DE553063C

DE553063C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen auf vegetabilischen Fasern

Info

Publication number: DE553063C
Application number: DEI39746D
Authority: DE
Inventors: Dr Leopold Laska; Dr Arthur Zitscher
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1929-11-06
Filing date: 1929-11-06
Publication date: 1932-06-21

Description

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen auf vegetabilischen Fasern Gegenstand des Patents 545 717 ist ein Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, welches darin besteht, daß man 3-Oxyphenylarylamin-4-carbonsäurearylide von der Formel in welcher die Benzolringe I und III Alkyl-, Alkyloxy-,Aryloxy-, Nitrogruppen oder Halogenatome oder mehrere dieser Substituenten gleichzeitig enthalten können, mit Diazoverbindungen, die keine löslich machenden Gruppen, wie Sulfonsäure-, Carboxyl- oder Hydroxylgruppen, enthalten, vereinigt.
Es wurde nun weiter gefunden, daß man sehr wertvolle Farbstoffe auf der vegetabilischen Faser herstellen kann, wenn man solche Arylide der 3-Oxyphenylarylamin-4-carbonsäuren zur Farbstoffherstellung verwendet, die in dem Kern III, also im Arylidrest, eine Hydroxylgruppe enthalten, zu welcher mindestens eine Ortho- oder Parastellung unbesetzt ist oder beide unbesetzt sind, d. h. welche in dem hydroxylhaltigen Arylidrest mit Diazoverbindungen kuppeln können.
Man erhält so gleichfalls sehr wertvolle, zum Teil bräune Nuancen, welche für die Batikfärberei von besonderem Werte sind.
Als Ausgangsmaterial können die nach dem Verfahren des Patents 523 8o3 erhältlichen Arylide dienen, welche durch Kondensation von 3-Oxyphenylarylamin-4-carbonsäuren bzw. deren obenerwähnten Substitutionsprodukten mit solchen Aminophenolen entstehen, die mindestens eine freie Ortho- oder Parastellung zur Hydroxylgruppe besitzen. Solche Aminophenole sind z. B. o-, m- oder p Aminophenol selbst oder Aminokresole der Konstitution OH:NH#:CH# = I:2:4, I:3:4, I:4:2, I:4:3, I-Amino-7-oxynaphthalin, 2-Amino-7-oxynaphthalin u. a.
Im folgenden soll aus Zweckmäßigkeitsgründen in Anlehnung an die gebräuchliche Bezeichnung Aroylamino der Rest der Carbonsäuregruppe in den beschriebenen Carbonsäurearyliden mit Carboyl bezeichnet werden, so daß also die 3-Oxyphenylarylamin-4-carbonsäurearylide die Bezeichnung (3-Oxyphenylarylamin-4-carboylanzino)-aryle erhalten. Beispiel Zog i-(3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboylamino)-3-oxybenzolwerden mit 2o ccmTürkischrotöl 5o prozentig und 3o ccm Natronlauge 34° Be angeteigt, die Paste gelinde erwärmt und mit etwa 300 ccm heißem, weichem Wasser, gegebenenfalls unter Aufkochen, gelöst. Durch Zugabe von kaltem, weichem Wasser stellt man auf Iooo ccm ein, setzt 2o g Kochsalz zu und grundiert in dieser Lösung Baumwollgarn 30 Minuten bei 30° C.
Das entwässerte grundierte Material wird darauf unter gutem Hantieren in einer mit Natriumbicarbonat neutralisierten Diazolösung aus I-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol entwickelt, welche wie folgt bereitet wurde: I,8 g salzsaures Salz des I-Amino-2-methyl-4-chlorbenzols, 2 ccm Salzsäure 2o° Bé, 0,75 g Nitrit, o, g g Natriumbicarbonat, 25gKochsalz, eingestelltauf Iooo ccm.
Nach dem Entwickeln spült man kalt und heiß, seift ½ Stunde kochend, spült heiß und kalt und trocknet. Man erhält ein lebhaftes gelbstichiges Braun.
Mit anderen Diazoverbindungen bzw. anderen 3-Oxyphenylarylamin-4-carboylaminophenolen bzw. -naphtholen kann das Verfahren in gleicher Weise ausgeführt werden. So erhält man z. B. aus I-(3-Oxy-4'-methyldiphenylamin-4-carboylamino)-3-oxybenzol und diazotiertem I-Amino-2 ₧ 5-dichlorbenzol ein Gelbbraun I-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol............... - Braun I-Amino-2 -methyl-4-nitrobenzol............... - dunkles Rotbraun aus I-(3-Oxy-4'-methyldiphenylamin-4-carboylamino)-4-oxybenzol und diazotiertem I - Aminoanthrachinon .... ein Rotbraun 3₧2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol............... - Rotbraun aus I-(3-Oxy-2'-methyldiphenylamin-4-carboylamino)-4-oxybenzol und diazotiertem I- Amino-2 ₧ 5-dichlorbenzol ein Gelbbraun 3₧2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol............... - Rotbraun aus I-(3-Oxy-4'-methoxydiphenylamin-4-carboylamino)-3-oxybenzol und diazotiertem I-Amino-2 ₧ 5-dichlorbenzol ein Gelbbraun I-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol............... - Gelbbraun 4 ₧ 4' Diamino-3 ₧ 3'-dimethoxydiphenyl (tetrazotiert). . - Schwarzbraun aus I-(3-Oxy-2'-methoxydiphenylamin-4-carboylamino)-3-oxybenzol und diazotiertem I-Amino-2 ₧ 5-dichlorbenzol ein Rotbraun I-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol............... - Dunkelbraut 3 ₧ 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol............... - dunkles Rotbraun I-Aminoanthrachinon Rotbraun aus I-(3-0xy-2'-methoxydiphenylamin-4-carboyl. amino)-4-oxybenzol und diazotiertem I-Amino-2 -methyl-4-chlorbenzol............... ein Gelbbraun I-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol............... - Rotbraun I-Amino- 2-methyl-4-nitrobenzol............... - Rotbraun 4 ₧ 4'-Diamino-3 ₧ 3'-dimethoxydiphenyl (tetrazotiert) - tiefes Rotbraun aus I-(3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboylamino)-3-oxybenzol und diazotiertem I-Amino-2 # 5-dichlorbenzol ein sattes Gelbbraun I-Amino-2-nitrobenzol.... - sattes Braun I-Amino-2-methoxy-5 nitrobenzol............... - sattes Braun I-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol............... - sattes Rotbraun I-Aminoanthrachinon .... - dunkles Rotbraun aus I-(3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboylamino)-4-oxybenzol und diazotiertem I-Amino-2 ₧ 5-dichlorbenzol ein Gelbbraun I-Amino-2-methyl 4-nitrobenzol............... - Rotbraun 3 ₧ 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol............... - Rotbraun I-Amino-2-nitrobenzol.... - Braun aus I-(3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboyl amino)-2-methyl-4-oxybenzol unddiazotiertem I Amino-2 ₧ 5-dichlorbenzol ein Gelbbraun I-Amino-4-methyl-2 nitrobenzol............... - Braun I-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol............... - Gelbbraun i-Aminoantrachinon ..... - Rotbraun aus 1-(3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboylamino)-2-methyl-5-oxybenzolunddiazotiertem I-Amino-3-chlorbenzol.... ein Gelbbraun I-Amino-2 ₧ 4 ₧ 5-trichlorbenzol............... - Braun I-Amino-2 -methyl-5 -chlorbenzol............... - Gelbbraun I-Amino-4-methyl-2 ₧ 5-dichlorbenzol........... - Braun I-Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol............... - Braun I-Amino-2-nitro -4-chlorbenzol............... - Rotbraun aus i-(3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboylamino)-3-methyl-6-oxybenzolund diazotiertem I-Amino-2₧5-dichlorbenzol ein Braun I-Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol............... - Braun I -Amino -2 -nitro -4- chlorbenzol............... - Braun I-Aminoantrachinon ..... - Rotbraun aus I-(3-Oxy-2'-chlordiphenylamin-4-carboylamino-3-oxybenzol und diazotiertem I-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol............... ein Gelbbraun I-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol............... - Rotbraun 3₧2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol............... - Rotbraun aus I-(3-Oxy-2'-chlordiphenylamin-4-carboylamino)-4-oxybenzol und diazotiertem I-Amino-2 -methyl-4-chlorbenzol............... ein Gelbbraun I-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol............... - Braun I-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol............... - Rotbraun I-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol............... - Gelbbraun aus 2-(3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboylamino)-3-oxynaphthalin und diazotiertem I-Amino-2₧5-Dichlorbenzol ein gelbstichiges Braun I-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol............... - Rotbraun I-Aminoanthrachinon .... - Rotbraun aus I-(3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboylamino)-7-oxynaphthalin und diazotiertem I-Amino-2-nitrobenzol.... ein Orangebraun I-Amino-4-nitrobenzol.... - Rotbraun I-Amino-2-methoxy 4-nitrobenzol............... - Rotbraun I Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol............... - Braunrot i-Aminoanthrachinon .... - Braunrot.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen auf der vegetabilischen Faser, dadurch gekennzeichnet, daB man vegetabilische Fasern mit 3-Oxyphenylarylamino-4-carbonsäurearyliden, die im Arylidrest mindestens eine Hydroxylgruppe und mindestens eine freie Ortho- oder Parastellung zur Hydroxylgruppe besitzen, imprägniert und mit Diazoverbindungen, die keine löslich machenden Gruppen enthalten, entwickelt.