DE527634C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
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Description
- Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Die Herstellung von tiefen Granat- und granatbraunen Tönen in der Reihe der:2, 3-OxY-naphthoesäurearylidfarbstoffe, die für den Orient als sogenannte turkey chocolate -Nuancen von großer Bedeutung sind, ist seither nur mit Hilfe der Diazoverbindungen von Aminoazokörpern möglich gewesen.
- Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls derartige tiefe Granat- bis granatbraune Töne erhält, wenn man die Diazoverbindungen solcher 4-Aminodiphenylamine, welche in o-Stellung zum Brückenstickstoff eine Nitrogruppe tragen, mit den Aryliden der --, 3-Oxynaphthoesäure kuppelt.
- Die neuen Farbstoffe zeichnen sich besonders durch eine große Ausgiebigkeit aus. Überraschenderweise zeigen sie teilweise eine bemerkenswerte Natronlaugekochechtheit. Beispiel i Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 4 9 :Z, 3-Oxynaphthovl-p-'Chloranilin, 8 cem NatrOnlauge 34' 1#6 und :io cem Türkischrotöl im Liter imprägniert, gründlich abgewunden und in einer mit Natriumbiearbonat neutralisierten Diazolösung, welche 2,7 9 4-Amino-3'-chlor-6'-nitrodiphenylamin im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift.
- Man erhält so eine sehr tiefe, granatbraune Färbung von guter Natronlaugekochechtheit. Beispiel 2 Sachgemäß vorbehandelte Ware wird mit einer Lösung von 2,5 9 ?Z, 3-Oxynaphthoyl-2-naphthylamin, 7,5 cem Natronlauge 34' B6 und io cem Türkischrotöl im Liter imprägniert, gut entwässert und sodann in einer mit Natriumbiearbonat neutralisierten Diazolösung, welche 2,89 4-Amino-:z',4'-dinitrodiphenylamin im Liter enthält, entwickelt und, wie üblich, fertiggemacht.
- Man erhält eine tiefe Granatfärbung von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 Baumwollgarn wird nach der üblichen Vorbehandlung mit einer Lösung von 5 9 73, 3-OxY-naphthoyl-p-anisidin, 15 ccm. Natronlauge 34' B6 und ioccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gründlich abgewunden und in einer neutralisierten Diazolösung, welche 3,5 9 4-Amino-:z, 5-dichlor-2', 4'-dinitrodiphenylamin im Liter enthält, entwickelt und, wie üblich, fertiggestellt. Man erhält eine rotbraune Färbung von guter Lichtechtheit.
- Mit anderen in o-Stellung zum Brückenstickstoff nitrösubstituierten Diphenylaminen und anderen Aryliden der 2, .3-Oxynaphthoesäure kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt werden.
- In der nachfolgenden Tabelle sind die Nuancen einiger nach dem vorliegenden Verfahren erhältlicher Farbstoffe zusammengestellt:
Diazoverbindung aus gekuppelt mit Nuance 4-Amino-2'-nitro- 2, 3-Oxynaphthoylanilin schwärzliches Granat- diphenylamin braun desgl. :2, 3-Oxynaphthoyl-o-ailisidin desgl. desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-z-amino- tiefes braunes Granat 5-chlor-i-methylbenzol desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-2-amino- braunes Granat 5-chlorhydrochinondimethyläther desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-a-naphthylamin tiefes braunes Granat 4-Amino-3'-chlor-6'- 2, 3,-Oxynaphthoyl-p-phenetidin granatbraun nitrodiphenylamin desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-2-amino- braungranat hydrochinondimethyläther desgl. Z, 3-OxynaphthOYI-5-amino- tiefgranatbraun 2-methoxy-i-methylbenzol desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-i-naphthylamin tiefgranatbraun desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-2-naphthylamin tiefgranatbraun desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-2-amino- granatbraun 3-naphtholmethyläther 4-Amino-2, 5-dirnethyl- 2, 3-Oxynaphthoyl-o-toluidin braunes Granat 3'-chlor-6'-nitro- diphenylamin desgl. 7" 3-Oxynaphthoyl-2-amino- desgl. 4-chlor-i-methoxybenzol desgl. 9" 3-Oxynaphthoyl-2-amino-5-chlorhydro- granatbraun chinondimethyläther desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-i-naphthylamin tiefgranatbraun 4-Amino-2'. 4'-dinitro- 2, 3-Oxynaphthoyl-p-anisidin braunes Granat diphenylamin desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-:2-amino- granat hydrochinondimethyläther desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-7,-amin0-5-chlorhydro- braunes Granat chinondimethyläther desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-5-amino-2-methoxy-i- desgl. methylbenzol desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-i-naphthylamin rotbraun 4-Amino-3-methyl- 2, 3-Oxynaphthoyl-6-amino-3-methoxy-i- blaustichiges 2', 4'-dinitrodiphenyl- methylbenzol Granat min desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-i-naphthylamin desgl. desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-z-naphthylamin desgl. 4-Amino-3-methoxy- 2, 3-Oxynaphthoyl-p-anisidin tiefblaustichiges 2', 4'-dinitro- Granat diphenylamin Diazoverbindung aus gelruppelt mit Nuance 4-Amino-3-methoxy- 2, 3-Oxynaphthoyl-m-nitroanilin eisengranat 2', 4-dinitro- diphenylamin desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-2-amino- violettbraun 5-chlorhydrochinondimethyläther 4-Amin0-3-chlor- 2, 3-Oxynaphthoyl-anilin granat 2', 4'-dinitro- diphenylamin desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-o-toluidin braunes Bordeaux desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-6-amino-3-methoxy-i- granat methylbenzol desgl. 2., 3-Oxynaphthoyl-i-naphthylamin blaustichiges Granat desgl. (2 MOI.) Bis-2, 3-Oxynaphthoyldianisidin rotbraun 4-Amin0-2, 5-dichlor- 2, 3-Ox#naphthoyl-anilin sattes Rotbraun :Z', 4'-dinitro- diphenylamin desgl. 3-Oxynaphthoyl-p-phenetidin rotbraun desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-?.-amino- desgl. hydrochinondimethyläther desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-5-amino- desgl. :2-methoxy-i-methylbenzol desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-m-nitroanilin desgl. desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-2-naphthylamin braungranat 4-Amino-3-nitro-2', 4'- 2,. 3-Oxynaphthoyl-o-anisidin granat dinitrodiphenylamin desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-2-amino- blaustichiges Granat hydrochinondimethyläther desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-2-amino-5-chlor- braunes Granat hydrochinondimethyläther desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-6-amin0-3-methoxy-i- granat methylbenzol desgl. 2, 3-OxynaphthOYI-2-amino-5-chlor-i- granat methoxybenzol
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von wasserinlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, laß man die Diazoverbindungen solcher 4-Aminodiphenylamine, welche eine Nitrogruppe in o-Stellung zum Brückenstickstoff tragen, mit den Aryliden der 2,3-OxY-naphthoesäure für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI35481D DE527634C (de) | 1928-09-12 | 1928-09-12 | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI35481D DE527634C (de) | 1928-09-12 | 1928-09-12 | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE527634C true DE527634C (de) | 1931-06-19 |
Family
ID=7189001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI35481D Expired DE527634C (de) | 1928-09-12 | 1928-09-12 | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE527634C (de) |
-
1928
- 1928-09-12 DE DEI35481D patent/DE527634C/de not_active Expired
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