DE237742C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE237742C DE237742C DENDAT237742D DE237742DA DE237742C DE 237742 C DE237742 C DE 237742C DE NDAT237742 D DENDAT237742 D DE NDAT237742D DE 237742D A DE237742D A DE 237742DA DE 237742 C DE237742 C DE 237742C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- acid
- xylidine
- aminonaphthol
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- -1 aminoazo compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-Xylidine Chemical group CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N Orthanilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N Para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- SATZKZRGXNAHHL-UHFFFAOYSA-N 1-(diazomethyl)-2-methylbenzene Chemical group CC1=CC=CC=C1C=[N+]=[N-] SATZKZRGXNAHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZLLZDZTQPBHAZ-UHFFFAOYSA-N 2-Nitroaniline-4-sulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O VZLLZDZTQPBHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCGVPUAAMCMLTM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O ZCGVPUAAMCMLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000947840 Alteromonadales Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940041158 antibacterial for systemic use Imidazole derivatives Drugs 0.000 description 1
- 229940042051 antimycotic for systemic use Imidazole derivatives Drugs 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229940093910 gyncological antiinfectives Imidazole derivatives Drugs 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives Imidazole derivatives Drugs 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/025—Disazo dyes containing acid groups, e.g. -COOH, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 237742 KLASSE 22 a. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 23. April 1908 ab.
In den Patentschriften 98842, 114248 und 117950 sind sekundäre Disazofarbstoffe beschrieben,
welche die 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure oder 2-Amino-5-naphtol-i · 7-disulfosäure
in Endstellung enthalten. Nach den Angaben der Patente sollten die Farbstoffe zum Färben
der Baumwolle Verwendung finden, ihrer Lichtunechtheit wegen sind sie jedoch bisher nicht
in den Handel gekommen, und die genannten Patente sind erloschen.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß man zu Farbstoffen von
ganz anderen Eigenschaften gelangt, wenn man an Stelle der in jenen Patenten benutzten
Aminoazoverbindungen solche Aminoazoverbindungen der Benzolreihe verwendet, die in
der Anfangskomponente in o-Stellung zur Azogruppe durch negative Gruppen, wie Halogen-,
Nitro- oder Sulfogruppen substituiert sind.
Die so erhältlichen Farbstoffe zeichnen sich im Gegensatz zu den bekannten Produkten
durch eine außergewöhnliche Lichtechtheit aus.
Das Verfahren zur Darstellung der neuen
roten bis blauen Farbstoffe besteht darin, daß man in o-Stellung zur Aminogruppe durch negative
z. B. Nitro- oder Sulfogruppen substituierte Aminoverbindungen der Benzolreihe, wie o-Nitranilin-p-sulfosäure oder o-Sulfanilsäure,
auf weiter diazotierbare Amine der Benzolreihe einwirken läßt und nach' erfolgter
Weiterdiazotierung mit 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure, ihren Alkyl- oder Arylsubstitutionsprodukten
oder ihren in o-Stellung zur Aminogruppe substituierten Abkömmlingen, z. B. der 2-Amino-5-naphtol-i
· 7-disulfosäure, den Thiazolderivaten der 2 · 5 · 7-Aminonaphtolsulfosäure
(Patentschrift 165126), den Imidazolderivaten
der Patentschrift 172319 kuppelt.
Zur Darstellung dieser Aminoazoverbindungen bedient man sich bei schwerer kuppelnden
Verbindungen zweckmäßig des in der Patentschrift 131860 beschriebenen Verfahrens.
173,5 Teile Anilin-o-sulfosäure werden mit
69 Teilen Natriumnitrit und der erforderlichen Menge Salzsäure diazotiert, mit 156,5 Teilen
p-Xylidinchlorhydrat in üblicher Weise zum Zwischenprodukt vereinigt und dieses nach
Zusatz von Salzsäure abgesaugt. Der Farbstoff wird in das Natriumsalz übergeführt und
bei 20° weiter diazotiert, die Diazo verbindung ausgesalzen, abgesaugt, angepastet und mit
363 Teilen 2 · 5-aminonaphtol-i · 7-disulfosaurem
Natrium und Überschüssger Sodalösung vereinigt. Der Farbstoff wird wie üblich isoliert.
Er gibt auf Baumwolle ein klares blaustichiges Rot von hervorragender Lichtechtheit.
235 Teile o-nitranilin-p-sulfosaures Ammonium
werden mit 69 Teilen Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und mit 156,5 Teilen p-Xylidinchlorhydrat
unter Zufügung der nötigen Menge Natriumacetat zum Zwischenprodukt vereinigt; dieses wird isoliert, mit der nötigen
Menge Natriumnitrit versetzt und in überschüssige Salzsäure einlaufen gelassen bei etwa
20°; die so gebildete Diazoverbindung wird ausgesalzen, zur Entfernung etwaigen Diazoxylols
filtriert, mit Eiswasser verpastet und mit einer Lösung von 337 Teilen 2 · 5-phenyl-
aminonaphtol-7-sulfosaurem Natrium und überschüssigem
Natriumbicarbonat vereinigt; der Farbstoff wird in üblicher Weise isoliert und, wenn nötig, durch Umlösen gereinigt. Er
gibt auf Baumwolle ein klares lichtechtes Violett.
331 Teile 2 · 6-Dibrom-p-sulfanilsäure werden
diazotiert und mit 156,5 Teilen p-Xylidinchlorhydrat
zum Zwischenprodukt vereinigt, mit Salzsäure gefällt, filtriert und in Natriumsalz
übergeführt. Dieses wird bei etwa 10 ° durch
Zusatz von Nitrit und Salzsäure in die Diazoverbindung
übergeführt, welche nach dem Aussalzen, Filtrieren, Anpasten mit einer Lösung von 261 Teilen 2 · S-aminonaphtol^-sulfo- 65
saurem Natrium, die überschüssiges Natriumbicarbonat enthält, vereinigt wird. Der gebildete
Farbstoff wird in üblicher Weise fertig gestellt. Er färbt Baumwolle lichtecht bordeaux
an. 70
Das Verfahren verläuft in analoger Weise bei Verwendung der anderen Komponenten.
In der folgenden Tabelle sind die Nuancen einer Anzahl der neuen Farbstoffe angegeben:
Farbstoff aus
Färbt Baumwolle
10.
II.
12.
14.
15.
15.
18.
o-Aminobenzolsulfosäure -f p-Xylidin + 2 · S-Aminonaphtol-y-sulfosäure
:
o-Aminobenzolsulfosäure+ p-Xylidin + Äthyl-2 · 5-amionaphtol-7-sulfosäure
'.
o-Aminobenzolsulfosäure + ρ -Xylidin + Phenyl-2 · 5 - aminonaphtol-7-sulfosäure
.. .
o-Aminobenzolsulfosäure + p-Xylidin -j- 2 · 5-Aminonaphtol-i · 7-disulfosäure
-.·■··.
o-Aminobenzolsulfosäure + p-Xylidin -\- m-Aminophenyl-i · 2-naphtothiazol-5-oxy-7-sulfosäure
o-Aminobenzolsulfosäure -f- Kresidin -|- Carbonyl-1 · 2-diamino-5-naphtol-7-sulfosäure
o-Aminobenzolsulfosäure -f· Kresidin + 5-Oxy-i · 2-phenylnaphtimidazol-7-sulfosäure
p-Toluidin-o-sulfosäure -f- p-Xylidin + 2-5 -Aminonaphtol-7-sulfosäure
m-Xylidin-o-sulfosäure -f Kresidin -f 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure.
m - Xylidin-o-sulfosäure -j- Kresidin -J- Phenyl-2 · 5-aminonaphtol-7-sulfosäure
m-Xylidin-o-sulfosäure + p-Xylidin -f- Phenyl-2 · 5-aminonaphtol-7-sulfosäure
.
p-Chloranilin-o-sulfosäure + Anilin -\~ 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure.
p-Nitranilin-o-sulfosäure + Kresidin -f- Phenyl-2 · 5-aminonaphtol-7-sulfosäure
Anilin-2 · 4-disulfosäure + p-Xylidin -j- 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure
2 · 6-Dibrom-p-sulfanilsäure -j- p-Xylidin -f- 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure
2 ■ 6 -Dibrom -p-sulfanilsäure + Kresidin -J- 3*5 -Aminonaphtol-7-sulf0-säure
2 · 6-Dibrom-p-sulfanilsäure + Kresidin -J- Phenyl-2 •^-aminonaphtol-7-sulfosäure
o-Nitranilin-p-sulfosäure + p-Xylidin -(- 2 · 5 -Aminonaphtol-7-sulfosäure
o-Nitranilin-p-sulfosäure -(- p-Xylidin + Phenyl-2 · 5-aminonaphtol-7-sulfosäure..
rotstichig violett
violett
blaustichig violett
blaustichig rot
braunviolett
rotstichg blau
dunkelblau
rotstichig violett
violett
blaustichig violett
violett blaustichig rot
blau blaustichig rot 110
bordeaux rotstichig violett 115
blaustichig violett bordeaux
violett
Claims (1)
- Patent-Anspruch :
Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen, darin bestehend, daß man Aminoazoverbindungen der Benzolreihe, die in der Anfangskomponente mindestens eine negative Gruppe in o-Stellung zur Azogruppe enthalten, nach erfolgter Weiterdiazotierung mit 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure ihren Alkyl- oder Arylsubstitutionsprodukten, oder ihren in o-Stellung zur Aminogruppe substituierten Abkömmlingen vereinigt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE237742C true DE237742C (de) |
Family
ID=497321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT237742D Active DE237742C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE237742C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2616856A1 (de) * | 1975-04-24 | 1976-11-04 | Sandoz Ag | Organische verbindungen |
| EP0033719A2 (de) * | 1980-02-05 | 1981-08-12 | Ciba-Geigy Ag | Flüssigformulierung eines anionischen Farbstoffes der Disazoreihe, Verfahren zur Herstellung und Verwendung |
-
0
- DE DENDAT237742D patent/DE237742C/de active Active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2616856A1 (de) * | 1975-04-24 | 1976-11-04 | Sandoz Ag | Organische verbindungen |
| EP0033719A2 (de) * | 1980-02-05 | 1981-08-12 | Ciba-Geigy Ag | Flüssigformulierung eines anionischen Farbstoffes der Disazoreihe, Verfahren zur Herstellung und Verwendung |
| EP0033719A3 (en) * | 1980-02-05 | 1982-05-19 | Ciba-Geigy Ag | Liquid preparation of an anionic disazo dyestuff, process for its preparation, and use |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1047787B (de) | Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen | |
| DE237742C (de) | ||
| DE2215081C2 (de) | Polyazofarbstoffe | |
| DE1077812B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE842975C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE223558C (de) | ||
| DE538669C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE632752C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE853322C (de) | Verfahren zur Darstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE894423C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE477061C (de) | Verfahren zur Herstellung beizenziehender Trisazofarbstoffe | |
| DE268488C (de) | ||
| DE611511C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE242051C (de) | ||
| DE639253C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE121867C (de) | ||
| DE273934C (de) | ||
| DE586638C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE600101C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE177178C (de) | ||
| DE745759C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE961562C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE632135C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE656379C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE125491C (de) |