DE2034591B2 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden und Polyurethanen und/oder nativer oder regenerierter Zellulose - Google Patents

Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden und Polyurethanen und/oder nativer oder regenerierter Zellulose

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DE2034591B2 DE19702034591 DE2034591A DE2034591B2 DE 2034591 B2 DE2034591 B2 DE 2034591B2 DE 19702034591 DE19702034591 DE 19702034591 DE 2034591 A DE2034591 A DE 2034591A DE 2034591 B2 DE2034591 B2 DE 2034591B2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes

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Description

NII,
(2)
hat, mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel (3a) oder (3b)
Oll
ISO1II)11
da)
Oll
HO1S
■f.
Ob)
(Ib)
in welchem Z ein Wasserstoffatom, eine Acetylamino-, Propionylamino- oder Butyrylamino- oder die Benzoylaminogruppe oder ein durch beispielsweise niedere Alkyl- oder Nitrogruppen oder Halogenetome substituierter Benzoylaminorest oder der Benzolsulfonylamino-, der Tosylamino- oder Mesylaminorest ist, η die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet und X für ein Wasserstoffatom, den Vinylsulfonylrest oder eine in ^-Stellung durch einen bekannten alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest substituierte Äthylsulfonylgruppe bedeutet, wobei nur eines der Reste X für die Vinylsulfonyl- oder ßsubstituierte Äthylsulfonylgruppe steht
2. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1 der Formel (la), in welcher Z in 1-Stellung steht, η gleich 2 ist und die eine Sulfonsäuregruppe sich in 6-Stellung und die andere Sulfonsäuregruppe sich in 3- oder 4-StelIung des 8-Naphtholrestes befindet.
3. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1 der Formel (la), in welcher Z in 2-Stellung steht und η 1 oder 2 bedeutet, wobei die eine Sulfonsäuregruppe sich in 6-Stellung und die gegebenenfalls andere Sulfonsäuregruppe sich in 3-Stellung des 8-Naphtholrestes befindet.
4. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel (la), in welcher Z ein Wasserstoffatom bedeutet, π 2 ist, wobei sich die beiden Sulfonsäuregruppen in 3- und 6-Stellung des 8-Naphtholrestes befinden.
5. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder ein diazotiertes /3-Naphthylamin der allgemeinen Formel (2)
in welcher π und Z die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, kuppelt, oder daß man Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1 genannten allgemeinen Formel (la) oder (Ib), in welcher ein X die Bedeutung der 0-HydroxyäthyIsulfonylgruppe hat, in an sich bekannter Weise in einen Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel (la) bzw. (Ib) überführt, in welcher ein X für die 0-Sulfatoäthylsulfonyl-, ß-Phosphatoäthylsulfonyl- oder für eine Äthylsulfonylgruppe steht, die in j!?-Stellur>g durch eine Alkyl- oder Arylsulfonsäureestergruppe oder eine Acyloxygruppe substituiert ist.
6. Verwendung der in Anspruch 1 genannten und definierten Farbstoffe der Formel (la) und (Ib), zum Färben oder Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden, Polyurethanen und/oder native oder regenerierte Cellulose.
Mit der vorliegenden Erfindung Monoazofarbstoffe der Oll wurden neue wasser-
lösliche (Ib) / J / allgemeinen Formel
[Ia) und J J N N ((-
A/ %/\
"/χ -J -(So., ι D11 (la)
/\ ( ■'/'
χ Γ
X f) j n n r
i IK)1S )ll
X Il (I h)
X
in welcher X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung gefunden, in welchen Z ein Wasserstoffatom, eine Acetylamino-, Propionylamino- oder Butyrylamino- oder die Benzoylaminogruppe oder ein durch beispielsweise niedere Alkyl- oder Nitrogruppen oder Halogenatome substituierter Benzoylaminorest, wie beispielsweise der p-Methylbenzoylamino-, der o-Nitrobenzoyl-
amino- cder der p-Chlorbenzoylamino-Rest, oder der Benzolsulfonylamino-, der Tosylamino- oder Mesylaminorest ist, π die Zahl 1,2 oder 3 bedeutet und X für ein Wasserstoffatom, den Vinylsulfonylrest oder eine in jS-Ste'Iung durch einen bekannten alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest substituierte Äthylsulionylgruppe bedeutet, wobei nur eines der Reste X für die Vinylsulfonyl- oder ^-substituierte Äthylsulionylgruppe steht
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung dieser neuen Farbstoffe, bei denen man entweder ein diazotiertes /3-Naphthylamin der allgemeinen Formel (2)
Γ-ΝΙΙ,
IK)1S
(3 b)
ΙΊ
(2)
in welcher X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel (3a) oder (3b)
OH
-HSO1II),, (3;i)
OH
in welcher η und Z die obengenannten Bedeutungen haben, kuppelt, oder man einen Monoazofarbstoff der obengenannten allgemeinen Formel (la) oder (Ib), in welcher ein X die Bedeutung der ,S-Hydroxyäthylsulfonylgruppe hat, in an sich bekannter Weise in einen Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel (la) bzw. (Ib) überführt, in welcher ein X für die /3-Sulfatoäthylsulfonyl-, 0-Phosphatoäthylsulfonyl- oder für eine Äthylsulfonylgruppe steht, die in /3-Stellung durch eine Alkyl- oder Arylsulfonsäureestergruppe oder eine Acyloxygruppe substituiert ist.
Als 0-ständige alkalisch abspaltbare organische oder anorganische Reste seien beispielsweise genannt:
Halogenatome, vorzugsweise Chloi- oder Bromatome, niedere Alkylsulfonsäureester- oder -amidgruppen, Arylsulfonsäureester- oder -amidgruppen,"vorzugsweise die Phenyl- und Toluylsulfonsäureester- bzw. -amidgruppe, niedere Acyloxygruppen, wie beispielsweise die Acetoxygruppe, weiterhin die Phenoxygruppe, die Dimethyl- oder Diäthylaminogruppe, eine Trialkylammoniumgruppe, die Hydroxy-, Thiosulfato-, Phosphato- und insbesondere die Sulfatogruppe.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe sind den aus der belgischen Patentschrift 6 07 952 bekannten, strukturell nächstvergleichbaren Monoazofarbstoffen im Farbaufbau nach für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbe- und Druckverfahren, weiterhin diesen und den aus der japanischen Patentbekanntmachung Sho-45-10789 bekannten, strukturell nächstvergleichbaren Monoazofarbstoffen im Ziehvermögen aus langer Flotte überlegen.
Beispiel 1
29,3 Gewichtsteile 2-Acetamino-6-(/?-hvdroxyäthyI-sulfonyl)-naphthalin werden verrührt mit 9,8 Gewichtsteilen wasserfreier Schwefelsäure und 3 Gewichtsteilen Wasser und !7 Stunden lang im Vakuumtrockenschrank bei 140°C und 300 mm Hg gehalten. Die Backschmelze wird zersetzt mit 100 Gewichtsteilen Eiswasser und diazotiert durch Zusatz von 30 Gewichtsteilen 36%ige Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit. Man versetzt mit einer neutralen wäßrigen Lösung von 42,3 Gewichtsteilen 1 -Benzoylamino-e-naphthol^.ö-disulfonsäure in 300 Gewichtsteilen Wasser bei einem pH-Wert von 5 bis 7. Der entstandene Farbstoff wird durch Aussalzen mit Natriumchlorid isoliert und bei 100° im Vakuum getrocknet. Man erhält 65 Gewichtsteile eines blaustichig roten Pulvers, das bei 10—15° C in 160 Gewientsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen wird und 10 Stunden bei 20—25°C verrührt wird. Die Schmelze wird auf 500 Gewichisteile Eis ausgetragen und mit Natriumcarbonat auf den pH-Wert 4—5 gestellt. Dabei fällt der Farbstoff zum größten Teil aus. Die Fällung wird durch Zugabe von Kaliumchlorid vervollständig. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen werden 100 Gewichtsteile eines salzhaltigen dunkelroten Pulvers erhalten, welches den Farbstoff der folgenden Formel enthält.
ΪΙ
CH2O2S
CII2 OSO1II
N N
IK)1S IK) Nil CO
N^
/
Er löst sich in Wasser mit blaustichig roter Farbe und ergibt in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Cellulosematerialien eine kräftige, blaustichige Rotfärbung von guter Lichtechtheit und Beständigkeit gegen Waschbehandlungen.
Beispiel 2
33,1 Gewichtsteile 2-Amino-5-(/?-phosphatoäthylsulfonvll-naDhthalin werden in 100 Gewichtsteilen
Wasser neutral gelöst, mit 6,9 g Natriumnitrit versetzt und in ein Gemisch von 150 Gewichtsteilen Eis und 30 Gewichtsteilen 36%'ger Salzsäure eingerührt. Nach beendeter Diazotieruriß zerstört man die überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure und setzt dann eine neutrale Lösung von 22,4 Gewichtsteilen 1-Naphthol-4-sulfonsäure in 100 Volumenteilen Wasser zu. Durch Einstreuen von Natriumcarbonat läßt man die Kupplung bei dem pH-Wert von 5 bis 6 ablaufen.
Nach Beendigung der Kupplung wird die erhaltene Farbstofflösung zur Trockne eingedampft Der erhaltene Farbstoff besitzt in Form seiner freien Säure die folgende Formel
OU
N--Farbstoff, der durch Sprühtrocknung isoliert wird. Er besitzt in Form der freien Säure die Formel
SO2 -CIi, - CH2 --OPO.,] I, SO1H
Er löst sich in Wasser mit roter Farbe und liefert in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Cellulosematerialien eine scharlachrote Färbung von guter Lichtechtheit und sehr guter Beständigkeit gegen Waschbehandlungen.
Beispiel 3
32,8 Gewichtsteile 2-Amino-7-(j3-trimethylammoniumäthylsulfonyl)-naphthalin-hydrochlorid werden in 100 Gewichtsteilen Wasser gelöst, 35 Gewichtsteile 36%ige Salzsäure zugesetzt und diazotiert durch Zusatz von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit. Man kuppelt auf 30,4 g l-Naphthol-3,6-disulfons;iure bei einem pH-Wert von 4 bis 6. Es entsteht ein orangeroter Π I, ClI2 N(CII,).,]ci
OH
N-N
IK)1S
y) SO., Il
In Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln erhält man auf Cellulosefasern rotstichig orange Färbungen und Drucke von guter Lichtechtheit und sehr guter Beständigkeit gegen Waschbehandlungen.
Beispiel 4
33,1 Gewichtsteile 2-Amino-7-(0-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin werden in üblicher Weise diazotiert und mit einer neutralen Lösung von 35,1 Gewichtsteilen 2-Acetamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 100 Volumenteilen Wasser versetzt. Die Kupplung tritt bereits im stark sauren Bereich ein und ist bei dem pH-Wert 6 in kurzer Zeit beendet. Der Farbstoff wird durch Aussalzen mit Kaliumchlorid oder durch Sprühtrocknung des Reaktionsgemisches isoliert Er besitzt in Form der freien Säure die nachstehende Formel:
OH
CH2O2S -r Y - NN ," · NI ICOCH.,
CH2 IK)1S SO1II
OSO1H
Er löst sich in Wasser mit roter Farbe und liefert auf Wolle, Seide, Polyamid und Polyurethan sowie in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Cellulosefasern klare rote Färbungen und Drucke von guter Lichtechtheit und sehr guter Beständigkeit gegen Waschbehandlungen.
Beispiel 5
25,1 Gewichtsteile 2-Amino-5-(j3-hydroxyäthylsulfonyl)-naphthalin, gelöst in 500 Volumenteilen Wasser, werden mit 60 Gewichtsteiien konzentrierter wäßriger Chlorwasserstoffsäure und durch Zusatz von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Es wird gekuppelt auf eine neutrale Lösung von 30,4 Gewichtsteiien l-Naphthol-3,6-disulfonsäure in 200 Volumenteilen Wasser. Mit 70 Gewichtsteilen wäßriger, 33%iger Natriumhydroxydlösung wird ein pH-Wert von 7 bis 8 eingestellt und gehalten. Der Farbstoff wird nach Zusatz von 120 Gewichtsteilen Natriumchlorid zum Reaktionsgemisch auf der Nutsche gesammelt, scharf trockengesaugt und bei 1100C im Vakuumschrank getrocknet. Man erhält 80 Gewichtsteile etwa 70%igen Farbstoffs, der in Form der freien Säure der Formel
on
( I N N f'{ I
IK),S
SO, CH, CH, (ill
entspricht.
In Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf Cellulosefasern gedruckt und anschließend thermofixieri liefert er wasch- und lichtechte üruckmuster.
In gleicher Weise, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, erhält man die in der folgenden Tabelle aufgeführten Monoazofarbstoffe, die sich ebenfalls durch gute bis sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
Beispiel Diazokomponente
6 2-Amino-5-(j9-sulfatoäthyl-sulfonyl)-naphthalin
7 dito
8 dito
9 dito
10 dito
11 dito
12 dito
13 dito
14 dito
15 2-Amino-5-(/S-phosphato-äthyl-sulfonyl)-naphthalin
16 dito
17 dito
18 dito
19 dito
20 dito
21 2-Amino-5-(/?~trimethyl-ammoniumäthylsulforiyl)-naphthalin-hydrochlorid
22 2-Amino-5-(j3-trimethyl-ammoniumäthylsulfonyl)-naphthalin-hydrochlorid
23 dito
24 2-Amino-5-(j3-thiosulfatoäthylsu!fonyl)-naphthalin
25 dito
26 dito
27 dito
28 dito
29 dito
30 2-Amino-5-(^-ch!oräthylsu!fony!)-naphthalin
31 2-Amino-5-(/?-diäthylaminoäthylsulfonyl)-naphthalin
32 2-Amino-5-vinylsulfonyl-naphthalin
33 2-Amino-5-j9-hydroxyäthylsulfonylnaphthalin
34 2-Amino-6-(/3-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin
35 dito
36 dito
37 dito
38 dito
39 dito
40 2-Amino-6-{/?-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin
41 dito
42 2-Amino-6-(/?-phosphatoäthylsulfonyl)-naphthalin
43 dito
44 2-Amino-6-(/?-thiosulfatoäthylsuIfonyl)-naphthalin
45 dito
Azokomponente Farbton auf Baumw
l-Naphthol-4,8-disulfonsäure rot
1 -Naphthol-3,6-disuIfonsäure orange
2-Acetamino-8-naphthoI-6-sulfonsäure rot
2-Acetamino-5-naphthol-7-sulfonsäure orange
2-Acetamino-8-naphthoI-3,6-disulfon- rot
säure
l-Acetamino-e-naphthol^.e- rot, blaustichig
disulfonsäure
1 -Acetamino-S-naphthol^.ö- rot, blaustichig
disulfonsäure
i-Benzolsulfamino-e-naphthol^.ö- rot, blaustichig
disulfonsäure
i-Benzoylamino-e-naphthol^.ö- rot, blaustichig
disulfonsäure
l-Benzolsulfamino-S-naphthol^.ö- rot, blaustichig
disulfonsäure
1 -Benzoylamino-S-naphthol-S.ö- rot, blaustichig
disulfonsäure
1 -Naphthol-4-sulfonsäure rot
2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure rot
2-Benzoylamino-5-naphthol-7-sulfon- orange
säure
l-Acetamino-S-naphthol^-sulfonsäure orange
1 -Naphthol-4-sulfonsäure rot
2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure rot
2-Acetamino-5-naphthol-7-sulfonsäure orange
1 -Naphthol-3,6-disulfonsäure orange
1-Naphthol-4-sulfonsäure rot
2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure rot
2-Acetamino-5-naphthol-7-sulfonsäure orange
1-Benzoylamino-8-naphthol-3,6- rot, blaustichig
disulfonsäure
i-Tosylamino-e-naphthol^.e-disulfon- rot, blaustichig
1 -Naphtho!-3,6-disu!fonsäure orange
orange
dito orange blaustichig blaustichig
1 -Naphthol-3,6-disulfonsäure orange orange, rotstichig
1 -Naphthol-4-sulfonsäure rot rot, blaustichig
l-Naphthol-3,6-disulfonsäure rot
2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure rot, rot, blaustichig
2-Acetamino-5-naphthol-7-sulfonsäure
l-Acetamino-e-naphthol-S.ö-disulfon- rot. blaustichig
säure
l-Acetamino-e-naphthol^.e-disulfon- rot.
säure
1 -Benzoylamino-e-naphthoI-S.e- rot
disulfonsäure
l-Tosylamino-e-naphthoM^-disulfon-
säure
1 -Naphthol-4-sulfonsäure
1 -Acetamino-e-naphthoM-suIfonsäure rot, blaustichig 1 -Naphthol-S.ö-disulfonsäure rot
2-Acetamino-8-naphthol-6-suIfonsäure rot, blaustichig
9 Fortsetzung 2-Amino-6-(|3-thiosulfatoäthylsulfonyl)- '34 591 10 Azokomponenie Farblon auf Baumwolle
Beispiel Diazokomponente naphthalin l-Acetamino-e-naphthol-S.ö-disulfon- rot, blaustichig
20 46 dito säure
l-TosyIamino-8-naphthol-4,6-disulfon- rot, blaustichig
47 2-Amino-6-(j3-dimethylaminoäthylsulfonyl)- säure
naphthalin 1 -Naphthol-S.ö-disulfonsäure rot
48 dito
l-Acetamino-e-naphthoI-S.e-disulfon- rot, blaustichig
49 2-Amino-6-(j3-chloräthylsulfonyl)-naphthalin säure
dito 1 -Naphthol-3,6-disulfonsäure rot
50 2-Acetamino-8-naphthol-3,6-disulfon- rot. blaustichig
51 2-Amino-6-vinylsulfonyl-naphthalin säure
l-Acetamino-S-naphthol-S.ö-disulfon- rot, blaustichig
52 2-Amino-7-(/?-sulfatoäthylsulfonyl)- säure
naphthalin 1 -Naphthol-4-sulfonsäure rot
53 2-Amino-7-(/?-sulfatoäthylsuIfonyl)-
naphthalin 1 -NaphtholO.e-disulfonsäure rot
54 dito
dito 2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure rot
55 2-Amino-7-(/9-sulfatoäthylsulfonyl)- 2-Acetamino-5-naphthol-7-sulfonsäure orange
56 naphthalin l-Acetamino-S-naphthol-S.e-disulfon- rot, blaustichig
57 dito säure
l-Acetamino-S-naphthol-^e-disulfon- rot, blaustichig
58 dito säure
1 -Benzoylamino-e-naphthol-S.e- rot, blaustichig
59 dito disuifonsäure
l-Benzolsulfonyl-amino-8-naphthol- rot, blaustichig
60 2-Amino-7-(/?-phosphatoäthyl-sulfonyl)- 4,6-disulfonsäure
naphthalin 1 -Naphthol-4-sulfonsäure rot
61 dito
dito 2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure rot
62 l-Benzoylamino-e-naphthol-S.e- rot, blaustichig
63 dito disulfonsäure
2-Amino-7-(j5-thiosulfatoäthylsulfonyl)- l-Acetamino-e-naphthol^-sulfonsäure rot, blaustichig
64 naphthalin l-Acetamino-e-naphthol-S.e-disuIfon- rot, blaustichig
65 dito säure
2-Amino-7-(j3-chloräthylsuifonyl)-naphthalin 1-Naphthol-4-sulfonsäure rot
66 dito 1 -Naphthol-S.ö-disulfonsäure rot
67 2-Acetamino-8-naphthol-3,6-disu!fon- rot
68 2-Amino-7-(/?-diäthylaminoäthyIsuifonyl)- säure
naphthalin 1 -Naphthol^.e-disuifonsäure rot
69 dito
2-Acetamino-8-naphthol-3,6-disulfon- rot
70 2-Amino-7-vinylsulfonyl-naphthalin säure
dito 1 -Naplithol-S.ö-disulfonsäure rot
71 l-Acetamino-S-naphthol-S.ö-disulfon- rot
72 dito säure
i-Acetamino-e-naphthol^i-disulfon- rot, blaustichig
73 2-Amino-7-(/?-hydroxyäthylsulfonyl)-
naphthalin
dito		 säure
l-Naphthol-3,6-disulfonsäure rot
74 l-Acetamino-S-naphthoI-S.e-disuIfon- rot, blaustichig
75
saure

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (la) und (Ib)
OH
N-N
(la)
DE19702034591 1970-07-11 1970-07-11 Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden und Polyurethanen und/oder nativer oder regenerierter Zellulose Expired DE2034591C3 (de)

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CH996671A CH551477A (de) 1970-07-11 1971-07-07 Verfahren zur herstellung neuer wasserloeslicher monoazofarbstoffe.
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