DE673026C

DE673026C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen

Info

Publication number: DE673026C
Application number: DEI56224D
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Heyna; Dr Paul Joerg
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1936-10-28
Filing date: 1936-10-28
Publication date: 1939-03-15

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertdolle wasserunlösliche Disazofarbstoffe erhält, wenn man Aminoazoverbindungen von der allgemeinen Formel worin der Benzolkern R1 noch durch Trifluormethylgruppen, Nitrogruppen und Halogenatome oder Trifluormethylgruppen oder Nitrogruppen oder Halogenatome und der Benzolkern R2 durch Alkylgruppen und Alkoxygruppen oder Alkylgruppen oder Allkoxygruppen substituiert sein kann, diazotiert und mnit Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure in Substanz oder auf einer Grundlage kuppelt. Die bisher nicht bekannten Aminoazoverbindungen können durch Kuppeln von diazotierten Aminobenzotrifluoriden mit in 4-Stellung zur Aminogruppe unsubstituierten Aminen der Benzolreihe erhalten werden.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch gute Gesamtechtheitseigenschaften aus und bilden eine wertvolle Bereicherung der Technik. Sie sind den bekannten, durch Kuppeln von diazotierten 2-Amino-I, I'-azobenzolen, die in dem nicht die Aminogruppe tragenden Benzolkern eine Trifluormethylgruppe enthalten, mit 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearvliden erhältlichen wasserunlöslichen Disazofarbstoffen in der Lichtechtheit überlegen. Beispiel i Zur Herstellung der Färbungen werden 50g Baumwollgarn in der Grundierungslösung 1/2 Stunde behandelt, abgequetscht und Stunde in der Diazolösung entwickelt. Dann wird gespült, kochend geseift, wiederum gespült und getrocknet.
a) Grundierungslösung : 5 g 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol werden in einer Mischung von I ö ccm Alkohol, 2,5 ccm 3oprozentiger Formaldehydlösung, 2,5 ccm Natronlauge von 34° Bé und Io ccm Wasser gelöst und in I 1 Wasser von 35° C, in dem vorher Io ccm 5oprozentiges Türkischrotöl und I2 ccm Natronlauge von 34° Be gelöst wurden, eingetragen.
b) Diazolösung: 4,5 g der Aminoazoverbindung von der Zusammensetzung werden mit 5 ccm 9oprozentiger Ameisensäure angezeigt und mit 3,2 ccm Schwefelsäure von 36° Be verrührt. In diese Mischung läßt man eine Lösung von o,8 g Natriumnitrit unter Eiskühlung laufen. Nach etwa 2ö Minuten ist die Diazotierung beendet. Das Bad wird mit Wasser auf Il eingestellt und mit 4 g kristallisiertem Natriumacetat abgestumpft.
Man erhält ein Blauschwarz von sehr guter Lichtechtheit.
Beispiele Druckpaste: 8o g trockenes Diäzoniumsalz, das 2o Gewichtsprozent der Aminoazoverbindung von der Zusammensetzung in Form des Chlorzinkdoppelsalzes des Diazoniumchlorids enthält, werden mit Wasser unter Zusatz von 9occm 5oprozentiger Essigsäure angerührt und mit 4oo g Weizenstärketragantverdickung versetzt. Das Ganze wird auf I kg eingestellt.
Grundierungslösung: I5 g I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol, 2o g Monopolbrillantöl und I8 ccm Natronlauge von 38° Be werden mit Wasser in üblicher Weise zu I l gelöst.
Druckvorschrift: Das Färbegut wird mit der Grundierungslösung geklotzt, getrocknet; mit der Druckpaste überdruckt, wiederum getrocknet und dann in heißer verdünnter Natriumcarbonatlösung abgezogen. Hierauf wird gespült, kochend geseift, wiederum gespült und getrocknet.
Man erhält blauschwarze Drucke von sehr guter Lichtechtheit.
Beispiel 3 a) Grundierungslösung wie im Beispiel I. b) Diazolösung: 4 g der Aminoazoverbindung von der Zusammensetzung werden wie im Beispiel I diazotiert. Nach dem Entwickeln erhält man ein rotstichiges Blauschwarz von sehr guter Lichtechtheit.
Beispiel 4 .
a) Grundierungslösung wie im Beispiel I. b) Diazolösung: 3,7 g der Aminoazoverbindung von der Zusammensetzung werden wie im Beispiel I diazotiert. Man erhält ein Granat von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 5 45 g der Aminoazoverbindung von der Zusammensetzung werden mit verdünnter Schwefelsäure und Natriumnitrit auf übliche Weise diazotiert. Die filtrierte Diazolösung läuft zu einer Lösung von 29,3 g I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzöl, die so viel Natronlauge enthält, daß die Reaktion der Lösung bis zum Schluß ätzalkalisch bleibt. Der erhaltene wasserunlöslicheD,isazofarbstof wird abgesaugt und neutral gewaschen. Er bildet nach dem Trocknen ein blauschwarzes Pulver von sehr guter Lichtechtheit.
Man kann diesen Farbstoff auch auf einem Substrat herstellen, wenn man der Lösung des 2, 3-Oxynaphthoesäurearylids beispielsweise Schwerspat oder Zinkweiß zusetzt und dann die Diazolösung hinzulaufen läßt.

WasserunlöslicheDisazofarbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Verwendung von anderen Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure als Azokomponenten oder von anderen Aminoazoverbindungen von der oben angegebenen allgemeinen Formel als Diazokomponenten. Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegender Erfindung erhältlichen wasserunlöslichen Disazofarbstoffen sowie deren Farbtöne:

Diazokomponente Azokomponente Farbton

I. 4 - Amino - 2, 5 - dimethoxy- 2' -chlor - 6'- triiluor- I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarz,

methyl-4'-nitro-I, I'-azobenzol 4-methoxybenzol

2. desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- blau-

4-chlorbenzol schwarz

3. desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- blau-

2-methyl-4-methoxybenzol schwarz

4. desgl. I-(2', 3'-Oxynaplithoylamino)- rotstickig-

naphthalin schwarz

5. desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichig-

2, 5-dimethoxybenzol schwarz

6. desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- blau-

4-chlor-2, 5-dimethoxy-ben- schwarz

zol

7. desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- blau-

2-methoxybenzol schwarz

B. 4 - Amino - 2, 5 - dimethoxy - 2'- nitro - 4'- trifluor- 3'-Oxynaphthoylamin o)- rotstichig-

methyl-I, I'-azobenzol naphthalin schwarz

g. desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichig-

4-methoxybenzol schwarz

I0- 4-Amino-a, 5-dimetliyl-2'-nitro-4'-trifluormethyl- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- granat

I, I'-azobenzol 2-methylbenzol

II. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- granat

2-methyl-4-methoxybenzol

i2. 4-Amino-2, 5-dimethyl-2'-nitro-4'-trifluormethyl- i-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)- granat

i, i'-azobenzol 2, 5-dimethoxybenzol

I3. 4-Amino-a, 5-diäthoxy-3', 5'-bistrifluormethyl- i-(z', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarz-

I, I'-azobenzol naphthalin violett

14. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz-

benzol violett

15. 4-Amino-2, 5-dimethoxy-2'-chlor-5'-trifluormethyl- 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarz-

i, i'-azobenzol 2-methylbenzol violett

16. . desgl. I-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarz-

naphthalias violett

17. 4-Amino-2, 5-dimethoxy-3'-trifluormethyl-I, I'- I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarz-

azobenzol 2-methyl-4-chlorbenzol violett

18. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarz-

2-methylbenzol violett

Ig. 4-Amino-2-methoxy-5-methyl-4'-trifluormethyl- i-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarz-

2'-nitro-i, i'-azobenzol benzol violett

20. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- korinth

2-methylbenzol

21. 4 - Amino - 2, 5 - dimethoxy - 2' - trifluormethyl- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- blau-

4'-nitro-I, I'-azobenzol naphthalin schwarz

22. desgl. 3'-Oxynaphthoylamino)- blau-

benzol schwarz

23. 4-Amino-3-methyl-2'-nitro-4'-trifluormethyl-i, 1'- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- granat

azobenzol 4-methoxybenzol

24. 4 - Amino - 2, 5 - dimethoxy - 4'- nitro -5'- trifluor- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichig-

methyl-i, i'-azobenzol benzol schwarz

viazokomponente Azokomponente Farbton

25. 4-Amino-2, 5-dimethoxy-4'-nitrö-5'-trifluor- Z-(2';3'-Oxynaphthoylamino)- rötstichig-

methyl-i, i'-azobenzol naphthalin schwarz

26. 4-Amino-2, 5-dimethoxy-2'-chlor-6'-nitro-4'-tri- 1-(2', 3'-Öxynaphthoylamino)- blau-

fluormethyl-i, i'-azobenzol Benzol schwarz

27. 4-Amino-2, 5-dimethoxy-2'-cblor-6'-nitro-4'-tri- 3'-Oxynaphthoylamino)- blau-

fluormethyl-i, i'-azobenzol 2-methylbenzol schwarz

28. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- blau-

4-chlorbenzol schwarz

29. desgl: i-(a'; 3'-Oxynaphthoylamino)- violett-

4-methoxybenzöl schwärz

30. 4-Amino-2-methyl-5-methoxy-2'-nitrö-4'triflüor- i-(2', 3'-Oxynaphthoylaminö)- korinth

methyl-i, i'-azobenzol Benzol

31. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- korinth

2-methyl-4-methoxybenzol

32. desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- korinth

naphthalin

33- desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- korinth

2, 5-dimethoxybenzol

34. 4-Amino-2, 5-diäthoxy-2'-triiluormethyl-4'-brom- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichig-

i, i'-azobenzol Benzol blau-

schwarz

35. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarz-

2-methoxybenzol violett

36. 4-Amino-2, 5-diäthoxäthoxy-2'-nitro-6'-chlor- 1-(2'; 3'-Oxynaphthoylaminö)- grün-

4'-trifluormethyl-i, i'-azobenzol von der Zusäm- Benzol stichig-

mensetzung dunkel-

NO, OGH,. CHz.Od2H; blau

-Z Z

CF3 - j-N-N- -N H2

Cl 0CH2. CHZ.OCZH5

37. desgl. a-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelblau

naphthälin

38. 4-Amino-2; 5-diäthoxy-3'-trifluormethyl-i, i'-azo- 1-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)- blau-

.

benzol Benzol schwarz

39. 4-Amino-2, 5-diäthoxy-3'-triflüormetbyl-i, i'-azo- 3'-Öxynaphthoylämino)- blau-

Benzol 2-methylbenzol schwarz

40. 4-Amino-Z, 5-dimethoxy-2', 4'-dinitro-5'-tr-ifluor- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelblau

methyl-i, i'-azobenzol Benzol .

41. desgl: 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelblau

4-methoxybenzol

42. 4-Amino-2, 5-dimethoxy-2', 5'-bistrifluormethyl- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarz-

4'-nitro-z, i'-azobenzol Benzol violett

43. desgl. 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarz-

2-methoxybenzol violett

44. 4-Amino-2, 5-dimethoxy-2', 5'-bistrifluormethyl- 2-(2', 3'-Oxynaphtho3lamino)- violett-

4'-nitro-i, i'-azobenzol q naphthalin schwarz

45. 4-Amino-2, 5-dimethöxy-4', 5'-dichlor-2'-trifluor- i-(a', 3'-Oxynaphthoylaminö)- schwarz-

meth3l-i, i'-azobenzol Benzol violett

Diazokomponente

Azokomponente Farbton

46. 4-Amino-2-methyl-2'-nitro-4'-trifluormethyl-i, i'- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- granat

azobenzol Benzol

47. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- granat

4-methoxybenzol

48. desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- granat

naphthalin

49. 4-Amino-2-methoxy-2'-nitro--4'-trifluormethyl- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- korinth

i, i'-azobenzol Benzol

50. desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- granat

2-methoxybenzol

51- 4-Amino-2-methoxy-2'-nitro-4'-trifluormethyl- I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- korinth

i, i'-azobenzol 4-methoxybenzol

52. 4-Amino-2'-nitro-4'-trifluormethyl-i, i'-azobenzol I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- granat

Benzol

Claims

PATEN TANSPRUCII Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminoazoverbindungen von der allgemeinen Formel worin der Benzolkern R1, noch durch Trifluormethylgruppen, Nitrogruppen und Halogenatome oder Trifluormethylgruppen oder Nitrogruppen oder Halogenatome und der Benzolkern R2 durch Alkylgruppen und Alkoxygruppen oder Alkylgruppen oder Alkoxygruppen substituiert sein kann, mit Aryliden .der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure in Substanz oder auf einer Grundlage kuppelt.