DE594326C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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- DE594326C DE594326C DEI45454D DEI0045454D DE594326C DE 594326 C DE594326 C DE 594326C DE I45454 D DEI45454 D DE I45454D DE I0045454 D DEI0045454 D DE I0045454D DE 594326 C DE594326 C DE 594326C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
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Description
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen dadurch gelangt,
daß man die Diazoverbindungen von aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder ihren Derivaten, die keine wasserlöslichmachenden
Gruppen enthalten, mit den Aryliden von 3-Oxydiphenylenoxyd-o-carbonsäuren
für sich oder auf der Faser kuppelt.
Die bei dem Verfahren verwendeten Arylide sind nach üblichen Verfahren aus den entsprechenden 3-Oxydiphenylenoxyd-o-carbonsäuren und den entsprechenden Aminen erhältlich.
Die bei dem Verfahren verwendeten Arylide sind nach üblichen Verfahren aus den entsprechenden 3-Oxydiphenylenoxyd-o-carbonsäuren und den entsprechenden Aminen erhältlich.
Man erhält auf diese Weise Farbstoffe, die in den verschiedensten Nuancen, insbesondere
gelbstichigdunkelbraunen Tönen, färben, die, auf der Faser hergestellt, gute Echtheitseigenschaften
besitzen und mit den vergleichbaren Farbstoffen aus 2-Oxycarbazol-3-carbonsäurearyliden
nicht erhältlich sind.
Die Arylide von o-Oxycarbonsäuren mehrkerniger Ringsysteme besitzen im allgemeinen
praktisch keine Affinität zur pflanzlichen Faser und sind infolgedessen zur Herstellung
as von Eisfarben ungeeignet. Wir verweisen
: z. B. auf die o-Oxycarbonsäurearylide des
Phenanthridons, Phenanthridins, des Acridons. oder des Fluorene. Es ist daher überraschend,
daß die Arylide der 3-Oxydiphenylenoxyd-o-carbonsäure
Affinität zur pflanzlichen Faser besitzen. Sie sind infolge dieser Eigenschaft zur Herstellung von Azofarbstoffen
auf der Faser geeignet, wodurch eine erhebliche Bereicherung der Eisfarbentechnik
gegeben ist.
2 g des Arylides aus 3-Oxydiphenylenoxydo-carbonsäure
(erhalten durch Einwirkung von Kohlensäure unter Druck auf ein Alkalisalz des 3-Oxydiphenylenoxyds nach bekannten
Verfahren) und i-Amino-2-methoxy-4-chlorbenzol werden in üblicher Weise in einer
Mischung aus Alkohol und Natronlauge gelöst und in 1 1 Wasser, das 10 ecm Natronlauge
380Be und 10 ecm Türkischrotöl enthält,
eingerührt. Man behandelt in dieser Lösung 50 g Baumwollgarn 1I2 Stunde lang,
quetscht ab und entwickelt 1Z2 Stunde in einer
in üblicher Weise bereiteten Lösung der äquimolekularen Menge diazotierten i-Amino-2-niethyl-4-nitrobenzols
in 11 Wasser. Dann wird gespült, geseift und getrocknet. Man
erhält ein Dunkelbraun.
In gleicher Weise erhält man mit diazotiertem
i-Amino-2,5-dichlorbenzol ein gelbstichiges
Braun,
i-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol ein Dunkelbraun,
*; Von dem Patent sucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Friedrich
Muth
in Leverkusen-I. G. Werk.
i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol ein Dunkelbraun,
i-Atnino-4-nitrobenzol ein Olivbraun,
i-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol ein gelbstichiges Dunkelbraun,
i-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol ein gelbstichiges Dunkelbraun,
4-Aminodiphenylamin ein Rotbraun,
4-Atnino-2-methyl-3'-methyl-i, 1'-azobenzol
4-Atnino-2-methyl-3'-methyl-i, 1'-azobenzol
ein gelbstichiges Dunkelbraun,
i-Amino-2-chlor-5-methox3''-4-benzoylto aminobenzol ein gelbstichiges Dunkelbraun.
i-Amino-2-chlor-5-methox3''-4-benzoylto aminobenzol ein gelbstichiges Dunkelbraun.
Aus 3 - Oxydiphenylenoxy d- 2-carb oylaminobenzol erhält man durch Kuppeln mit diazotiertem
i-Amino-3-chlorbenzol ein Gelbbraun,
i-Amino-3-chlorbenzol ein Gelbbraun,
i-Amino-2, 5-dichlorbenzol ein Dunkelbraun,
i-Atnino-2-methyi-4-chlorbenzol ein Braun,
i-Atnino-2-methoxy-5-chlorbenzol ein
Schwarzbraun,
Schwarzbraun,
i-Amino^-methyl-s-chlorbenzol ein Braun,
i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol ein Braun, 1-Amino - 2 - methoxybenzol -5 - sulf onsäurediäthylamid
ein Braun,
i-Amino^-chlor^-benzoylamino-
i-Amino^-chlor^-benzoylamino-
5-methoxybenzol ein Braun,
i-Amino-2~methoxy-4-benzoyIamino-5-methylbenzol ein Schwarzbraun,
i-Amino^-methoxy^-benzoylamino-5-methoxybenzol ein Schwarzbraun,
i-Amino-2~methoxy-4-benzoyIamino-5-methylbenzol ein Schwarzbraun,
i-Amino^-methoxy^-benzoylamino-5-methoxybenzol ein Schwarzbraun,
i-Amino-2-methyl-S-benzoylamino-
4-methylbenzol ein Braun,
4-Amino-3-methoxydiphenylamin ein Rotbraun,
i-Aminoanthrachinon ein rotstichiges
4-Amino-3-methoxydiphenylamin ein Rotbraun,
i-Aminoanthrachinon ein rotstichiges
Schwarzbraun.
Aus i- (g'-Oxydiphenylenoxyd^'-carboylamino)-2-methylbenzöl
erhält man durch Kuppeln mit diazotierten!
i-Amino-2, 5-dichlorbenzol ein Braun,
i-Amino-2, 5-dichlorbenzol ein Braun,
ι -Amino -2- chlor-5 - ω - trifmormethylbenzol
ein gelbstichiges Braun,
4-Amino-2, 5-dimethoxy-4'-nitro-i, i'-azo-
4-Amino-2, 5-dimethoxy-4'-nitro-i, i'-azo-
benzol ein blaustichiges Schwarz.
+5 Aus i-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboyl-.amino)-2-methoxybenzol erhält man durch Kuppeln mit diazotierten!
+5 Aus i-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboyl-.amino)-2-methoxybenzol erhält man durch Kuppeln mit diazotierten!
i-Amino-2,5-dichlorbenzol ein gelbstichiges dunkles Braun,
i-Amino^-tnethyl^-chlorbenzol ein gelbstichiges
Braun,
i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol ein gelbstichiges Braun,
i-Amino^-methoxy-S-sulfonsäurediäthylamid
ein gelbstichiges dunkles Braun,
i-Amino-5-benzoylamino-2, 4-dimethylben-
zol ein Gelbbraun,
i-Amino^-benzoylamino^-chlor-
i-Amino^-benzoylamino^-chlor-
5-methoxybenzol ein rotstichiges Braun,
ι -Amino^-benzoylamino^-methoxy-5-methy!benzol
ein Schwarzbraun,
i-Amino-anthrachinon ein Schwarzbraun,
i-Amino -2- chlor-5- ω - trifluormethylbenzol
ein gelbstichiges Braun,
2-Aminodiphenylsulfon ein grünstichiges Schwarzbraun,
4-Chlor-2-aminodiphenyläther ein gelbstichiges dunkles Braun,
4-Amino-3-methyl-2/-methyl-1,1 '-azobenzol
ein Schwarzbraun,
4-Amino-2, 5-dimethoxy-4'-nitro-i, i'-azobenzol
ein rotstichiges Blauschwarz.
Aus i-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)-4-methoxybenzol
erhält man durch Kuppeln mit diazotierten!
i-Amino-2, 5-dichlorbenzol ein dunkles Braun.
Aus ι - (s'-Oxydiphenylenoxyd^'-carboylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol
erhält man durch Kuppeln mit diazotiertem ι -Amino-Zj.s-dichlorbenzol ein dunkles Braun.
Aus ι - (3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)
-2-methyl-4-methoxybenzol erhält man durch Kuppeln mit diazotiertem
i-Amino-2, 5-dichlorbenzol ein rotstichiges dunkles Braun,
i-Amino~2-methyl-3-chlorbenzol ein dunk- - les Braun,
i-Amino-2-chlor-5-w-trifiuormethylbenzol
ein gelbstichiges dunkles Braun,
2-Aminodiphenylsulfon ein Feldgrau,
i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol ein dunkles
Braun,
i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol ein rotstichiges Schwarzbraun,
ι -Amino-s-benzoylamino^, 4-dimethylbenzol
ein rotstichiges Braun,
i-Amino^-benzoyl^-chlor-S-methoxybenzol
ein rotstichiges tiefes Braun,
4-Amino-2, 5-dimethoxy-4'-nitro-i, i'-azo- ioo
benzol ein Schwarz.
Aus i-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)-2,5-dimethoxybenzol
erhält man durch Kuppeln mit diazotiertem
i-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol ein dunkles
Braun,
i-Amino-2, 5-dichlorbenzol ein rotstichiges Braun,
i-Amino-a-methoxy-S-cHorbenzol ein dunkles
Braun,
ι -Amino -2- methoxy - 5 - sulf onsäurediäthylamid
ein dunkles Braun,
i-Amino^-benzoylamino^-tnethoxy-5-methylbenzol
ein Schwarzbraun,
2-Aminodiphenylsulfon ein dunkles Braun,
ι -Amino -2- chlor-5-ω - trifluormethylbenzol
ein rotstichiges Braun,
4-Amino-2-methyl-5-metnoxy-2'-nitro-4'-methyl-i,
ι'-azobenzol ein Schwarzbraun,
4-Amino-2, 3'-dimethyl-i, i'-azobenzol ein gelbstichiges Schwarzbraun,
4-Amino-3,2'-dimethyl-i, i'-azobenzol ein
rotstichiges Schwarzbraun.
Aus ι- (s'-Oxydiphenylenoxyd^'-carboylamino)-2,
4-dimethoxy-5-chlorbenzol erhält man durch Kuppeln mit diazotierten!
ι -Amino-a-methyl-^.-nitrobenzol ein
Schwarzbraun,
Schwarzbraun,
i-Amino-2-nitrobenzol ein Graugrün,
4-Chlor-2-amino.diphenyläther ein gelbstichiges Schwarzbraun,
ι -Amino^-benzoylamino^-chlor-
5-methoxybenzol ein rotstichiges Braun,
4-Amino"3, 2'-dimethyl-i, i'-azobenzol ein
Schwarzbraun.
Aus i- (ß'-Oxydiphenylenoxyd^'-carboylamino)-naphthalin
erhält man durch Kuppeln mit diazotiertem
ι -Amino-s-benzoylamino^, 6-dimethylbenzol
ein Braun,
2-Aminodiphenylsulfon ein Feldgrau,
2-Amino-4-chlordiphenyläther ein Graubraun,
ι- ω -Trifluormethyl -4- chlor-3-aminobenzol
ein Olivgrün,
ι -Amino^-benzoylamino^-chlor-
5-methoxybenzol ein rotstichiges Braun.
33 S 3-Oxydiphenylenoxyd-ocarbonsaureo-toluidid
werden in Wasser unter Zusatz von Natronlauge gelöst, und nach Zugabe von Natriumacetat wird eine aus 13,8 g i-Amino-2-nitrobenzol
bereitete Diazolösung zugegeben. Der erhaltene schwarzbraune Farbstoff wird abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet.
Der Farbstoff aus diazotiertem i-Amino-2-nitrobenzol
und 3-Oxydiphenylenoxydo-carbonsäure-p-chloranilid
(in wäßrigem Pyridin gekuppelt) besitzt ähnliche Eigenschäften.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung-von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder ihren Derivaten, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, für sich oder auf der Faser mit den Aryliden von 3-Oxydiphenyleiioxydo-carbonsäuren kuppelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI45454D DE594326C (de) | 1932-10-06 | 1932-10-06 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI45454D DE594326C (de) | 1932-10-06 | 1932-10-06 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE594326C true DE594326C (de) | 1934-03-15 |
Family
ID=7191535
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI45454D Expired DE594326C (de) | 1932-10-06 | 1932-10-06 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE594326C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE741357C (de) * | 1940-12-20 | 1943-11-10 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
DE744301C (de) * | 1939-08-02 | 1944-01-20 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
DE921223C (de) * | 1951-03-02 | 1954-12-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen |
-
1932
- 1932-10-06 DE DEI45454D patent/DE594326C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE744301C (de) * | 1939-08-02 | 1944-01-20 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
DE741357C (de) * | 1940-12-20 | 1943-11-10 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
DE921223C (de) * | 1951-03-02 | 1954-12-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen |
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