DE653318C

DE653318C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE653318C
Application number: DEI53174D
Authority: DE
Inventors: Dr Fritz Ballauf; Dr Otto Bayer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-09-08
Filing date: 1935-09-08
Publication date: 1937-11-22

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß :man diazotierte Amine von der allgemeinen Formel worin R ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstofrest ist, in Substanz oder auf der Faser mit Aryliden von o-Oxyarvlcarbonsäuren zu wasserunlöslichen Azofarbstoffen vereinigen kann, wenn man die Komponenten dabei derart wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
Die auf der Faser hergestellten Farbstoffe liefern im allgemeinen tiefe Färbungen, die zum Teil eine sehr gute Lichtechtheit besitzen. In bezug auf die Lichtechtheit sind sie den bekannten wasserunlöslichen Azofarbstoffen aus diazotierten z-Aminonaphthalinen, die in der 2-Stellung durch eine Alkoxy-, Aralkoxy-oder Aryloxygruppe substituiert sind, und 2-Oxvnaphthalin-3-carbonsäurearylamiden im allgemeinen überlegen..
Die Amine von der äbengenannten Zusammensetzung sind beispielsweise dadurch erhältlich, daß man eine am Stickstoffatom wie oben substituierte z-Aminonaphthalin-8-sulfonsäure mittels wasserentziehender Mittel in die entsprechenden substituierten Naphthsultame überführt und diese nitriert und reduziert.
Beispiel z 50g Baumwollgarn werden 1J9 Stunde in einer auf üblichem Wege bereiteten wässerigen, natronalkalischen Lösung von 5 g i - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methylq.-methoxybenzol in zooo ccm Wasser bei 30° C grundiert. Hierauf wird das Garn ausgeschleudert und in zooo ccm einer 40'C warmen, auf üblichem Wege durch Diazotieren von 2,q.9 r-Amino-4, 5-@T-methylnaphthsultam bereiteten, mit 1'Z atriumacetat neutralisierten Diazolösung 1%2 Stunde entwickelt. Hierauf wird gespült, geseift und getrocknet. Man erhält eine tiefe Blaufärbung von guter Licht-, Koch- und Chlorechtheit.
Beispiel 2 24 g z-Amino-4, 5-N-methylnaphthsultam werden in bekannter Weise diazbtiert. Die Diazolösung läßt man in eine alkalische Lösung von 319 z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol fließen. Man stellt darauf essigsauer und filtriert den entstandenen Azofarbstoff ab. Er ist ein rötstichigblaues Pulver, Beispiel 3 24 g . i-Amino-4, 5-N-methylnaphthsultam werden nach bekannten Verfahren, z. B. mit Methylaminoessigsäure (Sarkosin), in eiw, wasserlösliche Diazoaminoverbindung übet'-, geführt, und diese wird mit 319 i-(a', 3'-0x @.. naphthoy lamino) - 2- methyl - 4 - methoxybenzöl vermischt. Durch Zusatz von 38o ccm Wasser, 2o g Türkischrotöl und 30 g 32prozentiger Natronlauge gehen beide Verbindungen in Lösung. Darauf werden 5oo g Stärketragantverdickung eingerührt. Diese Mischung- wird auf Baumwolle gedruckt. Die Ware wird getrocknet und nun mit Säure in Dampfform @zr in flüssiger Form behandelt, entwickelt d geseift. Man erhält einen rotstichigäuen Druck.

In ähnlicher Weise erhält-man bei Anwendung des oben beschriebenen Verfahrens

durch Vereinigen von mit .

1-(2', 3'-Oxvnaphthoylamino)-4-methoxybenzol i-Amino-4, 5-N-methyl- ein Blau

naphthsultam

i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol desgl. ein rotstichiges Blau

1-(z', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin ...... desgl. ein Blau

1-(2'-Oxy-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino)- desgl. ein dunkles Blau

4-methoxybenzol

2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin ...... i-Amino-4, 5-N=phenyl- ein Blauviolett

naphthsultam

3'-Oxynaphthoylarnino)-4-chlor-2-methyl- desgl. ein Blauviolett

benzol

i-(2'-Oxy-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino)- desgl. : ein Blauschwarz

4-methoxybenzol

i-(2'-Oxy-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino)- desgl. ein Blauschwarz

2-methyl-4-methoxybenzol

i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-meth- i-Amino-4,5-N-(4'-meth- ein blaustichiges

oxybenzol oxyphenyl) - naphth- Korinth

sultam

z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin ...... desgl. ein rotstichiges Ko-

rinth

i-(2'-Oxy-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino)- desgl. ein Schwarz

4-methoxybenzol

1-(2'-Oxy-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino)- . desgl, ein blaustichiges

2-methyl-4-methoxybenzol Schwarz

i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol . . i-Amino-4, 5-N-n-butyl- ein rotstichiges Ko-

naphthsultam rinth

2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin...... - desgl. ein dunkles Braun

1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol... . desgl. ein Marineblau

i-(2'-Oxy-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino)- desgl. ein Marineblau

4-methoxybenzol

i-(2'-Oxy-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino)- i-Amino-4, 5-N-oxäthyl- ein Marineblau

4-methoxybenzol naphthsultam

i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-meth- i-Amino-4, 5-N-n-pro- ein blaustichiges

oxybenzol pylnaphthsultam Korinth

1-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin...... desgl. ein Marineblau .

2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin...... desgl. ein Dunkelblau

i-(2'-Oxy-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino)- desgl. ein Schwarzblau

4-methoxybenzol

i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin...... i-Amino-4, 5-N-äthyl- 'ein Dunkelblau

naphthsultam

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine von der allgemeinen Formel worin R ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest ist, in Substanz oder auf der Faser mit Aryliden von o-Oxyarvlcarbonsäuren kuppelt und die Komponenten dabei derart wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.