DE894423C

DE894423C - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen

Info

Publication number: DE894423C
Application number: DEC2476D
Authority: DE
Inventors: Richard Dr Fleischhauer
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1942-06-03
Filing date: 1942-06-03
Publication date: 1953-10-26

Description

Verfahren zur Herstellung von Trisazo-farbstoffen Zusatz zum Patent 888291 Gegenstand des Patents 888 291 ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen wertvollen Trisazofarbstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Diazoverbindungen von Aminodisazofarbstoffen der allgemeinen Formel Ri-N = N-R2-N = N-R3-NH2, worin R1 einen Rest der Benzolreihe, der eine Hydroxyl- und eine Carboxylgruppe in o-Stellung zueinander enthält, bedeutet, R2 und R3 Reste von aromatischen, diazotierbaren Aminoverbindungen darstellen, welche in p-Stellung zur Aminogruppe kuppeln, von denen einer der Rest eines Aminohydrochinonäthers sein muß, und wobei mindestens einer der Reste Ri, R2 und R3 eine Sulfonsäuregruppe trägt, mit Amino-oxynaphthalinsulfonsäuren bzw. deren -N-Arylderivaten vereinigt, wobei die N-Arylderivate der z-Amino-g-oxynaphthalin-7-sulfonsäure ausgenommen sein sollen.
Die mit den neuen Farbstoffen erhältlichen Färbungen zeichnen sich vor bekannten ähnlicher Zusammensetzung, bei denen der Rest des Aminohydrochinonäthers durch einen anderen aromatischen Rest ersetzt ist, durch wertvolle grünstichigere Farbtöne und bessere Abendfarbe aus. Die an sich lichtechten Färbungen können durch Nachbehandlung mit Metallsalzen in den Naßechtheiten verbessert werden.
Es wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen von ähnlichen wertvollen Eigenschaften gelangt, wenn man als Endkomponenten solche Oxynaphthahnsulfonsäuren verwendet, die keine Aminogruppe oder substituierte Aminogruppe enthalten.
Man kann die verschiedensten Oxynaphthalinmono- oder -di-sulfonsäuren, -sulfo-carbonsäuren oder auch Dioxynaphthahnsulfonsäuren verwenden.
Die vorliegenden Farbstoffe zeichnen sich vor analogen Farbstoffen der französischen Patentschrift 851 255, bei deren Herstellung als Mittelkomponente i-Amino-2-carboxymethoxy-5-methoxybenzol verwendet wird, durch größeres Ziehvermögen und bessere Waschechtheit der mit Chromfluorid nachbehandelten Färbungen, gegenüber analogen Farbstoffen der deutschen Patentschrift 53129o, bei deren Herstellung als Mittelkomponente i-Anminonaphthalin und als Schlußkomponente i, 8-Dioxynaphthalinsulfonsäuren verwendet werden, durch bessere Abendfarbe und Waschechtheit der mit Chromfiuorid nachbehandelten Färbungen aus. Beispiel Die aus 15,3 Teilen i-Amino-q.-oxybenzol-5-carbonsäure hergestellte Diazoverbindung wird in Gegenwart von . überschüssigem Natriumacetat mit einer Lösung des Natriumsalzes von 22,3 Teilen i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff weiterdiazotiert und die Diazoverbindung in essigsaurer Lösung mit 15 Teilen i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol vereinigt. Der Farbstoff wird abgeschieden und durch Anrühren mit Eis und Salzsäure und Zugabe einer Lösung von Natriumnitrit weiterdiazotiert.
Die Diazosuspension vereinigt man bei o bis 5° mit einer sodaallkalischen Lösung von 22,4 Teilen i-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure, wobei ein Zusatz von Pyridin vorteilhaft ist.
Der erhaltene Farbstoff ist nach dem Abscheiden, Reinigen und Trocknen ein dunkles wasserlösliches Pulver. Er löst sich in Wasser mit marineblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauschwarzerFarbe, und liefert auf Baumwolle grünstichigblaue, sehr lichtechte Färbungen, die.. durch Nachbehandeln mit Chrom- oder Kupfersalzen etwas röter und sehr waschecht werden.

In der folgenden Tabelle sind die Eigenschaften einiger weiterer Farbstoffe angegeben, die dadurch erhalten werden, daß die Diazoverbindung des Disazofarbstoffs i-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure -, i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure --> i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol mit folgenden Endkomponenten vereinigt werden

Lösungsfarbe Färbungen auf Baumwolle

Endkomponente des Farbstoffes in mit Cr F3 I mit cu so,

Wasser I Schwefelsäure so gelassen nachbehandelt

i-Oxynaphthalin- dunkel- - blau- grünstickig-- etwas etwas

4-sulfonsäure . . ... .. ..... violett schwarz- graublau rotstickiger rotstickiger

2-Oxynaphthalin- dunkel-

6-sulfonsäure . .. ....... .. violett dunkelgrün desgl. desgl. desgl.

2-Oxynaphthalin- blau- schwarz- grünstickig- grünstickig- grünstichig-

q.-sulfonsäure ...... .. ..... schwarz grün grau grau grau

2-Oxynaphthalin-3-carbon- blau- rotstickig- rotstichig-

säure-6-sulfonsäure ....... graublau schwarz desgl. grau . grau-.

2, 5-Dioxynaphthalin- blau- grünstickig- - gzünstichig- "grünütichig-

7-sulfonsäure .... . ... ... . blau schwarz blau blau blau

2, 8-Dioxynaphthalin- marine- blau- - grünstickig- grünstickig-

6-sulfonsäure .... . . . . . . . ... blau schwarz grau grau blaugrau

i, 8-Dioxynaphthalin- _ _ grünstickig-

4.-sulfonsäure .. . ... . . . . . . blauschwarz" grüngrau grau blaugrau

2, 8-Dioxynaphthalin- marine- rotstickig-- .

5-sulfonsäure ............ blau blauschwarz blaugrau blaugrau blaugrau

2, 3-Dioxynaphthalin- rotstickig- rotstickig-

6-sulfonsäure ... . .. .. . .. . violett blauschwarz blaugrau blaugrau blaugrau -

2-Oxynaphthalin-

3, 6-disulfonsäure......... marineblau blauschwarz blaugrau blaugrau blaugrau

2-Oxynaphthalin- grün-

7-sulfonsäure . .. .. .. . .... violett schwarz graublau graublau graublau -

i-Oxynaphthahn- grünstickig

5-sulfonsäure . . . . . . . . . _ ; . violett schwarz blau graublau graublau

i-Oxynaphthalin- grünstickig- -

3; 6-sulfonsäure . . . . . . . . . . violett schwarz grau graublau graublau

2-Oxynäphthalin- dunkel- grünstickig-

3-carbonsäure .... .... violett grüngrau grau blaugrau blaugrau

Claims

PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Patents 888 291 zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminodisazofarbstoffen der allgemeinen Formel Ri-N = N-R2-N = N-R3-NH2, worin R1 einen Rest der Benzolreihe, der eine Hydroxyl- und eine Carboxylgruppe in o-Stellung zueinander enthält, bedeutet, R2 und R3 Reste von aromatischen, diazotierbaren Aminoverbindungen darstellen, welche in p-Stellung zur Aminogruppe kuppeln, von denen einer den Rest eines Aminohydrochinonäthers sein muß und wobei mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 eine Sulfonsäuregruppe trägt, hier mit solchen Oxynaphthalin-sulfonsäuren vereinigt, die keineAminogruppe oder substituierte Aminogruppe enthalten.