DE121867C - - Google Patents

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DE121867C
DE121867C DE1900121867D DE121867DA DE121867C DE 121867 C DE121867 C DE 121867C DE 1900121867 D DE1900121867 D DE 1900121867D DE 121867D A DE121867D A DE 121867DA DE 121867 C DE121867 C DE 121867C
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sulfonic acid
naphthylamine
acid
dye
dyes
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DE1900121867D
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/22Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

PATENTAMT.
Vi: 121867 KLASSE 22 a.
in Endstellung.
Wie in der Patentschrift 121421 gezeigt wurde, werden blaue, direct auf Baumwolle ziehende Farbstoffe von ganz hervorragender Lichtechtheit erhalten, indem die Diazoverbindung des Acidyl-p-phenylendiamins mit einem Molecül der sog. Cleve'schen cij-Naphtylaminß3 oder ß^-sulfosäure zu einem Amidoazofarbstoff vereinigt, dieser weiter diazotirt, mit einem zweiten Molecül einer der genannten Säuren gekuppelt, nochmals weiter diazotirt, mit Ji1-Amido-a3-naphtol-ß4-sulfosäure combinirt und endlich die Acidyigruppe abgespalten wird.
Im weiteren Verlauf der Untersuchungen über diesen Gegenstand hat sich ergeben, dafs die Bildung derartiger, aufsergewöhnlich lichtechter Farbstoffe nicht abhängig ist von der Natur des ersten Componenten, sondern einzig und allein von den weiteren drei Componenten und deren Aufeinanderfolge. Es hat sich gezeigt, dafs beim Ersatz der im Verfahren des Haupt-Patentes verwendeten Diazoverbindung des Acidyl-p-phenylendiamins durch die Diazoverbindungen anderer Amine und deren Derivate ebenfalls blaue Farbstoffe erhalten werden, die sämmtlich die Fähigkeit gemeinsam haben, Baumwolle direct in klaren, blauen Tönen von hervorragender Lichtechtheit anzufärben. Von den Farbstoffen des Haupt - Patentes unterscheiden sich dieselben nur durch geringe Nüancendifferenzen.
Von den nach dem Verfahren des Patentes 114248 erhältlichen secundären Disazofarbstoffen, welche zwar ebenfalls die ßj-Amidoag-naphtol-ß4-sulfosäure als Endcomponente, dagegen statt zweier Molecule Cl eve'scher Säuren nur ein Molecül dieser Säuren in Mittelstellung enthalten, zeichnen sich diese Trisazofarbstoffe durch ihre erheblich blaueren Nuancen und eine beträchtlich höhere Lichtechtheit aus.
Beispiel.
Die aus 9,3 kg ^nilin mit 7 kg Natriumnitrit und der nöthigen Menge Salzsäure in üblicher Weise hergestellte Diazolösung wird zu einer abgekühlten, überschüssiges, essigsaures' Natron enthaltenden Lösung von 25 kg Natriumsalz der ^a1 - Naphtylamin-ß g-sulfosäure allmählich zugegeben. Nachdem die Farbstoff- . bildung vollendet ist, wird der Monoazofarbstoff mittelst Natronlauge oder Soda in das Natronsalz übergeführt. Es wird nun behufs Weiterdiazotirung eine Lösung von 7,5 kg Natriumnitrit und sodann Salzsäure im Ueberschufs zugegeben. und mehrere Stunden lang gerührt. Die erhaltene. Diazoverbindung wird dann weiter (indem man die überschüssige Mineralsäure durch Zugabe von Natriumacetat abstumpft) mit 25 kg Natriumsalz der αΛ-Naphtylamin-ßs-sulfosäure zum Disazofarbstoff vereinigt, der dann alkalisch gemacht, ausge-
salzen und abfiltrirt wird. Zwecks nochmaliger Weiterdiazotirung wird derselbe mit Wasser gut angerührt, abgekühlt, eine Lösung von 7,25 kg Natriumnitrit zugegeben, hierauf mit Salzsäure in geringem Ueberschufs versetzt und mehrere Stunden lang gerührt. Nach beendeter Diazotirung wird die Diazoverbindung zu eiper, überschüssige Soda enthaltenden Lösung von 24 kg ß^Amido-as-naphtol-ß^sulfosäure zufliefsen gelassen. Nachdem die Farbstoffbildung vollendet ist, wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltrirt und getrocknet. Derselbe liefert, auf ungeheizte Baumwolle gefärbt, klare blaue Färbungen von ganz vorzüglicher Lichtechtheit.
Farbstoffe von ganz ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man das in obigem Beispiel verwendete Diazobenzolchlorid durch andere Diazoverbindungen, ζ. B. durch die Diazoverbindung des p-Amidophenols, a- und ß-Naphtylamins, der Amidosalicylsäure und Amidosulfosalicylsäure und anderer ersetzt.
Die Farbstoffe aus Anilin und p-Amidophenol färben ungeheizte Baumwolle eine Spur röther an, als der im Beispiel des Haupt-Patentes beschriebene Farbstoff aus Acidylp-phenylendiamin, während z. B. die Farbstoffe aus Amidosalicylsäure und Amidosulfosalicylsäure fast dieselbe Nuance liefern wie dieser Farbstoff.
Bei Verwendung solcher Diazoverbindungen an erster Stelle, welche Sulfo- oder Carbonsäuregruppen enthalten, durch welche eine bedeutend gröfsere Löslichkeit der damit hergestellten Farbstoffe bedingt wird, kann die a-Naphtylamin-ß-sulfosäure beide Male oder einmal durch a-Naphlylamin ersetzt werden, ohne dafs dadurch wesentliche Aenderungen in der Nuance oder den Eigenschaften der Farbstoffe hervorgerufen werden.
In folgender Tabelle sind die Nuancen einer Anzahl typischer Vertreter der nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffgruppe angegeben.
Farbstoff aus: färbt Baumwolle:
Anilin -|- U1 ß3-Naphtylaminsulfosäure + C1 ß3-Naphtylaminsulfosäure
4- ßj-Amido-a3-naphtol-ß4-sulfosäure blau
p-Amidophenol -[- Ci1 ß3-Naphtylaminsulfosäure + "1 ß3-Naphtylamin-
sulfosäure -f- ß1-Amido-a3-naphtol-ß4-sulfosäure grünstichig blau
m-Sulfanilsäure■-J- a-Naphtylamin + C1 ß3-Naphtylaminsulfosäure
-f- ßj-Amido-a3-naphtol-ß4-sulfosäure blau
p-Amidosalicylsäure + Ci1 ßg-Naphtylaminsulfosäure. -(- Ci1 ßg-Naphtylaminsulfosäure -J- Sj-Amido-ag-naphtol-ß^sulfosäure .......... blau
Amidosulfosalicylsäure -f- a-Naphtylamin -\- a-Naphtylamin -\- ßj-
Amido-a 3-naphtol-ß4-sulfosäure grünstichig blau.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Abänderung des Verfahrens des Haupt-Patentes 121421, darin bestehend, dafs man an Stelle der daselbst verwendeten Diazoverbindung des Acidyl-p-phenylendiamins andere Diazoverbindungen mit Ci1 -Naphtylamin-63- oder ß4-sulfosäure bezw. a-Naphtylamin selbst zu einem Amidoazofarbstoff vereinigt, diesen weiter diazotirt, mit einem zweiten Molecül einer dieser Säuren, bezw. a-Naphtylamin cömbinirt, nochmals weiter diazotirt und mit ßj-Amidoag-naphtol-ß4-sulfosäure kuppelt.
DE1900121867D 1900-01-30 1900-01-30 Expired - Lifetime DE121867C (de)

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AT7092D AT7092B (de) 1900-01-30 1901-06-06 Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen mit β1-Amido-α3-naphtol-β4-sulfosäure in Endstellung.

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE744217C (de) * 1941-05-01 1944-01-12 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, die eine Salicylsaeuregruppe enthalten

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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