DE648374C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen DisazofarbstoffenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
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- C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, wasserunlöslichen Disazofarbstoffen gelangt, wenn man Aminoazoverbindungen von der Zusammensetzung dianotiert und mit Aryliden der 2-Oxy-°naphthalin-3-carbonsäure vereinigt. Diese Aminoazoverbindüngen können durch Kuppeln von dianotiertem @-Amino-2, 6-dichlor-4-nitrobenzol mit 1-Amino-2, 5-dialkoxybenzolen erhalten werden. Die neuen Farbstoffe bilden, in Substarnz hergestellt, wertvolle blauschwarze bis schwarze Pigmente. Sie sind aber auch ganz besonders zur Herstellung von wasserunlöslichen Farbstoffen äuf der Faser geeignet, sei es nach dem Verfahren zur Herstellung von Eisfarben oder nach einem der bekannten Druckverfahren, z. B. im Direktdruck.
- Die so erhaltenen blauschwarzen 'bis schwarzen Farbstoffe zeichnen sich durch gute Gesamtechtheitseigenschaften aus. ln der Lichtechtheit übertreffen sie die bisher bekannten, aus dianotierten Aminoazoverbindungen und Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure z. ß. nach den Verfahren der Patentschriften 293 375, 383 903, 391 91 und 392 077 erhältlichen schwarzen Farbstoffe. Sie bilden daher eine wertvolle Bereicherung der Pigment- und Eisfarbenklasse.
- Zur Herstellung der Färbungen werden 5o g Baumwollgarn in der Grundierungslösung 1 Stunde behandelt, abgequetscht und 1/2 Stunde in der Diazolösung gefärbt. Dann , wird gespült, kochend geseift, wiederum gespült und getrocknet.
- Beispiel 1 a. Grundierungslösung 5@g 2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol werden in einer Mischung von 1o ccm Alkohol, 2,5 ccm Formaldehydlösung 3oprozentig, 2,5 ccm Natronlauge 34° B8 und io ccm Wasser gelöst und in 1 1 Wasser von 35° C, in dem vorher io ccm Türkischrotöl 5oprozentig und 12 ccm Natronlauge 3q.° Be gelöst worden sind, eingetragen.
- b. Diazolösung 3,7 g der. Aminoazoverbindung von der Zusammensetzung werden mit 5 ccm Ameisensäure goprozentig angeteigt und mit 3,2 ccm Schwefelsäure 36' Be verrührt. In diese Mischung läßt man eine Lösung von o,8 g N atriumnitrit unter Eiskühlung laufen. Nach etwa 20 Minuten ist die Dianotierung beendet. Das Bad wird;' auf @ 1 eingestellt und mit 4g kristallisiertenil Natriumacetat abgestumpft. Man erhält blaueschwarze Farbtöne von guter Lichtechtheit. `" Beispiel 2 a. Grundierungslösung 1,d4g2-(2',3'-Oxynaplhitloylamnino)-nalphthalin werden in einer. Mischung von 3 ccm Alkohol, 0,7 cctn Formaldehydlösung 3oprozentig, 0,7 ccm Natronlauge 34° Be und 3 ccm Wasser gelöst und in @ 1 Wasser von 35° C, dem vorher 1o ccm Türkischrotöl 5oprozentig und 12 ccm Natronlauge 34' Be zugesetzt worden sind, eingetragen.
- b. Diazolösung 4g der Aminoazoerbindung von der Zusammensetzung werden mit 5 ccm Ameisensäure 9oprozentig angeteigt und mit 3,2 ccm Schwefelsäure 36° Be verrührt. In diese Mischung läßt man unter Eiskühlung eine Lösung von o,8 g Natriumnitrit laufen. Nach etwa 2o Minuten wird das Bad auf @ 1 aufgefüllt und mit q4g kristallisiertem N atriumacetat abgestumpft.
- Man erhält blauschwarze Färbungen von guter Lichtechtheit.
- Beispiel 3 Druckpaste 8o g trockenes Diazoniumsalz, das 2o Gewichtsprozent der Aminoazoverbindung von der Zusammensetzung in Form des Chlorzinkdoppelsalzes des Diazoniumchlorids enthält, werden mit Wasser unter Zusatz von 9o ccm Essigsäure 5oprozentig angerührt und mit 400 g Weizenstärke-Strgantverdickung versetzt. Das Ganze wird 1 kg eingestellt.
- Grundierungslösung 15g 1-(2',3'-Oxynaphtlhoylamino)-2-methylbenzol, 20g Monopolbrillantöl und 18 ccm Natronlauge 38° Be werden mit Wasser in üblicher Weise zu @ 1 gelöst.
- Druckvorschrift Das Färbegut wird mit der Grundierungslösung geklotzt, getrocknet, mit der Druck-Paste überdruckt, wiederum getrocknet und dann in heißer, verdünnter Natriumcarbonatlosung abgezogen. Hierauf wird gespült, kochend geseift, wiederum gespült und getrocknet.
- Man erhält blauschwarze Drucke von guter Lichtechtheit.
- Beispiel d4 37,@ g der Aminoazoverbindung von der Zusammensetzung wverden mit verdünnter Schwefelsäure und Natriumnitrit auf übliche Weise dianotiert. Die filtrierte Diazolösung läuft zu einer Lösung von 29,391-(2',3'-Oxynaphthoylamnino)-2 mnietlioxvbenzol, die so viel Natronlauge enthält, daß die Reaktion der Lösung bis zum Schluß der Kupplung ätzalkalisch bleibt. Der erhaltene Disazofarbstoff wird abgesaugt und neutral gewaschen. Er bildet nach dem Trocknen ein blauschwarzes Pulver von guter Lichtechtheit.
- Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Verwendung beliebiger anderer Arylide der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure. Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren, nach vorliegender Erfindung erhältlichen wasserunlöslichen Disazofarbstoffen.
Diazokomponente Azokomponente Farbton 1. 4-Amino-2, 5-dimethoxy- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-chlor- schwarzblau z', 6' - dichlor - 4'- nitro 4, 6-dimethoxybenzol i, i'-azobenzol 2. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- schwarzblau 4-methoxybenzol 3. desgl. i-(2', 3'-O-Xynaphthoylamino)-2, 5-di- blauschwarz methoxybenzol Diazokomponente Azokomponente Farbton 4. 4-Amino-2, 5-dimethoxy- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-meth- blauschwarz 5 2', 6'- dichlor - 4'- nitro- oxybenzol 1, 1-azobenzol ` desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- blauschwarz 4-chlorbenzol - 6. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphtha- blauschwarz 1o 11n 7. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -3-nitro- schwarz Benzol B. desgl. i-(4, 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- blauschwarz .15 Benzol g. 4-Amino-2, 5-diäthoxy-2', 6'- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-chlor - schwarzblau dichlor- 4'- nitro - i, i'- azo- 4, 6-dimethoxybenzol Benzol 10. desgl. i-(2', 3'=Oxynaphthoylamino)-2-methyl- schwarzblau 20 4-methoxybenzol ii. desgl. ' i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-di- schwarzblau methoxybenzol 12. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- blauschwarz 25. oxybenzol 13. - desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-meth- blauschwarz oxybenzol 14, desgl. - 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- blauschwarz 4-chlorbenzol 30 15. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphtha- schwarzblau lin 16. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-niethyl- schwarzblau Benzol 35 17desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol blauschwarz 18. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3=nitro- schwarz Benzol ig. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor - blauschwarz Benzol 40 2o. 4-Amino-2, 5-dimethoxy- 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphtha- blauschwarz 2', 6'- dichlor - 4'- nitro - i, i'-azobenzol
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstaffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazover-Bindungen aus 4-Amino-2, 5-dialkoxy-2', 6'--dichlor-4'-nitro-I, I'-azobenzolen mit Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure in Substanz oder auf einer Grundlage kuppelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI52310D DE648374C (de) | 1935-05-11 | 1935-05-11 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI52310D DE648374C (de) | 1935-05-11 | 1935-05-11 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE648374C true DE648374C (de) | 1937-07-29 |
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ID=7193316
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI52310D Expired DE648374C (de) | 1935-05-11 | 1935-05-11 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE648374C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE920267C (de) * | 1952-11-04 | 1954-11-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| DE933023C (de) * | 1952-06-01 | 1955-09-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
| DE1084403B (de) * | 1957-12-03 | 1960-06-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| DE1086833B (de) * | 1958-03-12 | 1960-08-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
-
1935
- 1935-05-11 DE DEI52310D patent/DE648374C/de not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE933023C (de) * | 1952-06-01 | 1955-09-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
| DE920267C (de) * | 1952-11-04 | 1954-11-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| DE1084403B (de) * | 1957-12-03 | 1960-06-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| DE1086833B (de) * | 1958-03-12 | 1960-08-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
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