DE86450C - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In den beiden Patentschriften Nr. 68237 und Nr. 70983 ist zuerst die Verwendung von zweifach
amidirten Anhydrobasen der Benzolreihe, nämlich den Phenylbenzimidazolen, zur Darstellung
von direct ziehenden Baumwollazofarbstoffen gezeigt worden. Die Farbstoffe
dieser beiden Patente zeigen im Vergleich zu den bisher bekannten und benutzten Baumwollazofarbstoffen
aus Diphenylabkömmlingen sehr werthvolle Eigenschaften, besonders in Bezug auf leichte Löslichkeit, Affinität zur Baumwollfaser
und Echtheit gegen Licht und Seife.
Wesentlich gesteigert und vermehrt finden sich diese so werthvollen Eigenschaften bei
den Farbstoffen vorliegenden Patentes. Auch bei diesen Farbstoffen stellt eine Diamidobase
den Träger der vorzüglichen Eigenschaften dar, während die damit verbundenen Componenten
erst in zweiter Linie bestimmend wirken. Eigenthümlich ist allen diesen Basen ein die
beiden amidirten Benzolkerne verknüpfendes Ringsystem. Bei den Basen der oben genannten
Patente ist es der Benzimidazolring, der die beiden amidirten Benzolkerne verbindet,
hier der Azimidobenzolring. Aus den nachstehenden Formelbildern erhellt die Aehnlichkeit
der beiden Ringsysteme:
NH.
-NH,
NH,
NH,
p-Diamidophenylbenzimidazol
Zur Darstellung des Diamidophenylazimidobenzols geht man vom unsymmetrischen Dinitrodiphenylamin
aus (Clemm, Ber. III, 128
und Willgerodt, Ber. IX, 977). Die der Amidogruppe benachbarte Nitrogruppe dieses
Körpers läfst sich bei geeigneter ■ alkalischer Reduction leicht reduciren, wobei ein Nitroamidodiphenylamin
vom Schmp. 116° entsteht. Läfst man auf die Salze dieser Base salpetrige
Säure einwirken, so erhält man glatt ein Nitrophenylazimidobenzol vom Schmp. 1670, indem
das primär entstandene Diazohydrat sofort Wasser abspaltet unter Schliefsung des äufserst
\N=N
p-Diamidophenylazimidobenzol.
p-Diamidophenylazimidobenzol.
beständigen Azimidobenzolringes. Dieses Nitrophenylazimidobenzol läfst sich in Schwefelsäure
gelöst leicht weiter nitriren und dann an beiden Nitrogruppen reduciren, wobei man das
bei ι 530 im wasserfreien Zustande schmelzende Diamidophenylazimidobenzol erhält.
Die Farbstoffe aus Diamidophenylazimidobenzol haben im allgemeinen grofse Aehnlichkeit
mit denen aus der Imidazolbase; sie theilen mit jenen die leichte Löslichkeit ί,η Wasser,
die Echtheit gegen die Wirkung des Lichtes und der Seife, die geringe Säureempfindlichkeit.
Sie übertreffen sie indessen noch in der Rein-
heit und Ausgiebigkeit der Färbungen, sowie auch in der Affinität zur Faser, insoforn als
die Farbbäder nahezu gänzlich erschöpft werden. Ueberdies haben sie die ganz besonders
schätzenswerthe Eigenschaft, gemischte Gewebe, wie Halbwolle und Halbseide, sehr
gleichmäfsig anzufärben.
Das Diamidophenylazimidobenzol läfst sich leicht in eine sehr lösliche Tetrazoverbindung
verwandeln und dann mit den üblichen Azofarbstoffcomponenten zu einfachen oder gemischten
Farbstoffen vereinigen. Es ist ebenso wie das Benzidin befähigt, in saurer Lösung
mit den üblichen Componenten Zwischenproducte zu bilden, die dann weiter gekuppelt
werden können.' Als Componenten kommen in Betracht die Phenole, Naphtole und deren
Sulfo- und Carbonsäuren, dann die Amine und Amidonaphtole und deren Sulfo- und
Sulfocarbonsäuren. Die mit Amidonaphtolsulfosäuren hergestellten Farbstoffe lassen sich
auf der Faser nach dem Diazotiren mit Aminen und Phenolen zu fast absolut walkechten
tiefen Nuancen entwickeln.
I. Farbstoffe aus ι Mol. Diamidophenylazimidobenzol
und 2 Mol. der gleichen Componente.
a) Farbstoff aus 1 Mol. Diamidophenylazimido-
benzol und 2 Mol. Naphtionsäure.
22,5 ThL Diamidophenylazimidobenzol werden unter Zusatz von 72 ThI. 30 proc. Salzsäure
in so viel Wasser gelöst, dafs eine ca. 10 proc. Lösung entsteht und dann bei ο bis 50
mit einer concentrirten Lösung von 14 ThI. Nitrit in 50 ThI. Wasser diazotirt. Die Tetrazoverbindung
läfst man bei etwa io° in eine Lösung von 49 ThI. Naphtionat in ca. 1000 ThI.
Wasser einlaufen, die mit Soda bis zum Schlüsse alkalisch gehalten wird. Die Combination
beginnt sofort und ist in ca. 12 Stunden beendet; man erwärmt auf 60 bis 700
und fällt den Farbstoff mit Kochsalz aus. Derselbe färbt Baumwolle im Seifenbade direkt
feurig rothorange.
An Stelle der Naphtionsäure obigen Beispiels kann eine andere Naphtylaminsulfosäure, z. B.
ß-Naphtylamin-ß-sulfosäure von Brönner oder ß-Naphtyiaminsulfosäure F .treten; man erhält
dann mehr gelbstichige Nuancen.
b) Farbstoff aus 1 Mol. Diamidophenylazimidobenzol und 2 Mol. Salicylsäure.
Die wie oben beschrieben aus 22,5 ThI. Diamidophenylazimidobenzol
hergestellte Tetrazoverbindung läfst man unter Rühren und Kühlung in eine Lösung von 28 ThL Salicylsäure
und 30 ThL calc. Soda in ca. 1000 ThI.
Wasser einlaufen. Der Farbstoff fällt schon während der Operation aus und läfst sich leicht
isoliren. Er färbt ungeheizte Baumwolle gelb.
Setzt man an Stelle der Salicylsäure obigen Beispiels die äquivalente Menge von o-Kresotinsäure,
so erhält man ebenfalls einen gelben Farbstoff. Ein bordeauxbrauner Farbstoff entsteht
bei der Verwendung der äquivalenten Menge von Nigrotinsäure des Patentes Nr. 67000.
Ein blaurother Farbstoff entsteht bei Verwendung von 2 Mol. Ct1-Naphtol-c^-sulfosäure
Ne vile und Wi nt her. Die S chäffer'sehe
ß-Naphtolsulfosäure erzeugt einen orange Farbstoff u. s. w.
c) Farbstoff aus 1 Mol. Diamidophenylazimidobenzol und 2 Mol. Amidonaphtolsulfosäure y.
Die, wie inBeispiel a) beschrieben, aus 22,5 ThI. Diamidobase hergestellte Tetrazolösung läfst
man in eine mit Soda in grofsem Ueberschufs stark alkalisch gehaltene Lösung von. 5 3 ThI.
Amidonaphtolsulfosäure γ (Natronsalz) in circa 1000 ThI. Wasser unter sehr gutem Umrühren
bei etwa io° langsam einlaufen. Die Combination beginnt sofort und wird nach mehrstündigem
Rühren durch Anwärmen auf 60 bis 70° zu Ende geführt und der Farbstoff wie
üblich gewonnen. Er färbt ungeheizte Baumwolle schön rothbraun. Letztere Farbe geht
beim Diazotiren und nachfolgenden Entwickeln mit m-Phenylendiamin in ein intensives Schwarzbraun
über.
Nimmt man an Stelle der Amidonaphtolsulfosäure γ obigen Beispiels die äquivalente
Menge Amidonaphtoldisulfosäure H, so erhält man einen braun violetten Farbstoff, der beim
Entwickeln mit m - Phenylendiamin in tiefes Schwarzgrün übergeht.
II. Farbstoffe aus 1 Mol. Diamidophenylazimidobenzol
und 2 Mol. verschiedener Componenten.
d) Farbstoff aus 1 Mol. Diamidophenylazimidobenzol und ι Mol. Naphtionsäure und 1 Mol.
aj-Naphtol-c^-sulfosäure Nevile u. Winther.
Die, wie in Beispiel a) beschrieben, aus 22,5ThI.
Diamidobase hergestellte Tetrazolösung läfst man in eine ca. 10 proc. Lösung von 24,5 ThI.
naphtionsaurem Natron, die mit ca. 28 ThL Natriumacetat versetzt ist, bei ca. 50 einlaufen
und dann ca. 6 Stunden bei dieser Temperatur rühren. Es bildet sich hierbei ein rothgefärbtes,
schwer lösliches Zwischenproduct. Alsdann fügt man bei derselben Temperatur eine Lösung
von 24,6 ThL aj-naphtol-ag-sulfosaurem
Natron (Nevile und Winther) und 16 ThL calc. Soda in ca. 500 ThL Wasser zu und läfsl
weitere 6 Stunden rühren. Die Farbstoffbildung beginnt sofort und wird, durch Anwärmen auf
60 bis 700 zu Ende geführt. Der Farbstoff wird durch Aussalzen wie üblich gewonnen.
Er färbt ungeheizte Baumwolle blauroth.
| ι Mol. Amidonaphtoldisulfosäure H ) ι MoL Phenol ] |
Grau braun |
Weinroth | Dunkel violett |
Roth violett |
Violett. | |
| ι MoLAmidonaphtoldisulfosäure H ι Mol. Salicylsäure |
Grau braun |
Violett roth |
Dunkel violett |
Roth violett |
Violett | |
| ι MoLAmidonaphtoldisulfosäure H) ι MoL m-Phenylendiamin ] |
Grau grün |
Braun | Braun | Pürpur- roth |
Braun | |
| ι Mol. Amidonaphtolsulfosäure γ\ ι Mol. ß-Napthylaminsulfosäure j (Brönner) ) |
Graugrün mit Metall glanz |
Braun roth |
Schmutzig roth |
Kirsch roth |
Braun | |
| ι Mol. Amidonaphtolsulfosäure γ) ι Mol. Salicylsäure ) |
Grau braun |
Weinroth | Roth braun |
Braun | Roth | |
| ι Mol. Naphtionsäure) ι Mol. Salicylsäure ] |
Braun- roth |
Gelbroth | Violette Fällung |
Kirsch roth |
Reines Orange |
|
| ι Mol. Naphtionsäure ) ι Mol. ß-Naphtylamindisulfo-> säure R 1 |
Roth | G el broth | Braun- rothe Fällung |
Roth violett |
Orange | |
| put | ι Mol. Naphtionsäure ι Mol. a-Naphtolsulfosäure (Ne- vile und Winther) |
Braun roth |
Roth | Dunkel braune Fällung |
Blauroth | Blauroth |
| dophenylazimidobenzol ι | ι Mol. Naphtionsäure ι Mol. m-Toluylendiaminsulfosäure |
Roth | Gelbroth | Violette Fällung |
Purpur roth |
Röthl, Orange |
| Diami | ι Mol. Naphtionsäure) ι Mol. Resorcin J |
Dunkel roth |
Orange roth |
Violett brauner Nieder schlag |
Gelbroth | Röthl. Orange |
| MoI. | 2 Mol. AmidonaphtoldisulfosäureH | Schwarz braun |
Violett | Roth violett |
Blauroth | Violett braun |
| aus ι | 2 Mol. Amidonaphtolsulfosäure γ | Schwarz braun |
Braun roth |
Dunkel- rothe Fällung |
Purpur roth |
Roth braun |
| Farbstoff | 2 Mol. Dioxynaphtoesulfosäure | Schwärz braun |
Dunkel roth |
Dunkel roth e Fällung |
Braun-' roth |
Bor deaux- braun |
| 2 Mol. o-Kresotinsäure | Roth- braun |
Reingelb | Gelb braune Fällung |
Gelbroth | Gelb | |
| 2 Mol. Salicylsäure | Hell braun |
Röthl. gelb |
Braune Fällung |
Braun gelb |
C5 | |
| 2 Mol. ß-Naphtolsulfosäure (Schäffer) |
Roth braun mit Metall glanz |
Roth | Trüb- rothe Fällung |
Gelbroth | Orange | |
| 2 Mol. a-Naphtolsulfosäure (Ne- vile und Winther) |
Grau braun |
Dunkel roth |
Unver ändert |
Blauroth | Blauroth | |
| 2 Mol. β - Naphtylaminsulfosäure (Brönner) |
Roth | Gelb orange |
Dunkel braune Fällung |
Kirsch roth |
Gelb stich. Orange |
|
| 2 Mol. ß-Naphtylaminsulfosäure F | Braun roth mit Metall glanz |
Roth | Braune Fällung |
Dunkel purpur roth |
Orange | |
| 2 Mol. Naphtionsäure | Gelbroth | Roth | Dunkel blaue Fällung |
Blauroth | Gelbroth | |
| 2 Mol. m -Toluylendiaminsulfo- säure |
Braun roth |
Gelbroth | Dunkel- rothe Fällung |
Roth braun |
Gelbes Orange |
|
| 2 Mol. Resorcin | Braun roth |
Orange roth |
Rothe Fällung |
Gelbroth | Gelb | |
| Aussehen des Farbstoffs |
Lösung in Wasser |
Dieselbe mit Salzsäure angesäuert |
Lösung . in concentrirter Schwefelsäure |
Färbung auf ungeheizte Baumwolle |
Ersetzt man die Naphtolsulfosäure obigen
Beispiels durch die äquivalente Menge Resorcin oder m - Toluylendiaminsulfosäure oder ß-Naphtylamindisulfosäure
R oder Salicylsäure, so erhält man mehr orange Töne.
e) Farbstoff aus ι Mol. Diamidophenylazimidobenzol
und ι Mol. Amidonaphtolsulfosä'ure γ
und ι Mol. Salicylsäure.
Die aus 22,5 ThI. Diamidophenylazimidobenzol, wie oben beschrieben, hergestellte
Tetrazoverbindung läfst man in eine circa
10 proc. Lösung von 26,1 ThI. Amidonaphtolsulfosäure
γ, die mit ca. 28 ThI. Natriumacetat versetzt ist, bei ca. 50 einlaufen und dann ca.
3 Stunden bei dieser Temperatur rühren. Alsdann fügt man bei derselben "Temperatur eine
Lösung von 15 ThL Salicylsäure und 16 ThL
calc. Soda in ca. 200 ThI. Wasser zu und läfst weitere 12 Stunden rühren. Der Farbstoff
scheidet sich schon während der Operation aus und wird durch Aussalzen völlig abgeschieden.
Derselbe färbt Baumwolle in der Nuance des Diamantechtroth.
Ersetzt man die Salicylsäure obigen Beispiels durch die äquivalente Menge β -Naphtylaminsulfösäure
Brönner, so erhält man einen gelbrothen Farbstoff.
f) Farbstoff aus 1 Mol. Diamidophenylazimidobenzol und.i MoL- Amidonaphtoldisulfosäure H
und ι Mol. m-Phenylendiamin.
Die, wie oben beschrieben, aus 22,5 ThL ■Diamidobase hergestellte Tetrazolösung läfst
man in eine ca. 10 proc. Lösung von 34,1 ThL amidonaphtoldisulfosaurem Natron H, die mit
ca. 28 ThL Natriumacetat versetzt ist, bei ca. 50 einlaufen und ca. 6 Stunden bei dieser Temperatur'
rühren. Die Bildung des Zwischenproductes ist dann beendet. Alsdann läfst man bei derselben Temperatur eine Lösung von
11 ThL m-Phenylendiamin und 16 ThL calc.
Soda in ca. 250 ThL Wasser zufliefsen und weitere 6 Stunden rühren. Der Farbstoff bildet
sich sofort und wird nach dem Anwärmen auf 60 bis jo° wie üblich durch Aussalzen gewonnen.
Er färbt ungeheizte Baumwolle rothbraun.; ■ ■ :
Ersetzt man das m-Phenylendiamin obigen Beispiels durch die äquivalente Menge Phenol
, oder Salicylsäure, so erhält man mehr rothviolette Farbstoffe.
Claims (2)
1. Verfahren zur Darstellung von einfachen und gemischten, Baumwolle direkt färbenden
Disazofarbstoffen unter Verwendung von Diamidophenylazimidobenzol, darin bestehend,
dafs man die Tetrazoverbindung desselben
a) mit 2 gleichen Molecülen derselben Componente (Amine, Phenole, deren
Sulfo- und Carbonsäuren, Amidonaphtolsulfosäuren u. s. w.),
b) mit 2 unter einander verschiedenen Molecülen obiger Componenten verbindet.
2. Die Ausführungsformen des in Anspruch 1 geschützten Verfahreus, darin bestehend,
dafs man die Tetrazoverbindung des Diamidophenylazimidobenzols combinirt:
a) mit 2 Mol. Resorcin, m - Toluylendiaminsulfosäure, Naphtionsäure, ß-Naphtylaminsulfosäure
F, ß-Naphtylaminsulfosäure Brönner, ax -Naphtola2-sulfosäure
Ne vile und Winther, ß-Naphtolsulfosäure Schäffer, Salicylsäure,
o-Kresotinsäure, Dioxynaphtoe'- ■ sulfosäure (Patent Nr. 67000), Amidonaphtolsulfosäure
y, Amidonaphtoldisulfosäure H,
b) mit ι Mol. Naphtionsäure und bezw. ι Mol. Resorcin, Toluylendiaminsulfosäure,
A1-Naphtol-a2-sulfosäure Nevile
und Winther, β-Naphtylamindisulfosäure R, Salicylsäure,
c) mit ι Mol. Amidonaphtolsulfosäure γ
und bezw. 1 Mol. Salicylsäure, ß-Naphtylaminsulfosäure
Brönner,
d) mit ι Mol. Amidonaphtoldisulfosäure H und bezw. 1 Mol. m-Phenylendiamin,
Salicylsäure, Phenol.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE86450C true DE86450C (de) |
Family
ID=358500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT86450D Active DE86450C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE86450C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2187862A1 (de) * | 1972-06-09 | 1974-01-18 | Ciba Geigy Ag |
-
0
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|---|---|---|---|---|
| FR2187862A1 (de) * | 1972-06-09 | 1974-01-18 | Ciba Geigy Ag |
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