DE121427C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
sulfosäure.
Beim Kochen von Phenol-ρ-sulfosäure mit verdünnter Salpetersäure bildet sich neben
2, 4 - Dinitrophenol eine Dinitrophenolsulfosäure, welche mit der von BaI en tine (Annalen
202, S. 358) aus Hydrazobenzolsulfosäure erhaltenen identisch sein dürfte. Durch
partielle Reduction mittelst Schwefelalkalien oder mittelst saurer Reductionsmittel entsteht daraus
eine Nitroamidophenolsulfosäure, welche sich leicht diazotiren läfst und deren Diazoverbindung
mit Chromogerien sich zu Azofarbstoffen vereinigt. Man kann derselben die Constitution
einer 2-Ainido- 6-nitrophenol-4-sulfosäure zuschreiben
und wäre sie demnach identisch mit der in der Patentschrift 93443 beschriebenen Nitroamidophenolsulfosäure.
Die meisten aus ihr dargestellten Farbstoffcombinationen
sind wegen der Unbeständigkeit ihrer Färbungen selbst gegen verdünnte Säuren praktisch nicht verwendbar.
Durch Combination mit a-Naphtylamin oder
ähnlichen, zu weiter diazotirbaren Producten führenden Mittelcomponenten, wiederholtes Diazotiren
und Kuppeln mit Chromogenen entstehen nun Farbstoffe, welche diese Säureunbeständigkeit
nicht mehr besitzen und durch eine aufserordentliche Ausgiebigkeit und Deckkraft
ausgezeichnet sind, in welcher Hinsicht sie alle bisher bekannten Farbstoffe dieser Klasse
übertreffen.
. Die in der Patentschrift 45994 beschriebenen Farbstoffe aus o-Amidophenol- beziehungsweise
o-Amidokresol-sulfosäuren, a-Naphtylamin und
Naphtolsulfosäuren sind u. a. wegen ihres stark ins Rothe ziehenden Farbentones werthlos geblieben;
sie geben in starken Ausfärbungen nur fuchsige schwarze Töne-ohne jeden Werth.
Vor diesen, keine Nitrogruppe enthaltenden rothvioletten bis violetten Farbstoffen'zeichnen
sich die neuen Farbstoffe durch eine rein blaue bis grünlich blaue Nuance von Schwarz auSj
so zwar, dafs in dunklen Tönen blauschwarze bis schwarze Färbungen mit blauem Ueberschein
entstehen.
Diese aufseiordentlich grofse Bläuung der Nuancen durch den Eintritt der Nitrogruppe
war nicht vorauszusehen.
Ein weiterhin erzielter technischer Effect liegt in der Fähigkeit der neuen Farbstoffe, durch
Nachbehandeln ihrer Färbungen mit chromsauren Salzen bedeutend grünlichere Nuancen
zu liefern, wobei die Walkechtheit derart zu nimmt, dafs sie sich derjenigen der schwarzen
Beizenfarbstoffe an die Seite stellt.
Auch die Lichtechtheit der dargestellten Farbstoffe ist ganz hervorragend.
Beispiel für das Verfahren unter Anwendung von α - Naphtylamin als mittelständige Componente:
i. Darstellung der Nitroamidophenolsulfosäure.
10 Th. Phenol werden durch Erwärmen mit. 13 Th. Schwefelsäure von 660B. in bekannter
Weise in Phenol-p-sulfosäure übergeführt. Die
erkaltete Sulfirungsmasse wird in 100 Th. Wasser gegossen und mit 40 Th. Salpetersäure
von 40° B. so lange gekocht, bis eine abgekühlte Probe Krystalle abscheidet. Nach dem
Erkalten wird vom ausgeschiedenen Dinitro-
phenol abfiltrirt und das Filtrat mit ca. ioTh.
Pottasche versetzt. Das dinitrophenolsulfosaüre Kalium scheidet sich dann in gelben Krystallen
ab. Zur partiellen Reduction werden 30 Th. dieses Kaliumsalzes in der zehnfachen Menge
heifsen Wassers gelöst und nach dem Erkalten mit 200 Th. Schwefelammonium versetzt. Die
Reduction erfolgt unter schwacher Selbsterwärmung und ist nach 2 bis 3 Stunden beendet.
Die gebildete Nitroamidophenolsulfosäure kann durch Versetzen mit Salzsäure als freie Säure
oder nach dem Ansäuern mit Essigsäure durch Chlorkalium als Kaliumsalz gefällt werden. Das
Kaliumsalz ist wenig löslich in kaltem, leicht in heifsem Wasser mit bräunlich gelber Farbe
und krystallisirt daraus beim Erkalten in braunen Nadeln. Die freie Säure wird daraus durch
Mineralsäuren in Form von blafs graubraunen Nadeln abgeschieden. Die sehr beständige
Diazoverbindung ist äufserst leicht löslich in Wasser; die wässerige Lösung ist tief gelb
gefärbt.
2. Combination mit a-Naphtylamin.
23,4 Th. der Nitroamidophenolsulfosäure werden in ca. 500 Th. Wasser gelöst und bei gewöhnlicher
Temperatur mit 15 Th. Salzsäure voh 190B. und 6,9 Th. Natriumnitrit diazotirt.
Die Diazolösung wird in eine Lösung von ι 5 Th. aLNaphtylamin in 15 Th. Salzsäure von
19 ° B. und 600 Th. Wasser eingegossen und ca. 24. Stunden bei etwa 350 gerührt.·
. Der gebildete Farbstoff scheidet sich in grünglänzenden Kryställchen vollständig ab; er wird abfiltrirt und mit kaltem Wasser gewaschen.
. Der gebildete Farbstoff scheidet sich in grünglänzenden Kryställchen vollständig ab; er wird abfiltrirt und mit kaltem Wasser gewaschen.
3. Diazotirung des Zwischen products
und Combination mit ß-NaphtoI-
disulfosäure R.
Der wie vorstehend angegeben dargestellte Zwischenkörper wird unter Zusatz von 17 Th.
Natronlauge von 40 ° B. in ca. 2500 Th. kochendem Wasser gelöst, nach dem Erkalten mit
einer concentrirten Lösung von 7,5 Th. Natriumnitrit versetzt und in ein erkaltetes, mit ca.
200 Th. Eis versetztes Gemisch aus 30 Th. Schwefelsäure von 66° B. und 90 Th. -Wasser
unter Rühren eingegossen. Die dunkle Farbe des abgeschiedenen Niederschlags wird allmählich
braun; es wird dann abfiltrirt, mit kaltem Wasser angerührt und in eine sodaalkalische
Lösung von 35 Th. β - Naphtoldisulfosäure R eingegossen. Die Farbstoffbildung ist rasch
beendet; durch Kochsalzzusatz wird die bereits zum gröfsten Theil erfolgte Farbstoffabscheidung
vervollständigt. Man filtrirt, preist und
reinigt, wenn erforderlich, durch Umlösen. In ähnlicher Weise geschieht die Farbstoffdarstellung
mit anderen Farbstoffcomponenten; zum Beispiel erfolgt bei Anwendung von a-Naphtylamin
als Schlufscomponente die Combination natürlich zweckmäfsig in saurer Lösung,
und es wird dann der gebildete Farbstoff nachträglich in das Natronsalz übergeführt. Unter
den dargestellten Farbstoffen haben sich bisher die folgenden als besonders werthvoll erwiesen:
Nitroamidophenolsulfosäure (aus Dinitrophenol-psulfosäure)
+ a-Naphtylamin -f· Farbe der Lösung in
Wasser
Wasser
cone.
Schwefelsäure
Schwefelsäure
Färbt Wolle
Ct1 -Naphtol-a2-sulfosäure
ai~ » a3~ 11 .
ßi - „ ßa - ,,
P1 - „ ß2 - ß3 - disulfosäure
a. - Naphtylamin
a. - Naphtylamin
röthlich blau
blau
röthlich blau
röthlich blau
blau
violett
violett
moosgrün
grün
schmutzig blau
schmutzig blau
blaugrün
schmutzig blau
schmutzig blau
blauschwarz blauschwarz blauschwarz blauschwarz tiefschwarz.
Nitroamidophenolsulfosäure (aus Dinitrophenol-psulfosäure)
+ t^-Naphtylamin-ßg- bezw.
ß4-sulfosäure + Farbe der Lösung in
Wasser
Wasser
cone. . . . Schwefelsäure
Färbt Wolle
Ci1 - Naphtol - Ci3 - sulfosäure
β - Naphtol
a - Naphtylamin
Aethyl- β - naphtylamin ...
violettblau
blauviolett
violett
blau
grünblau
blauviolett
blaugrün
grün
blauschwarz violettschwarz violettschwarz grünl. schwarz.
Beispiel für die Verwendung anderer Mittelcomponenten:
4. Darstellung eines Farbstoffes mit a.j - Naphtylamin - ß3- bezw. ß4-sulfo-;
säure in Mittelstellung und ax -Naphtol
- a3 - sulfosäure in Endstellung.
. 23,4.Th. Nitroamidophenolsulfosäure werden, wie unter 2 angegeben, diazotirt und die Diazolösung in die Lösung von 24,5 Th. eines Gemisches der Natronsalze der ax-Naphtylaminß3- und ß4-sulfosäure in ca. 400 Th. Wasser eingegossen; die Mischung wird ca. 8 Stunden bei etwa 400 gerührt. Der gebildete Farbstoff bleibt mit rothvioletter Farbe in Lösung. Man versetzt dann unter Eiskühlung mit 15 Th. Salzsäure von 190B. und darauf mit einer concentrirten Lösung von 6,9 Th. Nitrit. Nach
. 23,4.Th. Nitroamidophenolsulfosäure werden, wie unter 2 angegeben, diazotirt und die Diazolösung in die Lösung von 24,5 Th. eines Gemisches der Natronsalze der ax-Naphtylaminß3- und ß4-sulfosäure in ca. 400 Th. Wasser eingegossen; die Mischung wird ca. 8 Stunden bei etwa 400 gerührt. Der gebildete Farbstoff bleibt mit rothvioletter Farbe in Lösung. Man versetzt dann unter Eiskühlung mit 15 Th. Salzsäure von 190B. und darauf mit einer concentrirten Lösung von 6,9 Th. Nitrit. Nach
vollendeter Diazotirung läfst man die gelbbraune Lösung des Diazokörpers einlaufen in
eine sodaalkalische Lösung von 25 Th. ax-Naphtol-a3-sulfosäure.
Der Farbstoff wird mit Kochsalzlösung abgeschieden, geprefst und getrocknet. Die Eigenschaften der hiernach dargestellten
Farbstoffe werden veranschaulicht durch vorstehende Tabelle.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:Verfahren zur Darstellung von blauschwarzen bis schwarzen sekundären Disazofarbstoffen aus 2 - Amido - 6 - nitrophenol - 4 - sulfosäure, darin bestehend, dafs man die Diazoverbindung dieser Säure mit α - Naphtylamin öder dessen zur Darstellung weiter diazotirbarer Producte verwendeten Sulfosäuren als Mittelcomponenten combinirt und die erhaltenen Zwischenfarbstoffe nach neuerlicher Diazotirung mit Chromogenen kuppelt. Die besondere Ausführungsform des durch Anspruch 1 geschützten Verfahrens, darin bestehend, dafs man als Mittelcomponenten «-Naphtylamin und als Schlufscomponenten A1 -Naphtol-öj-sulfosäure, A1 -Naphtol-ag-sulfosäure, ßj-Naphtol-ßg-sulfosäure, ßj-Naphtol-ß2 ß3-disulfosä'ure oder a-Naphtylamin,oder als Mittelcomponenten αλ ß3- bezw. U1 ß4-Naphtylaminsulfosäure und als Endcomponentenctj-Naphtol-ag-sulfosaure, ß-Naphtol,ß-Naphtylamin,Aethyl-ß-naphtylamin
verwendet.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE121427C true DE121427C (de) |
Family
ID=390422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DENDAT121427D Active DE121427C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE121427C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2051820A1 (de) * | 1969-07-17 | 1971-04-09 | Ici Ltd |
-
0
- DE DENDAT121427D patent/DE121427C/de active Active
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| FR2051820A1 (de) * | 1969-07-17 | 1971-04-09 | Ici Ltd |
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