DE731317C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
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- DE731317C DE731317C DEI61521D DEI0061521D DE731317C DE 731317 C DE731317 C DE 731317C DE I61521 D DEI61521 D DE I61521D DE I0061521 D DEI0061521 D DE I0061521D DE 731317 C DE731317 C DE 731317C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarb's,toffen Es wurde gefunden, daß man wasserlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen von der allgemeinen Formel worin R1 und R2 aliphatische Reste mit weniger als ro Kohlenstoffatomen, von denen einer durch einen Naphthalinrest ersetzt werden kann, oder hydroaromatische Reste, von denen einer durch einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen Rest mit weniger als zo Kohlenstoffatomen ersetzt werden kann, bedeuten, wobei R1 und R2 zusammen mindestens 14 Kohlenstoffatome enthalten müssen und der die Aminogruppe tragende Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten kann, mit r-Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt.
- Die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus, insbesondere gute Wasch-, Walk-, Seewasser- und Schweißechtheit, und besitzen neben guter Lichtechtheit weiterhin in den meisten Fällen die wertvolle Eigenschaft, aus neutralem Bade sehr gut auf tierische Fasern aufzuziehen.
- Sie sind den aus der britischen Patentschrift 465 957 bekannten Monoazofarbstoffen aus diazotierten Aminobenzolsulfonsäure-N-dodecyl-N-phenylamiden und z-Acylaminoä-oxynaphtbalindisulfonsäuren in der Lichtechtheit überlegen und übertreffen den aus der Patentschrift 657334 bekannten Monoazofarbstoff aus dianotiertem i-Aminobenzol-3-sulfonsäuredibenzvlamid und i-(2'-Clilorplienoxyacety lamino)-8-oxvnaphthalin-d, 6-disulfonsäure im Ziehvermögen. Dem aus der Patentschrift 6564-to bekannten Monoazofarbstoff aus der gleichen Azokomponente und dianotiertem i-Aminobenzol-3-carbonsäure-N-ätliyl-N-naphthylatnid sind die nach dein vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe im Ziehvermögen und in der Schweißechtheit überlegen.
- Es ist überraschend, daß die Farbstoffe trotz des sehr hohen Molekulargewichts großenteils eine gute Löslichkeit in Wasser besitzen, die in vielen Fällen besser ist als die der entsprechenden Farbstoffe mit niedrigerer Molekülgröße.
- Die für das vorliegende Verfahren zur Verwendung kommenden Diazokomponenten können hergestellt werden, indem man in an sich bekannter Weise Nitrobenzolcarbonsäurechloride, die im Benzolkern noch weiter substituiert sein können, mit Aminen der Formel Geobei R, und R_ die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt und die erhaltenen Nitroverbindungen reduziert.
- Von sekundären Aminen dieser Art seien beispielsweise folgende genannt: Diisolieptylamin, Di-(a-äthylhexyl)@amin, Di-n-li-eptylamin, Di-n-octylamin, D.i-n-nonvlamin. An Stelle der reinenAmine lassen sich auch deren Gemische verwenden. Ferner sind verwendbar: i-Butylaminonaplithalin, Dodekaliadrodiphenylam.inobenzol, (N-Isoh.exyl-lV-cyclohexyl)-am.inobenzol, (N -Isooctyl-N -cyclohexyl)-aminobenzol, N-(Isoliexylp:henyl)-N-cyclohexylamin oder Dihexahydrobenzy1-amin.
- Beispiel i 36 Teile r-Aminabenz0l-3-carbonsäuredi-(2-äthylhexyl)-amid von der Formel werden in der üblichen Weise durch Anschlämmen mit wässeriger Salzsäure und
Zugale von Natriuinnitrit diarc@tiert. @@-ol>@i man eine klare Lösung erhält. Diese läßt man unter Kühlung in eine mit überschüs- sigem \ atriutncarbonat versetzte wässerige Lösung von d.3 Teilen i-Benzovlatnino-N-oxv- naphtlialin-.l, 6-disulfonsäure laufen. AZ:in erhält einen Monoazofarbstof, der nach dein :abscheiden und Trocknen ein wasserlös- liches dunkelrotes Pulver ist, das Wolle aus saurein oder neutralem ßacle in lebhaften blaustichigroten Tönen von sehr gtit:°r Wasch-, Walk-, Schwei11l- und Seewasserecht- lieit und guter Lichtechtheit färbt. Der entsprechende Farbstoff aus der gleichen Diazokomponente und i'-(2', 5'-I)i- chlorbetizoylamino)-8-oxvnaplitlialin-.1, 6-di- sulfonsäure färbt in lebhaften scharlachroten Tönen von gleich guten Echtheitseigen- schaften, während man bei Verwendung von i-(2', 5'-Diclilorbenzoylaniino)-8-ox@.naplitlia- l.in-3, 6-disulfonsäure als Azokomponente einen etwas blaustichiger färbenden Farb- stoff erhält. 3d.,.1 Teile i-Aminobenzol-3-carl)onsäure-N- cyclohexyl-N-i'-naphthylatnid werden diano- tiert. Die erhaltene Diazolösung läßt inan unter Kühlung in eine überschüssiges \ a- triumcarbonat enthaltende wässerige 1_ösung von 5o Teilen i-(2', 5'-Dichlorl)enzo@-laniino)- 8-oxynaplitlialin-.l, 6-disulfonsäure laufen. Man erhält nach dein Abscheiden und Trocknen ein wasserlösliche: braunrotes -Pul- ver, das `'olle oder Seide in lebhaften roten Tönen von sehr guter Wasch-, Walk-, Schweiß-, Seewasser- und Lichtechtheit färbt. Der Farbstoff aus i-Aminobenzol-3 -car- bonsäure-N-n-butyl-N-i'-naphtliylainid und i-(2', 5'-Dichlorbenzoylamino)-8-oxyiiaphtlia- lin-..1, 6-disulfonsäure ist ein blaurote: Pul- --er, das Wolle in lebhaft roten echten Tönen färbt. - Verwendet man 5'-Dichlorbenzoylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure als Azolcomponente, so erhält man einen Farbstoff, der ganz ähnliche Farbtöne mit den gleichen guten Echtheitseigenschaften auf tierischen Fasern liefert.
- Zu wesentlich blaustichigeren Rottönen gelangt man, wenn als Diazokomponente ein entsprechendes Gemisch von Aminoverbindungen verwendet wird, das durch Verwendung von 3-Nitro-4-methoxybenzol-i-carbonsäurechlorid an Stelle von 4-Nit:robenzoli-carbonsäurechlorid bei im übrigen gleicher Arbeitsweise erhalten wird. Beispiel 4 36 Teile eines Gemisches von Aminoverbindungen, das durch Reduktion des Kondensationsproduktes von 3-Nitrobenzol-i-carbonsäurechlorid mit einem Gemisch von sekundären Aminen von der Zusammensetzung erhalten wird, werden dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine überschüss.iges NatrIumcarbonat enthaltende Lösung von So Teilen 1-(2', 5'-Dichlorbenzoylamino) -8-oxynaphthalin.-4, 6 -disulfonsäure laufen. Der erhaltene Farbstoff ist nach dem Abscheiden und Trocknen ein wasserlösliches rotes Pulver. Er liefert auf Wolle lebhafte gelbstichige Rottöne von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere guter Wasch-, Walk-, Schweiß-, Seewasser- und Lichtechtheit.
- Verwendet man die bei sonst gleichbleibender Arbeitsweise durch Verwendung von 3-iNTitro-4-methy lbenzol-i-carbonsäurechlorid an Stelle von 3-Nitrobenzol-i-carbonsäurechlorid erhaltene Diazokomponente, so .erhält man einen Farbstoff, der Wolle in blaustichigeren Rottönen von etwa gleichen sehr guten Echtheitseigenschaften, besonders guter Wasch-, Walk-, Schweiß- und Seewasserechtheit färbt.
- Beispiel 5 37,6 Teile i-Aminobenzot-3-carlionsäure-N-(dodekahydrodiplienyl)-N-phenylamid von der Formel: werden wie üblich dianotiert. Die Diazoverbindung wird mit einer sodaalkalischen Lösung von 49 Teilen i-(2'-Chlorplienoxyacetylamino) -8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgeschieden und getrocknet. Er bildet ein rotes wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in leuchtenden gelbstichigen Rottönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften, insbesondere guter Wasch-, Walk-, Schweiß- und Seewasserechtheit und von sehr- guter Lichtechtheit.
- Farbstoffe mit ebenso guten Echtheitseigenschaften werden erhalten, wenn die reduzierten Kondensationsprodukte von 3-oder 4-N.itrobenzol-i-carbonsäurechlorid mit N-(q.-Isohexylcyclohexyl)-N-phenylamin, N-(4-Isooctylcyclohexyl)-N-phenylamin oder N-(4-IsOhexylphenyl)-N-cyclohexylainin als Diazokomponenten verwendet werden. Beispiel 6 38,6 Teile i-Aminobenzol-3-carbonsäure-N- dodekahydrodiphenyl - N- _'- methylphenylamid von der Formel: werden dianotiert, und die Diazoverbindung wird in Gegenwart von überschüssigem Ätzkalk mit 53 Teilen 1-(2', 5'-Dimethyl-4'-chlorbenzolsulfoylamino) -8-oxvnaphthalin-3, 6-disulfonsäure vereinigt. NTachdem der Farbstoff in das Natriumsalz übergeführt ist, bildet er nach dem Abscheiden und Trocknen ein rotes Pulver. Seine lebhaften roten Wollfärbungen besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere gute Wasch-, @\"allc-. Schweiß- und Seewasserechtheit sowie gute Lichtechtheit. In der folgenden Tabelle ist eine Auswahl weiterer nach vorliegendem Verfahren berge:tellter - llonoazofarbstoffe unter Angabe ihrer Komponenten und der mit diesen Farbstoffen auf Wolle erhältlichen Farbtöne- zusammengestellt.
Diazokoinponente Azol;omponente Färbung i - Aminobenzol - 3 - carbonsäuredi- r-(2'-Chlorphenoxyacetylaniino)-8-oxy- lebhaft scharlachrot isoheptylamid naphthalin-.1, 6-disulfonsäure i - Aminobenzol - d.- carbonsäuredi- i-(2', 5'-Dichlorbenzoylamino)-ß-oxv- rot isoheptylamid naphthalin-4, 6-disulfonsäure i - Amiriobenzol -3- carl)onsäuredi- i-(3'-Nitrobenzovlainino)-8-oxynaph- blaurot isohepty-Iamid thalin-4, 6-disulfonsäure i - Aminobenzol - 3 - carbonsäuredi- i-(2'-()hlorplieiioxyacety-lamino)-8-oxy- lebhaft scharlachrot (x-äthylliexyl)-aniid naphthalin-.I, c>-disulfonsäure i - Aminobenzol -.1- carbonsäuredi- i-Benzoylamino-8-olvnaphthalin-3, 6- blaurot (x-äthylhexvl)-amid disulfonsäure i- Aminobenzol-3-carbonsäuredi- i-(2', 5'-Dimethyl-.f'-chlorbenzolsttl- lebhaft blaurot (x-äthy°lheyl)-amid foylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-di- , sulfonsäure i- Aminobenzol-3-carbonsäure-N- desgl. lebhaft blaurot n-butyl-N-i'-naphthylamicf i- Aminobenzol-3-carbonsäure-N - i-(2', 7'-Dichlorbenzoylamino)-S-ozy- rot cyclohexyl-i'-naplithylamid naphthalin-4, 6-disulfonsäure desgl. i-(2', 5'-Diclilorbenzoylamino)-8-oxy- blaurot naphthalin-3, 6-disulfonsäure i-Aminobenzol-4-carbonsäure-N.- i-Benzoylamino-e-ozvnaphthalin-3,ti- blaurot cyclohexy#1-i'-naphthylamid disulfonsäure i-Aminobenzol-3-carbonsäure-N- i-(2',5'-Dichlorbenzoylamino)-8-oxy- rot cyclohexyl-2'-naphthylamid naphthalin-4, 6-clisulfonsätire i- Aminobenzol-4-carbonsäure-N- desgl. blaurot isohexy_l-N-i'-naphthylamid i- Aminobenzol-3-carbonsäure-N - desgl. rot isoocty1-N-i'-naphthylamicl i- Aminobenzol-4-carbonsäure-N - desgl. blaurot isooctyl-N-i'-naphthylamid i- Aminobenzol-3-carbonsäure-N - i-Benzoylamitio-8-olynaplitlialin-3, 6- lebhaft rot dodekahy drodiphenVl- N-phenyl - disulfonsäure amid desgl. i-Acetylamino-S-oxynaphthalin-3, 6- lebhaft rot disulfonsäure desgl. i-(.1'-lletliylbenzolsulfovlamino)-8-oxy-- blaustichigrot naphthalin-3, 6-distilfonsäure i - Aminobe nzol -.1-carbon #äure - N - i - (2', 5'- Dimethyl - .1' -chlorbenz(,lsul- blaurot W-isooctylphenvl)-N-cvcl(.liexyl- foy-lamino)-8-oynaphthalin-3, 6-di- amid sulfonsäure desgl. i-(2', 5'-Dichlorbenzoy-Iamino)-8-oxy- rot naphthalin-.1, 6-disulfonsäure Diazokomponente Azokomponente Färbung i-Aminobenzol-3-carbonsäure-N- i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3, 6- rot (q.'-isooctylphenyl)-N-cyclohexyl- disulfonsäure amid desgl. o i-Benzoylamino-8-o,ynaphthalin-q., 6- rot disulfonsäure desgl. i-(2', 5'-Dichlorbenzoylamino)-8-oxy- blaustichigrot naphthalin-3, 6-disulfonsäure i-Aminoberizol-3-carbonsäure-N- i-(2', 5'-Dichlorbenzoylamino),-8-oxy- rot (4'-isohexylphenyl)-N-cyclohexyl- naphthalin-q., 6-disulfonsäure amid i-Aminobenzol-4-carbonsäure-N- i-(2', 5'-Dimethyl-4'-chlorbenzolsul- blaurot (4'-isohexylphenyl)-N-cyclohexyl- foylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-di- amid sülfonsäure i-Aminobenzol-3-carbonsäure-N- i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxy- scharlachrot (q.'-isohexylcyclohexyl)-N-phenyl- naphthalin-4, 6-disulfonsäure amid i-Aminobenzol-4-carbonsäure-N- i-Benzolsulfoylamino-8-oxynaphthalin- blaustichigrot (4'-isohexylcyclohexyl)-N-phenyl- 3, 6-disulfonsäure amid i - Aminobenzol - q. - carbonsäure- i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxy- blaustichigrot dihexahydrobenzylamid naphthalin-3, 6-disulfonsäure
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen von der allgemeinen Formel worin R1 und R. aliphatische Reste mit weniger als iokohlenstoffatomen, von denen einer durch einen Naphthalinrest ersetzt werden kann, oder hydroaromatische Reste, von, denen einer durch einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen Rest mit weniger als io Kohlenstoffatomen ersetzt werden kann, bedeuten, wobei R, und R2 zusammen mindestens 14 Kohlenstoffatome enthalten müssen und der die Aminogruppe tragende Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten kann, mit i-Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI61521D DE731317C (de) | 1938-06-03 | 1938-06-03 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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DEI61521D Expired DE731317C (de) | 1938-06-03 | 1938-06-03 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen |
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Country | Link |
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DE (1) | DE731317C (de) |
-
1938
- 1938-06-03 DE DEI61521D patent/DE731317C/de not_active Expired
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