DE594326C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen dadurch gelangt, daß man die Diazoverbindungen von aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder ihren Derivaten, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, mit den Aryliden von 3-Oxydiphenylenoxyd-o-carbonsäuren für sich oder auf der Faser kuppelt.
Die bei dem Verfahren verwendeten Arylide sind nach üblichen Verfahren aus den entsprechenden 3-Oxydiphenylenoxyd-o-carbonsäuren und den entsprechenden Aminen erhältlich.

Man erhält auf diese Weise Farbstoffe, die in den verschiedensten Nuancen, insbesondere gelbstichigdunkelbraunen Tönen, färben, die, auf der Faser hergestellt, gute Echtheitseigenschaften besitzen und mit den vergleichbaren Farbstoffen aus 2-Oxycarbazol-3-carbonsäurearyliden nicht erhältlich sind.

Die Arylide von o-Oxycarbonsäuren mehrkerniger Ringsysteme besitzen im allgemeinen praktisch keine Affinität zur pflanzlichen Faser und sind infolgedessen zur Herstellung

as von Eisfarben ungeeignet. Wir verweisen ^: z. B. auf die o-Oxycarbonsäurearylide des Phenanthridons, Phenanthridins, des Acridons. oder des Fluorene. Es ist daher überraschend, daß die Arylide der 3-Oxydiphenylenoxyd-o-carbonsäure Affinität zur pflanzlichen Faser besitzen. Sie sind infolge dieser Eigenschaft zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser geeignet, wodurch eine erhebliche Bereicherung der Eisfarbentechnik gegeben ist.

Beispiel 1

2 g des Arylides aus 3-Oxydiphenylenoxydo-carbonsäure (erhalten durch Einwirkung von Kohlensäure unter Druck auf ein Alkalisalz des 3-Oxydiphenylenoxyds nach bekannten Verfahren) und i-Amino-2-methoxy-4-chlorbenzol werden in üblicher Weise in einer Mischung aus Alkohol und Natronlauge gelöst und in 1 1 Wasser, das 10 ecm Natronlauge 38⁰Be und 10 ecm Türkischrotöl enthält, eingerührt. Man behandelt in dieser Lösung 50 g Baumwollgarn ¹I₂ Stunde lang, quetscht ab und entwickelt ¹Z₂ Stunde in einer in üblicher Weise bereiteten Lösung der äquimolekularen Menge diazotierten i-Amino-2-niethyl-4-nitrobenzols in 11 Wasser. Dann wird gespült, geseift und getrocknet. Man erhält ein Dunkelbraun.

In gleicher Weise erhält man mit diazotiertem

i-Amino-2,5-dichlorbenzol ein gelbstichiges Braun,

i-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol ein Dunkelbraun,

*; Von dem Patent sucher ist als der Erfinder angegeben worden:

Dr. Friedrich Muth in Leverkusen-I. G. Werk.

i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol ein Dunkelbraun,

i-Atnino-4-nitrobenzol ein Olivbraun,
i-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol ein gelbstichiges Dunkelbraun,

4-Aminodiphenylamin ein Rotbraun,
4-Atnino-2-methyl-3'-methyl-i, 1'-azobenzol

ein gelbstichiges Dunkelbraun,
i-Amino-2-chlor-5-methox3''-4-benzoylto aminobenzol ein gelbstichiges Dunkelbraun.

Aus 3 - Oxydiphenylenoxy d- 2-carb oylaminobenzol erhält man durch Kuppeln mit diazotiertem
i-Amino-3-chlorbenzol ein Gelbbraun,

i-Amino-2, 5-dichlorbenzol ein Dunkelbraun,

i-Atnino-2-methyi-4-chlorbenzol ein Braun, i-Atnino-2-methoxy-5-chlorbenzol ein
Schwarzbraun,

i-Amino^-methyl-s-chlorbenzol ein Braun, i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol ein Braun, 1-Amino - 2 - methoxybenzol -5 - sulf onsäurediäthylamid ein Braun,
i-Amino^-chlor^-benzoylamino-

5-methoxybenzol ein Braun,
i-Amino-2~methoxy-4-benzoyIamino-5-methylbenzol ein Schwarzbraun,
i-Amino^-methoxy^-benzoylamino-5-methoxybenzol ein Schwarzbraun,

i-Amino-2-methyl-S-benzoylamino-

4-methylbenzol ein Braun,
4-Amino-3-methoxydiphenylamin ein Rotbraun,
i-Aminoanthrachinon ein rotstichiges

Schwarzbraun.

Aus i- (g'-Oxydiphenylenoxyd^'-carboylamino)-2-methylbenzöl erhält man durch Kuppeln mit diazotierten!
i-Amino-2, 5-dichlorbenzol ein Braun,

ι -Amino -2- chlor-5 - ω - trifmormethylbenzol

ein gelbstichiges Braun,
4-Amino-2, 5-dimethoxy-4'-nitro-i, i'-azo-

benzol ein blaustichiges Schwarz.
+5 Aus i-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboyl-.amino)-2-methoxybenzol erhält man durch Kuppeln mit diazotierten!

i-Amino-2,5-dichlorbenzol ein gelbstichiges dunkles Braun,

i-Amino^-tnethyl^-chlorbenzol ein gelbstichiges Braun,

i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol ein gelbstichiges Braun,

i-Amino^-methoxy-S-sulfonsäurediäthylamid ein gelbstichiges dunkles Braun,

i-Amino-5-benzoylamino-2, 4-dimethylben-

zol ein Gelbbraun,
i-Amino^-benzoylamino^-chlor-

5-methoxybenzol ein rotstichiges Braun, ι -Amino^-benzoylamino^-methoxy-5-methy!benzol ein Schwarzbraun,

i-Amino-anthrachinon ein Schwarzbraun,

i-Amino -2- chlor-5- ω - trifluormethylbenzol ein gelbstichiges Braun,

2-Aminodiphenylsulfon ein grünstichiges Schwarzbraun,

4-Chlor-2-aminodiphenyläther ein gelbstichiges dunkles Braun,

4-Amino-3-methyl-2^/-methyl-1,1 '-azobenzol ein Schwarzbraun,

4-Amino-2, 5-dimethoxy-4'-nitro-i, i'-azobenzol ein rotstichiges Blauschwarz.

Aus i-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)-4-methoxybenzol erhält man durch Kuppeln mit diazotierten!

i-Amino-2, 5-dichlorbenzol ein dunkles Braun.

Aus ι - (s'-Oxydiphenylenoxyd^'-carboylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol erhält man durch Kuppeln mit diazotiertem ι -Amino-Zj.s-dichlorbenzol ein dunkles Braun.

Aus ι - (3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino) -2-methyl-4-methoxybenzol erhält man durch Kuppeln mit diazotiertem

i-Amino-2, 5-dichlorbenzol ein rotstichiges dunkles Braun,

i-Amino~2-methyl-3-chlorbenzol ein dunk- - les Braun,

i-Amino-2-chlor-5-w-trifiuormethylbenzol ein gelbstichiges dunkles Braun,

2-Aminodiphenylsulfon ein Feldgrau,

i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol ein dunkles Braun,

i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol ein rotstichiges Schwarzbraun,

ι -Amino-s-benzoylamino^, 4-dimethylbenzol ein rotstichiges Braun,

i-Amino^-benzoyl^-chlor-S-methoxybenzol ein rotstichiges tiefes Braun,

4-Amino-2, 5-dimethoxy-4'-nitro-i, i'-azo- ioo benzol ein Schwarz.

Aus i-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)-2,5-dimethoxybenzol erhält man durch Kuppeln mit diazotiertem

i-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol ein dunkles Braun,

i-Amino-2, 5-dichlorbenzol ein rotstichiges Braun,

i-Amino-a-methoxy-S-cHorbenzol ein dunkles Braun,

ι -Amino -2- methoxy - 5 - sulf onsäurediäthylamid ein dunkles Braun,

i-Amino^-benzoylamino^-tnethoxy-5-methylbenzol ein Schwarzbraun,

2-Aminodiphenylsulfon ein dunkles Braun,

ι -Amino -2- chlor-5-ω - trifluormethylbenzol ein rotstichiges Braun,

4-Amino-2-methyl-5-metnoxy-2'-nitro-4'-methyl-i, ι'-azobenzol ein Schwarzbraun,

4-Amino-2, 3'-dimethyl-i, i'-azobenzol ein gelbstichiges Schwarzbraun,

4-Amino-3,2'-dimethyl-i, i'-azobenzol ein rotstichiges Schwarzbraun.

Aus ι- (s'-Oxydiphenylenoxyd^'-carboylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol erhält man durch Kuppeln mit diazotierten!

ι -Amino-a-methyl-^.-nitrobenzol ein
Schwarzbraun,

i-Amino-2-nitrobenzol ein Graugrün,

4-Chlor-2-amino.diphenyläther ein gelbstichiges Schwarzbraun,

ι -Amino^-benzoylamino^-chlor-

5-methoxybenzol ein rotstichiges Braun,

4-Amino"3, 2'-dimethyl-i, i'-azobenzol ein Schwarzbraun.

Aus i- (ß'-Oxydiphenylenoxyd^'-carboylamino)-naphthalin erhält man durch Kuppeln mit diazotiertem

ι -Amino-s-benzoylamino^, 6-dimethylbenzol ein Braun,

2-Aminodiphenylsulfon ein Feldgrau,

2-Amino-4-chlordiphenyläther ein Graubraun,

ι- ω -Trifluormethyl -4- chlor-3-aminobenzol ein Olivgrün,

ι -Amino^-benzoylamino^-chlor-

5-methoxybenzol ein rotstichiges Braun.

Beispiel 2

33 S 3-Oxydiphenylenoxyd-ocarbonsaureo-toluidid werden in Wasser unter Zusatz von Natronlauge gelöst, und nach Zugabe von Natriumacetat wird eine aus 13,8 g i-Amino-2-nitrobenzol bereitete Diazolösung zugegeben. Der erhaltene schwarzbraune Farbstoff wird abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet.

Der Farbstoff aus diazotiertem i-Amino-2-nitrobenzol und 3-Oxydiphenylenoxydo-carbonsäure-p-chloranilid (in wäßrigem Pyridin gekuppelt) besitzt ähnliche Eigenschäften.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung-von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder ihren Derivaten, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, für sich oder auf der Faser mit den Aryliden von 3-Oxydiphenyleiioxydo-carbonsäuren kuppelt.