DE569305C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AzofarbstoffenInfo
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- DE569305C DE569305C DEI42744D DEI0042744D DE569305C DE 569305 C DE569305 C DE 569305C DE I42744 D DEI42744 D DE I42744D DE I0042744 D DEI0042744 D DE I0042744D DE 569305 C DE569305 C DE 569305C
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Gegenstand des Patents 567 773 ist ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen von 4'-Nitro-2-aminodiphenyl und seinen Substitutionsprodukten mit den zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe üblichen Komponenten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
- Es wurde nun gefunden, daß nicht nur4'-Nitro-2-aininodiphenyl und seine Substitutionsprodukte, sondern allgemein Aminodiphenylbasen, die in einer 3- (bzw. 5-) oder 4-Stellung eine Nitrogruppe tragen, in Form ihrer Diazoverbindungen beim Kuppeln mit den zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe üblichen Komponenten wertvolle Farbstoffe liefern, die gleich gute Echtheitseigenschaften wie die nach dem Verfahren gemäß Hauptpatent erhältlichen Farbstoffe aufweisen und jene zum Teil noch an Lichtechtheit übertreffen.
- Beispiel 5o g abgekochtes Baumwollgarn werden in nachstehendem Grundierungsbad a '., Stunde behandelt, durch Abwinden, Abquetschen oder Schleudern gut entwässert und in nachstehendem Entwicklungsbad b 1/2 Stunde entwickelt. a. Grundierungsbad
b. Entwicklungsbad 2,I4 g 3-Nitro-4-aminodiphenyl vom F. 167' (vgl. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 37, S. 881) werden mit -,,8 ccm Salzsäure a2' Be und 0,75 g in etwas Wasser gelöstem Natriumnitrit unter Eiszusatz diazotiert. Nach Beendigung der Diazotierung stumpft man mit etwa 2,5 g Natriumacetat ab, setzt eine Lösung von 25 g Kochsalz in Wasser zu und stellt auf Z Liter.2 g 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin 4 ccm Türkischrotöl, 5oprozentig 6 ccm Natronlauge 3q:' Be 2 ccm Formaldehydlösung, 3oprozentig 5oo ccm kochendes Wasser z Liter - Dann wird das Färbegut gespült, kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet. In dieser Weise erhält man eine blaustichig rote Färbung.
- Mit anderen zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe üblichen Komponenten kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt werden. In der nachfolgenden Tabelle sind die Nuancen einiger nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe zusammengestellt.
- Aus der Diazoverbindung von 3-Nitro-4-aminodiphenyl erhält man mit
Aus der Diazoverbindung von 4'-Nitro-4-aminodiphenyl (vgl. obige Berichte, Bd. 39, S. 3479) erhält man mit:Kupplungskomponente Farbton 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol .............................. gelbstichiges Rot 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol ................. gelbstichiges Rot 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol . . . .............. Rubinrot 1-(2', 3'-0_xynaphthoylamino)-2, 5-dimethoxybenzol .............. blaustichiges Rot 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol .................... Bordeaux 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-5-chlor-2-methylbenzol ............ blaustichiges Rot 4,4'-bis- (2", 3"-Oxynaphthoylamino)-3, 3'-dimethoxydiphenyl ...... violettes Braun 4,4'-bis- (Acetoacetylamino)-3, 3'-dimethyldiphenyl .............. leuchtendes Goldorangt 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-2-methylbenzol .............. violettes Braun Aus der Diazoverbindung von 5-Nitro-2-aminodiphenyl erhält man mit:Kupplungskomponente Farbton 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol ................. Mittelrot 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-5-chlor-2-methylbenzol........... . . blaustichiges Rot 2- V, 3'-Oxvnaphthoylamino)-naphthalin ....................... Mittelrot 4,4'-bis- (2", 3"-Oxynaphthoylamino)-3, 3'-dimethoxydiphenyl ...... Braunrot 4,4'-bis- (Acetoacetylamino)-3, 3'-dimethyldiphenyl .............. grünstichiges Gelb i- (2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlorbenzol ................ lebhaftes neutrales Braun 1- (3"-Oxy-7', S'-benzocarbazol-2"-carboylamino)-4-methoxybenzol .. grünstichiges Schwarz Aus der Diazoverbindung von 4'-Brom-3-nitro-.l-aminodiphenyl erhält man mit:Kupplungskomponente Farbton i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-cblorbenzol . . ........... blaustichiges Rot r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol ............ blaustichiges Rot 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol .................... blaustichiges Rot i- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol ................. gelbstichiges Rot 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol ................. Bordeaux 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methylbenzöl #.................. blaustichiges Rot 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol ......... blaustichiges Rot i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-a, 5-dimethoxybenzol.............. Bordeaux 1-(2', 3'-Ox-vnaphthoylamino)-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol........ blaustichiges Rot 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-.z-methoxy-4-chlorbenzol ........... blaustichiges Rot 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin ...................... Bordeaux 2- (a', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin ...................... sehr blaustichiges Rot Aus der Diazoverbindung von q.', 3-Dinitro-.f-aminodiphenyl erhält man mit:Kupplungskomponente Farbton 2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol ............................. blaustichiges Rot z-(z', 3'-Oxynaplithoylamino)-2-methylbenzol .................. blaustichiges Rot z- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol ................. neutrales Rot i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol ................. blaustichiges Rot z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimethoxybenzol .............. blaustichige; Rot z-(2', 3'-Oxynaplithoylamino)-3-nitrobenzol .................... Bordeaux z-V, 3'-Oxynaphthoylamino)-5-chlor-2-methi>lbenzol ............ neutrales Rot z-(2', 3'-Oxynaplithoylamino)-naphthalin ...................... Bordeaux 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin ...................... blaustichiges Rot 4., .'-bis- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3, 3'-dimethoxydiphenyl ...... rotstichiges Braun .i, 4'-bis- (Acetoacetylamino) -3, 3'-dimethyldiphenyl .............. leuchtend Goldorange: i-(3"-Oxy-7', 8'-benzocarbazol-2"-carboylainino)-q.-methOxy-3- methylbenzol........................................ Schwarz Kupplungskomponente Farbton 2, 3-Oxynaplithoylaminobenzol .............................. neutrales Rot z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol .................. neutrales Rot Z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol .................... blaustichiges Rot z- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol .................... kräftiges Rot z-(2', 3'-Oxynaplithoylamino)-naphthalin ...................... Bordeaux .4, .'-bis- (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -3, 3'-dimethoxydiphenyl ...... Rotbraun .1, .1'-bis- (Acetoacetylamino)-3, 3'-dimethyldiphenyl .............. . Goldorange z-(3"-Oxy-7', 8'-benzocarbazol-2"-carboylamino)-4-methoxybenzol . . grünstichiges Schwarz z-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlorbenzol................ rotstichiges Braun
Claims (1)
- PA rrN; rnN SPRUCH Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Patent 567773, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der Diazoverbindungen von 4'-Nitro-2-aminodiphenyl und seinen Substitutionsprodukten die Diazoverbindungen anderer Aminodiphenylbasen, welche in einer 3- (bzw. 5-) oder q.-Stellung eine Nitrogruppe tragen, mit den zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe üblichen Komponenten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
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| DEI42744D DE569305C (de) | 1931-10-08 | 1931-10-08 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |
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| DE569305C true DE569305C (de) | 1933-02-11 |
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| DEI42744D Expired DE569305C (de) | 1931-10-08 | 1931-10-08 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |
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| Country | Link |
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| DE (1) | DE569305C (de) |
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1931
- 1931-10-08 DE DEI42744D patent/DE569305C/de not_active Expired
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