DE569305C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE569305C
DE569305C DEI42744D DEI0042744D DE569305C DE 569305 C DE569305 C DE 569305C DE I42744 D DEI42744 D DE I42744D DE I0042744 D DEI0042744 D DE I0042744D DE 569305 C DE569305 C DE 569305C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxynaphthoylamino
red
azo dyes
aminodiphenyl
nitro
Prior art date
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Expired
Application number
DEI42744D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Alfred Carl
Dr Johann Rosenbach
Dr Karl Schuetz
Dr Werner Zerweck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI42744D priority Critical patent/DE569305C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE569305C publication Critical patent/DE569305C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Gegenstand des Patents 567 773 ist ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen von 4'-Nitro-2-aminodiphenyl und seinen Substitutionsprodukten mit den zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe üblichen Komponenten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
  • Es wurde nun gefunden, daß nicht nur4'-Nitro-2-aininodiphenyl und seine Substitutionsprodukte, sondern allgemein Aminodiphenylbasen, die in einer 3- (bzw. 5-) oder 4-Stellung eine Nitrogruppe tragen, in Form ihrer Diazoverbindungen beim Kuppeln mit den zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe üblichen Komponenten wertvolle Farbstoffe liefern, die gleich gute Echtheitseigenschaften wie die nach dem Verfahren gemäß Hauptpatent erhältlichen Farbstoffe aufweisen und jene zum Teil noch an Lichtechtheit übertreffen.
  • Beispiel 5o g abgekochtes Baumwollgarn werden in nachstehendem Grundierungsbad a '., Stunde behandelt, durch Abwinden, Abquetschen oder Schleudern gut entwässert und in nachstehendem Entwicklungsbad b 1/2 Stunde entwickelt. a. Grundierungsbad
    2 g 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
    4 ccm Türkischrotöl, 5oprozentig
    6 ccm Natronlauge 3q:' Be
    2 ccm Formaldehydlösung, 3oprozentig
    5oo ccm kochendes Wasser
    z Liter
    b. Entwicklungsbad 2,I4 g 3-Nitro-4-aminodiphenyl vom F. 167' (vgl. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 37, S. 881) werden mit -,,8 ccm Salzsäure a2' Be und 0,75 g in etwas Wasser gelöstem Natriumnitrit unter Eiszusatz diazotiert. Nach Beendigung der Diazotierung stumpft man mit etwa 2,5 g Natriumacetat ab, setzt eine Lösung von 25 g Kochsalz in Wasser zu und stellt auf Z Liter.
  • Dann wird das Färbegut gespült, kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet. In dieser Weise erhält man eine blaustichig rote Färbung.
  • Mit anderen zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe üblichen Komponenten kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt werden. In der nachfolgenden Tabelle sind die Nuancen einiger nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe zusammengestellt.
  • Aus der Diazoverbindung von 3-Nitro-4-aminodiphenyl erhält man mit
    Kupplungskomponente Farbton
    2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol .............................. gelbstichiges Rot
    1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol ................. gelbstichiges Rot
    1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol . . . .............. Rubinrot
    1-(2', 3'-0_xynaphthoylamino)-2, 5-dimethoxybenzol .............. blaustichiges Rot
    1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol .................... Bordeaux
    1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-5-chlor-2-methylbenzol ............ blaustichiges Rot
    4,4'-bis- (2", 3"-Oxynaphthoylamino)-3, 3'-dimethoxydiphenyl ...... violettes Braun
    4,4'-bis- (Acetoacetylamino)-3, 3'-dimethyldiphenyl .............. leuchtendes Goldorangt
    1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-2-methylbenzol .............. violettes Braun
    Aus der Diazoverbindung von 4'-Nitro-4-aminodiphenyl (vgl. obige Berichte, Bd. 39, S. 3479) erhält man mit:
    Kupplungskomponente Farbton
    1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol ................. Mittelrot
    1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-5-chlor-2-methylbenzol........... . . blaustichiges Rot
    2- V, 3'-Oxvnaphthoylamino)-naphthalin ....................... Mittelrot
    4,4'-bis- (2", 3"-Oxynaphthoylamino)-3, 3'-dimethoxydiphenyl ...... Braunrot
    4,4'-bis- (Acetoacetylamino)-3, 3'-dimethyldiphenyl .............. grünstichiges Gelb
    i- (2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlorbenzol ................ lebhaftes neutrales Braun
    1- (3"-Oxy-7', S'-benzocarbazol-2"-carboylamino)-4-methoxybenzol .. grünstichiges Schwarz
    Aus der Diazoverbindung von 5-Nitro-2-aminodiphenyl erhält man mit:
    Kupplungskomponente Farbton
    i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-cblorbenzol . . ........... blaustichiges Rot
    r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol ............ blaustichiges Rot
    1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol .................... blaustichiges Rot
    i- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol ................. gelbstichiges Rot
    1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol ................. Bordeaux
    1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methylbenzöl #.................. blaustichiges Rot
    1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol ......... blaustichiges Rot
    i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-a, 5-dimethoxybenzol.............. Bordeaux
    1-(2', 3'-Ox-vnaphthoylamino)-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol........ blaustichiges Rot
    1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-.z-methoxy-4-chlorbenzol ........... blaustichiges Rot
    1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin ...................... Bordeaux
    2- (a', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin ...................... sehr blaustichiges Rot
    Aus der Diazoverbindung von 4'-Brom-3-nitro-.l-aminodiphenyl erhält man mit:
    Kupplungskomponente Farbton
    2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol ............................. blaustichiges Rot
    z-(z', 3'-Oxynaplithoylamino)-2-methylbenzol .................. blaustichiges Rot
    z- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol ................. neutrales Rot
    i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol ................. blaustichiges Rot
    z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimethoxybenzol .............. blaustichige; Rot
    z-(2', 3'-Oxynaplithoylamino)-3-nitrobenzol .................... Bordeaux
    z-V, 3'-Oxynaphthoylamino)-5-chlor-2-methi>lbenzol ............ neutrales Rot
    z-(2', 3'-Oxynaplithoylamino)-naphthalin ...................... Bordeaux
    2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin ...................... blaustichiges Rot
    4., .'-bis- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3, 3'-dimethoxydiphenyl ...... rotstichiges Braun
    .i, 4'-bis- (Acetoacetylamino) -3, 3'-dimethyldiphenyl .............. leuchtend Goldorange:
    i-(3"-Oxy-7', 8'-benzocarbazol-2"-carboylainino)-q.-methOxy-3-
    methylbenzol........................................ Schwarz
    Aus der Diazoverbindung von q.', 3-Dinitro-.f-aminodiphenyl erhält man mit:
    Kupplungskomponente Farbton
    2, 3-Oxynaplithoylaminobenzol .............................. neutrales Rot
    z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol .................. neutrales Rot
    Z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol .................... blaustichiges Rot
    z- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol .................... kräftiges Rot
    z-(2', 3'-Oxynaplithoylamino)-naphthalin ...................... Bordeaux
    .4, .'-bis- (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -3, 3'-dimethoxydiphenyl ...... Rotbraun
    .1, .1'-bis- (Acetoacetylamino)-3, 3'-dimethyldiphenyl .............. . Goldorange
    z-(3"-Oxy-7', 8'-benzocarbazol-2"-carboylamino)-4-methoxybenzol . . grünstichiges Schwarz
    z-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlorbenzol................ rotstichiges Braun

Claims (1)

  1. PA rrN; rnN SPRUCH Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Patent 567773, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der Diazoverbindungen von 4'-Nitro-2-aminodiphenyl und seinen Substitutionsprodukten die Diazoverbindungen anderer Aminodiphenylbasen, welche in einer 3- (bzw. 5-) oder q.-Stellung eine Nitrogruppe tragen, mit den zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe üblichen Komponenten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
DEI42744D 1931-10-08 1931-10-08 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Expired DE569305C (de)

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