DE683973C

DE683973C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE683973C
Application number: DEI56265D
Authority: DE
Inventors: Dr Fritz Mueller; Dr Otto Scherer; Dr Wilhelm Schumacher
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1936-10-31
Filing date: 1936-10-31
Publication date: 1939-11-20

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß die Diazoverbindungen aus Aminobenzoltrifluormethylsulfonen von der Zusammensetzung oder deren Substitutionsprodukten, die keine löslich machenden Gruppen enthalten, beim Kuppeln mit -Oxynaphthalin-3-carbonsäurearyliden Azofarbstoffe von technisch wertvollen Farbtönen und guten Echtheitseigenschaften liefern. Da an die aus diesen Aminen auf der Faser hergestellten Farbstoffe bekanntlich hohe Anforderungen bezüglich Widerstandsfähigkeit gegen alkalische Agenzien gestellt werden, muß es als überraschend bezeichnet werden, daß die aus zwei stark negativen Resten bestehende Trifluormethylsulfongruppe in dem Farbstoffinolekül nicht nur der alkalischen Behandlung standhält, sondern auch verbessernd auf die Eigenschaften der Färbungen wirkt.
Die Herstellung der neuen Azofarbstoffe kann in Substanz, auf der Faser oder auf einem für die Herstellung von Lacken geeigneten Substrat erfolgen.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich insbesondere durch eine sehr gute Lichtechtheit aus. In dieser Hinsicht sind sie den bekannten, durch Kuppeln von dianotierten Aminobenzolalky1sulfonen oder dianotierten Aminotrifluormethylbenzolen mit a-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearyliden erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffen überlegen.
Die bei dem Verfahren als Diazokomponenten zur Verwendung kommenden Aminobenzoltrifluormethylsulfone können durch Reduzieren der nach dem Verfahren des Patents 682 971 erhältlichen, durch eine Nitrogruppe substituierten Trifluormethylphenylsulfone oder der durch Nitrieren von Trifluormethylplienylsulfonen erhältlichen Nitrr@' verbindungen hergestellt werden. Die o t p-Aminoverbindungen werden zweckmäßig" der Weise hergestellt, daß man auf die naA dem Verfahren des Patents 682 971 erhältlichen Trifluormethylphenylsulfide Salpetersäure in Gegenwart von Schwefelsäure einwirken läßt, die entstehenden Nitrophenyltrifluormethylsulfoxyde oxydiert und die so erhaltenen nitrierten Sulfone reduziert.
Beispiel i Grundierungslösung: 4. g i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol werden in 6 ccm Alkohol, 2 ccm Pyridin, 2 ccm Natronlauge von 34' Be und 6 ccm Wasser unter Zusatz von 2 ccm Formaldehyd (3oprozentig) gelöst. Diese Lösung wird in ein Bad eingetragen, das io ccm Türkischrotöl (5oprozentig) und io ccm Natronlauge von 341 Be in iooo ccm Wasser von 30° C enthält. Entwicklungslösung 2,46 g i-Amino-6-methoxybenzol-3-trifluormethylsulfon werden mit io ccm Aceton angeteigt; dann werden 1,42 g Zinkchlorid, 3,1 ccm Salzsäure von Zoo Be und 5 g Eis zugesetzt und unter Kühlung 8 ccm Natriumnitritlösung (i : io) zugegeben. Nach erfolgter Diazotierung wird filtriert, mit 8 g gelöstem Natriumacetat versetzt, und nach Zusatz von 20 g Natriumchlorid wird mit Wasser auf iooo ccm eingestellt. Färbeverfahren: 5o g Baumwolle werden bei 3o' ,C 1/2 Stunde in der Grundierungslösung behandelt. Dann wird gut abgeschleudert und 1/2 Stunde in der Entwicklungslösung ausgefärbt; anschließend wird gespült, kochend geseift, wiederum gespült und getrocknet. Man erhält ein gelbstichiges Rot von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 2 In eine in der üblichen Weise aus 22,5 Ge-

-trifluorrnethyl-

"N-ir,htsteilen i-Anlinobenzol-3

, t `ion bereitete DiazolÖSunL' fließt lanzsarn

"iWer gutem Rühren eine natronalkalische @P° 2risung von 29,5 Gewichtsteilen i3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, die mit der zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure nötigen Menge Natriumacetatlösung versetzt wf)rden ist. Nach Beendigung der Farbstoffbildung wird abfiltriert und gut ausgewaschen. Der erhaltene Azofarbstoff wird vorteilhaft in Form einer Paste verarbeitet. Mit einem der üblichen Substrate gemischt, liefert er einen orangeroten Farblack von sehr guten Echtheitseigenschaften. Man kann den Farbstoff auch so herstellen, daß man die Diazolösung mit einem Substrat, z. B. mit Schwerspat oder Zinkweiß, mischt und dann die Lösung der Azokomponente hinzulaufen läßt. Beispiel 3 Baumwollstoff wird mit einer 13,2 g 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol, 2o g Türkischrotöl und 20 ccm Natronlauge (32,5prozentig) enthaltenden und auf i 1 aufgefüllten Lösung geklotzt und getrocknet. Hierauf wird mit einer Druckpaste, die durch Lösen der festen Diazoverbindung aus 12,7 g i-Amino-6-methoxybenzol-3-trifluormethylsulfon in io ccm Essigsäure (5oprozentig) und 4oo ccm Wasser, Verdicken. mit 4oo g Stärketragantverdickung und Auffüllen auf iooo ccm hergestellt wurde, bedruckt.
Nach dem Drucken wird getrocknet, mit heißer Natriumcarbonatlösung (io g auf i 1) abgezogen, kalt gespült, kochend geseift, wiederum gespült, getrocknet und fertiggemacht. Man erhält einen Druck von lebhaft rotem Farbton.

Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegender Erfindung erhältlichen Azofarbstoffen sowie deren Farbtöne.

Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton

i. i-Amino-6-methoxybenzol-3-trifluor- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichigrot

methylsulfon 2-methyl-4-methoxybenzol

2. desgl. i-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichigrot

3-methyl-q.-rnethoxybenzol

3. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Scharlach

2-methoxybenzol

4. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichigrot

4-methoxybenzol

5. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaftes mittleres

benzol Rot

Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton

6. i-Amino-6-methoxybenzol-3-trifluor- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaftes mittleres

methylsulfon 2-methylbenzol Rot

7. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- scharlach

2-methoxy-5-chlorbenzol

B. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichigrot

2, 5-dimethoxy-q.-chlorbenzol

9. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- scharlach

2-äthoxybenzol

io. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaft blaustichig-

naphthalin rot

ii. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaft blaustichig-

4.-chlorbenzol rot

1a. i-Amino-6-äthoxybenzol-3-trifluor- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- mittleres Rot

methylsulfon Benzol

13. 1 - Aminobenzol - 3 - trifluormethyl- 1-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)- braunrot

sulfon Benzol

1.1. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotorange

2-methoxybenzol

15. 1-Amino-6-methylbenzol-3-trifluor- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaft rotorange

methylsulfon 2-methoxybenzol

16. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- ziegelrot

3-methyl-4-methoxybenzol

17. 1-Amino - 6 - chlorbenzol_ - 3 - tr ifluor- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) - orange

methylsulion 2-methoxybenzol

IS. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotorange

2-methylbenzol

19. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotorange

4-chlorbenzol

2o. i-Amino-6-brombenzol-3-trifluorme- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- orange

thylsulfon 2-methoxybenzol

21. i-Amino-.l-chlorbenzol-2-trifluorme- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbrot

thylsulfon 3-methyl-4-methoxybenzol

22. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichigschar-

4.-chlorbenzol lach

23. i-Aminobenzol-4-trifluormethylsulfon 3'-Oxynaphthoylamino)- scharlach

2-methoxybenzol

24.. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- bräunlichrot

4-methoxybenzol

25. 1-Aminobenzol-6-methylsulfon-3-tri- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- goldgelb

fluormethy lsulfon Benzol

26. 1-Aminobenzol-6-äthylsulfon-3-tri- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- goldgelb

fluormethylsulfon Benzol

27. i-Amino-6-methoxybenzol-3-trifluor- 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichigscharlach

methy lsulfon naphthalin

28. i Amino-5-methylbenzol-2-trifluorme- 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaft scharlach

thylsulfon naphthalin

29. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichigscharlach

2-methyl-4-chlorbenzol

30. 1-Amino-4-chlorbenzol-3-trifluorme- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- scharlach

thylsulfon Benzol

31. i-Amino-3, 5-dichlorbenzol-2-trifluor- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gedecktes Rot

methylsulfon 2-methoxybenzol

Diazoverbindung aus , Gekuppelt mit Farbton

32. Z-Amino-3, 5-dichlorbenzol-2-trifluor- z-(2', 3'. .Xynaphthoylamino)- blaustichigrot

methylsulfon 2-meth-4=chlorbenzol

33. =-Amino-4, 5-dichlorbenzol-2-trifluor- z-(2', 3t.-Ox'ynaphthoylamino)- lebhaft rotorange

methylsulfon 4-chlorbenzol

34- desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Scharlach

naphthalin

35. I-Amino-3, 5-dibrombenzol-2-trifluor- z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rot

methylsulfon 2-methoxybenzol

36. z-Amino-4, 6-dimethoxybenzol-3-tri- z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rubinrot

fluormethylsulfon 2-methyl-4-chlorbenzol

37. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rubinrot

2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol

38. Z-Amino-4, 6-diäthoxybenzol-3-tri- =-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rubinrot

fluormethylsulfon 2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol

39. z - Amino - 2, 5 - dichlorbenzol - 4- tri- z - (2 ', 3'- Oxynaphthoylamino) - ziegelrot

fluormethylsulfon 3-nitrobenzol

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminobenzoltri.fluormethylsulfonen oder deren Substitutionsprodukten in Substanz oder auf einer Grundlage mit 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearyliden kuppelt, wobei die Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen enthalten sollen.