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Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, wasserunlöslichen Disazofarbstoffen gelangt,
wenn man Aminoazoverbindungen von der Zusammensetzung
dianotiert und mit Aryliden der 2-Oxy-°naphthalin-3-carbonsäure vereinigt. Diese
Aminoazoverbindüngen können durch Kuppeln von dianotiertem @-Amino-2, 6-dichlor-4-nitrobenzol
mit 1-Amino-2, 5-dialkoxybenzolen erhalten werden. Die neuen Farbstoffe bilden,
in Substarnz hergestellt, wertvolle blauschwarze bis schwarze Pigmente. Sie sind
aber auch ganz besonders zur Herstellung von wasserunlöslichen Farbstoffen äuf der
Faser geeignet, sei es nach dem Verfahren zur Herstellung von Eisfarben oder nach
einem der bekannten Druckverfahren, z. B. im Direktdruck.
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Die so erhaltenen blauschwarzen 'bis schwarzen Farbstoffe zeichnen
sich durch gute Gesamtechtheitseigenschaften aus. ln der Lichtechtheit übertreffen
sie die bisher bekannten, aus dianotierten Aminoazoverbindungen und Aryliden der
2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure z. ß. nach den Verfahren der Patentschriften 293 375,
383 903, 391 91 und 392 077 erhältlichen schwarzen Farbstoffe. Sie bilden daher
eine wertvolle Bereicherung der Pigment- und Eisfarbenklasse.
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Zur Herstellung der Färbungen werden 5o g Baumwollgarn in der Grundierungslösung
1 Stunde behandelt, abgequetscht und 1/2 Stunde in der Diazolösung gefärbt. Dann
, wird gespült, kochend geseift, wiederum gespült und getrocknet.
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Beispiel 1 a. Grundierungslösung 5@g 2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol
werden in einer Mischung von 1o ccm Alkohol, 2,5 ccm Formaldehydlösung 3oprozentig,
2,5 ccm Natronlauge 34° B8 und io ccm Wasser gelöst und in 1 1 Wasser von 35° C,
in dem vorher io ccm Türkischrotöl 5oprozentig und 12 ccm Natronlauge 3q.° Be gelöst
worden sind, eingetragen.
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b. Diazolösung 3,7 g der. Aminoazoverbindung von der Zusammensetzung
werden mit 5 ccm Ameisensäure goprozentig angeteigt und mit 3,2 ccm Schwefelsäure
36'
Be verrührt. In diese Mischung läßt man eine Lösung von o,8 g N atriumnitrit unter
Eiskühlung laufen. Nach etwa 20 Minuten ist die Dianotierung beendet. Das Bad wird;'
auf @ 1 eingestellt und mit 4g kristallisiertenil Natriumacetat abgestumpft. Man
erhält blaueschwarze Farbtöne von guter Lichtechtheit. `" Beispiel 2 a. Grundierungslösung
1,d4g2-(2',3'-Oxynaplhitloylamnino)-nalphthalin werden in einer. Mischung von 3
ccm Alkohol, 0,7 cctn Formaldehydlösung 3oprozentig, 0,7 ccm Natronlauge 34° Be
und 3 ccm Wasser gelöst und in @ 1 Wasser von 35° C, dem vorher 1o ccm Türkischrotöl
5oprozentig und 12 ccm Natronlauge 34' Be zugesetzt worden sind, eingetragen.
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b. Diazolösung 4g der Aminoazoerbindung von der Zusammensetzung
werden mit 5 ccm Ameisensäure 9oprozentig angeteigt und mit 3,2 ccm Schwefelsäure
36° Be verrührt. In diese Mischung läßt man unter Eiskühlung eine Lösung von o,8
g Natriumnitrit laufen. Nach etwa 2o Minuten wird das Bad auf @ 1 aufgefüllt und
mit q4g kristallisiertem N atriumacetat abgestumpft.
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Man erhält blauschwarze Färbungen von guter Lichtechtheit.
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Beispiel 3 Druckpaste 8o g trockenes Diazoniumsalz, das 2o Gewichtsprozent
der Aminoazoverbindung von der Zusammensetzung
in Form des Chlorzinkdoppelsalzes des Diazoniumchlorids enthält, werden mit Wasser
unter Zusatz von 9o ccm Essigsäure 5oprozentig angerührt und mit 400 g Weizenstärke-Strgantverdickung
versetzt. Das Ganze wird 1 kg eingestellt.
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Grundierungslösung 15g 1-(2',3'-Oxynaphtlhoylamino)-2-methylbenzol,
20g Monopolbrillantöl und 18 ccm Natronlauge 38° Be werden mit Wasser in üblicher
Weise zu @ 1 gelöst.
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Druckvorschrift Das Färbegut wird mit der Grundierungslösung geklotzt,
getrocknet, mit der Druck-Paste überdruckt, wiederum getrocknet und dann in heißer,
verdünnter Natriumcarbonatlosung abgezogen. Hierauf wird gespült, kochend geseift,
wiederum gespült und getrocknet.
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Man erhält blauschwarze Drucke von guter Lichtechtheit.
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Beispiel d4 37,@ g der Aminoazoverbindung von der Zusammensetzung
wverden mit verdünnter Schwefelsäure und Natriumnitrit auf übliche Weise dianotiert.
Die filtrierte Diazolösung läuft zu einer Lösung von 29,391-(2',3'-Oxynaphthoylamnino)-2
mnietlioxvbenzol, die so viel Natronlauge enthält, daß die Reaktion der Lösung bis
zum Schluß der Kupplung ätzalkalisch bleibt. Der erhaltene Disazofarbstoff wird
abgesaugt und neutral gewaschen. Er bildet nach dem Trocknen ein blauschwarzes Pulver
von guter Lichtechtheit.
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Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Verwendung beliebiger
anderer Arylide der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure. Die folgende Zusammenstellung
enthält eine Anzahl von weiteren, nach vorliegender Erfindung erhältlichen wasserunlöslichen
Disazofarbstoffen.
| Diazokomponente Azokomponente Farbton |
| 1. 4-Amino-2, 5-dimethoxy- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-chlor-
schwarzblau |
| z', 6' - dichlor - 4'- nitro 4, 6-dimethoxybenzol |
| i, i'-azobenzol |
| 2. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- schwarzblau |
| 4-methoxybenzol |
| 3. desgl. i-(2', 3'-O-Xynaphthoylamino)-2, 5-di- blauschwarz |
| methoxybenzol |
| Diazokomponente Azokomponente Farbton |
| 4. 4-Amino-2, 5-dimethoxy- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-meth-
blauschwarz |
| 5 2', 6'- dichlor - 4'- nitro- oxybenzol |
| 1, 1-azobenzol ` |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- blauschwarz |
| 4-chlorbenzol - |
| 6. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphtha- blauschwarz |
| 1o 11n |
| 7. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -3-nitro- schwarz |
| Benzol |
| B. desgl. i-(4, 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- blauschwarz |
| .15 Benzol |
| g. 4-Amino-2, 5-diäthoxy-2', 6'- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-chlor
- schwarzblau |
| dichlor- 4'- nitro - i, i'- azo- 4, 6-dimethoxybenzol |
| Benzol |
| 10. desgl. i-(2', 3'=Oxynaphthoylamino)-2-methyl- schwarzblau |
| 20 4-methoxybenzol |
| ii. desgl. ' i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-di- schwarzblau |
| methoxybenzol |
| 12. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- blauschwarz |
| 25. oxybenzol |
| 13. - desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-meth- blauschwarz |
| oxybenzol |
| 14, desgl. - 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- blauschwarz |
| 4-chlorbenzol |
| 30 15. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphtha-
schwarzblau |
| lin |
| 16. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-niethyl- schwarzblau |
| Benzol |
| 35 17desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol blauschwarz |
| 18. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3=nitro- schwarz |
| Benzol |
| ig. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor - blauschwarz |
| Benzol |
| 40 2o. 4-Amino-2, 5-dimethoxy- 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphtha-
blauschwarz |
| 2', 6'- dichlor - 4'- nitro - |
| i, i'-azobenzol |