DE75571C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffe aus aromatisch substituirten ai <Z4-Naph-, tylaminsulfosäuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffe aus aromatisch substituirten ai <Z4-Naph-, tylaminsulfosäurenInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT,
aminsulfosäuren.
Die bisher dargestellten Farbstoffe aus Diazoverbindungen und alkylirten α- oder ß-Naphtylamiriderivaten
zeigen bekanntlich die unangenehme Eigenschaft, durch Erwärmen mit
Säuren zersetzt zu werden (vergl. Witt, Ber. XX, S. 577), weshalb sie nicht, wie
andere Wollfarbstoffe, bei Gegenwart von Säuren ausgefärbt werden dürfen.
Anders verhalten sich die Azofarbstoffe aus einigen der in dem Patent Nr. 70349 und dessen
Zusatz Nr. 711 58 beschriebenen Phenyl- bezw.
Tolylnaphtylaminsulfosäuren, welche eine derartige leichte Zersetzbarkeit durch Säuren nicht
erleiden.
Besonders gilt dies von den Farbstoffen aus der Phenyl- und ρ-ToIyI-A1-naphtylamin-ct4-monosulfosäure.
Es kann hier nur die in Peristellung zum substituirten Amidorest befindliche Sulfogruppe
sein, welche die Alkylamidogruppe schützt und verursacht, dafs eine Zersetzung des Farbstoffes
unter Bildung von Azinderivaten nicht eintritt.
Infolge dieser Eigenschaft sind die Farbstoffe aus Diazoverbindungen und diesen alkylirten
Naphtylaminsulfosäuren den entsprechenden isomeren Farbstoffen aus den Diazosulfosäuren
und Alkylnaphtylaminen bedeutend überlegen.
Vor den entsprechenden Farbstoffen aus nicht alkylirten Naphtylaminsulfosäuren aber
zeichnen sich die Producte durch den blaueren Ton ihrer Ausfärbungen und durch ihre gröfsere
Farbkraft aus.
Von technischer Wichtigkeit ist besonders noch der Umstand, dafs die neuen Azofarbstoffe
absolut walkecht sind. Hierdurch unterscheiden sie sich in charakteristischer Weise
von allen bislang bekannten analogen Producten und darin vor allem ist auch der mittelst
dieser Farbstoffe gegenüber den oben genannten Farbstoffen erreichte gewerbliche Fortschritt
begründet.
Zur Darstellung der neuen Farbstoffe lassen sich alle Diazoverbindungen von Aminen,
Amidophenolen, Amidophenoläthern, Amidoazoproducten der Benzol- und Naphtalinreihe,
sowie von Sulfo- und Carbonsäuren dieser Componenten verwenden.
Die Darstellung der Farbstoffe geschieht allgemein in der Weise, dafs man die betreffende
Diazoverbindung in eine mit Natriumacetat versetzte Auflösung eines Salzes der betreffenden
Alkyl -Ci1- naphtylamin - a4 - monosulfosäure einfliefsen
läfst und nach längerem Stehenlassen den Farbstoff isolirt.
In den folgenden Beispielen ist die Verwendbarkeit der verschiedenen oben genannten
Gruppen von Amidoverbindungen erläutert.
A. Farbstoffe aus Diazoverbindungen von
Aminen (einschliefslich Nitroaminen) der Benzol-
und Naphtalinreihe.
Farbstoff, dargestellt aus diazotirtem Anilin
-f Phenyl - α, - naphtylamin - α4 - monosulfosäure.
-f Phenyl - α, - naphtylamin - α4 - monosulfosäure.
Die aus 9,3 kg Anilin oder der entsprechenden Menge eines seiner Salze erhaltene Diazobenzolchloridlösung
läfst man unter Umrühren
in eine mit ca. 30 kg essigsaurem Natron versetzte wässerige Auflösung von 32,1 kg phenyl-Ct1
-naphtylamin-a4-monosulfosaurem Natron einfließen. Nach etwa 24stündigem Stehenlassen
erhitzt man kurze Zeit, macht alkalisch und isolirt den Farbstoff durch Aussalzen, Abfiltriren,
Pressen und Trocknen.
Derselbe erzeugt auf Wolle in saurem Bade lebhafte gelbrothe Nuancen.
Nach vorstehendem Beispiel erhält man die analogen Farbstoffe, wenn man einerseits an
Stelle von Anilin die Homologen und Analogen desselben, wie Toluidin, Xylidin, ct-Naphtylamin,
ß-Naphtylamin, oder die Nitroproducte von Aminen, z. B. Nitranilin, Nitrotoluidin,
Nitroxylidin, Nitronaphtylamin etc., verwendet, oder wenn man andererseits die Diazoderivate
der genannten Amidoproducte mit der p-Tolyl-Ct1
-naphtylamin-c^-monosulfosäure combinirt.
Zur Charakteristik dieser Farbstoffe dienen die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten
Nuancen, welche von einigen typischen Vertretern dieser Farbstoffgruppe auf Wolle in
saurem Bade erzeugt werden:
| Farbstoff aus: | + Phenyl-^- naphty].amin- a4-monosulfo- säure |
+ p-Tolyl-iij- naphtylamin- a4-monosulfo- säure |
| diazotirtem Anilin | gelbroth | röthlich gelb |
| diazotirtem 0 -Toluidin |
bräunlich gelb |
röthlich gelb |
| diazotirtem m - Nitranilin |
blauroth | roth |
| diazotirtem α - Naphtylamin |
gelbstichig roth |
blaustichig roth. |
B. Farbstoffe aus Amidophenolen
bezw. Amidophenoläthern der Benzol- und
Naphtalinreihe.
Farbstoff, erhalten durch Kuppeln von diazotirtem A1-Amido-ß3-naphtol mit ρ-ToIyI-Ci1-naphtylamin-a4-monosulfosäure.
Die aus 1 5,9 kg ctj-Amido-ß3-naphtol in üblicher
Weise dargestellte Diazoverbindung wird in eine wässerige Auflösung von 32,5 kg p-tolyl-Ct1
-naphtylamin-c^-monosulfosaurem Natron und
ca. 30 kg essigsaurem Natron eingetragen. Man läfst ca. 24 Stunden stehen, erhitzt kurze Zeit
auf etwa 60° und isolirt nach dem Alkalischmachen den Farbstoff durch Aussalzen, Abfiltriren,
Pressen und Trocknen.
Auf Wolle in saurem Bade liefert der so erhaltene Farbstoff rothe Nuancen.
Ersetzt man im letzten Beispiel das ax-Amidoß3-naphtol
durch die isomeren Amidonaphtole oder durch Amidonaphtoläther bezw. durch Amidophenole oder Amidophenoläther, so
resultiren analoge Farbstoffe. An Stelle von P-ToIyI-Ct1 -naphtylamin-^-monosulfosäure kann
in gleicher Weise die Phenyl-aj-naphtylamina4-monosulfosäure
verwendet werden.
Man erhält mittelst dieser neuen Farbstoffe auf Wolle in saurem Bade beispielsweise folgende
Nuancen:
| Farbstoff aus: | + Phenyl-«!- naphtylamin- a4-monosulfo- säure |
+ ρ -Tolyl -Ct1- naphtylamin- a4-monosulfo- säure |
| p-Amidophenol | bräunlich gelb |
gelblich roth |
| Ct1 - Amido - ß3 - naphtol |
braunroth | roth. |
C. Farbstoffe aus diazotirten Amidoazoverbindungen.
Beispiel III.
Farbstoff, hergestellt durch Kuppeln von diazotirter Amidoazobenzolmonosulfosäure -|- p-ToIyI-Ct1
-naphtylamin-o^-monosulfosäure.
Die mittelst 7 kg Nitrit aus 27,7 kg Amidoazobenzolmonosulfosäure dargestellte Diazoverbindung
liefert beim Kuppeln mit 33,5 kg p-tolyl-ctj-naphtylamin-c^-sulfosaurem Natron in
Gegenwart von ca. 30 kg essigsaurem Natron einen Farbstoff, der auf Wolle in saurem Bade
blauschwarze Nuancen erzeugt.
Verwendet man im Beispiel III an Stelle von Amidoazobenzolmonosulfosäure die homologe
Amidoazotoluolmonosulfosäure oder analoge Amidoazosulfosäuren oder die nicht sulfirten
Amidoazoproducte (Amidoazobenzol, Amidoazotoluol etc.), so resultiren die analogen Farbstoffe.
Die entsprechenden Farbstoffe aus Phenyl-ctj-naphtylamin-c^-monosulfosäure werden
in derselben Weise gewonnen. Von den so erhältlichen Farbstoffen liefern z. B. die
nachstehenden die folgenden Nuancen:
| Farbstoff aus: | + Phenvl-«!- naphtylamin- c^-monosulfo- säure |
+ . ρ -Tolyl -CL1- naphtylamin- c^-monosulfo- säure |
| diazotirtem Amidoazobenzol |
braunroth | violett schwarz |
| diazotirtem Amidoazotoluol |
braunroth | violett schwarz |
| Farbstoff aus : | + Phenyl-a!" naphtylamin- a4-monosulfo- säure |
+ P-ToIyUa1 - naphtylamin- a4-monosulfo- säure |
| diazotirter Amidoazobenzol- monosulfosäure |
— | blauschwarz |
| diazotirter Amidoazotoluol- monosulfosäure |
— | violettstichig blau. |
D. Farbstoffe aus den Diazoverbindungen von Amidosulfosäuren der Benzol- und Naphtalin-
reihe.
Farbstoff, erhalten aus diazotirter ß-Naphtylamindisulfosäure
G + p-Tolyl-a,-naphtylamin-a^-
monosulfosäure.
34,7 kg β - naphtylamindisulfosaures Natrium werden in salzsaurer Lösung mittelst 7 kg Nitrit
diazotirt. Nach beendeter Diazotirung trägt man unter Umrühren die Diazoverbindung in
eine mit 30 kg Natriumacetat versetzte wässerige Lösung von 35 kg p-tolyl-aj-naphtylamin-a4-sulfosaurem
Natrium ein und läfst 24 Stunden stehen. Alsdann erwärmt man, macht alkalisch,
salzt den Farbstoff aus, filtrirt, prefst und trocknet ihn.
Derselbe erzeugt auf Wolle im sauren Bade blaurothe Töne.
Nach Beispiel IV resultiren die analogen Farbstoffe, wenn man einerseits an Stelle von
ß-Naphtylamindisulfosäure G andere a- oder ß-Naphtylaminsulfosäuren
oder Amidobenzolsulfosäuren verwendet, oder wenn man die p-ToIyI-Ct1
-naphtylamin-a4-sulfosäure durch- die
Phenyl-aj-naphtylamin-a4-sulfosäure ersetzt und
diese letztere mit den Diazoverbindungen von Amidosulfosäuren der Benzol- oder Naphtalinreihe
combinirt.
Aus der Reihe der so erhältlichen Farbstoffe werden im Folgenden die typischen Vertreter
angeführt, unter Beifügung der mittelst derselben auf Wolle in saurem Bade erzielten
Nuancen:
| Farbstoff aus: | + Phenyl-ct!- naphtylamin- a4-sulfosäure |
+ ρ-Tolyl-Ci1 - naphtylamin- a4-sulfosäure |
| diazotirter m-Amidobenzol- sulfosäure |
roth | roth |
| diazotirter aj-Naphtylamin-a2- monosulfosäure |
blauroth | blaustichig roth |
| Farbstoff aus: | P-ToIyI-Ct1- naphtylamin- ct4-sulfosäure |
+ Phenyl-ct!- naphtylamin- a4-sulfosäure |
| diazotirter U1 -Nap htylamin- ß2 ß4-disulfosäure |
bläulich roth | blauroth |
| diazotirter S^Naphtylamin-ßg- monosulfosäure |
— | blaustichig roth |
| diazotirter ß-Naphtylamindi sulfosäure G |
roth | blaustichig roth. |
E. Farbstoffe aus den Diazoverbindungen von Amidocarbonsäuren.
Farbstoff, erhalten aus diazotirter p-Amido-
salicylsäure + Phenyl - αλ - naphtylamin - α4-
sulfosäure.
Die aus 15,3 kg p-Amidosalicylsäure durch
Diazotiren mittelst 7 kg Nitrit hergestellte Diazosalicylsäure liefert in üblicher Weise mit 32,1 kg
phenyl -U1- naphtylamin - a4 - monosulfosaurem
Natron in Gegenwart von ca. 30 kg Natriumacetat gekuppelt einen Farbstoff, welcher auf
W'olle in saurem Bade gelbrothe Nuancen erzeugt.
Zu analogen Farbstoffen gelangt man, wenn in Beispiel V an Stelle von p-Amidosalicylsäure
andere Amidooxycarbonsäuren oder Amidocarbonsäuren benutzt werden.
In gleicher Weise werden die entsprechenden Farbstoffe dargestellt, welche an Stelle von
Phenyl-a1-naphtylamin-a4-monosulfosäure die
P-ToIyI-Ct1 -naphtylamin-^-monosulfosäure enthalten.
Von diesen Farbstoffen liefern beispielsweise die folgenden die nebenstehenden Nuancen:
| Farbstoff aus: | + Phenyl-«!- naphtylamin- a4-sulfosäure |
+ ρ -Tolyl -Ci1- naphtylamin- ct4-sulfosäure |
| diazotirter m-Amidobenzoe- säure |
bräunlich gelb |
bräunlich roth |
| diazotirter p-Amidosalicylsäure |
gelbroth | gelbroth. |
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:i. Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen unter Verwendung aromatisch monosubstituirter Ci1 ^-Naphtylaminmonosulfo-säuren, darin bestehend, dafs man Phenylcij-naphtylamin-a4-monosulfosä'ure bezw. p-ToIyI-Ci1 - naphtylamin - a4 - monosulfosäure mit den Diazoverbindungen aus Aminen, Amidophenole^AmidophenoläthernjAmidoazoproducten der Benzol- oder Naphtalinreihe bezw. aus Sulfo- oder Carbonsäuren dieser Componenten combinirt.
2. Die besonderen Ausführungsformen des nach Anspruch ι. geschützten Verfahrens, darin bestehend, dafsa) Phenyl-aj - naphtylamin -^-monosulfosäure mit den Diazoproducten aus Anilin, o-Toluidin, m-Nitranilin, p-Amidophenol, m-Amidobenzolsulfosäure, m-Amidobenzoesäure, p-Amidosalicylsäure, a-Naphtylamin, aj-Amidoß3-naphtol, aj-Naphtylamin-a^-monosulfosäure , CL1- Naphtylamin - ß2 ß4-disulfosäure , β - NaphtylamindisulfosäureG, Amidoazobenzol bezw. Amidoazotoluol, oderb) p-Tolyl-ctj -naphtylamin-^-monosulfosäure mit den Diazoproducten aus Anilin, o-Toluidin, m-Nitranilin, p-Amidophenol, m - Amidobenzolsulfosäure, m-Amidobenzoesäure, p-Amidosalicylsa'ure, a-Naphtylamin, aj-Amido- |63-naphtol, a]-Naphtylamin-a2-monosulfosäure , aa - Naphtylamin - ß2 ß4-disulfosäure , ß5 - Naphtylamin - ß3-monosulfosäure, ß-Naphtylamindisulfosäure G, Amidoazobenzol, Amidoazotoluol, Amidoazobenzolmonosulfosäure bezw. Amidoazotoluolmonosulfosäure combinirt wird.
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