DE120980C - - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
M 120980 KLASSE 22 a.
BADISCHE ANILIN- UND SODA-FABRIK in LUDWIGSHAFEN a. Rh.
Patentirt im Deutschen Reiche vom ao. August 1898 ab.
In der deutschen Patentschrift 121427 sowie in
der französischen Patentschrift 280031 (Ritter's Renseignements speciaux 1898, Nr. 108) ist die
Darstellung schwarzer sekundärer Disazofarbstoffe beschrieben, welche sich von drei Nitroamidophenolsulfusäuren
(I, II, III) ableiten, die theils Derivate des o-Amidophenols (I und III),
theils solche des p-Amidophenols (II) sind.
In diesen Patentschriften ist hervorgehoben worden, welch' aufserordentlich grofsen Einflufs
die Nitrogruppe auszuüben im Stande ist, indem ihre Gegenwart sich nicht nur durch eine unerwartete
Farbstärke und Deckkraft aller dieser Farbstoffe zu erkennen giebt, sondern auch eine
nicht zu erwartende grofse Verschiebung des Farbtones nach Blau bezw. Grün und die Hervorrufung
einer aufserordentlich grofsen Lichtechtheit, den entsprechenden nicht nitrirten
Farbstoffen gegenüber, zur Folge hat. Es wurde ferner gezeigt, dafs diese Farbstoffe die
Eigenschaft besitzen, durch Nachbehandlung mit Chromaten auf der Faser schöne tiefschwarze,
bläulichschwarze und sogar grüne Töne zu liefern, welche nunmehr in Bezug auf Lichtechtheit
und Walkechtheit ähnlichen, mit AIizarinfarbstoffen dargestellten Färbungen durchaus
ebenbürtig sind.
Die graduellen Unterschiede, welche zwischen den aus den drei Nitroamidophenolsulfosäuren
dargestellten Farbstoffen bestehen, werden von der Wahl der Mittelcomponenten, insoweit neben
a-Naphtylamin noch die C Ie ve'sehen Säuren
in Frage kommen, kaum beeinflufst. Durch Verwendung der genannten Säuren an Stelle
von a-Naphfylamin werden etwas leichter lösliche Farbstoffe erhalten, ohne dafs aber die
Nuancen nennenswerth verschoben oder die Echtheitseigenschaften verändert sind.
Ob nun, abgesehen von dem in den eingangs erwähnten Patentschriften bereits erörterten Einflufs
der relativen Stellung der Nitro-Amido- und Hydroxylgruppe im Phenolrest, auch die
Sulfogruppe neben der Wirkung des Löslichmachens von Bedeutung für den Farbstoffcharakter
ist, war mit Rücksicht auf den Mangel aller Erfahrung auf diesem Gebiete nicht vorauszusehen.
Man hatte daher auch keine Anhaltspunkte über die Eigenschaften und das Aussehen der bisher unbekannten Farbstoffe
aus den nicht sulfirten Nitroamidophenolen, welche überhaupt zur Darstellung von Farbstoffen
bisher noch nicht herangezogen worden sind.
Es hat sich nun gezeigt, dafs die Nitroamidophenole in ähnlicher Weise wie die in den
genannten Patentschriften beschriebenen Nitroamidophenolsulfosäuren zur Darstellung werthvoller
neuer sekundärer schwarzer Disazofarbstoffe Verwendung finden können. Letztere besitzen dieselben wichtigen Eigenschaften wie
die nach den Verfahren der erwähnten Patente dargestellten Farbstoffe, d. h. vor allem grofse
Ausgiebigkeit und Deckkraft, vorzügliche Lichtechtheit, und es geben die meisten durch Nachbehandlung
mit chromsauren Salzen wieder ganz hervorragend walk- und waschechte Töne.
Auch hier ist es, abgesehen von Unterschieden in der Nuance, gleichgültig, ob die Farbstoffe
Derivate von nitrirtem ο-Amidophenol oder solche von nitrirtem ρ-Amidophenol sind.
Als Nitroamidophenole wurden vorläufig o-Amido-p-nitrophenol:
OH
NH,
NO2
(Struckenberg, Ann. 205, S. 72)
(Struckenberg, Ann. 205, S. 72)
und p-Amido-o-nitrophenol:
OH
NO2
NH2
(Hübner, Ann. 210, S. 382)
(Hübner, Ann. 210, S. 382)
als besonders brauchbar erkannt.
Beide Nitroamidophenole lassen sich mit Salzsäure und Nitrit in gewohnter Weise leicht
diazotiren, die entstandenen Diazoverbindungen, welche schwer löslich sind und sich zum Theil
ausscheiden, vereinigen sich glatt sowohl mit α - Naphtylamin wie mit i-Naphtylamin-6, 7-sulfosäure
unter Farbstoffbildung. Diese Zwischenkörper scheiden sich als schwerlösliche,
grünschimmernde Pulver ab; sie lösen sich in verdünnter Natronlauge bezw. Soda auf und
können leicht weiter diazotirt und von Neuem mit Chromogenen zu sekundären Disazofarbstoffen
vereinigt werden.
Darstellung des Farbstoffs aus o-Amidop-nitrophenol -j- a-Naphtylamin -|- 2-Naphtol-3,
6-disulfosäure (R).
15,4 Th. o-Amido-p-nitrophenol werden in
30 Th. Salzsäure von 190Be. und 500 Th.
Wasser gelöst und mit 6,9 Th. Natriumnitrit in cone. Lösung diazotirt. Die Diazoverbindung
scheidet sich sehr bald in gelbbraunen Krystallen ab. Man giefst dieselbe in eine Auflösung
von 15 Th. a-Naphtylamin in 15 Th. Salzsäure von ig0 Be. und 500 Th. Wasser und
rührt, unter Erwärmen auf 3 5 bis 400, 10 Stunden,
wobei sich allmählich das metallglänzend schimmernde Zwischenproduct vollständig abscheidet.
Dasselbe wird abfiltrirt und mit Wasser gewaschen.
30,8 Th. des in eben beschriebener Weise dargestellten Zwischenfarbstoffes werden unter
Zusatz von 17 Th. Natronlauge von 400Be. in
ca. 2300 Th. heifsem Wasser gelöst, nachdem Erkalten mit einer cone. Lösung von 7,5 Th.
Natriumnitrit versetzt und in ein Gemisch von 50 Th. Salzsäure von ig0 Be. und 150 Th.
Wasser eingegossen. Nach vollständiger Diazotirung läfst man die Mischung in eine alkalische
Lösung von 35 Th. ß-Naphtoldisulfosäure R einfliefsen. Man salzt aus, reinigt den gebildeten
Farbstoff, wenn erforderlich, durch Umlösen etc.
In ähnlicher Weise erfolgt die Darstellung anderer Farbstoffe mit a-Naphtylamin bezw.
i-Naphtylamin-6, 7-sulfosäure in Mittelstellung und z. B. 1-Naphtol-4-sulfosäure oder i-Naphtol-5-sulfosäure
als Schlufscomponenten. Die Eigenschaften dieser Farbstoffe finden sich in folgender Tabelle zusammengestellt:
0-Amido-p-nitrophenol +
a-Naphtylamin Farbe der Lösung in
a-Naphtylamin Farbe der Lösung in
Wasser
cone.
Schwefelsäure
Schwefelsäure
Färbt Wolle
2 - Naphtol - 3, 6 - disulfosäure
ι -Naphtol-4-sulfosäure
ι -Naphtol- 5-sulfosäure
ι -Naphtol-4-sulfosäure
ι -Naphtol- 5-sulfosäure
. blau
blau
blauviolett
blau
blauviolett
grün
grünblau
grün
blauschwarz violettschwarz violettschwarz.
o-Amido-p-Nitrophenol +
i-Naphtylamin-6, 7-sulfosäure
i-Naphtylamin-6, 7-sulfosäure
2 - Naphtol - 3, 6 - disulfosäure
ι - Naphtol - 4 - sulfosäure
1 - Naphtol - 5 - sulfosäure
ι - Naphtol - 4 - sulfosäure
1 - Naphtol - 5 - sulfosäure
blau
blauviolett
blauviolett
blauviolett
blau
blau
blau
blau
blau
blauschwarz violettschwarz violettschwarz.
Claims (1)
- Darstellung'des Farbstoffs ausp-Amidoo-nitrophenol + ι -Naphtylamin-6, 7-sulfosäure -j- a-Naphtylamin.
15,4Th1 p-Amido-o-nitrophenol werden unter Zusatz von 12 Th. Natronlauge von 400Be. in 450 Th. Wasser gelöst, mit 45 Th. Salzsäure von 190 Be. versetzt und mit einer cone. Lösung von 7 Th. Natriumnitrit diazotirt. Die Diazotirung ist nach kurzer Zeit beendet und scheidet sich ein grofser Theil der Diazoverbindung als gelbbraunes, krystallinisches Pulver ab. Die Diazoverbindung wird in eine Lösung von 25 Th. des Gemisches der Natronsalze von 1-Naphtylamin-6-und 7-sulfosäure. eingetragen und darauf ca. 10 Stunden unter Rühren auf 3 ο bis 450 erhitzt. Der gebildete Farbstoff scheidet sich als schwarzes, grünschillerndes, krystallinisches Pulver ab, welches in kaltem Wasser unlöslich ist.38,8 Th. dieses Zwischenproductes werden unter. Zusatz von 5,3 Th. Soda in ca. 1200 Th. kochendem Wasser gelöst, nach dem Erkalten mit einer cone. Lösung von 7,5 Th. Natriumnitrit versetzt und das Gemisch unter Rühren in 50 Th. Salzsäure, welche mit ca. 100 Th. Wasser verdünnt sind, eingetropft. Man giefst die so erhaltene Diazoverbindung in eine Lösung von 15 Th. a-Naphtylamin in 15 Th. Salzsäure von 190Be. und 600 Th. Wasser, rührt 6 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur und erhitzt zur Vollendung der Umsetzung auf 30°. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, geprefst und getrocknet.Die Eigenschaften der nach obigem Beispiel dargestellten Farbstoffe werden durch nachstehende Tabelle veranschaulicht.p-Amido-o-nitrophenol +
ι-Naphtylamin-6, 7-sulfosäure Farbe der Lösung inWassercone.
SchwefelsäureFärbt Wollea-Naphtylamin2 - Naphtol- 3, 6 - disulfosäure .
ι - Naphtol - 5 - sulfosäurerothviolettblau
blauviolettblaugrüngrün
blaugrünviolettschwarzblauschwarzviolettschwarz.Pate ν τ-Α ν SPRU CH:
Verfahren zur Darstellung von violett- bis blauschwarzen sekundären Disazofarbstoffen aus Nitroamidophenolen, darin bestehend, dafs man die Diazoverbindungen derselben mit a-Naphtylamin oder dessen zur Darstellung weiter diazotirbarer Producte verwendeten Sulfosäuren als Mittelcomponenten combinirt und die erhaltenen Zwischenfarbstoffe nach neuerlicher Diazotirung mit Aminen, Phenolen, Amidophenolen und deren Sulfo- und Carbonsäuren kuppelt.
Publications (1)
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