DE296964C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es wurde gefunden, daß durch Kuppeln diazotierter Phenylendiaminderivate folgender
Konstitution:
:N-R,-NH,
(in der R einen Alkyl- oder Arylrest, wie C2H5-,
C6H5-J CH3-, C6H4-, R1 den Rest einer aromatischen
Säure bzw. ihrer Kernsubstitutionspro-
j, dukte, wie C6H5CO-, CH3-O-C6H4-CO-,
und R2 einen Phenylrest bzw. dessen Homologe oder Substitutionsprodukte bedeutet) mit Pyrazolonsulfosäuren,
Methylketolsulfosäuren, «.- und β - Oxynaphtalinsulfosäuren oder Acidylperiaminooxynaphtalinsulfosäuren
neue wertvolle Farbstoffe entstehen, die Wolle aus saurem Bade in gelben bis blauroten und braunen
Tönen anfärben.
ao Die Farbstoffe zeichnen sich bei gutem Egalisieren
durch hervorragende Walkechtheit aus. Die als Ausgangsstoffe zur Anwendung gelangenden
Basen lassen sich darstellen durch Einwirkung von aromatischen Säurehaloiden, wie z. B. Benzoylchlorid oder dessen Substitutionsprodukten,
auf alkylierte bzw. arylierte Amine der Benzolreihe, nachträgliches Nitrieren und Reduzieren. Die so erhaltenen Basen sind
weiße kristallinische Körper, die sich in wässerigen Säuren leicht lösen. Sie liefern in Wasser
leicht lösliche, schwach gelbgefärbte Diazoverbindungen, die sich in üblicher Weise mit
Azo farbstoff komponenten kuppeln lassen.
Acetylalkylaminoaniline sind zur Darstellung von Polyazofarbstoffe!! für Baumwolle früher
benutzt worden (vgl. die britische Patentschrift 25780/1901). Zur Gewinnung dieser Baumwollfarbstoffe
muß jedoch die Acetylgruppe nach der Bildung der Farbstoffe wieder abgespalten werden. Die bekannten rotvioletten
bzw. blauen Farbstoffe aus Acetylalkylanilinen und den Sulfosäuren des 1 · 8-Dioxynaphtalins
(vgl. die britische Patentschrift 25781/1901)
sind vor und nach der Verseifung lichtunechter als die Produkte des vorliegenden Verfahrens.
17,5 Teile Äthylbenzoyl-p-phenylendiamin
folgender Konstitution:
—(i
C6H5-CO
(weiße Nadeln vom Schmelzpunkt 1140) — dargestellt
durch Benzoylieren von Äthylanilin, nachträgliches Nitrieren und Reduzieren — werden
in 20 Teilen Salzsäure von 19,5° Be und 250 Teilen Wasser gelöst und mit 5 Teilen 100 prozentigem
Natriumnitrit bei 0°, wie üblich, diazotiert. Die Diazoverbindung läßt man langsam
in eine auf o° gekühlte, mit 15 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat versetzte Lösung von
20 Teilen 1 - Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon - 4'-sulfosäure in 300 Teilen Wasser einfließen. Die
Kuppelung ist nach kurzer Zeit beendet. Der
gelbbraune Farbstoff von klebriger Beschaffen
heit wird alkalisch abgeschieden. Er löst sich leicht in Wasser und färbt Wolle in sehr
klaren, goldgelben Tönen an.
16Teile Methylbcnzoyl-p-phenylendiamin von
der Konstitution:
CH, / .
\N-'-4 V-NH2
C6H5-CO7 \ ../
(weiße Nadeln vom Schmelzpunkt 143 °) ■— dargestellt
durch Benzoylieren von Methylanilin, nachträgliches Nitrieren und Reduzieren —
werden in 20 Teilen Salzsäure von 19,5° Bc und 250 Teilen Wasser gelöst und mit 5 Teilen
100 prozentigem Natriumnitrit bei 00C, wie üblich,
diazotiert. Die Diazoverbindung läßt man langsam in eine auf 10 ° gekühlte Lösung von
15,5 Teilen Methylketolsulfosäure in 10 Teilen Salzsäure von 19,50Be und 200 Teilen Wasser
einlaufen. Nach fünfstündigem Rühren wird der ausgefallene gelbe Farbstoff sauer abgesaugt
und nach dem Abscheiden mit 10 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat feucht verknetet.
Nach dem Trocknen bildet der Farbstoff ein gelbbraunes Pulver, das sich leicht in Wasser
löst und aus der sauren Lösung Wolle in sehr klaren, goldgelben Tönen anfärbt.
23 Teile Äthylbenzoyltoluylendiamin folgender Konstitution:
C2H5
C0H5-CO'
1 -NH,
CH,
(Nadeln vom Schmelzpunkt 104°) — erhalten durch Benzoylieren von N-Äthyl-m-toluidin,
nachträgliches Nitrieren und Reduzieren — werden in 250 Teilen Wasser und 20 Teilen
Salzsäure von 19,5° Βέ gelöst und mit 5 Teilen 100 prozentigem Natriumnitrit, wie üblich, bei
o° diazotiert. Die Diazotierungsmischung läßt man langsam einlaufen in eine Lösung von
21 Teilen i-Oxynaphtalin-4-sulfosäure in 200
Teilen Wasser unter Zusatz von 20 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat. Der kristallinisch
ausgefallene Farbstoff wird alkalisch abgeschieden und stellt nach dem Trocknen ein
rotbraunes Pulver dar, das sich in Wasser mit lebhaft blauroter Farbe löst und Wolle aus
saurem Bade in leuchtend scharlachroten Tönen anfärbt.
21 Teile Äthylbenzoylxylylendiamin folgender Konstitution:
C H,-CO
CI-L1
>-NH,
CH,
(weiße Nadeln vom Schmelzpunkt 1340) — dargestellt
durch Benzoylieren von N-Äthyl-pxylidin:
CH,
C2H5-NII-x
CH8'
CH8'
nachträgliches Nitrieren und Reduzieren — werden in 250 Teilen Wasser und 20 Teilen
Salzsäure von 19,5° Be gelöst und mit 5 Teilen 100 prozentigem Natriumnitrit, wie üblich, bei
o° diazotiert. Man läßt die Diazoverbindung in eine auf o° gekühlte, mit 20 Teilen wasserfreiem
Natriumcarbonat versetzte Lösung von 24 Teilen i-Oxynaphtalin-3-sulfosäure in 300
Teilen Wasser einlaufen. Der zum Teil abgeschiedene Farbstoff wird mit 30 Teilen Salz
bei 60 ° völlig ausgesalzen und alkalisch abgesaugt. Er bildet nach dem Trocknen ein rotbraunes
Pulver, das sich leicht mit roter Farbe in Wasser löst und aus saurem Bade in lebhaft
gelbroten Tönen auf Wolle zieht.
17 Teile Methylbenzoyltoluylendiamin folgender Konstitution:
CH,
CH,
C0H5-CO
NH,
(Nadeln vom Schmelzpunkt 167 °)—■ dargestellt
durch Benzoylieren von N-Methyl-o-toluidin
und nachträgliches Nitrieren und Reduzieren — werden in 250 Teilen Wasser und 20 Teilen
Salzsäure von 19,5° Be gelöst und mit 5 Teilen
100 prozentigem Natriumnitrit bei o°, wie üblieh, diazotiert. Die Diazotierung läßt man
langsam in eine auf o° gekühlte, mit 15 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat versetzte Lösung
von 45 Teilen i-benzoylamino-8-oxynaphtalin-4
· 6-disulfosaurem Natrium in 300 Teilen Wasser einlaufen. Die Kuppelung ist nach kurzer
Zeit fertig. Der abgeschiedene blaurote Farbstoff wird alkalisch heiß abgeschieden. Er
bildet auch nach dem Trocknen ein rotbraunes Pulver, das sich mit blauroter Farbe in Wasser
löst und aus saurem Bade Wolle in sehr klaren blauroten Tönen anfärbt.
i6 Teile N-Äthyl-o-chlorbenzoyl-p-phenylendiamin
folgender Konstitution:
(bei 1350 schmelzende weiße Kristalle) — dargestellt
durch Einwirkung von o-Chlorbenzoylchlorid
auf Äthylanilin, nachträgliches Nitrieren und Reduzieren — werden in 300 Teilen Wasser
und 20 Teilen Salzsäure von 19,5° Be gelöst und, wie üblich, bei o° mit 5 Teilen 100 prozentigem
Natriumnitrit diazotiert. Man läßt die Diazoverbindung einlaufen in eine auf 0° gekühlte, mit 15 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat
versetzte Lösung von 45 Teilen i-benzoylamino - 8 - oxynaphtalin - 4 · 6 - disulfosaurem
Natrium in 300 Teilen Wasser. Die Kuppelung ist nach kurzer Zeit beendet. Der abgeschiedene
blaurote Farbstoff wird heiß abgeschieden. Er bildet nach dem Trocknen ein rotbraunes
Pulver, das in Wasser leicht löslich ist und Wolle aus saurem Bade lebhaft blaurot anfärbt.
17,5 Teile Äthylbenzoyl-p-phenylendiamin
(Konstitution und Darstellung vgl. Beispiel 1) werden in 250 Teilen Wasser und 20 Teilen
Salzsäure von 19,5° Be gelöst und bei o°, wie üblich, mit 5 Teilen 100 prozentigem Natriumnitrit
diazotiert. Man läßt sodann die Diazoverbindung langsam einlaufen in eine auf o°
gekühlte, mit 20 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat versetzte Lösung von 25,5 Teilen
2-Phenylamino-S-oxynaphtalin-6-sulfosäure in
400 Teilen Wasser. Der nach kurzer Zeit völlig abgeschiedene Farbstoff wird nach Zusatz von
20 Teilen Kochsalz bei 60 ° alkalisch abgeschieden. Er stellt nach dem Abpressen und
Trocknen ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser mit rotbrauner Farbe löst und aus
saurem Bade Wolle in rotstichig braunen Tönen anfärbt.
25 Teile Phenylbenzoyl-p-phenylendiamin folgender
Konstitution:
CRH,
C6H5-CO
:N —C6H4-NH2
vom Schmelzpunkt 178 ° — dargestellt durch
Benzo3?lieren von 4 - Nitrodiphenylamin und nachträgliches Reduzieren — werden in 200
Teilen Wasser und 25 Teilen Salzsäure von 19,50Be gelöst und, wie üblich, bei o° mit
5 Teilen 100 prozentigem Natriumnitrit diazotiert. Man läßt die Diazotierung sodann in
eine auf 0° gekühlte, mit 15 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat versetzte Lösung von
21 Teilen i-Oxynaphtalin-4-sulfosäure in 300
Teilen Wasser langsam einlaufen. Der nach kurzer Zeit schön kristallinisch abgeschiedene
Farbstoff wird alkalisch abgeschieden. Er stellt nach dem Pressen und Trocknen ein in Wasser
leicht lösliches, rotbraunes Pulver dar und färbt Wolle aus saurem Bade in feurig scharlachroten
Tönen an.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von sauren Monoazofarbstoffen für Wolle, darin bestehend, daß man diazotierte N - Alkylacidyl- oder N-Arylacidylphenylendiarnine oder ihre Derivate, bei welchen Acidyl den Rest einer aromatischen Säure bzw. ihrer Kernsubstitutionsprodukte bedeutet, mit Pyrazolon- bzw. Methylketolsulfosäuren, Oxynaphtalinsulfosäuren oder Acidylperiaminooxynaphtalinsulfosäuren kuppelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE296964C true DE296964C (de) |
Family
ID=551302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT296964D Active DE296964C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE296964C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE767109C (de) * | 1938-01-26 | 1952-06-19 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| US5876717A (en) * | 1991-10-03 | 1999-03-02 | Ajinomoto Co., Inc. | Polypeptides capable of binding to heavy chains of IL-2 receptors |
-
0
- DE DENDAT296964D patent/DE296964C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE767109C (de) * | 1938-01-26 | 1952-06-19 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| US5876717A (en) * | 1991-10-03 | 1999-03-02 | Ajinomoto Co., Inc. | Polypeptides capable of binding to heavy chains of IL-2 receptors |
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