DE567773C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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Publication number
DE567773C
DE567773C DEI41268D DEI0041268D DE567773C DE 567773 C DE567773 C DE 567773C DE I41268 D DEI41268 D DE I41268D DE I0041268 D DEI0041268 D DE I0041268D DE 567773 C DE567773 C DE 567773C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxynaphthoylamino
red
production
azo dyes
dyes
Prior art date
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Expired
Application number
DEI41268D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Alfred Carl
Johann Rosenbach
Dr Karl Schuetz
Dr Werner Zerweck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE567773C publication Critical patent/DE567773C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Aus der Patentschrift 4.30 579 ist eine Reihe von Farbstoffen bekannt, welche durch Kuppeln von Diazoverbindungen der Aminodiphenylbasen mit den Aryliden der 2 # 3-Oxynaphthoesäure entstehen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen mit besonders guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man die Diazoverbindungen von 2-Aminodiphenylbasen, die in .'-Stellung noch eine Nitrogruppe -enthalten, mit den zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe üblichen Komponenten kuppelt.
  • Die neuen Farbstoffe besitzen meist lebhafte Nuancen und zeichnen sich durch bemerkenswerte Echtheiten aus. Insbesondere die Lichtechtheit ist bei einigen von ihnen hervorragend gut.
  • Beispiel 5o g abgekochtes Baumwollgarn werden in nachstehendem Grundierungsbada 1/., Stunde behandelt, durch Abwinden, Abquetschen oder Schleudern gut entwässert und in nachstehendem Färbebad b 1 r.> Stunde entwickelt. a. Grundierungsbad
    2 g 2- (2'. 3'-Oxynaphthoylamino-) naphthalin,
    q. ccm Türkischrotöl 5oprozentig,
    6 ccm Natronlauge 3q.° B6,
    2 ccm Formaldehydlösung 3oprozentig,
    5 oo ccm kochendes Wasser
    1l.
    b. Färbebad 2,14 g ¢' - Nitro-2-aminodiphenyl vom F. i58° (Jouinal of the Chemical Soci.ety, 1927, Seite 95) werden mit 2,8 ccm Salzsäure 22'136 und 0,75- in etwas Wasser gelöstem Natriumnitrit unter Eiszusatz diazotiert. Nach Beendigung der Diazotierung stumpft man mit etwa 2,5g Natriumacetat ab, setzt eine Lösung von 25,og Kochsalz in Wasser zu und stellt auf 11.
  • Dann wird das Färbegut gespült, kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet. Mit anderen zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe üblichen Komponenten kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt werden.
  • In der nachfolgenden Tabelle sind die Farbtöne einiger nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe zusammengestellt.
  • Aus der Diazoverbindung von 4'-Nitro-2-aminodiphenyl erhält man mit:
    Kupplungskomponente Farbton
    2 - 3-Oxynaphthoylaminobenzol............................ neutrales Rot
    i- (2'- 3'-Oxynaphthoylamino-) 2-methylbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . lebhaftes Scharlach
    I- (a'- 3'-Oxynaphthoylamino-) 2-methoxybenzol . . . . . . . . . . . . . . . gelbstichiges Rot
    I- (2 '- 3'-Oxynaphthoylamino-) 4-methoxybenzol . . . . . . . . . . . . . . . blaustichiges Rot
    I- (2'- 3'-Oxynaphthoylamino-) 2 . 5-dimethoxybenzol . . . . . . . . . . . blaustichiges Rot
    i- (2'- 3'-Oxynaphthoylamino-) 3-nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . Weinrot
    i- (:z'. 3'-Oxynaphthoylamino-) 5-chlor-a-methylbenzol . . . . . . . . . . leuchtendes gelbstichiges Rot
    I- (2 '. 3'-Oxynaphthoylamino-) naphthalin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . blaustichiges Rot'
    2- (2 '- 3'-Oxynaphthoylamino-) naphthalin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . sattes Rot
    4 4'-bis- (2". 3"-Oxynaphthoylamino-) 3_- 3'-dimethoxydiphenyl ... Bronze
    4 4'-bis- (Acetoacetylamino-) 3 - 3'-dimethyldiphenyl . . . . . . . . . . . Gelb
    i- (2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino-) 2-methylbenzol . . . . . . . . . . . . neutrales Braun
    Aus der Diazoverbindung von 5.4'-Dinitro-2-aminodiphenyl
    erhält man mit: -
    i- (a'# 3'-Oxynaphthoylamino-) Benzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . blaustichiges Rot
    I- (2'. 3'-Oxynaphthoylamino-) 2-methylbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . leuchtendes gelbstichiges Rot
    I- (2'- 3'-Oxynaphthoylamino-) 2-methoxybenzol . . . . . . . . . . . . . . . leuchtendes Scharlach
    I- (2 '- 3'-Oxynaphthoylamino-) 2 . 5-dimethoxybenzol............ sattes Rot
    I- (a'- 3'-Oxynaphthoylamino-) 3-nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . Bordeaux
    i- (2'- 3'-Oxynaphthoylamino-) 5-chlor-2-methylbenzol . . . . . . . . . . leuchtendes gelbstichiges Rot
    I- (2'- 3'-Oxynaphthoylamino-) naphthalin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . lebhaftes Rot
    2- (2'. 3'-Oxynaphthoylamino-) naphthalin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . lebhaftes Rot
    4 - 4'-bis- (Acetoacetylamino-) 3 . 3'-dimethyldiphenyl . . . . . . . . . . . Goldorange
    i- (2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino-) 4-chlorbenzol . . . . . . . . . . . . . neutrales Braun
    I- (3"-Oxy-7' . 8'-benzocarbazol-2"=carboylamino-) 4-methoxybenzol Schwarz

Claims (1)

  1. PATENT ANSPIZUC1-1: Verfahren zur Darstellung von Azofarb- stoffen, darin bestehend, daß man die Di- azoverhindungen von q.'-Nitro-2-aminodi-
    phenyl und seinen Substitutionsprodukten mit den zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe üblichen Komponenten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
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