DE2034591C3 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden und Polyurethanen und/oder nativer oder regenerierter Zellulose - Google Patents
Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden und Polyurethanen und/oder nativer oder regenerierter ZelluloseInfo
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- DE2034591C3 DE2034591C3 DE19702034591 DE2034591A DE2034591C3 DE 2034591 C3 DE2034591 C3 DE 2034591C3 DE 19702034591 DE19702034591 DE 19702034591 DE 2034591 A DE2034591 A DE 2034591A DE 2034591 C3 DE2034591 C3 DE 2034591C3
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-
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- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
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Description
',Ia)
OH
(1 b)
hat, mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel (3a) oder (3b)
SO3H)1,
(3 a)
(3 b)
H O.,S
in welchem Z ein Wasserstoffatom, eine Acetylamino-, Propionylamino- oder Butyrylamino- oder
die Benzoylaminogruppe oder ein durch beispielsweise niedere Alkyl- oder Nitrogruppen oder HaIogenatome substituierter Benzoylaminorest oder der
Benzolsulfonylamino-, der Tosylamino- oder Mesylaminorest ist, η die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet und X
für ein Wasserstoffatom, den Vinylsulfonylrest oder erne in ^-Stellung durch einen bekannten alkalisch
abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest substituierte Äthylsulfonylgruppe bedeutet, wobei
nur eines der Reste X für die Vinylsulfonyl- oder ßsubstituierte Äthylsulfonylgruppe steht
2. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1 der Formel (la), in welcher Z in 1-Stellung steht, π gleich
2 ist und die eine Sulfonsäuregruppe sich in 6-Stellung und die andere Sulfonsäuregruppe sich in 3-
oder 4-Stellung des 8-Naphtholrestes befindet
3. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1 der Formel (la), in welcher Z in 2-StelIung steht und n\
oder 2 bedeutet, wobei die eine Sulfonsäuregruppe sich in 6-Stellung und die gegebenenfalls andere
Sulfonsäuregruppe sich in 3-Stellung des 8-Naphtholrestes befindet
4. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel (la), in welcher Z ein Wasserstoffatom bedeutet, η 2 ist, wobei sich die beiden Sulfonsäuregruppen in 3- und 6-Stellung des 8-Naphtholrestes befinden.
5. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Monoazofarbstoffe,
dadurch gekennzeichnet, daß man entweder ein diazotiertes /9-NaphthyIamin der altgemeinen Formel (2)
(2)
in welcher X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
in welcher η und Z die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, kuppelt, oder daß man Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1 genannten allgemeinen
Formel (la) oder (Ib), in welcher ein X die Bedeutung der 0-Hydroxyäthylsulfonylgruppe hat, in an
sich bekannter Weise in einen Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel (la) bzw. (Ib) überführt, in welcher ein X für die P-Sulfatoäthylsulfonyl-, ß-Phosphatoäthylsulfonyl- oder für eine Äthylsulfonylgruppe steht, die in ^-Stellung durch eine Alkyloder' Arylsulfonsäureestergruppe oder eine Acyloxygruppe substituiert ist
6. Verwendung der in Anspruch 1 genannten und definierten Farbstoffe der Formel (la) und (Ib), zum
Färben oder Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden, Polyurethanen und/oder native oder regenerierte Cellulose.
Mit der vorliegenden Erfindung wurden neue wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
(la) und (Ib)
QH
fSOjH). (la)
(Ib)
gefunden, in welchen Z ein Wasserstoffatom, eine Acetylamino-, Propionylamino- oder Butyrylamino-
oder die Benzoylaminogruppe oder ein durch beispielsweise niedere Alkyl- oder Nitrogruppen oder Halogenatome substituierter Benzoylaminorest, wie beispielsweise der p-Methylbenzoylamino-, der o-Nitrobenzoyl-
amino- oder der p-Cblorbenzoylamino-Rest, oder der
Benzolsulfonylamino-, der Tosylamino- oder Mesylaminorest ist, π die Zahl 1,2 oder 3 bedeutet und X für
ein Wasserstoffatom, den Vinylsulfonylrest oder eine in
^-Stellung durch einen bekannten alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest substituierte Äthylsulfonylgruppe bedeutet, wobei nur eines der
Reste X für die Vinylsulfonyl- oder ^-substituierte Äthylsulfonylgruppe steht
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung dieser neuen Farbstoffe, bei
denen man entweder ein diazotiertes /f-Naphthylamin
der allgemeinen Formel (2)
(2)
in welcher X die iu Anspruch 1 genannte Bedeutung hat,
mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel (3a) oder (3b)
OH
Als ^-ständige alkalisch abspaltbare organische oder
anorganische Reste seien beispielsweise genannt;
Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, niedere Alkylsulfonsftureester- oder -amidgruppen,
Arylsulfonsäureester- oder -amidgruppen, vorzugsweise die Phenyl· und Toluylsulfonsäureester- bzw. -amidgruppe, niedere Acyloxygruppen, wie beispielsweise die
Acetoxygruppe, weiterhin die Phenoxygruppc die Dimethyl- oder Diäthylaminogruppe, eine Triükyl-
ammoniumgruppe, die Hydroxy-, Thiosulfato-, Phosphato- und insbesondere die Sulfatogruppe.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe sind den aus der belgischen Patentschrift 6 07 952 bekannten,
strukturell nächstvergletchbaren Monoazofarbstoffen
im Farbaufbau nach für Reaktivfarbstoffe üblichen
Färbe- und Druckverfahren, weiterhin diesen und den aus der japanischen Patentbekanntmachung Sho-45-10789 bekannten, strukturell nächstvergleichbaren
Monoazofarbstoffen im Ziehvermögen aus langer Flotte überlegen.
20
fSO3H)„
(3 a)
OH
25
JO
HO3S
(3 b)
in welcher η und Z die obengenannten Bedeutungen haben, kuppelt, oder man einen Monoazofarbstoff der
obengenannten allgemeinen Formel (la) oder (Ib), in welcher ein X die Bedeutung der /?-HydroxyäthyI-sulfonylgruppe hat, in an sich bekannter Weise in einen
Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel (la) bzw. (Ib) überführt, in welcher ein X für die 0-SulfatoäthyI-sulfonyl-, 0-Phosphatoäthylsulfonyl- oder für eine
Äthylsulfonylgruppe steht, die in /!-Stellung durch eine
Alkyl- oder Arylsulfonsäureestergruppe oder eine Acyloxygruppe substituiert ist
293 Gewichtsteile 2-Acetamino-6-(0-hydroxyäthylsulfonyl)-naphthalin werden verrührt mit 9,8 Gewichtsteilen wasserfreier Schwefelsäure und 3 Gewichtsteilen
Wasser und 17 Stunden lang im Vakuumtrockenschrank bei 1400C und 300 mm Hg gehalten. Die Backschmelze
wird zersetzt mit 100 Gewichtsteilen Eiswasser und diazotiert durch Zusatz von 30 Gewichtsteilen 36%ige
Salzsäure und 63 Gewichtsteilen Natriumnitrit Man versetzt mit einer neutralen wäßrigen Lösung von 423
Gewichtsteilen 1 -Benzoylamino-e-naphthoM.e-disulfonsäure in 300 Gewichtsteilen Wasser bei einem
pH-Wert von 5 bis 7. Der entstandene Farbstoff wird durch Aussalzen mit Natriumchlorid isoliert und bei
100° im Vakuum getrocknet Man erhält 65 Gewichtsteile eines blaustichig roten Pulvers, das bei 10—15°C in
160 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen wird und 10 Stunden bei 20—25°C verrührt wird.
Die Schmelze wird auf 500 Gewichtsteile Eis ausgetragen und mit Natriumcarbonat auf den pH-Wert 4—5
gestellt Dabei fällt der Farbstoff zum größten Teil aus. Die Fällung wird durch Zugabe von Kaliumchlorid vervollständig. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen werden 100 Gewichtsteile eines salzhaltigen dunkelroten
Pulvers erhalten, welches den Farbstoff der folgenden Formel enthält
HO NH-CO
CH2O2S
CH2-OSO3H
Er löst sich in Wasser mit blaustichig roter Farbe und ergibt in Gegenwart von alkaliseh wirkenden Mitteln
auf Cellulosematerialien eine kräftige, blaustichige Rotfärbung von guter Lichtechtheit und Beständigkeit
gegen Waschbehandlungen.
33,1 Gewichtsteile 2-Amino-5-(^-phosphatoäthylsulfonyl)-naphthalin werden in 100 Gewichtsteilen
Wasser neutral gelöst, mit 6,9 g Natriumnitrit versetzt und in ein Gemisch von 150 Gewichtsteilen Eis und 30
Gewichtsteilen 36%iger Salzsäure eingerührt Nach beendeter Diazotierung zerstört man die überschüssige
salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure und setzt dann eine neutrale Lösung von 22,4 Gewichtsteilen 1-Naphthol-4-suIfonsäure in 100 Volumenteilen Wasser
zu. Durch Einstreuen von Natriumcarbonat läßt man die Kupplung bei dem pH-Wert von 5 bis 6 ablaufen.
N»ch Beendigung der Kupplung wird die erhaltene Farbstoff, der durch Sprühtrocknung isoliert wird. Er
Farbstofflösung zur Trockne eingedampft Der erhal- besitzt in Form der freien Säure die Formel
tene Farbstoff besitzt in Form seiner freien Säure die
folgende Formel
II)
15
Er löst sich in Wasser mit roter Farbe und liefert in
Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Cellutosematerialien eine scharlachrote Färbung von
guter Lichtechtheit und sehr guter Beständigkeit gegen Waschbehandlungen.
32,8 Gewichtsteile 2-Amino-7-(/?-trimethylammoniumäthylsulfonylj-naphthalin-hydrochlorid werden in 100 Gewichtsteilen Wasser gelöst, 35 Gewichtsteile 36°/oige Salzsäure zugesetzt und diazotiert durch
Zusatz von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit. Man kuppelt auf 30,4 g l-Naphthol-3,6-disu!fonsäure bei so
einem pH-Wert von 4 bis 6. Es entsteht ein orangeroter
CH2-CH3-N(CH3)JcI
OH
In Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln erhält man auf Cellulosefasern rotstichig orange Färbungen
und Drucke von guter Lichtechtheit und sehr guter Beständigkeit gegen Waschbehandlungen.
33,1 Gewichtsteile 2-Amino-7-(jS-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin werden in üblicher Weise diazotiert und mit einer neutralen Lösung von 35,1 Gewichtsteilen 2-Acetamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 100
Volumenteilen Wasser versetzt Die Kupplung tritt bereits im stark sauren Bereich ein und ist bei dem pH-Wert 6 in kurzer Zeit beendet Der Farbstoff wird durch
Aussalzen mit Kaliumchlorid oder durch Sprühtrocknung des Reaktionsgemisches isoliert Er besitzt in
Form der freien Säure die nachstehende Formel:
CH1
OSO3H
HO3S
Er löit sich in Wasser mit roter Farbe und liefert auf
Wolle, Seide, Polyamid und Polyurethan sowie in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf
Cellulosefasern klare rote Färbungen und Drucke von guter Lichtechtheit ufed sehr guter Beständigkeit gegen
Waschbehandlungen.
25,1 Gewichtsteile 2-Amino-5-(0-hydroxyäthyI-sulfonyl)-naphthalin, gelöst in 500 Volumenteilen Wasser, werden mit 60 Gewichtsteilen konzentrierter
wäßriger Chlorwasserstoffsäure und durch Zusatz von 6,9 Gewichtsteiien Natriumnitrit diazotiert Es wird gekuppelt auf eine neutrale Lösung von 30,4 Gewichtsteiien l-Naphthol-3,6-disu!fonsäure in 200 Volumenteilen Wasser. Mit 70 Gewichtsteilen wäßriger, 33°/oiger
Natriumhydroxydlösung wird ein pH-Wert von 7 bis 8 eingestellt und gehalten. Der Farbstoff wird nach Zusatz von 120 Gewichtsteilen Natriumchlorid zum
Reaktionsgemisch aif der Nutsche gesammelt, scharf trockengesaugt und bei 1100C im Vakuumschrank getrocknet. Man erhält 80 Gewichtsteile etwa 70%igen
Farbstoffs, der in Form der freien Säure der Formel
SOjH
HO3S
SO2-CH2-CH2-OH
entspricht
In Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf CeHuIosefasern gedruckt und anschließend thermofixiert
liefert er wasch- und lichtechte Druckmuster.
In gleicher Weise, wie in den vorstehenden Beispielen b>
beschrieben, erkill man die in der folgenden Tabelle aufgeführten Monoazofarbstoffe, die sich ebenfalls
durch gute bis sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
Beispiel Diazokomponente
Azokomponente
6 2-Amino-5-(0-sulfatoäthyl-sulfonyl)-naphthalin
7 dito
8 dito
9 dito
10 dito
11 dito
12 dito
13 dito
14 dito
15 2-Amino-5-(0-phosphato-äthyl-sulfonyl)-naphthalin
16 dito
17 dito
18 dito
19 dito
20 dito
21 2-Amino-5-(i?-trimethyl-ammoniumäthylsulfonylj-naphthalin-hydrochlorid
22 2-Amino-5-(i?-trimethyl-amrnoniumäthylsulfonyl)-naphthalin-hydrochlorid
23 dito
IA 2-Amino-5-(0-thiosulfatoäthylsulfonyl)-
naphthaün
25 dito
26 dito
27 dito
28 dito
29 dito
30 2-Amino-5-(j3-chlc räthylsulfonyl)-naphthalin
31 2-Amino-5-(0-diäthylaminoäthylsulfonyl)-
naphthalin
32 2-Amino-5-vinylsulfonyl-naphthalin
33 2-Amino-5-£-hydroxyäthylsulfonylnaphthalin
34 2-Amino-6-(/?-suifatoäthylsulfonyl)-
naphthalir/
35 dito
36 dito
37 dito
38 dito
39 dito
40 2-Amino-6-(/i-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin
41 dito
42 2-Amino-6-(/J-phosphatoäthylsulfonyl)-naphthalin
43 dito
44 2-Amino-6-(0-thiosulfatoäthyisulfonyl)-
naphthalin
45 dito
l-Naphthol-4,8-disulfonsäure
1-Naphthol-3,6-disulfonsäure 2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure
2-Acetamino-5-naphthol-7-sulfonsäure 2-Acetamino-8-naphthol-3,6-disulfon-
I - Acetamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
I - Acetamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure
1-Benzolsulfamino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure
1 - Benzoylamino-8-naDhthol-4,bdisiilfnnsäure
1-Benzolsulfamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure
l-Benzoylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
1 -Naphthol-4-sulfonsäure 2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure 2-Benzoylamino-5-naphthol-7-sulfon-
1Acetamino-5-n."ohthol-7-sulfonsäure 1 -Naphthol-4-sulfonsäure
Farbton auf BaumwolU
rot
orange rot
orange rot
rot, blaustichig rot, blaustichig rot, blaustichig rot, blaustichig
rot, blaustichig rot, blaustichig
rot rot orange
orange rot
2-Acetamino-8 naphthol-6-sulfonsäure rot
2-Acetamino-5-naphthol-7-sulfonsäure 1 -Naphthol-3,6-disulionsäiire
1-Naphthol-4-sulfonsäure 2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure
2-Acetamino-5-naphthol-7-sulfonsäure 1 -Benzoylamino-e-naphtholO.edisulfonsäure
1-Tosylamino-8-naphthol-4,6-disulfon-
1 -Naphthol- J.b-disuironsaure
1 -Naphthol^.o-disulfonsaure
1 -Naphthol-4-sulfonsäure
1 -Naphthol-3,6-disulfonsäure Z-Acetamino-S-naphthol-ö-sulfonsäure
2-Acetamino-5-naphthol-7-sulfonsäure l-Acetamino-S-naphthol-S.ö-disuifonsäure
l-Acetamino-S-naphthoW.ö-disulfonsäure
1 -Benzoylamino-S-naphthol-S.ödisul
fonsäure
l-Tosylamino-S-naphthoW.ö-disulfonsäure
1 -Naphthol-4-sulfonsäure
orange orange
rot
rot
orange
rot, blaustichig
rot, blaustichig
orange
orange
orange orange
rot
rot
rot, blaustichig orange, rotstichig rot, blaustichig
rot, blaustichig rot, blaustichig rot, blaustichig
rot
! -Acetamino-B-naphthoM-sulfonsäure rot. blaustichig
l-Naphthol-3,6-disulfonsäure rot
2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure rot, blaustichig
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente Azokomponente
46 2-Amino-6-(/Mhiosulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin
47 dito
48 2-Amino-6-(0-dimethylaminoäthylsulfonyl)-naphthalin
49 dito
50 2-Amino-6-(j3-chloräthylsulfonyl)-naph thalin
51 dito
52 2-Amino-6-vinylsulfonyl-naphthalin
53 2-Amino-7-(0-sulfatoäthylsulfonyl)-
!iäpiitüäiin
54 2-Amino-7-(0-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin
55 dito
56 dito
57 2-Amino-7-(0-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin
58 dito
59 dito
60 dito
61 2-Amino-7-(/?-phosphatoäthyl-sulfonyl)-naphthalin
62 dito
63 dito
64 dito
65 2-Amino-7-(/?-thiosulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin
66 dito
67 2-Amino-7-(j?-chIoräthylsulfonyl)-naphthalin
fiR H it η
69 2-Amino-7-(/?-diäthylaminoäthylsulfonyl)-naphthalin
70 dito
71 2-Amino-7-vinylsulfonyl-naphthaIin
72 dito
73 dito
74 2-Amino-7-(/?-hydroxyäthyIsuIfonyl)-naphthalin
75 dito
säure Farbton auf Baumwolle
| lAcetamino-e-naphthol-S.e-disulfon- | rot, blaustichig |
| säure | |
| l-Tosylamino-e-näphthol^i-disulfon- | rot, blaustichig |
| säure | |
| 1 -Naphthol-S.e-disulfonsäure | rot |
| i-Acetamino-e-naphthol-S.e-disulfon- | rot, blaustichig |
| säure | |
| 1 -NaphthoI-3,6-disulfonsäure | rot |
| 2-Acetamino-8-naphthol-3,6-disulfon- | rot, blaustichig |
| säure | |
| l-Acetamino-e-naphthol^.ö-disulfon- | rot, blaustichig |
| säure | |
| l-Naphthol-4-sulfonsäure | rot |
| 1 -Naphthol-S.ö-disuifonsäure | rot |
| 2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure | rot |
| 2-Acetamino-5-naphthol-7-sulfonsäure | orange |
| i-Acetamino-e-naphthol-S.e-disulfon- | rot, blaustichig |
| säure | |
| l-Acetamino-e-naphthoM.e-disulfon- | rot, blaustichig |
| säure | |
| 1 -Benzoylamino-e-naphthol-S.ö- | rot, blaustichig |
| disulfonsäure | |
| l-Benzolsulfonyl-amino-8-naphthol- | rot, blaustichig |
| 4,6-disulfonsäure | |
| 1 -Naphthol-4-sulfonsäure | rot |
| 2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure | rot |
| 1 - Benzoylamino-8-naphthol-3,6- | rot, blaustichig |
| disulfonsäure | |
| l-Acetamino-e-naphthol^-sulfonsäure | rot, blaustichig |
| l-Acetamino-e-naphthol-S^-disulfon- | rot, blaustichig |
| säure | |
| 1 -Naphthol-4-sulfonsäure | rot |
| 1 -Naphthol-S.e-disulfonsäure | rot |
| 2-Acetamino-8-naDhthol-3.6-disulfon- | rot |
| säure | |
| l-Naphthol-4,8-disulfonsäure | rot |
| 2-Acetamino-8-naphthol-3,6-disuhon- | rot |
| säure | |
| 1 -Naphthol-S^-disulfonsäure | rot |
| l-Acetamino-e-naphtholO.e-disuIfon- | rot |
| säure | |
| l-Acetamino-e-naphthoI^.e-disulfon- | rot, blaustichig |
| säure | |
| 1 - Naphthoi-3,6-disuIfonsäure | rot |
| l-Acetamino-S-naphthol-Si-disulfon- | rot, blaustichig |
Claims (1)
1. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (la) und (Ib)
OH
^ Z
SO3H)n
Priority Applications (10)
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|---|---|---|---|
| DE19702034591 DE2034591C3 (de) | 1970-07-11 | 1970-07-11 | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden und Polyurethanen und/oder nativer oder regenerierter Zellulose |
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|---|---|
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-
1970
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-
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |