DE583036C - Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von StilbenfarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstoffen In der Patentschrift 2o4 aia sind Baumwollfarbstoffe beschrieben, welche durch Kondensation eines Moleküls eines Monoaminoazofarbstoffes mit einem Molekül Dinitrostilbendisulfonsäure, Dinitrodibenzyldisulfonsäure bzw. den Umwandlungsprodukten der p-Nitrotoluolsulfonsäure entstehen.
- In der französischen Patentschrift 674 616 wurde ferner angegeben, daB man auch zwei Mol gleicher oder verschiedener Aminoazofarbstoffe mit einem Mol Dinitrostilbendisulfonsäure bzw. D-initrodibenzyldisulfonsäure oder Umwandlungsprodukte der p-Nitrotoluolsulfonsäure unter Bildung neuer Produkte zur Reaktion bringen kann.
- Es wurde nun gefunden, daB man zu neuen, technisch wertvollen Produkten gelangen kann, wenn man aromatische Aminoverbindungen, u. a. aminogruppenhaltige Azofarbstoffe bzw. Gemische von solchen, in den verschiedensten stöchiometrischen Verhältnissen mit Dinitrostilbendisulfonsäure, Dinitrodibenzyldisulfonsäure bzw. Umwandlungsprodukte der p-N.itrotoluolsulfonsäure unter Druck kondensiert.
- Die nach dem neuen Verfahren erhaltenen Produkte können sich von den entsprechenden, nicht unter Druck kondensierten Produkten durch Vertiefung des Farbtones, durch erhöhte Alkaliechtheit und durch verbesserte Lichtechtheit auszeichnen. Diese Ergebnisse, welche nicht vorauszusehen waren, bedeuten einen wichtigen technischen Fortschritt in der Herstellung der soggenannten Stilbenfarb-Stoffe.
- Die neuen Produkte können als solche verwendet werden oder auch, nachdem sie durch geeignete Behandlung, z. B. mit oxydierend wirkenden oder metallabgebenden Mitteln, in noch wertvollere Farbstoffe übergeführt worden sind..
- Folgende Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch: zu begrenzen.
- Beispiel i Man beschickt einen Rührautoklaven mit 33 Teilen des verseiften Farbstoffes aus diazotierter i-Aminobenzo1-3-sulfonsäure und Anilin-co-methansulfonsäure, 43 Teilen dinitrostilbendisulfonsaurem Natrium, ioooTeilen Wasser-und a5o Teilen Natronlauge von 36° B6. Man erwärmt auf 115 bis iao° C und kondensiert 6 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Erkalten wird die Natronlauge mit Säure abgestumpft und der ausgeschiedene Farbstoff vollends ausgesalzen und abgenutscht.
- Der getrocknete Farbstoff stellt ein rotbraun gefärbtes Pulver dar, das sich in Wasser und verdrinnten Alkalien mit gelboranger; in konzentrierter Schwefelsäure mit rein blauer Farbe löst und Baumwolle in orangen, licht- und alkaliechten Tönen färbt.
- Beispiel e Man beschickt einen Rührautoklaven mit 66 Teilen des verseiften Farbstoffes aus diazotierter i-Aminobenzol-3-sulfonsäure und Anilin-co-methansulfonsäure, 43 Teilen dinitrostilbendisulfonsaurem Natrium, iooo Teilen Wasser und 25o Teilen Natronlauge von 36° Be. Man erwärmt auf i25 bis 1300 C und kondensiert 6 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Erkalten wird die Natronlauge mit Säure abgestumpft und der ausgeschiedene Farbstoff vollends aasgesalzen imdi abgenutscht.
- Der getrocknete Farbstoff stellt ein rotbraun gefärbtes Pulver dar, das sich in Wasser und verdünnten Alkalien mit gelboranger, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und. Baumwolle in sehr licht- und alkaliechten gelborangen Tönen färbt.
- Durch Erhöhung der Kondensationstemperatur auf i5o° C erhält man ein Produkt, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Baumwolle in rotorangen Tönen echt färbt. Beispiel 3 3o Teile des verseiften Farbstoffes aus diazotierter i-Aminobenzol-3-sulfonsäure und Anilin-co-methansulfonsäure, 35 Teile des Farbstoffes aus diazotierter i-Aminobenzol-3-sulfonsäure und i-Methyl-3-amino-4-methoxybenzol werden mit 43 Teilen dinitrostilbendisülfonsaurem Natrium in i5oo Teilen Wasser und 26o Teilen Natronlauge von 36° Be bei i2o bis i25° C 8 Stunden im Autoklaven kondensiert. Der Farbstoff wird aasgesalzen, abgenutscht und getrocknet.
- Er stellt ein braunrotes Pulver dar, das in Wasser und verdünnten Alkalien mit rotoranger und in konzentrierter Schwefelsäure in blauer Farbe löslich ist und Baumwolle in rotorangen Tönen färbt.
- Beispiel 4 Man beschickt einen Rührautoklaven mit 642 Teilen des Farbstoffes aus diazotierter i Aminobenzal-3-sulfonsäure und i-Methyl-3-amino-4-methoxybenzol, 43o Teilen dinitrostilbendisulfonsaurem Natrium, iooooTeilen Wasser und ioooTeilen Natronlauge von 36° B6, erwärmt auf i2o bis i25° C und kondensiert 3 Stunden bei dieser Temperatur.
- Nach denn Erkalten wird die Natronlauge mit Säure abgestumpft, der teilweise ausgeschiedene Farbstoff wie üblich vollends ausgesaizen und abgenutscht. Er färbt Baumwolle in orangeroten Tönen. Beispiels Man beschickt einen Rührautoklaven mit 74 Teilen des Farbstoffes aus diazotierter 4-Äthoxy-i-aminobenzol-2-sulfonsäure und i-Aminonaphthalin, 43 Teilen dnitrostilbendisulfonsaurem Natrium, iooo Teilen Wasser und i 5o Teilen Natronlauge von 36° Be. Man erwärmt auf i 5o° C und kondensiert 6 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Erkalten wird der Farbstoff aasgesalzen und' abgenutscht. Er färbt Baumwolle in bordeauxroten Tönen.
- In ähnlicher Weise verfährt man mit andern aminogruppenhaltigen Azofarbstoffen, z.B.denj enigen, die ausDiazotierungskomponenten; wie i-Aminobenzol-a- oder -4-sulfonsäure, o-Toluidin-4-sulfonsäure, p-Toluidin-o-sulfonsäüre, p-Phenetidin-o-sulfonsäure, p-Anisidin-o-sulfonsäure, die Xylidinsulfonsäuren, 2-Chlor-iaminobenzol-5-sulfonsäure, 4-Chlor-i-amino= benzol-2- bzw. -3-sulfonsäure, i-Aminonaphthalin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-sulfonsäur e, i-Aminonaphthalin-3, 6-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5- bzw. -6- oder -8-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3, 6- bzw. -4,8- oder -6, 8-disulfonsäure und aus Kupplungskomponenten, wie Anilin-co-methansulfonsäure, o-Toluidin-co-methansulfonsäure, o-Anisidin-co-methansulfonsäure, p-Xylidin, i-Methyl-3-amino-4-alkoxybenzole, wie Kresidin, i, 4-Dialkoxya-aminobenzole, wie 2-Aminohydrochinondimethyläther, i -Aminonaphthalin, i -Aminonaphthalin-6= oder -7-sulfonsäure usw. entstehen, Oder wenn an Stelle von dinitrostilbendisulfonsaurem Natrium das Salz der Dinitrodibenzyldisulfonsäure zur Kondensation verwendet wird.
- Diese Farbstoffe färben Baumwolle in gelborangen, orangen, roten bis braunroten, violettroten und bordeauxroten Tönen.
- Unsul fonierte aminogruppenhaltigeAzofarbstoffe, wie Aminoazobenzol, Aminoazotoluol, Anilinazo-a-naphthylamin, 4-Chlor-4'-amino-5' - methoxyl - 2' - methylazobenzol werden zweckmäßig unter Zusatz von Alkohol im Autoklaven kondensiert. Beispiel 6 Der abgenutschte Farbstoff des Beispiels 4 wird in 6ooo Teilen Wasser aufgerührt und auf 6o° C erwärmt, mit 240o Teilen einer Natriumhypochloritlösung, enthaltend 13,5 % aktives Chlor, i Stünde bei dieser Temperatur behandelt. Der teilweise ausgeschiedene Farbstoff wird wie üblich aasgesalzen.
- Der getrocknete Farbstoff stellt ein rotbraun gefärbtes Pulver dar, das sich in Wasser und verdünnten. Alkalien mit rotoranger, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Baumwolle in reinen orangeroten, licht- und alkaliechten Tönen färbt.
- Urarge bis rot, blaurot und bordeauxrot färbende Farbstoffe von guter Licht- und Alkaliechtheit werden ferner erhalten, wenn man die nach den vorangehenden Beispielen und unter Verwendung der im zweiten und vierten Absatz des Beispiels 5 genannten Verbindungen erhältlichen Kondensationsprodukte in ähnlicher Weise oxydiert, wobei in vielen Fällen eine mehr oder weniger ausgeprägte Verbesserung der Reinheit und Alkalechtheit erzielt wird.
- Beispiel? Man beschickt einen Rührautoklaven mit 672 Teilen Dehydrothiotoluidinmonosulfonsäure, 4.3o Teilen dinitrostilbendisulfonsaurem Natrium, iooooTeilenWasser und ioooTeilen Natronlauge von 36° Be. Man erwärmt auf 125 bis 13o° C und kondensiert 6 Stunden bei dieser Temperatur.
- Nach dem Erkalten wird -der teilweise ausgeschiedene Farbstoff völlig ausgesalzen und abgenutscht, gepreßt und getrocknet.
- Der getrocknete Farbstoff- stellt ein rotbraun gefärbtes Pulver dar, das sich in Wasser und verdünnten Alkalien mit gelboranger, in konzentrierter Schwefelsäure mit rein violetter Farbe löst und Baumwolle in gelborangen, licht- und alkaliechten Tönen färbt Beispiel 8 Der feuchte abgenutschte Farbstoff des Beispiels 5 wird in 2o ooo Teilen Wasser aufgerührt und auf go bis 95° C erwärmt; dann läßt man langsam innerhalb 1/2 Stunde 3ooo Teile Natriumhypochlorit, enthaltend 13,5 °1o aktives Chlor, zutropfen, oxydiert 2 Stunden bei obiger Temperatur und salzt nach dem Erkalten den ausgeschiedenen Farbstoff wie üblich aus.
- Der getrocknete Farbstoff stellt ein rotoranges Pulver dar, das sich in Wasser und verdünnten Alkalien mit gelboranger Farbe in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst und Baumwolle in orangegelben, licht- und alkaliechten Tönen färbt.
- Beispiel9 Man beschickt einen Rührautoklaven mit 13 Teilen Acridingelb (Schultz Farbstofftabellen V. Aufl. Nr. 6o2), 8,6 Teilen dinitrostilbendisulfonsaurem Natrium, Zoo Teilen 7oprozentigem Alkohol und 2o Teilen Natronlauge von 36° Be, erwärmt auf i2o bis 13o° C und kondensiert 6 Stunden bei dieser Temperatur.
- Nach dem Erkalten wird die freie Lauge abgestumpft und der Farbstoff wie üblich ausgesalzen. Der getrocknete Farbstoff stellt ein gelbbraun gefärbtes Pulver dar, das sich in Wasser und verdünnten Alkalien mit gelboranger, in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichig blauer Farbe löst und Baumwolle in orangebraunen Tönen färbt.
- Ersetzt man das Acridingelb durch das Aminoacridon von der Formel so erhält man einen braunen Farbstoff, der in Wasser und verdünnten Alkalien mit orangebrauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit marineblauer Farbe löslich ist und Baumwolle in orangebraunen echten Tönen färbt. Mit Aminocarbazol erhält man einen Farbstoff, der -Baumwolle ebenfalls in orangebraunen Tönen färbt.
- Beispiel io 4o Teile des Farbstoffes aus diazotiertem 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol und 2-Amino-5 -oxynaphthalin-7-sulfonsäure werden reit 43 Teilen Dinitrodibenzyldisulfonsäure in iooo Teilen Wasser und Zoo Teilen Natronlauge von 36° Be 6 Stunden bei i2o bis 125° kondensiert.
- Getrocknet stellt der so erhaltene neue Farbstoff ein dunkles Pulver dar, das in verdünnten Alkalien mit brauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löslich ist und Baumwolle in rotbraunen Tönen färbt, die nachgekupfert echte graue Töne ergeben.
- Ein Stilbenfarbstoff mit ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn man die Kupferverbindung des Azofarbstoffes aus diazotierter 4-Chlor-2-amino-i-phenol-6-sulfonsäure und 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure mit Dinitrostilbendisulfonsäure kondensiert. An Stelle von Kupferverbindungen können selbstverständlich metallhaltige Farbstoffe, die andere Metalle enthalten, verwendet werden. Beispiel il Man mischt in einem Rührautoklaven 28 Teile des Azofarbstoffes aus diazotiertem Monoacetyl-p-phenylendiamin und Salicylsäure mit 43 Teilen dinitrostilbendisülfonsaurem Natrium und Zoo Teilen Natronlauge von 36° Be, erwärmt auf 115 bis 12o') C und kondensiert 4 Stunden bei dieser Temperatur.
- Der gebildete Farbstoff wird vollständig ausgesalzen und nach Abstumpfen der Lauge abgenutscht und getrocknet. Er stellt ein dünkles-Pulver dar, das sich in Wasser mit braunoranger, in verdünnter Sodalösung mit rotbrauner, in verdünnter Natronlauge mit braunstichig roter und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Färbe löst und Baumwolle in orangen Tönen färbt, die nachgekupfert ein Rotbraun geben.
- Wird die Kondensation mit 5o Teilen des Azofarbstoffes aus diazotiertem i-Acetylamino-4.-aminobenzol und Salicylsäure und mit 4.3 Teilen Dinitrostilbendisulfonsäure-ausgeführt, so erhält man einen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichig blauer Farbe löst und Baumwolle nachgekupfert in echten rotbraunen Tönen färbt. Beispiel 12 75 Teile des Farbstoffes, hergestellt durch Kuppeln von diazotierter i-Acetylämino-4.-aminobenzol-2-sulfonsäure- mit Kresidin, werden mit 43 Teilen dinitrostilbendisulfonsaurem Natrium in iooo Teilen heißem Wasser aufgerührt, und nach Zusatz von iSo Tei= len Natronlauge von 36° Be in einem Autoklaven bei iio bis 1i5° C etwa 3 Stunden kondensiert. Nach dem @bldihleri wird- der Farbstoff abgeschieden. Er stellt getrocknet ein braunschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser; verdünnter Sodalösung und in verdünnter Natronlauge mit braunroter und in konzentrierter Schwefelsäure mitblauerFärbe löst. Er färbt Baumwolle in braunen Tönen: die durch Entwickeln in Violettbraun übergehen.
- Hat man im Verhältnis i : i kondensiert, so erhält man einen bedeutend gelber färbenden Farbstoff, der, -'auf der Faser diäzotiert und. inif ß-Naphthol entwickelt, nach Violettbraun umschlägt.
- Verwendet man i-Aminonaphthalin an Stelle von Kresidin, so erhält man nach der im ersten Absatz dieses Beispiels beschriebenen Arbeitsweise einen Farbstoff, der rötlichviolett färbt und beim Diazotieren auf der Faser und Kuppeln mit ß-Näphthol bedeutend dunkler wird: Ähnlich verfährt man mit andern Diaminen, wobei, je nach` den Kondensationsbedingungen, dieselben Ausgangsmaterialien zu verschiedenen Endprodukten führen können. Erhöht man z. B. die Temperatur, die im ersten Absatz dieses Beispiels: -angegeben ist, auf i25° C, so erhält man ein ganz bedeutend gelber färbendes Produkt, das beim Diazotieren auf der Faser ein Violett gibt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Dinitrostilbendisulfonsäure oder Dinitrodibenzyldisulfonsäure bzw. Umwandlungsprodukte der p-Nitrotoluolsulfonsäure mit organischen Verbindungen, die eine oder mehrere freie oder durch Ätzalkalien verseifbare " substituierte Aminogruppen enthalten, in beliebigen stöchiometrischen. Verhältnissen bei Gegenwart von Ätzalkalien unter Druck kondensiert und gegebenenfalls die erhaltenen Produkte mit oxydierend wirkenden oder mit metallabgebenden Mitteln oder beiden zusammen behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH583036X | 1929-03-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE583036C true DE583036C (de) | 1933-08-31 |
Family
ID=4521622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930583036D Expired DE583036C (de) | 1929-03-16 | 1930-03-15 | Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE583036C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE751299C (de) * | 1935-04-06 | 1953-01-19 | Chemische Ind Ges | Verfahren zum Faerben von Cellulosefasern |
| DE922123C (de) * | 1952-02-17 | 1955-01-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
-
1930
- 1930-03-15 DE DE1930583036D patent/DE583036C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE751299C (de) * | 1935-04-06 | 1953-01-19 | Chemische Ind Ges | Verfahren zum Faerben von Cellulosefasern |
| DE922123C (de) * | 1952-02-17 | 1955-01-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
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