DE2139148C3 - Telrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben vonpflanzlichen und tierischen Fasermaterialien, sowie von Leder - Google Patents
Telrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben vonpflanzlichen und tierischen Fasermaterialien, sowie von LederInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/18—Trisazo or higher polyazo dyes
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-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
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- D06P3/3226—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes dis-polyazo
Description
kintsörechen, iii welcher R1 Chlor, Brom, eine Nitro-, Cyan-, Sulfonsäuren Carbonsäure-, Acyl- oder Acyll-Iminoßruppe
bedeutet, wobei Acyl für Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils L bis
5 C-Atomen steht, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, C1-C4-AIkOXy oder eine Sulfonsauregruppe
bedeutet, n, eine Zahl O, 1, 2 oder 3, n2 eine Zahl O oder 1 und n3 eine Zahl 1 oder 2 darstellt,
«owie deren Herstellung und Verwendung. . D fi.
Besonders bevorzugte Farbstoffe der Formel 1 sind solche, in denen R1 für eine Nitrogruppe und K2 iur
Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder -SO3H steht. . , .
Man erhält die neuen Farbstoffe, indem man einen Aminomonoazofarbstoff, der in form uei
Säure der Formel ^ ^ ^ ^
(H)
entspricht, in der R1 O, 1, 2 oder 3 und n2 0 oder 1 bedeutet, diazotiert, auf eine Aminonaphtholsulfonsäure
der Formel
(SO3H)n
(IH)
in der n, 1 oder 2 bedeutet, kuppelt, den erhaltenen Aminodisazofarbstoff weiterdiazoliert und mit 1 3-Di-
^J^lku^ltimdKhliSlididenerhaUenenTrieazofarbrtoir, der in Form der freien Saure der
Formel
HO
(SO3H)n^
(W)
entspricht, in der M1 O, 1,2 oder 3, H2 O cder 1 und n3
1 oder 2 mit einem diazotierten Anilin der Formel
6o
NH,
(V)
vereinigt.
Die Atninomonoazofarbstoffc der Formel 11 sind
als Zwischen- oder Endprodukte beispielsweise in Chem. Ber. 21, 3265 (1888) und den deutschen Patent
65
schriften 73 901, 83 572, 84 460 und 99 501 sowie 122 066 beschrieben worden.
Geeignete Aminonaphtholsulfonsäuren der Formel Hl sind 1 -Amino-S-naphlhol-S^-disulfonsüure,
l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und 1-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure.
Geeignete Aniline der Formel V sind 2-, 3- und 4-Nitranilin, 2-, 3- und 4-Chloranilin, 2-, 3- und
4-Bromanilin, 2-, 3- und 4-8υ1Γα·ιϋ8αυΓε, Dichloraniline
wie z. B. 2,4-Dichloranilin oder 2,5-Dichloranilin,
2-Methoxy-4-nitranilin. 2-Methoxy-5-nitranilin, 2-Methyl-4-nilranilin, 4-Carboxy-anilin, 4-Carbäthoxyanilin,
4-Acetyi-aminoanilin.
Die neuen Farbstoffe färben pflanzliche und tierische Fasermateriälien in oliven Farbtönen. Besonders
gut geeignet sind sie zum Färben und Bedrucken von Leder. Neben ihren allgemein guten coloristischen
Eigenschaften wie z. B. in der Säurebeständigkeit, Säureechtheit, Alkaliechtheit, Formaldehydechtheit,
Lösungsmittelechtheit, Lickerechtheit oder Färbbar· keit in hartem Wasser, ist die gute Lichtechtheit
der Farbstoffe hervorzuheben.
Gegenüber den Farbstoffen der Beispiele 1 und 7 der US-PS 2 106 876 zeigt ein nächstvergleichbarer
erfindungsgemäßer Farbstoff den überraschenden Vorteil der besseren Lichtechtheit von Chromrindlederfärbungen
auf.
B e i s ρ i e 1 1 "5
22,3 g l-Amino-naphthalin-5-suhonsäure werden
in bekannter Weise diazotiert und in schwach saurem Medium auf 22.3 g l-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure
gekuppelt. Nach Beendigung der Kupplung wird der Aminoazofarbstoff in bekannter Weise weiterdiazotiert
und im alkalischen Bereich mit 31,9g l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
zum Disazofarbstoff umgesetzt. Der Amino-disazofarbstoff wird weiterdiazotiert und in Gegenwart von Alkali auf 11,0 g 1,3-Dihydroxybenzol
gekuppelt. Schließlich läßt man auf diesen Trisazofarbstoff 13,8 g diazotiertes p-Nitranilin
einwirken. Der durch Zugabe von Kochsalz abgeschiedene Farbstoff ist gut wasserlöslich und färbt Baumwolle,
besonders aber Leder, in oliven Farbtönen. Die Färbungen besitzen gute färberische Eigenschaften.
Verwendet man an Stelle von p-Nitranilin die Diazoverbindungen von m- oder o-Nitranilin oder
1-Amino-2-methoxy-4 oder 5-nitro-benzol- oder
1 - Amino - 4 - nitro - 2 - sulfonsäurebenzol, so gelangt man zu Färbungen mit ähnlichem Farbton und ähnlichen
guten coloristischen Eigenschaften.
In manchen Fällen ist es vorteilhaft, eine oder mehrere Zwischenisolierungen vorzunehmen und/oder
das Endprodukt durch Umlösen zu reinigen.
30 Die Aussalzung der Farbstoffe kann auch durch
Zusatz anderer üblicher Elektrolyte wie z. B. Kaliumchlorid
oder Natriumsulfat erfolgen.
22,3 g l-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure werden
diazotiert und in schwach saurem Medium auf 22.3 g l-Amino-naphthaiin-6-sulfonsäure gekuppelt. Nach
Beendigung der Kupplung wird der Aminoazofarbstoff in bekannter Weise weiterdiazotiert und im
alkalischen Bereich mit 31,9 g l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
umgesetzt. Der Amino-disazofarbstoff wird weiterdiazotiert und im alkalischen Bereich
auf 11,0 g 1,3-Dihydroxybenzol gekuppelt. Schließlich
kuppelt man auf diesen Trisazofarbstoff 13.8 g
diazotiertes p-Nitranilin. Der durch Zugabe von Kochsalz abgeschiedene Farbstoff ist gut wasserlöslich
und fä"rbt Baumwolle, besonders aber Ledei,
in oliven Tönen. Die Färbungen besitzen neben guten coloristischen Eigenschaften eine gute Lichtechtheil.
Man kann l-Amino-naphthalin-4-suIfonsäure beispielsweise
auch durch l-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure
ersetzen oder l-Amino-S-naphthol^o-disulfonsäure
durch l-Amino-8-naphlhol-4,6-disulfonsäure oder ]-Amino-8-naphthol-4-su1fonsäure, 1 -Amino-8
- naphthol - 2,4 - disulfonsäure, schließlich p-Nitrani-Ii
η durch m- oder o-Nitranilin oder Derivaten von diesen. Immer gelangt man zu wertvollen oliven Farbstoffen
mit nur geringen Unterschieden in den Farbtönen, deren Färbungen auf Leder sich neben einer
guten Lichtechtheit durch allgemein gute coloristische Eigenschaften auszeichnen.
Zur Veranschaulichung der großen Zahl von Kombinationsmöglichkeiten,
die sich bei Beibehaltung des Grundgerüstes des Farbstoffes lediglich durch Änderung der Stellungen von Sulfogruppen bzw. der
Nitrogruppen und weiteren Substituenten bei der Endkomponente ergeben, möge die folgende Tabelle
dienen, in der nur einige wenige Beispeile aufgeführt sind.
(SO3H)n
Komponente A
1 -Amino-naphthalin-4-sulfonsäure
1 -Amino-naphthalin-5-sulfonsäure
1-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure
Komponente B
1 -Amino-naphthalin-6-sulfonsäure
1 -Amino-naphthalin-6-sulfonsäure
1 -Amino-naphthalin-6-sulfonsäure
Komponente C
1 -Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
1 -Amino-8-naplithol-3,6-disulfonsäure
1 -Amino-8-naphthol-4.6-disulfonsäure
Komponente E
l-Amino-4-nilrobenzol
l-Amino-4-nitrobenzol
l-Amino-4-nitrobenzol
Farbton
oliv
oliv
oliv
oliv
oliv
| 7 | Komponente B | 21 39 148 | 8 | l'arblon | |
| I | 1 -Amino-naphlhalin- 7-sul fonsäure |
Fortsetzung | oliv | ||
| Komponente Λ | 1 -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
Komponente C | Komponente I; | oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 4-sulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 7-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthol- 3.6-disulfonsäuie |
f-Amino-4-nitro- bcnzol |
braunstichigoliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 4-sulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthol- 3,6-disulfonsäure |
l-Amino-3-nitro- benzol |
braunstichigoliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 4-sulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphlhol- disulfonsäure |
l-Amino-3-nitro- benzol |
oliv | |
| 1-Amino-naphthalin- 3,6-disulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 6-sui fonsäure |
1 -Amino-8-naphihol- 3,6-disulfonsäure |
l-Amino-4-nitro- benzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 4-sulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthol- 4-sulfonsäure |
1 -Amino-4-nilro- bcnzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 4-sulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthol- 2.4-disulfonsäure |
l-Ammo-4-nitro- benzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 5-sulfonsäure |
1 -Amino-naphlhalin | 1 -Amino-8-naphlhol- 3,6-disulfonsäure |
1 -Amino-2-methoxy- 4-nitro-benzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin | 1 -Amino-naphthalin- 7-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphtho]- 3,6-disulfonsäure |
i-Amino-4-nitro- benzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 3,6-disulfonsäurc |
1 -Amino-naphthalin- 7-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthol- 3.6-disulfonsäure |
l-Amino-4-nitro- benzol |
braunstichigolii | |
| 1 -Amino-naphthalin- 4-sulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthol- 4,6-disulfonsäure |
1 -Amino-2-methoxy- 5-nitro-bcnzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 4-suIfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthoI- 4,6-disulfonsäure |
1 -Amino-3-nitro- benzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 3,6-disulfonsäure |
] -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
1-Amino-£ ;iaphthol- 3.6-disulfonsäure |
1 -Amino-^-dichlor- benzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 3.6-disulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthoi- 3,6-disulfonsäurc |
1 -Amino-3-nitro- ben7ol |
|||
| 1 -Amino-naphthalin- 3.6-disuifonsäure |
1 -Amino-8-naphthol- 3.6-disulfonsäure |
1 -Amino-2-nitro- benzol |
|||
Claims (4)
- Patentansprüche: 1. Verbindungen, die in Form der freien Säure der FormelN=NN=NHO N=(SO3HLentsprechen, in welcher R1 Chlor, Brom, eine Nitro-, Cyan-, Sulfonsäure-, Carbonsäure-, Acyl- oder Acylaminogruppe bedeutet, wobei Acyl für Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen steht, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, C,—Q-Alkoxy oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet, M1 eine Zahl 0, 1, 2 oder 3, n2 eine Zahl 0 oder 1 und n3 eine Zahl 1 oder 2 darstellt.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Aminomonoazofarbstoff, der in Form der freien Säure der FormelN=N-<fS—NH,(SO3)H1.entspricht, in der m, O, 1 oder 2 und M2 O oder 1 bedeutet, diazotiert, auf eine Aminonaphtholsulfonsäure der FormelHO NH(SO3H)in der n3 1 oder 2 bedeutet, kuppelt, den erhaltenen Aminodisazofarbstoff weiterdiazotiert und mit 1,3-Dihydroxybenzol kuppelt und schließlich den erhaltenen Trisazofarbstoff, der in Form der freien Säure der FormelHO N=NN=N(SO3H)nN=Nentspricht, in der H1 O, 1, 2 oder 3, n2 O oder 1 und U3 1 oder 2 bedeutet, mit einem diazotierten Anilin der FormelR,X=/NH2vereinigt, worin R1 und R2 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben.
- 3. Verfahren zum Färben von pflanzlichen und tierischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 verwendet.
- 4. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 verwendet.
Priority Applications (10)
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|---|---|---|---|
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Legal Events
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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