 E 및/또는 F를 함유하거나 함유하지 않은 하기 A, B, C 및 D의 염료를 포함한다:
D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 X가 플루오로이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같고 Y가 알칼리-제거가능한 치환체를 β-위치에서 함유하는 에틸인 화학식 2의 라디칼이고, RB는 아미노카보닐인 화학식 1에 상응하는 A 염료; D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 아미노카보닐이고, RB는 X가 플루오로이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같고 Y가 알칼리-제거가능한 치환체를 β-위치에서 함유하는 에틸인 화학식 2의 라디칼인 화학식 1에 상응하는 B 염료; D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 X가 플루오로이고 R1와 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같고 Y가 비닐인 화학식 2의 라디칼이고, RB는 아미노카보닐인 화학식 1에 상응하는 C 염료; D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 아미노카보닐이고, RB가 X는 플루오로이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같고 Y가 비닐인 화학식 2의 라디칼인 화학식 1에 상응하는 D 염료; D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 X는 히드록실이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같고 Y가 화학식 1에서 처음에 정의된 바와 같은 화학식 2의 라디칼이고, RB는 아미노카보닐인 화학식 1에 상응하는 E 염료; 및 D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 아미노카보닐이고, RB가 X는 히드록실이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같고 Y가 화학식 1에서 처음에 정의된 바와 같은 화학식 2의 라디칼인 화학식 1에 상응는 F 염료.
본 발명의 바람직한 실시양태는, A 내지 F의 염료 전체에서 D 라디칼 및 정의된 범주내의 R1과 R2치환체가 동일한 의미를 갖고 각 경우에서 -SO2-Y 그룹 및 R1과 R2가 벤젠핵에서 동일한 위치에 있는 것이다.
화학식 2의 라디칼에서 n이 0인 염료만을 포함하는 본 발명의 혼합물은 하기 U 및/또는 V를 함유하거나 함유하지 않은 하기 S와 T의 염료를 포함하고, 바람직하게는 하기 S, T, U 및 V의 염료를 포함한다:
D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 X가 플루오로이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같은 화학식 2의 라디칼이고, RB는 아미노카보닐인 화학식 1에 상응하는 S 염료; D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 아미노카보닐이고, RB가 X는 플루오로이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같은 화학식 2의 라디칼인 화학식 1에 상응하는 T 염료; D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 X는 히드록시이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같은 화학식 2의 라디칼이고, RB가 아미노카보닐인 화학식 1에 상응하는 U 염료; 및 D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 아미노카보닐이고, RB가 X는 히드록실이고 R1와 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같은 화학식 2의 라디칼인 화학식 1에 상응한는 V 염료.
본 발명의 바람직한 실시양태는 S 내지 V의 염료 모두에서 D 라디칼 및 정의된 범주내의 R1과 R2치환체가 동일한 의미를 갖고 R1과 R2가 각 경우에 벤젠핵에서 동일한 위치에 있는 것이다.
A 내지 F의 염료의 전체 혼합물에서 A 내지 D의 염료는 60 내지 99중량%의 비율로 존재하고, E와 F의 염료는 1 내지 40중량%의 비율로 존재하며, "E 염료"란 용어는 Y 라디칼이 상이한 것을 제외하고 동일한 구성을 갖는 전술된 정의의 염료 단독 또는 둘 이상, 예컨대 둘 또는 세 개를 의미하고, 마찬가지로 "F 염료"란 용어는 Y 라디칼이 상이한 것을 제외하고 동일한 구성을 갖는 전술된 정의의 염료 단독 또는 둘 이상, 예컨대 둘 또는 세 개를 의미한다.
A와 B의 염료의 혼합물, 및 A 내지 F 염료의 혼합물 각각의 전체 염료 성분에서, B 염료, B와 D의 염료, 및 B, D 및 E의 염료는 각각 일반적으로 1 내지 15중량%의 비율로 존재하고, Y가 비닐 설포닐 그룹인 경우에 C와 D의 염료 대 A와 B의 염료의 몰비는 일반적으로 1 내지 40:99 내지 60이다.
본 발명의 상기 염료 혼합물중에서 화학식 1의 D 라디칼이 3,6,8-트리설포나프트-2-일 라디칼이고 R1과 R2치환체가 둘다 수소이고 -SO2-Y 그룹이 아미노 그룹에 대해 메타 또는 파라, 바람직하게는 파라에 부착되어 있고 A와 B의 염료중 Y 그룹이 β-설페이토에틸인 A 내지 F의 염료의 혼합물이 바람직하다.
S 내지 V의 염료의 전체 혼합물에서 U와 V의 염료는 1 내지 40중량%의 비율로 존재한다. S와 T의 염료 및 S 내지 V의 염료 각각의 염료 혼합물중 전체 염료 성분에서, T와 V의 염료는 일반적으로 1 내지 15중량%의 비로 존재한다.
본 발명의 상기 염료 혼합물중 화학식 1의 D 라디칼이 3,6,8-트리설포나프트-2-일 라디칼이고 R1이 수소이고 R2가 메틸, 에틸 또는 메톡시인 S 내지 V의 염료의 혼합물이 바람직하다.
설포, 카복실, 티오설페이토, 포스페이토 및 설페이토란 용어는 단지 산 형태만을 포함할 뿐만 아니라 각 그룹의 염 형태 또한 포함한다. 따라서, 설포 그룹은 화학식 -SO3M에 따르는 그룹이고, 티오설페이토 그룹은 화학식 -S-SO3M에 따르는 그룹이고, 카복실 그룹은 화학식 -COOM에 따르는 그룹이고, 포스페이토 그룹은 화학식 -OPO3M2에 따르는 그룹이고, 설페이토 그룹은 화학식 -OSO3M에 따르는 그룹인데, 여기서 M은 수소, 또는 나트륨, 칼륨 또는 리튬과 같은 알칼리 금속이다.
A와 C의 염료 및 S와 T의 염료는 미국 특허 제 5,298,607호의 내용과 유사한 방식으로 쉽게 제조될 수 있으며, β-설페이토에틸설포닐 그룹을 갖는 A 염료로부터 출발하여 8 내지 9 pH의 수성 매질중에서 약 10 내지 20분동안 탄산나트륨 또는 수산화나트륨과 같은 알칼리 금속의 작용에 의해 비닐설포닐 그룹을 갖는 C 염료를 제조할 수 있다.
B와 D의 염료 및 U와 V의 염료는 하기 화학식 3의 화합물을 아미노-함유 화합물을 반응시키기 위해 공지된 방법으로 시아누릭 플루오라이드 (2,4,6-트리플루오로-1,3,5-트리아진)과 반응시킨후 하기 화학식 4의 화합물 또는 하기 화학식 5의 화합물과 반응시키므로써 제조할 수 있다:
상기 식에서,
D, R1, R2, Y 및 n은 상기 정의된 바와 같다.
화학식 3의 화합물은 화학식 D-NH2의 방향족 아미노 화합물의 디아조늄 염(여기서, D는 상기 정의된 바와 같다)을 1,3-디아미노벤젠에 통상적인 방식으로 커플링시키고, 생성된 모노아조 화합물을 시안산 나트륨과 같은 시아네이트와 반응시키므로써 제조할 수 있다. 이 절차는 전술한 미국 특허 제 5,308,362호에 기재되어 있다.
E와 F의 염료 및 U와 V의 염료는 예컨대 40 내지 100℃, 바람직하게는 60 내지 80℃의 온도에서 1 내지 4pH, 바람직하게는 2 내지 3pH의 수성 매질중의 T 염료에 물이 작용하고, 트리아진 및 선택적으로는 -SO2-Y 그룹중 불소가 있는 경우에는 가수분해가 발생하여 β-히드록시에틸설포닐 그룹을 제공하므로써 예컨대 A 염료, B 염료, S 염료 및 T 염료 각각으로부터 제조할 수 있다.
본 발명의 혼합물은 당해 기술분야의 숙련자에게 잘 알려진 방식, 예컨대 개별 염료를 단지 혼합하거나 당해 분야의 숙련자에게 공지된 공정 조건(이때, 다소 좁은 범위로 미리 정한 혼합비를 제공할 수 있는 조건을 선택한다) 및 반응 시간 범위내에서 개별 성분의 상응하는 혼합물로부터 출발하는 합성 수단에 의해 제조할 수 있다. 상기 혼합비는 HPL 크로마토그래피에 의해 쉽게 측정되고 관측될 수 있어서, 혼합물내의 염료 성분이 특정한 혼합비로 되도록 하는 상세한 공정 조건을 알아내기 위하여 단지 2 내지 3회의 합성 실험만이 요구된다. 일반적으로 상기 절차는 화학식 3 및 6의 아조 화합물의 혼합물을 시아누르산 플루오라이드와 반응시킨후 화학식 4의 아미노 화합물 또는 화학식 5의 디플루오로트리아진 화합물과 반응시키고, 필요시에 E와 F의 염료 및 U와 V의 염료 각각이 아직 원하는 양으로 형성되지 않은 경우에는 가수분해가능한 그룹의 가수분해가 증가되도록 온도 및 pH 범위를 선택한다:
본 발명의 혼합물은 분말, 과립과 같은 고체 형태 또는 그 밖의 수용액 형태로 임의로 존재할 수 있다. 고체 형태의 경우, 수용성 염료의 경우에 통상적인 방식으로 염화나트륨, 염화칼륨과 같은 표준화제 또는 그 밖의 황산나트륨을 포함하며, 이들은 몇몇 경우에 염료가 합성되는 반응경로의 결과로서 이미 존재하기도 한다. 수용액은 혼합물을 물에 용해시키거나 염료 성분을 물에 용해시키므로써 제조되거나, 또는 수용액은 여과후에(합성 생성물에 대해 가능함), 완충제의 첨가후에 또는 농축후에 수득가능한 합성 생성물을 이미 구성하고 있을 수 있다. 따라서, 본 발명의 수성 혼합물은 또한 본 발명에 따라 E와 F를 함유하거나 함유하지 않는 A와 B의 염료 및 A 내지 D의 염료 뿐만 아니라 U와 V를 함유하거나 함유하지 않는 S와 T의 염료 각각을 포함하는 염욕액(dyebath liquor) 또는 염색액을 포함한다. 붕산나트륨, 아세트산 나트륨, 인산수소이나트륨, 인산이수소나트륨 및 이들 염의 혼합물(이들의 산을 함유하거나 함유하지 않음)과 같은 전술한 완충 물질 이외에, 수용액은 또한 통상적인 염색 조제, 예컨대 계면활성제, 용해 증가제 및 안정화제를 포함할 수 있다.
본 발명의 염료 혼합물은 히드록실- 및/또는 카복스아미도-함유 물질, 특히 섬유 물질의 염색(날염을 포함함)에 매우 유리하게 적합하므로, 본 발명은 또한 히드록실- 및/또는 카복스아미도-함유 물질, 특히 섬유 물질을 염색하기 위한 본 발명의 염료 혼합물의 용도, 및 수용액중 염료를 물질에 적용시키는 통상적인 공지된 절차를 이용하는 것과 섬유 반응성 염료에 통상적인 조건, 예컨대 실온 또는 120℃ 이하의 온도에서 베이스를 사용하여 상기 염료를 물질위에 정착시키는 것을 포함하는 히드록실- 및/또는 카복스아미도-함유 물질, 특히 섬유 물질의 염색방법을 제공한다.
히드록실-함유 물질은 히드록실 그룹을 함유하는 천연 또는 합성 물질이며, 예를 들면 셀룰로즈 섬유 물질 또는 그의 재생 제품 및 폴리비닐 알콜이다. 셀룰로즈 섬유 물질은 바람직하게는 면이지만 다른 식물성 섬유인 예컨대 린넨, 마, 황마 및 모시 섬유가 있고, 재생 셀룰로즈 섬유는 예컨대 소모 비스코즈 및 필라멘트 비스코즈이다.
카복스아미도-함유 물질은 예컨대 특히 섬유 형태의 합성 및 천연 폴리아미드(예: 가죽) 및 폴리우레탄이고, 예를 들면 울 및 기타 동물의 털, 실크, 나일론-6,6, 나일론-6, 나일론-11 및 나일론-4가 있다.
본 발명의 염료 혼합물은 섬유 반응성 염료에 대해 선행 기술, 예컨대 유럽 특허 공개공보 제 0 694 589호의 상세한 설명중 7쪽과 8쪽에 다양한 예로 기재된 바와 같이 통상적인 염색 및 날염 과정에서 사용될 수 있다. 염료 혼합물의 개별 염료 사이의 친화성에 약간이라도 차이가 있는 경우에 필요한 것으로 밝혀진 염색의 균염성을 확보하기 위하여 상기 유럽 특허 공개공보 제 0 694 589호에도 기재된 통상적인 시판되는 균염화 조제를 사용할 수 있다.
상기 염료 혼합물로 수득할 수 있는 염색 및 날염은 매우 우수한 견뢰성을 갖는데, 그 중에서도 특히 내광성, 내광-발한성, 내후성, 과산화물의 존재를 포함하는 다양한 내세척성, 내발한성, 염소화 세척수에 대한 견뢰성, 내산성 및 내알칼리성을 특히 강조할 수 있으며, 또한 마찰과 다림질에 대해서 매우 우수한 견뢰성을 갖는다. 본 발명의 염료 혼합물은 도입부에 언급한 바와 같이 선행 기술의 염료 혼합물 및 이들로부터 수득가능한 선행 기술의 염색에 비해 유리한 특성을 갖는다.
하기의 실시예는 본 발명을 예시한다. 부 및 비는 달리 언급하지 않는한 중량을 기준으로 한다. 중량부와 부피부의 관계는 ㎏과 ℓ의 관계와 같다.
실시예에서 화학식으로 기재된 염료에서, 화학식 구성원 M은 일반적으로 알칼리 금속, 예컨대 리튬, 나트륨 또는 칼륨이다. 이들의 합성법이 기재되는 있는 경우에, 유리 산 형태로 표시될 수 있지만 일반적으로 알칼리 금속염으로서 합성시에 사용되는 출발 화합물로부터 제조한다.
실시예 1
하기 화학식 7의 염료 100부와 하기 화학식 8의 염료 10부를 혼합한다:
화학식 8
이 혼합물 0.3부를 물 200부에 용해시킨다. 황산나트륨 10부와 면 10부를 첨가한다. 상기 욕을 60℃까지 가열한 다음, 탄산나트륨 4부를 첨가한다. 염색 과정은 1시간동안 실시한다. 면을 제거하고 물로 세척한후 침지시키고 물로 다시 세척한다. 매우 우수한 견뢰성을 갖는 황색 염색이 수득된다.
실시예 2
화학식 7의 염료 100부와 화학식 8의 염료 5부를 혼합한다. 혼합물 0.1부, 0.3부 및 0.6부를 각각 사용하여 실시예 1의 절차를 반복한다. 매우 우수한 견뢰성을 갖는 황색 염색이 수득된다.
실시예 3
하기 화학식 9의 염료 100부와 하기 화학식 10의 염료 10부를 혼합한다:
혼합물 0.1부, 0.3부 및 0.6부를 각각 사용하여 실시예 1의 염색 과정을 반복한다. 매우 우수한 견뢰성을 갖는 고품질의 황색 염색이 수득된다.
실시예 4
실시예 1의 상세한 설명에 따라 하기 화학식 11의 염료 100부와 하기 화학식 12의 염료 5부의 혼합물 0.3부를 염색 조작에서 사용한다:
우수한 견뢰성을 갖는 황색 염색이 수득된다.
실시예 5
실시예 1 내지 4에 기재된 본 발명의 혼합물을 사용하여 본 발명의 혼합물 5부, 요소 5부, 5중량%의 알긴산 나트륨-함유 페이스트 50부, 탄산수소나트륨 2부 및 1000부가 되도록 하는 물의 조성을 갖는 컬러 페이스트를 제조하였다.
광범위한 머서화 면(mercerized cotton) 천을 상기 컬러 페이스트로 날염한후, 건조시키고 100℃에서 5분동안 증기 처리한후 뜨거운 물로 세척하고 비누칠하고 다시 뜨거운 물로 세척하고 건조시켰다. 뛰어난 견뢰성을 갖는 진하게 착색된 황색 날염이 생성되었다.
실시예 6
상기 화학식 7의 염료 100부와 유리 산 형태의 하기 화학식 13의 염료 10부를 혼합한다:
염료 조성물 0.1부, 0.3부 및 0.6부를 각각 사용하여 실시예 1의 염색 절차를 반복한다. 뛰어난 견뢰성을 갖는 황색 염색이 수득되었다. 염료 조성물의 결합성이 특히 유리한 것으로 밝혀졌다. 화학식 13의 염료는 30 내지 50℃의 온도 및 8 내지 9pH의 수성 매질중에서 화학식 6의 염료를 처리하므로써 제조된다.
실시예 7
화학식 7의 염료 100부와 화학식 13의 염료 20부를 혼합한다. 염료 조성물 0.1부, 0.3부 및 0.6부를 각각 사용하여 실시예 1의 염색 절차를 반복한다. 매우 우수한 견뢰성을 갖는 황색 염색이 수득되었다. 염료 조성물의 결합성이 특히 유리한 것으로 알려졌다.
실시예 8
화학식 13의 염료가 5부의 양으로 사용되는 것을 제외하고 실시예 6을 반복하였다. 염색 결과는 유사하다.
실시예 9
화학식 9의 염료 100부와 화학식 11의 염료 10부를 혼합한다. 혼합물 0.1부, 0.3부 및 0.6부를 각각 사용하여 실시예 1의 염색 절차를 반복한다. 매우 우수한 색상 결합성과 함께 매우 우수한 견뢰성을 갖는 황색 염색이 수득되었다.
실시예 10
화학식 11의 염료를 20부의 양으로 사용하는 것을 제외하고 실시예 9를 반복하였다. 염색 결과는 유사하였다.
실시예 11
실시예 6에서 수득된 본 발명의 혼합물을 사용하는 것을 제외하고 실시예 5에서와 같이, 컬러 페이스트를 제조하고 날염 조작을 수행하였다. 면 위에 매우 우수한 견뢰성을 갖는 황색 날염이 수득되었고, 혼합물의 결합성 또한 매우 우수하다.
실시예 12
화학식 7의 염료 100부와 하기 화학식 14의 염료 5부를 혼합한다:
염료 조성물 0.6부를 사용하여 실시예 1의 염색 절차를 반복한다. 매우 우수한 견뢰성을 갖는 황색 염색이 수득된다. 화학식 9의 염료를 60 내지 80℃ 및 1 내지 3pH의 수성 매질중에서 처리하여 화학식 14의 염료를 제조한다.
실시예 13
염료 혼합물 5부 대신에 화학식 14의 염료 15부를 사용하는 것을 제외하고 실시예 12를 반복하였다. 마찬가지로 우수한 품질의 황색 염색이 수득된다.
실시예 14
하기 화학식 15의 염료 100부, 하기 화학식 16의 염료 10부 및 하기 화학식 17의 염료 3부를 혼합한다:
이 혼합물을 섬유 반응성 염료에 통상적인 방식으로 면을 염색하는데 사용하여, 우수한 견뢰성을 갖는 진하게 착색된 황색 염색을 수득한다.
실시예 15
화학식 9의 염료 100부와 하기 화학식 18의 염료 5부를 혼합한다:
염료 조성물 0.3부 또는 0.6부를 사용하여 실시예 1의 염색 절차를 반복한다. 매우 우수한 견뢰성을 갖는 황색 염색이 수득된다.
실시예 16
화학식 9의 염료 100부와 하기 화학식 19의 염료 10부를 혼합한다:
염료 조성물 0.3부 또는 0.6부를 사용하여 실시예 1의 염색 절차를 반복한다. 매우 우수한 견뢰성을 갖는 황색 염색이 수득된다.
실시예 17
실시예 12에 기재된 본 발명의 혼합물을 사용하는 것을 제외하고 실시예 5에서와 같이, 컬러 페이스트를 제조하여 부직면 직물에 날염하는데 사용한다. 매우 우수한 견뢰성 및 특히 유리한 색상 결합성을 갖는 황색 날염이 면위에서 수득된다.
실시예 18
화학식 7의 염료 100부, 화학식 13의 염료 10부 및 화학식 14의 반응성 염료 5부를 혼합한다. 염료 조성물을 각각 0.1부, 0.3부 및 0.6부를 사용하여 실시예 1의 염색 절차를 반복한다. 매우 우수한 견뢰성을 갖는 황색 염색이 수득된다. 본 발명의 혼합물의 결합성은 매우 우수하다.
실시예 19
화학식 13 및 14의 염료를 20부 대 3부의 비로 사용하는 것을 제외하고 실시예 18을 반복한다. 상기 염료 조성물을 사용하여 얻은 염색 결과는 실시예 18의 염색 결과와 비슷하다.
실시예 20
화학식 7의 염료 100부, 화학식 14의 염료 10부 및 화학식 8의 염료 4부를 혼합한다. 섬유 반응성 염료에 대해 통상적인 절차로 면을 염색하는데 사용되면, 본 발명의 혼합물은 매우 우수한 견뢰성을 갖는 진하게 착색된 황색 염색 및 날염을 제공한다.
실시예 21
화학식 7의 염료 100부, 화학식 13의 염료 15부 및 화학식 8의 염료 5부를 혼합하다. 염료 조성물 0.1부, 0.3부 및 0.6부를 각각 사용하여 실시예 1의 염색 절차를 반복한다. 매우 우수한 견뢰성 및 매우 우수한 색상 결합성을 갖는 진한 황색 염색이 수득된다.
실시예 22
화학식 9의 8료 100부, 화학식 18의 염료 1부 및 화학식 11의 염료 5부를 혼합한다. 염료 조성물 0.1부, 0.3부 및 0.6부를 각각 사용하여 실시예 1의 염색 절차를 반복한다. 이로써 매우 우수한 견뢰성 및 매우 우수한 색상 결합성을 갖는 황색 염색이 수득된다.
실시예 23
화학식 9의 염료 100부, 화학식 11의 염료 15부 및 화학식 10의 염료 3부를 혼합한다. 섬유 반응성 염료의 경우에 통상적인 절차에 의해 면을 염색하는데 사용할 때, 본 발명의 혼합물은 매우 우수한 견뢰성을 갖는 진하게 착색된 황색 염색 및 날염을 제공한다.
실시예 24
화학식 11의 염료 100부, 화학식 19의 염료 5부 및 화학식 12의 염료 3부를 혼합한다. 섬유 반응성 염료의 경우에 통상적인 절차에 의해 면을 염색하는데 사용될 때, 본 발명의 혼합물은 매우 우수한 견뢰성을 갖는 진하게 착색된 염색 및 날염을 제공한다.
실시예 25
면을 염색하기 위하여, 수성 알칼리-함유 용액중에 100:5:10:4의 비율의 화학식 7의 염료, 화학식 14의 염료, 화학식 13의 염료 및 화학식 8의 염료의 혼합물을 섬유 반응성 염료의 경우에 통상적인 염색 절차에 의해 면 물질에 적용시키고, 이어서 물질을 통상적인 정착 조건에 둔다. 기질에 정착된 염료는 우수한 견뢰성을 갖는 균일하고 진한 황색 염색을 제공한다.
실시예 26
면을 염색하기 위하여, 수성 알칼리-함유 용액중에 100:4:15:4 비율의 화학식 9의 염료, 화학식 18의 염료, 화학식 11의 염료 및 화학식 0의 염료의 혼합물을 섬유 반응성 염료의 경우에 통상적인 염색 절차에 의해 면 물질에 적용시키고, 이어서 물질을 통상적인 정착 조건에 둔다. 기질에 정착된 염료는 우수한 견뢰성을 갖는 균일하고 진한 황색 염색을 제공한다.
실시예 27
2-아미노나프탈린-3,6,8-트리설폰산 38.3부를 통상적인 방식으로 디아조화시키고, 디아조화 생성물을 3-아미노페닐우레아 15.1부와 커플링시켰다. 생성된 모노아조 염료의 약 10농도% 수용액을 5 내지 10℃로 냉각시키고 6.0 내지 6.5의 pH로 조정하였다. 이어서, 염료 용액을 물 350부중 2,4-디플루오로-6-(4'-β-설페이토에틸설포닐페닐)아미노-1,3,5-트리아진 51.5부의 현탁액에 도입하였다. 첨가를 완료하였을 때, 15농도%의 탄산나트륨 용액을 사용하여 pH를 6.0 내지 6.5로 조정하고, 반응 혼합물을 1 내지 2시간동안 실온까지 가온한후, 모노아조 염료가 크로마토그래피에 의해 더 이상 검출되지 않을 때까지 반응을 계속하였다. 반응 용액을 분무-건조시켜서 100:9:10 비의 화학식 9, 10 및 18의 반응성 염료의 혼합물을 제공한다. 이 염료 혼합물을 사용한 염색은 매우 우수한 견뢰성 및 우수한 염료 결합성을 갖는다.
실시예 28
실시예 27에 기재된 디플루오로 화합물의 현탁액에 모노아조 염료 용액을 첨가한후 pH를 7.0 내지 7.5로 조정하면, 100:9:12:1.0의 비를 갖는 화학식 9의 염료, 화학식 10의 염료, 화학식 11의 염료 및 화학식 12의 염료의 혼합물이 제공된다. 염료 혼합물의 결합성은 특히 유리한 것으로 밝혀졌다.
실시예 29
실시예 27에서 초기에 형성된 아미노-아조 화합물이 2,4-디플루오로-6-(3'-β-설페이토에틸설포닐페닐)-아미노-1,3,5-트리아진 51.5부의 현탁액과 반응하는 경우, 화학식 7의 염료, 화학식 8의 염료 및 하기 화학식 20의 염료의 혼합물이 100:9:10의 비로 생성된다:
상기 염료 혼합물을 사용하는 염색은 뛰어난 견뢰성 및 특히 유리한 결합성을 갖는다.
실시예 30
실시예 29에서 지시된 디플루오로 화합물의 현탁액에 염료 용액을 첨가한후 pH를 7.0 내지 7.5로 조정하는 경우, 100:9:12:1.0의 비를 갖는 화학식 7의 반응성 염료, 화학식 8의 반응성 염료, 화학식 13의 반응성 염료 및 하기 화학식 21의 반응성 염료의 혼합물이 생성된다:
상기 염료 혼합물의 결합성은 특히 유리한 것으로 밝혀졌다.
실시예 31
하기 화학식 22의 염료 100부와 하기 화학식 23의 염료 10부를 혼합한다:
이 혼합물 0.3부를 물 200부에 용해시킨다. 황산 나트륨 10부와 면 10부를 첨가한다. 상기 욕을 60℃까지 가열한후 탄산나트륨 4부를 첨가한다. 염색 조작을 1시간동안 실시한다. 면을 제거하고 물로 세척하고 비누칠하고 다시 물로 세척한다. 매우 우수한 견뢰성을 갖는 황색 염료가 수득된다.
실시예 32
화학식 22의 염료 100부와 화학식 23의 염료 5부를 혼합한다. 혼합물을 각각 0.1부, 0.3부 및 0.6부를 사용하여 실시예 1의 염색 절차를 반복한다. 우수한 견뢰성을 갖는 황색 염색이 수득된다.
실시예 33
화학식 22의 염료 100부와 하기 화학식 24의 염료 5부를 혼합한다:
염료 조성물 0.6부를 사용하여 실시예 1의 염색 절차를 반복한다. 매우 우수한 견뢰성을 갖는 황색 염색이 수득된다. 화학식 22의 염료를 60 내지 80℃ 및 1 내지 3pH의 수성 매질중에서 처리하여 화학식 24의 염료를 수득한다.
실시예 34
염료 혼합물 5부 대신에 화학식 24의 염료를 15부의 양으로 사용하는 것을 제외하고 실시예 33을 반복한다. 마찬가지로 우수한 품질의 황색 염색이 수득된다.
실시예 35
화학식 22의 염료 100부, 화학식 23의 염료 9부 및 화학식 24의 염료 10부를 혼합한다. 혼합물 0.1부, 0.3부 및 0.6부를 사용하여 실시예 1의 염색 절차를 반복한다. 우수한 견뢰성을 갖는 황색 염색이 수득된다.
본 발명의 섬유 반응성 아조 염료 혼합물에 의해, 히드록실 및/또는 카복스아미도-함유 물질, 예컨대 바람직하게는 셀룰로즈 섬유 물질상에서의 염색이 특히 내광성과 내후성과 같은 염색 견뢰성 측면에서, 공지된 염료 제품의 염색보다 우수하게 이루어진다.
Claims (15)
- 하기 화학식 1의 염료를 둘 이상 포함하는 염료 혼합물:화학식 1상기 식에서,D는 탄소원자 1 내지 4개의 알킬 2개, 탄소원자 1 내지 4개의 알콕시 2개, 설포 2개, 카복시 1개, 카바모일 1개, 설파모일 1개, 브로모 1개, 클로로 2개 및 화학식 -SO2-Y0의 그룹(여기서, Y0은 비닐 또는 β-히드록시에틸이거나, 또는 알칼리로 제거가능한 치환체로 β-위치에 치환된 에틸이다) 1개로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체 1개, 2개 또는 3개로 치환된 페닐; 또는 설포 그룹 1개, 2개 또는 3개, 또는 상기 정의된 화학식 -SO2-Y0의 그룹 1개, 또는 상기 정의된 화학식 -SO2-Y0의 그룹 1개와 설포 그룹 1개 또는 2개로 치환된 나프틸이고,RA는 화학식 -CO-NH2의 아미노카보닐이거나 또는 하기 화학식 2의 그룹이고,RB는 RA에서 정의된 바와 같으나, 단 RA와 RB는 동시에 아미노카보닐이 아니거나 또는 동시에 화학식 2의 라디칼이 아니다:화학식 2[상기 식에서,X는 플루오로 또는 히드록실이고,R1은 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 클로로이고,R2는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시이고,Y는 비닐이거나 또는 알칼리의 작용에 의해 제거되어 비닐 그룹을 형성할 수 있는 치환체로 β-위치에서 치환된 에틸이거나 또는 β-히드록시에틸이고,n은 0 또는 1이나, 단 n이 0인 경우에 이 그룹은 수소이다.]
- 제 1항에 있어서,하기 C 및/또는 D를 함유하거나 함유하지 않고 하기 E 및/또는 F를 함유하거나 함유하지 않은 하기 A와 B의 염료를 포함하는 염료 혼합물:D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 X가 플루오로이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같고 Y가 알칼리로 제거가능한 치환체를 β-위치에서 함유하는 에틸인 화학식 2의 라디칼이고, RB가 아미노카보닐인 A 염료;D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 아미노카보닐이고, RB가 X가 플루오로이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같고 Y가 알칼리로 제거가능한 치환체를 β-위치에서 함유하는 에틸인 화학식 2의 라디칼인 B 염료;D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 X가 플루오로이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같고 Y가 비닐인 화학식 2의 라디칼이고, RB가 아미노카보닐인 염료 C;D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA는 아미노카보닐이고, RB가 X가 플루오로이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같고 Y가 비닐인 화학식 2의 라디칼인 D 염료;D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 X가 히드록실이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같고 Y가 화학식 1에서 처음에 정의된 바와 같은 화학식 2의 라디칼이고, RB가 아미노카보닐인 E 염료; 및D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 아미노카보닐이고, RB가 X가 히드록실이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같고 Y가 화학식 1에서 처음에 정의된 바와 같은 화학식 2의 라디칼인 F 염료.
- 제 2항에 있어서,A 내지 F의 염료 전체에서 D 라디칼 및 R1과 R2치환체 각각이 동일한 의미를 갖고, 각 경우에 -SO2-Y 그룹 및 R1과 R2가 벤젠핵에서 동일한 위치에 있는 염료 혼합물.
- 제 1항에 있어서,하기 U 및/또는 V를 함유하거나 함유하지 않은 하기 S와 T의 염료를 포함하는 염료 혼합물:D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 X가 플루오로이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같은 화학식 2의 라디칼이고, RB가 아미노카보닐인 S 염료; 및D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 아미노카보닐이고, RB가 X가 플루오로이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같은 화학식 2의 라디칼인 T 염료;D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 X가 히드록실이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같은 화학식 2의 라디칼이고, RB가 아미노카보닐인 U 염료; 및D가 화학식 1에서 정의된 바와 같고, RA가 아미노카보닐이고, RB가 X가 히드록실이고 R1과 R2가 화학식 2에서 정의된 바와 같은 화학식 2의 라디칼인 V 염료.
- 제 4항에 있어서,S 내지 V의 염료 전체에서 D 라디칼 및 R1과 R2치환체 각각이 동일한 의미를 갖고 R1과 R2가 각 경우에 벤젠핵에서 동일한 위치에 있는 염료 혼합물.
- 제 2항 또는 제 3항에 있어서,A 내지 F 염료의 전체 혼합물에서 A 내지 D의 염료가 60 내지 99중량%의 비율로 존재하고, E와 F의 염료가 1 내지 40중량%의 비율로 존재하는 염료 혼합물.
- 제 2항 또는 제 3항에 있어서,A 내지 F의 염료의 전체 혼합물에서, B 염료, B와 D의 염료, 및 B, D 및 E의 염료가 각각 1 내지 15중량%의 비율로 존재하는 염료 혼합물.
- 제 2항 또는 제 3항에 있어서,C와 D의 염료 대 A와 B의 염료의 몰비가 1 내지 40:99 내지 60인 염료 혼합물.
- 제 2항 또는 제 3항에 있어서,D가 3,6,8-트리설포나프트-2-일인 염료 혼합물.
- 제 2항 또는 제 3항에 있어서,R1과 R2치환체가 둘다 수소인 염료 혼합물.
- 제 4항 또는 제 5항에 있어서,S 내지 V의 염료의 전체 혼합물에서 S와 T의 염료가 60 내지 99중량%의 비율로 존재하고 U와 V의 염료가 1 내지 40중량%의 비율로 존재하는 염료 혼합물.
- 제 4항 또는 제 5항에 있어서,S 내지 V의 염료의 전체 혼합물에서 T 염료, 및 T와 V의 염료가 각각 1 내지 15중량%의 비율로 존재하는 염료 혼합물.
- 제 4항 또는 제 5항에 있어서,D가 3,6,8-트리설포나프트-2-일인 염료 혼합물.
- 제 4항 또는 제 5항에 있어서,R1이 수소이고 R2가 메틸, 에틸 또는 메톡시인 염료 혼합물.
- 제 1항의 염료 혼합물을 히드록실- 및/또는 카복스아미도-함유 물질, 특히 섬유 물질에 적용시키고, 가열 또는 알칼리 또는 둘다에 의해 염료를 상기 물질에 정착시키는 것을 포함하는, 히드록실- 및/또는 카복스아미도-함유 물질, 특히 섬유 물질의 염색 방법.
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