KR900004700B1 - 수용성 모노아조 화합물의 제조방법 - Google Patents

수용성 모노아조 화합물의 제조방법 Download PDF

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KR900004700B1 KR1019860005813A KR870005813A KR900004700B1 KR 900004700 B1 KR900004700 B1 KR 900004700B1 KR 1019860005813 A KR1019860005813 A KR 1019860005813A KR 870005813 A KR870005813 A KR 870005813A KR 900004700 B1 KR900004700 B1 KR 900004700B1
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제이. 코르소 안토니
마이닝거 프리츠
로우 캐드
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훽스트 셀라네세 코퍼레이션
헤르버트 에이치. 프릭케
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Abstract

내용 없음.

Description

수용성 모노아조 화합물의 제조방법
본 발명은 섬유-반응성 염료로서 유용한 하기 일반식(1)의 신규 수용성 모노아조 화함불의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, M은 수소 또는 알칼리 금속(예를 들면, 나트륨, 칼륨 또는 리튬)이고; X는 비닐그룹 또는 하기 일반식(2)의 그룹이고,
Figure kpo00002
[상기식에서, Z는 알칼리성 시약으로 제거할 수 있는 치환체이다]: R은 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹(바람직하게는, 메틸그룹) 또는 페닐그룹이다.
본 발명은 섬유-반응성 염료의 산업적 분야에 관한 것이다.
미합중국 특허 명세서 제4,046,754호의 컬럼 5/6에서 표의 실시예 6 및 실시예 7에는 디아조 성분으로서 2-아미노-8-(β-설페이토에틸설포닐)- 또는 -8-(β-포스페이토에틸설포닐)-나프탈렌-6-설폰 산 및 커플링성분으로서 각각, 2-아세틸아미노-8-나프톨-6-설폰 산 또는 1-벤조일아미노-8-나프톨-3,6-디설폰산을 함유하는 모노아조 염료에 대해 기술되어 있다. 이러한 염료를 사용한 면 염색물은 우수한 일광 및 세탁견뢰도를 갖지만, 염소 표백제 및 염소처리수에 대한 견뢰도는 불량하다.
본 발명의 염료는 이러한 단점을 개선한다.
본 발명은 염소 색, 견뢰도, 색 강도 및 빌드-업(build-up) 특성이 개선된 특징을 갖는 신규의 유용한 아조 염료를 제공한다.
수소원자와 함께 알칼리성 시약으로 일반식(2)의 그룹으로부터 제거하여 비닐 그룹을 형성할 수 있는 상기 일반식(2)의 Z그룹은 예를 들면, 염소원자, 브롬원자, 각 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼을 갖는 디알킬아미노 그룹(예를 들면, 디메틸아미노 및 디에틸아미노 그룹), 탄소수 2내지 5의 알카노일옥시 그룹(예를 들면, 아세틸옥시 및 프로피오닐옥시 그룹), 포스페이토 그룹, 티오설페이토 그룹이고, 바람직하게는 설페이토 그룹이다.
바람직한 태양에 있어서, 본 발명은 X가 비닐그룹 또는 β-설페이토에틸 그룹인 일반식(1)의 화합물에 관한 것이다.
일반식(1)의 정의에 따라, 신규의 아조 화합물은 염의 형태뿐 아니라 유리산의 형태로 존재할 수 있다. 염의 형태(특히, 알칼리 금속염)로 존재하는 것이 바람지하며, 하이드록시 그룹 및/또는 카본아마이드 그룹을 함유하는 물질(특히, 섬유물질)을 착색(예를 들면, 염색 및 날염)하기 위해 염의 형태로 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명에 따른 화합물은 통상의 염색 공정에서 섬유-반응성 성분이 비닐 성분으로 조기 전환될 경우 놀랄만큼 우수한 색 고정 특성을 나타낸다.
전술하였거나 후술할 설포그룹은 일반식 -SO3M의 그룹이고; 마찬가지로 카복시 그룹은 일반식-COOM의 그룹이며, 포스페이토 그룹은 일반식 -OPO3M2의 그룹이고, 티오설페이토 그룹은 일반식 -S-SO3M의 그룹이고, 설페이토 그룹은 일반식 -OSO3M의 그룹이다(각 그룹에서 M은 상기 정의한 바와 같다).
본 발명은 일반식(1)에 따른 신규 화합물을 제공할 뿐 아니라, 이러한 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 따라 일반식(1)의 화합물은, 섬유-반응성 아조화합물 제조의 통상적 조건하, 특히 수성 매체중에서, 0내지 30℃ 바람직하게는, 5 내지 15℃의 온도 및 3 내지 8, 바람직하게는 4 내지 7의 pH 범위하에서, 나프톨 커플링 성분을 디아조화 아미노나프탈렌 디아조 성분과 커플링시키는 공지된 방법과 유사하게, 일반식(3)의 화합물을 일반식(4)의 디아조화 아미노 화합물과 커플링시켜 제조한다.
Figure kpo00003
Figure kpo00004
상기식에서, M,R 및 X는 상기 정의한 바와 같다.
일반식(1)의 화합물을 제조한 후에, 수용성 화합물에 대해 일반적으로 공지된 적합한 방법으로 합성용액으로부터 일반식(1)의 화합물을 분리할 수 있으며, 예를 들면 전해질(예를 들면, 염화나트륨 또는 염화칼륨)을 사용하여 반응 매체로부터 침전시키거나, 반응용액을 증발(예를 들면, 분무-건조)시키는 방법이 있다. 일반식(1)의 신규 화합물의 분리에 후자의 방법을 사용할 경우, 합성용액에 설페이트 부분이 존재한다면 증발시키기 저에 이 설페이트 부분을 제거하는 것이 유리하다. 이것은 설페이트를 황산칼슘으로 침전시키고 여과하여 수행할 수 있다. 어떤 경우에는, 일반식(1)의 화합물 합성에서 수득된 용액을, 섬유 물질과 같은 물질을 염색 또는 날염하는 액체 염료 조성물로 직접 사용하는 것 또한 가능하다.
일반식(1)의 화합물은 유용한 염료 특성이 있다. 화합물들은 수용성 염료로서, 가죽이나 하이드록시 그롭 및/또는 카본아마이드 그룹을 함유하는 물질(특히, 천연, 재생 또는 합성, 질소-함유 섬유나 천연, 재생 또는 합성, 하이드록시 그룹-함유 섬유로 제조된 물질)의 착색(염색 및 날염)에 적합하다. 본 발명에 따른 염료는 이러한 물질들을 매우 우수한 견뢰도를 갖는 심색의 밝은 주황색으로 착색시킬 수 있다. 본 발명 화합물의 섬유-반응성 그룹은 바람직하게는 알칼리성 매체중에서, 하이드록시 그룹을 갖는 섬유물질과 같은 물질의 NH- 및 OH- 그룹과 반응하여 공유결합을 형성하고 따라서 섬유와 강한 결합을 할수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 그러한 물질을 착색(예를 들면 염색 및 날염)하기 위한 일반식(1)의 화합물의 용도 및 일반식(1)의 화합물을, 바람직하게는 수용액의 형태로, 물질(기질)에 적용시키고(접촉시키고) 임의로 알칼리성 시약의 첨가 및/또는 열처리에 의해 일반식(1)의 화합물을 기질에 고착시키는 착색 방법(염색 및 날염)도 제공한다.
질소-함유 물질(바람직하게는, 섬유형태)은 예를 들면, 합성 폴리우레탄 및 폴리아미드(예를 들면, 폴리아마이드-6,6, 폴리아마이드-6, 폴리아마이드-11 및 폴리아마이드-4)가 있다; 천연 폴리아마이드 섬유물질은 실크 및 양모 그리고 다른 동물의 모이다.
하이드록시 그룹 함유물질은 예를 들면, 폴리비닐알콜, 특히 셀룰로오즈성 섬유물질, 바람직하게, 면 및 다른 식물성 섬유(예를 들면 아마, 대마, 황마), 또한 이들의 재생 생성물[예를 들면, 특히 재생 셀룰로오즈로 제조된 섬유(예를 들면, 비스코오스 레이온 또는 큐프라암모늄 레이온)]이 있다.
일반식(1)의 신규 화합물을 섬유-반응성 염료에 대해 일반적으로 공지된 적용 기술로 상술한 기질에 가할 수 있다. 따라서, 일반적으로 그 방법은 일반식(1)의 화합물을 수용액으로, 경우에 따라, 통상적인 호제 및/또는 경우에 따라, 친화성, 균염성 및 이염성을 증진시킬 수 있는 다른 보조제의 존재하에서, 기질에 가하는 것이다. 이러한 수용액은 약산성, 중성 또는 알칼리성일 수 있다. 적용후에, 염료는 공지된 방법으로 섬유에 고착된다.
일반식(1)의 화합물은 산성 수용액 내지 중성 수용액(약 3 내지 6.5의 pH범위)으로 천연, 재생 또는 합성 폴리아마이드 섬유 또는 폴리우레탄 섬유 또는 가죽에 통상적인 방법 바람직하게는, 흡착염법으로 적용시키고 특히, 60 내지 130℃의 온도에서 열처리하여 섬유에 일반식(1)의 화합물을 고착시킨다. 따라서, 예를 들면, 완충제로 아세트산 또는 아세트산 및 암모늄 아세테이트를 일반식(1)의 화합물이 함유된 욕에 가하여 원하는 pH로 만들 수 있다. 통상적인 균염제(예를 들면, 시아누릭 클로라이드와 3몰의 아미노벤젠설폰산 및/또는 아미노나프탈렌설폰산의 반응 생성물을 기본으로 한 균염제 또는 스테아릴아민 및 에틸렌 옥사이드의 반응 생성물을 기본으로 한 균염제)를, 유용한 균염성을 갖는 염색물을 얻기 위해, 첨가하는 것이 좋다. 일반식(1)의 화합물은 비점 내지 더 높은 온도(예를 들면 105 내지 120℃), 가압하에서 흡착염법으로 기질에 가하고 고착시킬 수 있다. 염색은 온도를 60℃까지 천천히 증가시키면서 시작하고, 어느 정도 시간이 지난후에 더 높은 온도로 천천히 증가시키는 것이 적합하다.
하이드록시 그룹을 함유하는 섬유물질의 착색(염색)에서는, 일반식(1)의 화합물을 일반적으로 약산 내지 알칼리성 용액으로 섬유에 가하고 알칼리성 시약의 존재하에서 섬유에 고착시킨다. 알칼리성 시약은 순서에 따라 수성 염액에 가하거나 섬유에 직접 가할 수 있다.
이러한 고착 용액에서 사용할 수 있는 알칼리성 물질은 예를 들면, 수산화나트륨, 탄산나트륨, 중탄산나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 인산 3나트륨, 규산나트륨, 규산칼륨 또는 물유리(water glass)이다.
일반식(1)의 화합물은 흡착염법으로 적용시키는 것이 바람직하다. 이러한 경우, 섬유물질은 승온(예를 들면, 30 내지 110℃)에서, 유리하게는 염화나트륨 또는 황산나트륨과 같은 전해질을 함유하는 일반식(1) 화합물의 알칼리성 수용액 중에서 처리하며, 염색은 저온에서 시작하여 흡착욕의 온도를 60℃로 서서히 증가시켜 이 온도에서 고착단계를 완결시키는 것이 바람직하다. 또한 섬유(예를 들면, 셀룰로오즈 섬유)는 알칼리성 화합물 용액으로 전 처리한후, 경우에 따라 중간 건조시킨 다음 일반식(1) 화합물의 수용액에 함침시킬 수 있으며, 일반식(1)의 섬유 반응성 화합물을 실온에서 섬유상에 고착시킬 수 있으나, 열처리하여 고착시키는 것이 바람직하다.
일반식(1)의 화합물을 날염호의 형태로 섬유물질에 적용하는 경우, 통상 나트륨 알지네이트, 셀룰로오즈에테르, 트라가칸트 또는 아라비아검과 같은 호제, 경우에 따라 통상의 날염조제 및 상술한 알칼리성 화합물을 사용한다. 날염물은 70 내지 230℃, 바람직하게는 100 내지 150℃의 온도에서 열기로 처리하거나(열고정), 스팀으로 처리한다. 따라서, 일반식(1)의 화합물은 중탄산나트륨 또는 상술한 알칼리성 시약중의 하나를 함유하는 일반식(1) 화합물이 날염호를 사용하여 날염한 다음 101 내지 103℃에서 증열하여 일반식(1)의 화합물을 고착시키는 1상법을 사용하거나, 먼저 일반식(1)의 화합물을 함유하는 중성 또는 약산성 날염호를 적용한 후, 날염물질을 전해질을 함유하는 뜨거운 알칼리성 욕에 통과시키거나 전해질을 함유하는 알칼리성액에 오버패딩한 다음 실온에서 방치하거나 뜨거운 스팀 또는 공기로 열처리하여 일반식(1)의 화합물을 섬유상에 고착시키는 2-단계법을 사용하여 셀룰로오즈 섬유에 적용시킬 수 있다. 일반식(1)의 화합물로 함침된 물질을 고착시키기 위해 전해질-함유 알칼리성 욕에 통과시키는 경우, 욕의 온도는 60 내지 105℃로 하여 후속의 공기 또는 스팀에 의한 열처리를 보완할 수 있다. 본 발명에 따른 화합물로 함침된 물질을 강알칼리성 수용액(예를 들면, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨 및/또는 나트륨 실리케이트 또는 칼륨 실리케이트 또는 인산 3나트륨)으로 처리하는 경우, 습윤제품, 바람직하게는 날염물에 대하여 일반식(1)의 화합물을 고착시키기 위해 비교적 장기간 실온에서 알칼리로 함침시키는 것으로 충분하다.
이와같이 수득된 착색물질을 후처리한 다음 통상의 방법으로 세척하고 건조한다.
일반식(1)의 화합물이 고착된 착색된 섬유물질은 습윤 견뢰도가 매우 우수하다. 그들은 강한 주황색상을 나타내며, 습윤 견뢰도, 특히 60 내지 95℃에서의 세탁 견뢰도, 알칼리성 및 산성 발한에 대한 견뢰도, 격렬한 수제 견뢰도, 염소나트륨 표백 및 염소수 견뢰도가 뛰어나다.
특히, 본 발명에 따른 염료로 염색된 염색물은 건조상태 및 습윤상태에서 일광 견뢰도가 매우 우수하다. 일반식(1)의 화합물은 친화력이 탁월하며, 고도의 고착성(높은 색도)을 나타낸다. 일반식(1)의 화합물은 면/비스코스 스테이플 혼방직물의 상이한 섬유상에 동일한 농도로 고착되며, 따라서, 그러한 혼합된 섬유물질상에서 균일한 색상 및 색심도를 나타낸다.
다음 실시예는 본 발명을 설명하는 것이다. 실시예에서 특별한 언급이 없는 한, 부는 중량부이고, %는 중량%이다. 용적부 대 중량부는 리터 대 킬로그램의 관계이다. 본 발명에 따른 화합물의 알칼리 금속염의 가시영역에서 최대 흡착치(λmax)는 수용액 중에서 측정한다.
[실시예 1]
2-아미노-6-(β-하이드록실에틸 설포닐)-나프탈렌을 설폰화 및 동시에 에스테르화시켜 제조된, 2-아미노-6-(β-설페이토에틸설포닐)-나프탈렌-1-설폰산 361.5부를, 물 1000부와 얼음 500부의 혼합물에 교반하면서 가하고, 40% 아질산나트륨 수용액 152부에 의하여 통상의 방법으로 디아조화시킨다. 디아조화 반응후에, 과량의 아질산염은 아미도설폰산 약 1부를 사용하여 분해시킨다. 디아조늄 염의 현탁액을 탄산나트륨을 사용하여 pH를 1.0 내지 1.5로 조절한 다음, 2-벤조일아미노-8-나프톨-6-설폰산(이의 나트륨염의 형태로)308부를 가한다. 커플링 반응에서, 탄산나트륨 200부를 사용하여 pH를 6.0내지 6.5로 조절하고 유지시킨다. 커플링 반응 완료후에, 수득된 합성용액을 40℃에서 여과하고, 본 발명에 따른 모노아조 화합물을, 염화나트륨을 가하여 침전시킨다. 이 생성물은 여과하여 분리시키고, 70 내지 80℃, 감압하에서 건조시킨다. 하기 구조식에 상응하는 본 발명의 화합물의 염-함유(전해질-함유)적색 분말을 나트륨 염의 형태로 수득한다.
Figure kpo00005
유사한 방법으로, 본 발명의 염료의 상기 나트륨 염에 대해서 기술된 바와 같이, 본 발명 화합물의 칼륨 및 리튬염 또는 알칼리 금속염의 혼합물을 제조할 수 있다.
본 발명의 신규염료는 섬유 반응성이 매우 우수하며, 섬유 반응성 염료의 기술분야에서 일반적으로 공지된 통상의 적용 및 고착법을 적용할 경우, 본원의 상세한 설명 부분에서 언급한 물질, 특히 면과 같은 섬유물질 상에서, 견뢰도 특성이 매우 우수하고, 강하게 착색된 주홍핵 염색물과 날염물을 수득한다. 수득 가능한 염색물의 견뢰도 중, 특히(습윤 및 건조상태의 염색물에서) 60℃ 내지 95℃에서의 세탁 견뢰도, 알칼리성 및 산성 땀 견뢰도, 아염소산 나트륨으로 행한 표백 견뢰도 및 염소수 견뢰도 뿐만 아니라 일광 견뢰도가 뛰어나다.
[실시예 2]
2-아미노-6-(β-하이드록시에틸-설포닐)-나프탈렌을 설폰화 및 동시에 β-에스테르화시켜 제조된 2-아미노-6-(β-설페이토 에틸 설포닐)-나프탈렌-1-설폰산 361.5부를 물 1000부와 얼음 500부의 혼합물에 교반하면서 가하고, 40% 아질산나트륨 수용액 152부에 의하여 통상의 방법으로 디아조화 시킨다. 디아조화 반응후에, 과량의 아질산 염은 아미도 설폰산 약 1부를 사용하여 분해시킨다. 디아조늄염의 현탁액을 탄산나트륨으로 pH를 1.0 내직 1.5로 조절한 다음, 2-아세틸아미노-8-나프톨-6-설폰산(이의 염의 형태로)250부를 가한다. 커플링 반응에서, pH를 나트륨 200부를 사용하여 6.0 내지 6.5로 조절하고, 유지시킨다. 커플링 반응이 완료된 후, 수득된 합성용액을 40℃의 온도에서 여과시키고, 본 발명에 따른 모노아조 화합물을 염화나트륨을 가하여 침전시킨다. 이 생성물을 여과에 의해 분리시키고, 70 내지 80℃, 감압하에서 건조시킨다.
하기 구조식에 상응하는 본 발명에 화합물의 염-함유(전해질-함유) 적색 분말을, 나트륨 염의 형태로 수득한다.
Figure kpo00006
유사한 방법으로, 본 발명에 따른 염료의 상기 나트륨염에 대해 기술한 바와 같이 본 발명의 혼합물의 칼륨 및 리튬염, 또는 알칼리 금속염의 혼합물을 제조할 수 있다.
본 발명의 신규염료는 섬유-반응성이 매우 우수하며, 섬유 반응성 염료의 기술 분야에서 일반적으로 공지되 방법 및 통상의 적용 및 고착법을 적용할 경우, 본원의 상세한 설명 부분에서 언급한 물질, 특히 면과 같은 섬유물질 상에서, 견뢰도 특성이 매우 우수하고 강하게 착색된 진홍색 염색물과 날염물을 수득하다. 수득 가능한 염색물의 견뢰도 중, 특히, (습윤 및 건조 상태의 염색물에서) 60℃ 내지 95℃에서의 세탁견뢰도, 알칼리성 및 산성 땀 견뢰도, 아염소산나트륨으로 행한 표백 견뢰도 및 염소수 견뢰도, 뿐만 아니라 일광 견뢰도가 뛰어나다.
[실시예 3]
2-아미노나프탈렌-6-β-하이드록시-에틸설폰 62.8부를 100% 황산 162부 중에서 용해시켜 황산 에스테르로 전환시키고, 이어서 65% 올륨 78부를 가하여 설폰화시킨다. 이 생성물을 빙수(물 250부, 얼음 500부, 염화나트륨 62.5부)에 넣어 여과하여 세척하여 20% 염화나트륨 냉 수용액 250부를 함유하는 프레스 케이크를 분리시킨다. 프레스 케이크를 물 450부 및 얼음 100부 중에서 재슬러리화 시키고, 40% 아질산나트륨 수용액 34.5부로 디아조화 시킨다. 과량의 아질산염은 설팜산 1부를 가하여 분해시킨 다음, 16% 2-아세틸 아미노-8-나프톨-설폰산 수용액 363부를 리튬염의 형태로 가하고, 반응의 pH를 15% 탄산나트륨 수용액 65부를 사용하여 5.0 내지 5.5로 조절하며; 생성된 용액을 분무-건조하여 무기 황산염과 무기 염산염을 함유하는 염료 약 275부를 수득한다. 이 염료는 실시예 2의 염료와 동일하며, 실시예 2와 동일한 우수한 특성을 나타낸다.
[실시예 4 내지 13]
하기표의 실시예는 본 발명에 따른 모노아조 화합물을 추가로 설명하였으며, 유리산의 형태로 나타냈다. 바람직하게는, 이 화합물은 나트륨, 칼륨 또는 리튬염과 같은 알칼리 금속염의 형태로 존재한다. 하기표의 모노아조 화합물은 본 발명의 제조방법에 따라, 예를 들면, 전술한 실시예와 유사하게 상응하는 디아조 및 커플링 성분[예를 들면, 디아조 성분으로서 2-아미노-6-비닐설포닐-나프탈렌-1-설폰산, 2-아미노-6-(β-클로로에틸설포닐)-나프탈렌-1-설폰산, 2-아미노-6-(β-티오설페이토에틸-설포닐)-나프탈렌-1-설폰산, 2-아미노-6-(β-아세톡시-에틸-설포닐)-나프탈렌-1-설폰산 또는 2-아미노-6-(β-포스페이토-에틸 설포닐)-나프탈렌-1-설폰산 및 커플링 성분으로서 2-벤조일 아미노-8-나프톨-6-설폰산 또는 2-아세틸 아미노-8-나프톨-6-설폰산]을 출발물질로 하여 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 아조 화합물은 또한 염색할 물질상에의 적용에 대하여 매우 양호한 특성을 갖는 매우 우수한 섬유-반응성 염료의 특성을 나타내며, 이들은 본 명세서의 상세한 설명 부분에서 언급된 섬유물질, 특히 셀룰로오즈 섬유상에 섬유-반응성 염료에 대한 통상의 적용 및 고착 방법에 따라 염색 및 날염하면, 높은 색심도와 주홍색상을 갖는 염색물 및 날염물이 수득되며; 이들 염색물 및 날염물은 본 발명에 따른, 실시예 1의 아조 화합물로 수득 가능한 염색물에 대하여 기술한 바와 동일한 수준의 양호한 견뢰도를 갖는다.
[실시예]
본 발명에 따른 모노아조 염료
Figure kpo00007
Figure kpo00008
Figure kpo00009
Figure kpo00010
Figure kpo00011
Figure kpo00012
Figure kpo00013
Figure kpo00014
Figure kpo00015
Figure kpo00016

Claims (16)

  1. 일반식(3)의 화합물을 일반식(4)의 아미노 디아조늄염과 커플링시킴을 특징으로 하여, 일반식(1)의 수용성 모노아조 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00017
    상기식에서, M은 수소 또는 알칼리 금속이며, X는 비닐 또는 일반식 -CH2-CH2-Z(여기에서, Z는 알칼리성 시약으로 제거될 수 있는 치환체이다)의 그룹이고, R은 탄소수 1 내지 3의 알킬 또는 페닐이다.
  2. 제1항에 있어서, Z가 염소, 브롬, 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹을 함유하는 디알킬아미노, 탄소수 2 내지 5의 알카노일옥시, 포스페이토, 티오설페이토 또는 설페이토인 방법.
  3. 제1항에 있어서, X가 비닐그룹인 방법.
  4. 제1항에 있어서, X가 β-설페이토에틸 그룹인 방법.
  5. 제1항에 있어서, R인 메틸인 방법.
  6. 제1항에 있어서, R이 페닐인 방법.
  7. 하이드록시 그룹 및/또는 카본아마이드 그룹을 함유하는 물질, 특히 섬유물질상에 염료를 적용시키거나 염료를 상기 물질과 접촉시키고, 산 결합제(알칼리성 시약)존재하 및/또는 가열에 의해 상기 물질상에 염료를 고착시켜 착색(염색 또는 날염)하는 방법에 있어서, 염료로서 제1항의 일반식(1)의 화합물을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항의 일반식(1)의 화합물(여기에서, X는 비닐 또는 β-설페이토에틸 그룹이고, R은 메틸 또는 페닐 그룹이다)로 이루어진 염료 조성물.
  9. 제1항에 따른 일반식(1)의 수용성 염료 5내지 45%와 물로 이루어진 액상 염료 조성물.
  10. 제2항에 따른 수용성 염료 5 내지 45%와 물로 이루어진 액상 염료 조성물.
  11. 일반식(1)의 수용성 모노아조 화합물.
    Figure kpo00018
    상기식에서, M은 수소 또는 알칼리 금속이며, X는 비닐 또는 일반식 -CH2-CH2-Z(여기에서, Z는 알칼리성 시약으로 제거될 수 있는 치환체이다)의 그룹이고, R는 탄소수 1 내지 3의 알킬 또는 페닐이다.
  12. 제11항에 있어서, Z가 염소, 브롬, 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹을 함유하는 디알킬아미노, 탄소수 2 내지 5의 알카노일옥시, 포스페이토, 티오설페이토 또는 설페이토인 화합물.
  13. 제11항에 있어서, X가 비닐그룹인 화합물.
  14. 제11항에 있어서, X가 β-설페이토 에틸그룹인 화합물.
  15. 제11항에 있어서, R이 메틸인 화합물.
  16. 제11항에 있어서, R이 페닐인 화합물.
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