DE288839C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVs 288839 KLASSE 22 a. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffe^
Patentiert im Deutschen Reiche vom 6. Februar 1914 ab.
Es wurde gefunden, daß man durch Kuppelung der Diazoverbindungen von o-Oxyarylcarbonsäureaminoaryliden
der allgemeinen Formel :
O H · R · C O · N H · R1 · N H2,
wo R und R1 gleiche oder verschiedene Arylreste
oder deren Substitutionsprodukte bedeuten, mit Pyrazolonen und deren Abkömmlingen
Farbstoffe erhält, welche Wolle in reinen gelben Tönen anfärben, welche gegen weiße Wolle
und Baumwolle walkecht sind, und sich mit oxydierend wirkenden Chromsalzen nachbehandeln
lassen, ohne daß eine wesentliche Färbtonverschiebung nach Rot hin eintritt.
Da Azofarbstoffe aus o-Oxyarylcarbonsäureaminoaryliden
noch nicht beschrieben worden sind, so waren die Eigenschaften der vorliegenden
. Farbstoffe in keiner Weise vorauszusehen.
Die hier zur Verwendung gelangenden o-Oxyarylcarbonsäureaminoarylide können z.B.
nach der von Bell (Jahresberichte über die Fortschritte der Chemie, herausgegeben von
F. Fittica, 1875, Seite 747) beschriebenen Arbeitsweise gewonnen werden, indem man
die durch Umsetzung von Salicylsäure, deren Homologen und Substitutionsprodukten mit
den Nitroanilinen, deren Homologen und Substitutionsprodukten erhaltenen Arylide mit
Reduktionsmitteln behandelt. Salicylsäurep-aminoanilid bildet ein hellgelbes Pulver,
ist in Wasser sehr schwer löslich, löst sich in Natronlauge mit hellgelber Farbe. Aus
der mit überschüssiger Salzsäure durch Erwärmen hergestellten wässerigen Lösung scheidet sich das salzsaure Salz beim Erkalten
kristallinisch aus. Mit Eisenchlorid entsteht eine dunkelviolette Färbung. Salicylsäure-maminoanilid
bildet ein hellgelbes Pulver und löst sich in Natronlauge mit hellgelber Farbe. Das salzsaure Salz ist bei Gegenwart überschüssiger
Salzsäure in Wasser in der Wärme leicht löslich. Mit Eisenchlorid entsteht eine dunkelviolette Färbung.
32,6 Teile des Sulfates des Salicylsäure-maminoariilides,
erhältlich z. B. durch Reduktion des Kondensationsproduktes aus Salicylsäure und m-Nitroanilin, werden unter Zusatz von
Salzsäure in Wasser gelöst, durch Zusatz von Eis abgekühlt und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit
bei ungefähr 20 ° diazotiert. Die Diazolöjung läßt man in eine wässerige Lösung des
Natriumsalzes des 1 · 4'-Sulfo-2'-chlorphenyl-3-methyl-5-pyrazolons
einlaufen, welcher eine zur Abstumpfung der freien Mineralsäure genügende Menge Natriumacetat zugesetzt ist.
Nach beendigter Kuppelung wird mit Soda versetzt und der Farbstoff bei 70 ° ausgesalzen.
Nach dem Trocknen bildet er ein
bräunlich gelbes Pulver. Er färbt Wolle aus saurem Bade in klaren gelben, gegen weiße
Wolle und Baumwolle walkechten Tönen an.
An Stelle des in dem Beispiel genannten m-Aminoanilides der Salicylsäure kann man
seine Homologen und Substitutionsprodukte, wie z. B. Chlor- oder Methoxy-m-aminoarylide
der Salicylsäure oder m-Aminoarylide von
z. B. chlor- oder methylsubstituierten Salicylsäuren sowie die entsprechenden Abkömmlinge
des Salicylsäure-p-aminoanilides, mit gleichem
Erfolge verwenden. Ebenso erhält man durch Ersatz des genannten Pyrazolonderivates durch
ändere Pyrazolonabkömmlinge Farbstoffe von gleich guten Echtheitseigenschaften, wobei die
Kombinationen mit Phenylpyrazoloncarbonsäure etwas rötere Farbtöne liefern als diejenigen
mit den entsprechenden Methylphenylpyrazolonderivaten.
j Die Darstellung der Farbstoffe aus Pyrj azolonsulfosäuren kann auch durch nachträgliches
Sulfieren der Kuppelungsprodukte aus den genannten Diazoverbindungen mit un-
; sulfierten Pyrazolonen erfolgen.
Claims (1)
- 25 Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen aus o-Oxyarylcarbonsäureaminoaryliden der allgemeinen Formel:O H · R · C O · N H ■ R1 · N H2,wo R und R1 gleiche oder verschiedene Arylreste oder deren Substitutionsprodukte bedeuten können, mit Pyrazolonen und deren Abkömmlingen kombiniert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE288839C true DE288839C (de) |
Family
ID=543920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT288839D Active DE288839C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE288839C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2870146A (en) * | 1958-02-10 | 1959-01-20 | Bristol Lab Inc | Therapeutic agents |
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