DE79425C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus Amidotriazinen - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.Yi

In der Patentschrift Nr. 76491 und deren Zusatz Nr. 78006 ist ein Verfahren zur Herstellung einer neuen als »Amidotriazine« bezeichneten Gruppe von Körpern beschrieben, deren einfachste Repräsentanten die aus Diamidoazobenzol und Benzaldehyd entstehende Base C₁₉H₁₆ iV₄ bezw. deren Sulfosäuren sind.

Die nach dem Verfahren der Ansprüche 1. und 2. der vorerwähnten Patente dargestellten Körper lassen sich zur Herstellung von Azofarbstoffen verwenden; ihre Diazo- bezw. Tetrazoverbindungen liefern bei der Combination mit Aminen, Diaminen, Phenolen, Amidophenolen oder den Sulfosäuren und Carbonsäuren dieser Substanzen werthvolle Farbstoffe, die sich durch feurige Nuancen, Widerstandsfähigkeit gegen Licht, Alkalien und Säuren auszeichnen.

Diejenigen Amidotriazine, welche einen rein basischen Charakter besitzen, liefern in der Regel wasserlösliche Farbstoffe dann, wenn ihre Diazo- bezw. Tetrazoverbindungen mit Sulfosäuren oder Carbonsäuren combinirt werden; Amidotriazine, welche saure Gruppen, Sulfo- oder Carboxylgruppen enthalten, seien dieselben nun in dem Chrysoidin schon vorhanden gewesen oder erst durch nachfolgende Sulfurirung des Amidotriazins eingeführt bezw. vermehrt worden, können dagegen in der Regel auch mit Aminen, Diaminen, Phenolen und Amidophenolen zu wasserlöslichen Producten combinirt werden.

Einen Einflufs auf die tinctoriellen Eigenschaften üben sowohl die mit den Amidotriazinen zu vereinigenden Componenten, als auch namentlich die zurVerwendung gelangenden Amidotriazine selbst aus; wesentlich bestimmend für den letzteren Einflufs ist das dem Amidotriazin zu Grunde liegende Glied der Chrysoidingruppe; Amidotriazine, welche Naphtalinreste enthalten, liefern etwas dunklere Nuancen, ebenso diejenigen Amidotriazine, welche Diphenylreste enthalten; diejenigen Farbstoffe, welche sich von Amidotriazinen, ableiten, bei deren Herstellung Diamine zur Verwendung gelangten, haben aufserde-m Affinität zur vegetabilischen Faser; dagegen ist, was die Nuance betrifft, im allgemeinen kein sehr wesentlicher Unterschied zwischen den entsprechenden Farbstoffen, welche von basischen Amidotriazinen oder von Sulfosäuren derselben abgeleitet sind. Die Herstellung der neuen Farbstoffe mag an nachfolgenden typischen Beispielen erläutert werden.

I. 30 kg des Amidotriazins aus Benzaldehyd und Diamidoazobenzol werden mittelst 7 kg Nitrit in saurer Lösung diazotirt; die als Niederschlag ausgeschiedene schwer lösliche Diazoverbindung läfst man in eine bis zum Schlufs alkalisch gehaltene Lösung von 35 kg ß-naphtoldisulfosaurem Natrium (R-SaIz) einlaufen. Der gebildete Farbstoff scheidet sich nahezu völlig aus. Er färbt Wolle in saurem Bade schön roth.

In analoger Weise lassen sich rothe bis violettrothe Farbstoffe darstellen, wenn die Naphtoldisulfosäure durch andere Sulfosäuren der Naphtole, Dioxynaphtaline und Amidonaphtole ersetzt wird.

II. 38 kg der durch Sulfuriren des in Beispiel I erwähnten Amidotriazins entstandenen Monosulfosäure werden mittelst 7 kg Nitrit

diazotirt. Die in Wasser lösliche Diazoverbindung läfst man alsdann in eine ätzalkalische Lösung von 14 kg Salicylsäure einfliefsen. Aus der. entstehenden gelben Lösung fällt man den leicht löslichen Farbstoff in Form der freien Farbstoffsä'ure durch Zusatz von Kochsalz und Säure aus. Er färbt Wolle in saurem Bade oder unter Anwendung von Chrombeizen gelb. _ ■ .

In analoger Weise kann die vorstehende Diazoverbindung mit Aminen, Phenolen etc. combinirt werden, wobei Farbstoffe entstehen, deren Nuancen von orange bis roth, rothbraun und rothviolett gehen.

III. 46 kg der durch Sulfuriren des in Beispiel I erwähnten Amidotriazins dargestellten Disulfosäure werden diazotirt und mit der dem Nitritverbrauch entsprechenden Menge ß-Naphtol in ätzalkalischer Lösung combinirt; aus der mit Säure neutralisirten Lösung wird der leicht lösliche Farbstoff durch Kochsalz
schlagen; er färbt Wolle gelbstichig roth.

Gelbe, rothe, braunrothe und violette Farbstoffe entstehen beim Ersatz des ß-Naphtols durch andere Componenten, Amine, Phenole u. s. w.

IV. 36 kg des Amidotriazins aus p-Nitranilin, Toluylendiamin und Benzaldehyd werden mit der entsprechenden Menge Nitrit diazotirt und in die alkalische Lösung von 36 kg a-naphtol-E-disulfosaurem Natrium einlaufen gelassen; nach ca. 12 stündigem Rühren wird aufgewärmt und der Farbstoff ausgesalzen und abgeprefst. Er löst sich in. Wasser mit kirschrother Farbe und färbt Wolle in saurem Bade bläulich roth.

V. 55,4 kg des Amidotriazins aus P₁ ß₄-Naphtylendiamindisulfosäure, Toluylendiamin und Benzaldehyd werden diazotirt und in eine

niederge-Lösung von 22 kg Resorcin in 50 1 Natronlauge von 40 ° B. und 1000 1 Wasser unter gutem Rühren einlaufen gelassen. Nach Stehenlassen . über Nacht wird aufgewärmt; der leicht lösliche Farbstoff wird am besten in Form der freien Farbstoffsäure durch Säurezusatz abgeschieden, abfiltrirt und geprefst. Er färbt Wolle in saurem Bade braungelb.

VI. 40,7 kg des Amidotriazins aus Diamidostilbendisulfosäure, Toluylendiamin und Benzaldehyd werden diazotirt und in die sodaalkalische Lösung von 23,9 kg y-Amidonaphtolsulfosäure unter Eiskühlung und gutem Rühren einfliefsen gelassen. Nach eintägigem Stehen wird aufgewärmt, ausgesalzen, abfiltrirt und geprefst. Der in Wasser sehr leicht lösliche Farbstoff färbt Wolle in saurem, Baumwolle im Seifenbade mit corinthefarbener Nuance an.

VII. 31,6 kg des Amidotriazins aus Benzidin, Toluylendiamin und Benzaldehyd werden diazotirt und in essigsaurer Lösung combinirt mit 24,5 kg naphtylaminsulfosaurem Natrium F. Nach längerem Rühren wird aufgewärmt und der Farbstoff in Natriumsalz übergeführt, ausgesalzen , abfiltrirt und geprefst. Er ist in Wasser ziemlich schwer löslich und erzeugt auf ungeheizter Baumwolle orangefarbene Töne.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen unter Anwendung der in den Patentschriften Nr. 76491 und Nr. 78006 gekennzeichneten Gruppe von Amidotriazinderivaten, darin bestehend, dafs man die Diazo- oder Tetrazoverbindungen dieser Substanzen combinirt mit Phenolen, Aminen, Amidophenolen, deren Sulfo- und Carbonsäuren.