DE656379C

DE656379C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE656379C
Application number: DEI50028A
Authority: DE
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1934-06-28
Filing date: 1934-06-28
Publication date: 1938-02-03

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe, welche die Eigenschaft besitzen, besonders lichtechte Metallkomplexverbindungen zu liefern, erhält, wenn man Diazoverbindungen mit 8-Aminochinolin oder dessen Kernsubstitutionsprodukten mit freier 5-Stellung kuppelt, die so erhaltenen Aminoazofarbstoffe erneut dianotiert und die Diazoazoverbindungen mit Azokomponenten vereinigt und die so erhaltenen Dis- oder Polyazofarbstoffe gegebenenfalls mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
Die metallhaltigen Farbstoffe sind den bekannten metallhaltigen o-Oxyazofarbstoffen, die an Stelle des 8-Aminochinolins ein p-ständig kuppelndes aromatisches Amin als Mittelkomponente enthalten (vgl. z. B. die Patentschriften 548 68o, 566 ios und 575 8.10) in der Lichtechtheit überlegen.
Beispiel i 8-Aminochinolin - 5, i'-azobenzol-4'-sulfons 'iure (hergestellt durch Diazotieren von 17,3 Teilen i-Aminobenzol-4-sulfonsäure und Vereinigen mit einer salzsauren Lösung von 14,4 Teilen 8-Aminochinolin unter Zusatz von Natriumacetat) wird in der notwendigen Menge verdünnter Natronlauge gelöst und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt, worauf diese Mischung in eisgekühlte verdünnte Salzsäure läuft. Nach Beendigung der Dianotierung wird die Diazoazoverbindung mit 36 Teilen 2-(3'-Carboxyphenylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in Gegenwart von Pyridin und Natriumcarbonat gekuppelt. Der erhaltene, trockene Disazofarbstoff ist ein dunkles Pulver und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer und in Wasser mit rotvioletter Farbe. Er färbt Baumwolle in kräftig rotvioletten Tönen.
Der Farbton wird durch Behandeln mit kupferabgebenden Mitteln unter Erhaltung der guten Substantivität und beträchtlicher Steigerung der Lichtechtheit stark nach blau verschoben.
Beispiel 2 35,9 Teile des durch salzsaures Kuppeln von dianotierter i-Aminobenzol-2, 5-disulfonsäure mit i-Aminonaphthalin erhaltenen Aminomonoazofarbstoffes werden in üblicher Weise weiterdiazotiert, und die Diazoazoverbindung wird salzsauer mit i4., ¢ Teilen 8-Aminochinolin vereinigt. Durch Zusatz der nötigen Menge Natriumacetat wird die Kupplung zu Ende. geführt. Der entstandene Aminodisazofarbstoff wird in verdünnter Natronlauge gelöst und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt. Dieses Gemisch läßt man in Eis und Salzsäure laufen. Ist die Dianotierung beendet, so kuppelt man die Diazoverbindung des Aminodisazofarbstoffes mit 3i,5 Teilen 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sttlfonsäure in Gegenwart von Natriumcarbonat und Pyridin. Der erhaltene, trockene Trisazofarbstoff ist ein dunkles Pulver. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit blauer und in Wasser mit violetter Farbe. Auf Baumwolle liefert er lebhafte, blaue Für-, bungen. Durch Nachbehandeln mit kupieA#4>"

stickig blau.
Beispiel 3 Die Diazoverbindung aus 27,z Teilen 2-Aminonaphthaln-q., 8-disulfonsäure wird mit 14,4 Teilen 8-Aminochinolin salzsauer gekuppelt. Der entstandene Aminoazofarbstoff wird wie üblich weiterdiazotiert, und die Diazöazoverbindung wird in sodaalkalischer Lösung in Gegenwart von Pyridin mit 36 Teilen 2-(3'-Carboxyphenylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure vereinigt. Der abgeschiedene und getrocknete Disazofarbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit violetter und in konzentrierter Schwefelsäure finit grüner Färbe löst. Auf Baumwolle zieht der Farbstoff in lebhaften, violetten Tönen. Behandelt man diesen Farbstoff in essigsaurer Lösung mit Nickelsalzen, so wird nach dem Abscheiden und Trocknen ebenfalls ein dunkel gefärbtes Pulver erhalten, dessen Lö-"sangsfarbe in Wässer grünstickig blau und in nzentrierter Schwefelsäure graustickig grün ist. Der nickelhaltige Disazofarbstoff liefert bei gutem Ziehvermögen auf Baumwolle blaugrüne Färbungen, die eine hervorragende Lichtechtheit besitzen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen mit 8-Aminochinolin oder dessen Kernsubstitutionsprodukten mit freier 5-Stellung kuppelt, die erhaltenen Aminoazofarbstoffe erneut dazotiert und die Diazoazoverbindungen mit Azokomponenten vereinigt und die so erhaltenen Dis- oder Polyazofarbstoffe gegebenenfalls mit metallabgebenden Mitteln behandelt.